Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Sekce : Organická <strong>chemie</strong> M 1<br />
Příprava fluorových derivátů 2,2,2-tripyrazolylethan-1-olu<br />
Autor: Veronika Fraňková<br />
Ročník: M1<br />
<strong>Ústav</strong>: Organické <strong>chemie</strong><br />
Školitel: Doc. Ing. Jaroslav Kvíčala, CSc.<br />
Tripyrazolylmethany jsou nové typy ligandů isoelektronické s cyklopentadienidovým aniontem,<br />
které tvoří komplexy s většinou kationtů kovů a nabízejí různé polohy pro možnou substituci.<br />
Cílem mé práce bylo zavedení perfluorovaného řetězce na centrální methinový uhlík<br />
tripyrazolylmethanu přes vhodnou nefluorovanou spojku. Jako klíčovou výchozí látku jsem<br />
připravila 2,2,2-tripyrazolylethan-1-ol, na kterém jsem studovala Mitsunobuovu reakci se sérií<br />
fluorovaných alkoholů. Průběh reakcí jsem sledovala měřením 19 F a 31 P NMR spekter reakční<br />
směsi. I přes použití nejrůznějších modifikací reakce nevedly k požadovaným produktům. Jako<br />
další možný způsob polyfluoralkylace jsem se pokusila využít nukleofilní substituce<br />
polyfluoralkylovaných triflátů nebo silanů odpovídajícím alkoholátem. Pozitivní výsledky přinesla<br />
pouze druhá metoda (produkt 1). Nejvýhodnější se ukázala reakční cesta zahrnující radikálovou<br />
adici perfluorhexyljodidu na<br />
N N<br />
allylether, získaný reakcí<br />
2,2,2-tripyrazolylethan-1-olu N N<br />
s allylbromidem, a následnou<br />
redukci na cílovou fluorovanou<br />
molekulu 2.<br />
N<br />
N<br />
N N<br />
N N<br />
CH2OSiMe2CH2CH2C6F13 N<br />
N<br />
CH2OCH2CH2CH2C6F13 1<br />
2<br />
Sekce : Organická <strong>chemie</strong> M1<br />
Autor: Jan Motyčka<br />
Ročník: M1<br />
<strong>Ústav</strong>: Organické <strong>chemie</strong><br />
Školitel: Ing. Jan Budka, Ph.D.<br />
Aktivace m-poloh calix[4]arenu<br />
Calixareny jsou obvykle modifikovány na svém<br />
horním a spodním okraji. Nejméně<br />
prozkoumanou oblastí <strong>chemie</strong> calix[4]arenů jsou<br />
jejich meta-substituované deriváty. Pro přípravu<br />
těchto látek bylo nutné do para-poloh zavést<br />
substituenty s kladným mesomerním efektem,<br />
které by podporovaly následné substituce do<br />
meta-poloh skeletu. Jako tyto substituenty byly<br />
použity skupiny hydroxy, methoxy a amino. U<br />
methoxyderivátu se podařilo připravit i ptetramethoxy-m-tetrabromcalix[4]aren.<br />
Struktura<br />
tohoto derivátu byla potvrzena pomocí<br />
rentgenostrukturní analýzy. Jednotlivé atomy<br />
bromu postupně vstupují na vedlejší benzenové<br />
jádro skeletu vždy v jednom směru (tzv. zip<br />
efekt), takže vzniká inherentně chirální produkt.<br />
O<br />
Br<br />
O<br />
Br<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
Br<br />
O<br />
Br<br />
O
Change language