PDF-Dokument - Chemie und ihre Didaktik, Universität Wuppertal ...

M. W. Tausch 

Organische Chemie 

Farben… 

Farben durc 

Lichtabsorption 

VIS-Spektren 

LED‘s, OLED‘s 

Beispiele und 

Anwendungen 

Photoisomerisierung 

„molekulare Schalter“ 

Photoredoxreaktion 

„Photosynthese-Modell“ 

„Film“ der Einheit „Chemie und Licht“ 

Licht und Farben 

durch Emission 

Fluoreszenz und 

Phosphoreszenz 

Elektrolumineszenz 

Versuch zur 

ECL 

Erneuerbare 

Energien 

Solarzellen 

Energiestufen- 

Modell für 

Moleküle 

Chemilumineszenz 

und ihre 

Anwendungen 

Aufgaben 

Zeitskala und Energie- 

Skale für Lumineszenz- 

Phänomene 

Anwendungen von 

Fluoreszenz und 


Literatur 

[1] M. W. Tausch et al., Chemie 2000+, Bd.1-3, C.C. Buchner, Bamberg 2005 

[2] K. P. C. Vollhardt et al. Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim 2005

gleich nach dem 

Urknall des Universums ... 

Und Gott sprach: 

„Es werde Licht.“ 

Und es ward Licht. 

Bibel, 1. Buch Mose, Vers 4

…eine notwendige Voraussetzung 

für das Leben auf der Erde. 

Und Gott sah, 

daß das Licht gut war. 

Bibel, 1. Mose, Vers 4

Energie der Weltreserven an Erdöl, 

Erdgas, Kohle und Uran 

2,5 ∙ 10 22 J 

Energie des Sonnenlichts pro Jahr 

3 ∙ 10 24 J 

Bergische Universität Wuppertal 

Chemie und ihre Didaktik 

Photoprozesse in der Lehre der Naturwissenschaften 

E(Sonne/a) = 100 x Weltreserven 

� 100



Photoprozesse in der Lehre der Naturwissenschaften




Solar: 100 000 TW 

Wind: 14 TW 

Ocean Currents: 0.7 TW 

Biomass: 5-7 TW 

Hydroelectric: 1.2 TW 

Geothermal: 1.9 TW 

Source: Konarka, Arthur Norcik

M. W. Tausch 


Farben, Lumineszenz 

Das Spektrum der elektromagnetischen 

Strahlung

M. W. Tausch 


Farben, Lumineszenz

B2 Formeln einiger Farbstoff-Moleküle

Chemilumineszenz 

Fluoreszenz 

Fluoreszenz 



Fluoreszenz 

Fluoreszenz 

A3 Begründen Sie, warum nur der 

obere Teil der Lösung fluoresziert 

A4 vgl. nächste Folie 

A1 Ordnen Sie die verschiedenen Leuchterscheinungen aus V1 bis V6 den Begriffen Fluoreszenz, Phosphoreszenz, 

Chemiluminezenz und Elektrolumineszenz zu und nennen Sie Gemeinsamkeiten und Unterschiede dieser Leuchterscheinungen. 

A2 Nennen Sie Alltagsgegenstände und technische Geräte, bei denen Leuchterscheinungen der vier Arten aus A1 vorkommen.

Fluoreszenz - eine Form von Lichtemission

H-Säure (4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäuremononatriumsalz) 

in Borsäure-Matrix, angeregt mit � = 366 nm 




Fluoreszein in Borsäure-Matrix, 

angeregt mit � = 366 nm 

Simone Krees 

M.Tausch, M.v.Wachtendonk (Hrsg.), CHEMIE 2000+, C.C.Buchner, Bamberg (2007…2010)




„The „photo“ part of molecular photochemistry is a historical prefix and is now 

too restrictive. It is now clear that electronically excited states of molecules 

are the heart of all photoprocesses. The excited state is in fact an electronic 

isomer of the ground state.“ 

N. J. Turro, Modern Molecular Photochemstry. Benjamin/Cummings, N.Y. (1978)




Paradigma: Moleküle können außer im elektronischen 

Grundzustand auch im angeregten Zustand 

eine gewisse (kurze) Zeit existieren. 

