Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT

Sekce : Organická chemie B2
Autor: Jiří Mikšátko
Ročník: B3
Ústav: Organické chemie
Školitel: Mgr. Roman Holakovský, Ph.D.
Syntéza porfyrinů a jejich amidinů
Porfyriny mají nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech, protože jsou schopny
tvořit komplexy s kovovými ionty.
Cílem práce je syntéza a prověření vlastností tris(paratolyl)-4-kyanofenylporfyrinu a jeho
amidinu. Pro přípravu tris(paratolyl)-4-kyanofenylporfyrinu byly použity dvě různé syntézy a
porovnána jejich výtěžnost a snadnost provedení.
4 + 3 +
N
H
H
O
H
CN
O
Před převedením na amidin budou prozkoumány schopnosti nitrilové skupiny tvořit komplexy se
stříbrem. Převedení nitrilové skupiny na amidinovou otevírá další možností přípravy zajímavých
krystalových struktur.
Sekce : Organická chemie B 2
Nukleofilní trifluormethylace za použití
trimethyl(trifluormethyl)silanu
Autor: Pavel Weber
Ročník: B3
Ústav: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR
Školitel: Doc. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.; Ing. Petr Beier, Ph.D.
Zavedení trifluormethylové skupiny do organické molekuly může přinést významné změny v
jejích fyzikálních, chemických a biologických vlastnostech, jako je třeba zvýšení lipofility
u biologicky aktivních látek. Trimethyl(trifluormethyl)silan (Me3SiCF3) je známé trifluormethylační
činidlo pro zavádění CF3 skupiny do molekul aldehydů a ketonů.
Cílem mé práce bylo najít nové trifluormethylační postupy na bázi tohoto činidla pro další typy
substrátů. Studoval jsem zejména nuklefilní substituce na aromatickém jádře nebo cyklických
sulfátech za vzniku trifluoromethylovaných aromátů nebo trifluormethylovaných alkoholů jako
perspektivních fluorovaných stavebních bloků pro další syntézy.
N
H
N
N
H
N
CN