Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Sekce : Organická <strong>chemie</strong> B1<br />
Nová syntéza (S)-propargylglycinu, účinné antibakteriální<br />
látky<br />
Autor: Tomáš Mašek<br />
Ročník: B3<br />
<strong>Ústav</strong>: UOCHB<br />
Školitel: Ilya Lyapkalo, Ph.D.<br />
(S)-Propargylglycin (1), izolovaný z blíže neurčeného druhu Streptomycet, je nekódovanou<br />
aminokyselinou vykazující antibakteriální aktivitu. Byla vyvinuta nová efektivní syntéza cílové<br />
látky 1, zahrnující eliminaci vody z aldehydové skupiny vedoucí k v přírodě neobvyklé terminální<br />
trojné vazbě. P1-báze, t-Butylimino-tris(1-pyrrolidinyl)-phosphoran (2), sloužící jako činidlo<br />
v klíčovém kroku syntézy byla připravena novou zjednodušenou metodou dovolující obejít se<br />
bez formace a následného uvolnění soli P1-báze.<br />
Aby bylo dosaženo maximální enantiomerní čistoty, byl navržen plán syntézy vycházející z<br />
hydrochloridu dimethyl esteru přírodní (s)-glutamové kyseliny.Po zavedení dvou Boc chránících<br />
skupin následovala vysoce selektivní redukce esterové skupiny na postranním řetězci za vzniku<br />
aldehydu. Výsledný monoaldehyd byl převeden na terminální alkyn za pomoci CF3(CF2)3SO2F<br />
v kombinaci s P1-bází. Po uvolnění aminoskupiny byl reakcí s chráněným valinem připraven<br />
dipeptid, aby byla prokázána enantiomerni čistota produktu pomocí techniky NMR.<br />
Fosfazenová báze 2 byla připravena z pyrrolidinu, PCl3 a t-Bu azidu ve dvou krocích pomocí<br />
Staudingerovy reakce. Vzniklý triazenový meziprodukt byl poprvé izolován a jeho struktura byla<br />
určena metodou rentgenové krystalografie. Báze 2 byla pak získána jeho termolýzou velmi čistá<br />
a v neutrální formě. Použitý t-Bu azid je snadno připravitelné a bezpečné činidlo.<br />
Sekce : Organická <strong>chemie</strong> B1<br />
[7]HELQUAT: Robustní třístupňová syntéza vysoce<br />
helikálních dikationtů<br />
Autor: Lukáš Severa<br />
Ročník: B3<br />
<strong>Ústav</strong>: UOCHB<br />
Školitel: Mgr. Filip Teplý, Ph.D.<br />
Byl vyvinut syntetický přístup k nové skupině vodorozpustných dikationických helikálních<br />
struktur se sedmi kondenzovanými kruhy <strong>–</strong> [7]helquatům. Syntetickou cestu tvoří pouze tři<br />
kroky: Sonogashirův coupling chloroisochinolinu s plynným acetylenem, biskvarternizace takto<br />
vzniklého produktu pomocí příslušného triflátu a klíčová [2+2+2] cyklotrimerizace<br />
dikationického triynu. Na purifikaci dikationtů není třeba chromatografie <strong>–</strong> stačí promytí<br />
vhodnými rozpouštědly či extrakce. Dle provedených DFT výpočtů (B3LYP/6-31G*) by jeden z<br />
připravených helikálních dikationtů měl být konfiguračně stabilní, tedy rozštěpitelný na helikální<br />
enantiomery. Dikationty plánujeme testovat jako organokatalyzátory. Díky podobnosti s<br />
viologeny lze očekávat herbicidní aktivitu. Na základě příbuznosti s ethidiem by látky též mohly<br />
interagovat s DNA a vykazovat fluorescenci.<br />
N +<br />
N +<br />
2X<br />
N X<br />
(g)<br />
- 2X- Cl<br />
N<br />
70 % N 60 % 83 %<br />
N +<br />
X = CF 3SO 3<br />
N +
Change language