Grundzustand elektronisch angeregten Zustand

angeregter 

Singlett-Zustand S 1 

Fluoreszenz, 

Phosphoreszenz, 


... 

und 

photochemische 

Reaktionen 

ist … 

…wenn Elektronen 

Rock´n Roll 

tanzen 

angeregter 

Triplett-Zustand T 1

Fluoreszenz - eine Form von Lichtemission 

Chemolumineszenz

Edukt 

(Grundzustand) 

chemische 

Reaktion 

Produkt 

(Angeregter Zustand) 




Alle Experimente auf: www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de > Chemie 2000+ > Experimente




Alle Experimente auf: www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de > Chemie 2000+ > Experimente

M. W. Tausch 



Amerikanischer Leuchtkäfer (Firefly) 

im eigenen Licht

M. W. Tausch 



Leuchtbakterien 

bei der Abwasserreinigung

M. W. Tausch 



Lumineszenz-Assay 

für Immuntests 

Alkalische Phosphatase 

10 -20 mol

Chemisches Basiskonzept 

Das Konzept vom 

Grundzustand und 

elektronisch angeregten 

Zuständen 

Chemolumineszenz 




Farbigkeit durch 

Lichtabsorption 

LB 

VB e - 

Pluspol 

�E 

e - 

Grundzustand 


e - 

Minuspol 

Photolumineszenz 

e - 

h� 

e - 

LB 

VB 

angeregter Zustand




Claudia 

Bohrmann-Linde 





Amitabh Banerji 

mit Amitabh Banerji PdN-ChiS, 59 (4), 42 (2010)

Renewable energy supply 

Chemie und ihr ihre Didaktik 

Anwendungen 

• Beschichtungen für Leuchtröhren 

• LED‘s für Lampen und Anzeigen 

• OLED‘s für Lampen und Displays 

• Fälschungssichere Dokumente & Geld 

• Leuchtfabstoffe für Textilien etc. 

• Fluoreszenzkollektoren 

• Immunoassays (med. Diagnose) 

• Fluoreszenzmikroskopie 

• Analytische Methoden (CL-Assay, 

„Green Fluorescent Protein“ 

„Single Molecule Spektroscopy“) 

Bergische Universität Universität Wuppertal 

Photoprozesse in der Photoprocesses Lehre der Naturwissenschaften 

in Science Education

Licht X-Energie 

Stoffliches 

System 1 

X-Energie Licht 




Licht 

Licht 

Stoffliches 

System 2




Solution 

Spiropyrane C 19H 18O 3N 2 

Licht 

Dunkelheit 


Video 



Merocyanine C 19H 18O 3N 2 

Polymer- 

Matrix 

1 Grundexperiment 

2 Lichtfilter 

3 Temperatur 

4 Solvent / Matrix 

5 Dünne Schichten 


Polystyrol 

Ein photoschaltbares „Intelligentes Material“ 

Plastikfolie (PET) 

Spiro 

Toluol 




Intelligentes Material

Thermische Reaktion vs. photochemische Bergische Universität Reaktion 

Wuppertal 

Energie Profilkurven 

Reaktionskoordinate 

Photochemischer 

Reactionsweg 

Photochemischer 

Angeregter 

Reaktionsweg 

Zustand 

Thermischer 

Reaktionsweg 


Thermischer 

Reaktionsweg 



Photostationärer 

Zustand 

M. W.Tausch, Chemkon, 3, 123 (1996) 

E.D.Bergmann, A.Weizmann, E.Fischer, JACS, 72, 5009 (1950) 


Wirt / Gast - Systeme 

als photochemische Nano-Maschinen 

… ein molekulares 

Trojanisches Pferd 

… ein molekularer 

Schraubstock 




S. Shinkai et al. Bull. Chem. Soc. Jap., 60, 1819, (1987) 

V. Ramamurthy, Photochemistry in Organized and Constrained Media, VCH, (1991) 

D. Wöhrle, M.W. Tausch, W.-D. Stohrer, Photochemie, Wiley-VCH, (1998)

3 Millionen Zapfen 

+ 100 Millionen Stäbchen 




… der molekulare 

Lichtschalter 

im Rhodopsin 

K. Palczewski et al. „Crystal Structure of Rhodopsin...“. SCIENCE 289, 739, 2000 

Tausch / v. Wachtendonk, Chemie 2000+, C.C. Buchner, Bamberg, 2003 

M. W. Tausch, M. Woock, A. Grolmuss: „Vom Lichtquant zum Sehreiz“, PdN (Physik), 47, 26, 1998

Bergische Universität Universität Wuppertal 

Renewable energy supply 


Photoprozesse in der Photoprocesses Lehre der Naturwissenschaften 

in Science Education 

Druckindustrie 

Elektronikindustrie 

Automobilindustrie 

n • 10 9 €/a 

… ein photoaktivierbares 

katalytisches System 

Folienserie des FCI (1995)

