Ústav organické chemie – program SVK 2008 - VŠCHT

Sekce : Organická chemie B2
Syntetická studie neobvykle přemostěných
derivátů calix[4]arenu
Autor: Romana Pálková
Ročník: B2
Ústav: Organické chemie
Školitel: Ing. Jan Budka, Ph.D.
Prvotním záměrem projektu bylo alkylací calix[4]arenu
jodacetofenonem připravit derivát v 1,3-alternující konformaci,
který měl být využit pro intramolekulární McMurryho reakci.
Alkylace vedla k překvapivému produktu – calix[4]arenu
přemostěnému krátkou jednouhlíkatou spojkou. Syntéza byla
optimalizována a navržen mechanismus vzniku neobvyklého
produktu. Získané poznatky byly využity při alkylacích dalších
derivátů calix[4]arenu a rovněž vedly k zajímavým výsledkům,
které budou v prezentaci diskutovány.
Sekce : Organická chemie B2
Fotooxidace sulfidů senzibilizovaná deriváty flavinu
Autor: Jitka Daďová
Ročník: B3
Ústav: Organické chemie
Školitel: Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
Flaviny představují fotoaktivní látky, které se účinkem viditelného světla snadno excitují. Díky
tomu jsou potenciálně využitelné jako senzibilizátory oxidačních reakcí. V naší laboratoři byla
objevena selektivní fotooxidace sulfidů na sulfoxidy kyslíkem senzibilizovaná deriváty flavinů
(schéma 1). V této práci bylo pro účely studia fotooxidací v přítomnosti flavinů otestováno
zařízení s monochromatickým zdrojem světla vhodným pro jejich excitaci (� = 455 nm). Poté
byl s využitím NMR a HPLC studován vliv rozpouštědla a koncentrace substrátu na průběh
fotooxidace sulfidů v přítomnosti tetraacetylriboflavinu.
R 1 S R 2 O 2 hν
H 3C
H 3C
Schéma 1
R
N
N
N O
O
R = tetraacetylribityl
O O
O
H
O
H
O
NH
O
R 1 S R 2