„Viviamo sul fondo di un oceano d‘aria“ 

Evanghelista Torricelli, 1640 

Satellite Photograph: Narrows of Gibraltar, 1995 




Tank B 

Quadricyclan 

Tank A 

Norbornadien 

Anwendungen 

• Lichthärtende Lacke für Autos 

• Photopolymere Druckplatten 

• Integrierte Schaltkreise 

• UV-härtende Silicone für LED‘s 

• Photodynamische Therapien 

• Solarenergiespeicherung 

• „Intelligente Materialien“ mit 

speziellen optischen, elektronischen, 

magnetischen, chemischen und 

biologischen Eigenschaften, z.B. 

molekulare „Nasen“, „Augen“, 

„Chirurgen“, „Türsteher“ etc. 

• Photoreaktor Atmosphäre 

• Photoreaktor Haut 







Photosynthese in Zahlen 

700.000.000.000 t Biomass/a 3.000.000.000.000.000.000.000 J/a � � 0,15%

Silke Korn 

Kontext: Natürlicher Kreislauf Photosynthese - Zellatmung 

Einführung, Anwendung, Vertiefung: 

Mini-Version, < 1 € 




+h� 

� < 450 nm 

blaue 

Lösung 

gelbe 

Lösung 

• Relation: Molekülstruktur – Lichtabsorption - Farbe 

• Redox- und Photoredoxreaktionen (Elementarprozesse) 

• Katalyse und Photokatalyse (Gemeinsamkeiten, Unterschiede) 

• Konversion und Speicherung von Lichtenergie (Prinzipien) 

• Modellexperimente zu natürlichen Vorgängen (Funktion, Grenzen) 

+O 2

N 

H 2 

HO 

N 

+ 

NH 2 

N 

H 2 

Proflavin PV + (Diaminoacridinhemisulfat), Aldrich, 19, 822-6 

O O - Na + 

O 

_ 

_ N 

N 

HO 

O 

O 

O 

Ethylendiaminotetraessigsäure-dinatriumsalz 

EDTA (Triplex III) 

Merck, 12029 

- Na + 

C 

H 3 

+ 

N 


N 

H 



+ 

NH 2 

+ 

N 

(PF + ) 2 SO 4 

CH 3 

2 + 

Methylviologen MV2+ 

(1,1'-Dimethyl-1,1'-bipyridiniumdichlorid) 

Aldrich, 85,617,-7 

Cl 2

E 




Opfer-Donor Photokatalysator Substrat Ox.mittel 

c � 5.10-3 c � 5.10 mol/L 

-5 Überschuss mol/L 

Zufuhr

E 

Angeregter Zustand 


niedrigstes unbesetztes 

Energieniveau (LUMO) 

höchstes besetztes 

Energieniveau (HOMO) 




E 

höchstes besetztes 

Energieniveau (HOMO) 

niedrigstes unbesetztes 

Energieniveau (LUMO) 




A 

A 

� 

Endergonische 

Reduktion




Allgemeine Regel für didaktisch prägnante Experimente: 

„Nutze die Eigenschaften der Stoffe!“ 




Video Christian 

Welche Eigenschaften 

ändern sich beim PBB? MV 2+ + e - MV + 

farblos blau 

Video Frederic

Hightech -Version 

(O /air) 

2 

, 3 6 9 

- 

+ 

V 

Schul-Version 

salt bridge 

platinum 

electrode 

referring 

sample 

Voltage/V 

0,4 

0,35 

0,3 

0,25 

0,2 

0,15 

0,1 

0,05 

� 

� 

Voltage measurement in PBB-experiment 

�� 

0 

0 250 500 750 1000 1250 1500 1750 2000 2250 2500 2750 3000 3250 3500 3750 4000 

� Light on 

� 

� 




Video Christian Video Frederic 

Time/s 

start and end of irradiation 

start and end of air supply 

� � � � 

� 

� � � � � 

� Light off �� Air on � Air off 

Experimentelles Ergebnis: 

Licht wird in (elektro)chemische Energie umgewandelt 

und im reduzierten System gespeichert. 

mit Silke Korn, J. Chem. Educ. 78 (9), 1238 (2001); … CHEMIE 2000+ 

�

Photosynthese/Atmung 

Phänomene Beteiligung von: 

a) farbigen Stoffen (Chl, Car u.a.) 

b) Gasen und gelösten Stoffen 

c) Licht u.a. Energieformen 

Stoffkreisläufe, Stoffe: 

a) Kreisläufe von C, O, Chl... 

b) Sauerstoffverbrauch bei der Ox. 

Reaktionstypen, Energiekonversion: 

a) Reduktion - enderg. / Licht 

b) Oxidation - exerg. / Wärme, Arbeit.. 

c) Anregung, Photoelektronentransfer 

Analogien 

Unterschiede 




Photo-Blue-Bottle 

Phänomene Beteiligung von: 

a) farbigen Stoffen (PF, MV) 

b) Gasen und gelösten Stoffen 

c) Licht u.a. Energieformen 

Stoffkreisläufe, Stoffe: 

a) Kreisläufe von MV und PF 

b) Sauerstoffverbrauch bei der Ox. 

Reaktionstypen, Energiekonversion: 

a) Reduktion - enderg. / Licht 

b) Oxidation - exerg. / elektr. Arbeit.. 

c) Anregung, Photoelektronentransfer

Solare-Photovoltaik 

Generationen und Wirkungsgrade (im Labor) von Photovoltazellen: 

I. Generation (300 �m): : einkristallines Si: 28% 

II. Generation (3 �m): multikristallines Si: 19%; amorphes Si: 16%; CdTe: 17% 

(multijunction SC) Ge, In(GaAs), (GaIn)P u.a. 43% (Weltrekord) 

III. Generation (Farbstoffzellen): Titandioxid/Ru-Komplexe/Iod-Iodid: 10% 

IV. Generation (Plastik-Zellen): Polymer (PT, PPV) + Fullerenderivate: 8% 

Einkristallines Si 

Polykristallines Si 

Wacker, 2006 

Farbstoffsolarzelle 



Michael W. Tausch 

Plastiksolarzelle

Begriffe für das Glossar 

Miniklausur: Erläutern Sie diese Begriffe: 

Angeregter Zustand, elektronischer 

Bandlücke 

IR-Strahlen 

EFES - Echtfarbenemissionsspektren ITO-Glas, elektrisch leitfähiges Glas 


Kurzwellen 

Elektron/Loch Paar 

Leitungsband 

Elektron/Loch Rekombination Lichtabsorption 

Energiequant 

Lichtemission 

Energiestufen-Modell 

Molekulare Maschine 

Energieträger 

Molekulare Schalter 

Fluoreszenz 

Nano-Maschine 

Fluoreszenzkollektor 

n-Halbleiter 

Frequenz 

Paradigma 

Grundzustand, elektronischer p-Halbleiter 

Halbleiter 


Halbleiter-Dotierung 

Photochemie, in dünnen Schichten 

Photochemische Reaktion 

Photochromie 

Photolumineszenz 

Photo-Redoxreaktion 

Photosynthese 

Photosyntheseapparat 

Photovoltaik 

Schwingungszustand 

Sichtbares Licht 

Singlett-Zustand 

Solarreaktor 

Solarwasserstoff 

SR - Schwingungsrelaxation 

Strahlung, elektromagnetische 

Triplett-Zustand 

UV-Strahlen 

Valenzband 

Wellenlänge 

Wirkungsgrad

Fluoreszenz - eine Form von Lichtemission 

Aufgaben

A1 Dokumentieren Sie die Versuchsergebnisse 

tabellarisch (Farbe der untersuchten Lösung, 

Positionen der Dunkelzonen in den Spektren). 

A2 Erkennen und beschreiben Sie den 

Zusammenhang zwischen den Dunkelzonen in den 

Spektren und der gesehenen Farbe der jeweiligen 

Lösung. 

A3 Verallgemeinern Sie Ihre Erkenntnisse aus A2, 

formulieren Sie eine Hypothese, planen Sie einen 

Versuch zur Überprüfung und führen Sie ihn durch. 

A4 Bearbeiten Sie die Aufgabe in der Legende von 

B1 und die unten angegebenen Aufgaben a) und b).

B2 Formeln einiger Farbstoff-Moleküle 

A1 Geben Sie anhand der Formeln in B2 an, 

welches strukturelle Merkmal bei allen Farbstoff- 

Molekülen auftritt und welche Strukturelemente 

häufig vorkommen. 

A2 Erläutern Sie den Zusammenhang zwischen 

n und der Farbe des absorbierten Lichts bei 

Polyenen und Cyaninen (B1) und erklären Sie 

den Sachverhalt mithilfe von mesomeren Grenz- 

Strukturen eines Polyens und eines Cyanins für 

n = 3.

A4 Erschließen Sie den Text und beschreiben Sie das 

Zustandekommen der Fluoreszenz und Phosphoreszenz 

unter Einsatz von Fachbegriffen und unter Verwendung 

von B5 und B6.

Die Probe wird mit 

UV-Licht angestrahlt 

Fluoreszenz Phosphoreszenz 

Die Probe 

leuchtet nach 

H-Säure (4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäuremononatriumsalz) 

in Borsäure-Matrix, angeregt mit � = 366 nm 

A1 Erklären Sie mithilfe von B6 den Farbunterschied bei der Fluoreszenz und Phosphoreszenz der H-Säure (vgl. die 2 Farbbilder). 

A2 Die mittlere Lebensdauer des S 1-Zustandes beträgt ca. 10 -9 s, die des T 1-Zustandes ca. 10 0 s (bei Raumtemperatur). Erklären 

Sie mithilfe von B6, warum die Probe nach dem Ausschalten der UV-Lampe einige Sekunden nachleuchtet. 

A3 Überlegen Sie, wie man die Phosphoreszenzdauer der Probe aus den beiden Bildern verlängern kann, planen Sie einen Versuch 

zur Überprüfung Ihrer Hypothese, diskutieren Sie ihn mit der Lehrkraft und führen Sie ihn durch. 

A4 Die weiße Farbe im unteren Teil der Probe im UV-Licht kommt durch die Überlagerung der Fluoreszenz- und Phosphoreszenz- 

Emission zustande. a) Erklären Sie, warum dabei weißes Licht entsteht. b) Wie würde die Probe im UV-Licht leuchten, wenn sie 

statt Raumtemperatur eine Temperatur von z.B. 80 o C hätte? Begründen Sie Ihre Vermutung und überprüfen Sie sie experimentell.

A1 Der „Phosphor“ von der Innenwand einer 

Leuchtstoffröhre ist ein fluoreszierendes Material 

aus mehreren Komponenten. Begrün-den Sie, 

warum „Phosphor“ eine irreführende Bezeichnung 

ist und erläutern Sie, wie er zum Leuchten kommt. 

A2 Erklären Sie, warum und wie man des Spektrum 

einer Leuchtstoffröhre „tunen“ kann. 

A3 Erläutern Sie, warum Lebensmittel unter einer 

Lampe mit geeignetem Spektrum appetitlicher 

aussehen können? 

Spektrum der Lampe 

Absorption 

BaMgAl 10O 17(Eu 2+ ) 

CaMgAl 11O 19(Tb 2+ ) 

Y 2O 3(Eu 3+ ) 

Emission

A1 Erläutern Sie anhand des Textes und der Skizze in V1 die 

Funktionsweise eines Fluoreszenzkollektors. 

A2 Vergleichen Sie den Fluoreszenzkollektor mit der 

Leuchtstoffröhre (vgl. voranstehende Folie). Nennen Sie 

Gemeinsamkeiten und Unterschiede. 

A3 Wenden Sie das in B1 dargestellte Prinzip zum Be-trieb 

einer Photozelle (Solarzelle) an und planen Sie eine 

Fluoreszenzkollektor-Dachziegel. Nennen Sie Vor- und 

Nachteile eines Daches aus solchen Ziegeln im Vergleich zu 

einem Dach aus herkömmlichen Silicium-Solarzellen.

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