Pheromone - Institut für Organische Chemie

Institut für Organische Chemie 

Pheromone 

H. Hönig 

Wirkstoffe aus dem Pflanzen- Pflanzen und Tierreich: 

Abwandlung und Nutzung 

LV 641.271 (V 2011.1) 

Professor H. Hönig Horst Cerjak, 19.12.2005 

Pheromone SS 2011 

1


Einteilung 

physiologisch 

wirksame 

Verbindung 

intraspezifische 

Botenstoffe 

Primer 

Signalstoffe 

Botenstoffe 

semiochemicals interspezifische 

Botenstoffe 

Pheromone Allelochemicals 

verhaltensauslösendes 

Signal 

Releaser 

vorteilhaft für 

den Sender 

Allomone 

vorteilhaft für 

den Emfänger 

Kairomone 



2


Einleitung 

Sind ein phyllogenetisch altes Kommunikationsmittel 

kommen in Protozoen, Arthropoden, 

aber auch in höheren Tieren wie Fischen, Kriechtieren 

und Säugetieren vor 

werden auch bei der Gattung Mensch diskutiert. 

Vor allem aber sind sie in der Klasse der Insekten 

[Hexapoda] weit verbreitet 



3


Arten 

Sexuallockstoffe 

Sexualpheromone 

Aggregationspheromone 

Rekrutierungspheromone 

Spurpheromone 

Territorialmarkierungsstoffe 

Alarmpheromone und Wehrsekrete 

Königinnensubstanzen 

Kastenerkennungsstoffe 

Eiablagepheromone, etc. 



4


Chemie und Funktion 

Pheromone sind vielfach biogenetische Abkömmlinge 

von Fettsäuren 

Sie gehören fast ausschließlich zu den sensorisch 

wirkenden Releaserpheromonen, die eine 

unmittelbare Verhaltensauslösung im 

Empfängerindividuum bewirken 

Bis 1995 ca 800 Strukturen bekannt 



5


Schmetterlinge 

1959, nach 20 Jahren Arbeit: 

A. BUTENANDT klärt die Struktur des Lockstoffs des 

weiblichen Seidenspinners Bombyx mori auf und 

„verbraucht“ dazu über 500.000 Weibchen 

Bombykol 

RN 765-17-3 

Wahrnehmungsgrenze für Männchen: 

10 -16 bis 10 -18 g / ml 



OH 

[ MG: 238,4 -> 2.526 Moleküle / ml ! 

d.h. alle 0.7 mm ein Molekül! ] 

6


Käfer (I) 

Sexualpheromon von Hylotrupes bajulus, 

(der gemeine Hausbock) 



O 

(+)-Verbenon 

NSC 36846 

(R,R)-(+)-α: RN 18309-32-5 

(S.S)-(-)-cis: NSC 6831: RN 1196-01-6 

(±): RN 80-57-9 

ohne Stereobez.: RN 872992-30-8 

7


Käfer (II) 

Sexualpheromon von Pityogenes 

chalcographus, (Kupferstecher) 

O 

5 

2 

O 

H 

(-)-trans-Chalcogran 

(2S,5R)-trans-(-) : RN 70427-57-5 

(2S,5S)-cis-(-): RN 70427-58-6 

(2R,5S)-trans: RN 69744-43-0 

(2R,5R)-cis: RN 69744-44-1 

rel-(2R,5R)-cis-(±): RN 75443-93-5 

rel-(2S,5R)-trans-(±): RN 75443-94-6 

ohne Stereobez. RN 38401-84-2 



8


Ameisen (I) 

Atta texana, Blattschneiderameise 

Alarmpheromon: 

(S)-(+)-4-Methyl-3-heptanone 

(S)-(+): RN 51532-30-0 

(R)-(-): RN 51532-31-1 

(±): RN 6137-11-7 



O 

Spurpheromon: 

N 

H O 

Methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate 

RN 34402-78-3 

O 

9


Ameisen (II) 

Spurpheromon von Monomorium pharaonis, (Pharaoameise) 

Faranal 

RN 65395-77-9 



O 

10


Ameisen (III) 

Alarmpheromon der 

Holzameise 

Lasius fuliginosus 

Dendrolasin 

RN 23262-34-2 

kommt auch in der japanischen 

Nusseibe (Kaya) Torreya nucifera vor 



O 

11


Fliegen 

Kontaktpheromon von Musca domestica, der 

Hausfliege mit Arrestant-Wirkung auf die Männchen 

Muscalur 

RN 27519-02-4 



12


Termiten 

Spurpheromon von 

Nasutitermes sp., 

(-)-Cembren A 

Neocembren 

RN 31570-39-5 

Ningaloo Nat. park, 

Westaustralien, 

August 2006 



13


Schaben / Wanzen 

O 

1 

H 

(Z)-α-Bisabolen-1,2-epoxid 

t-(1S,4S,6R)-(-): RN 111536-37-9 

c-(1R,4S,6S)-(-): RN 111613-41-3 

c-(1S,4R,6R)-(+): RN 121467-35-4 

rel-(1R,4R,6S): RN 112574-89-7 

rel-(1R,4S,6S): RN 112574-90-0 

(1R,4R,6S)-: RN 121467-34-3 

RN 366464-55-3: 

mixt aus: RN111613-41-3 und RN 111536-37-9 

Sexualpheromon 

der Wanze 

Nezara veridula 

O 

R=H: 3,11-Dimethyl-2-nonacosanone 

Ohne Stereobez.: RN 53623-10-2 

(3R,11R): RN 69274-88-0 

(3R,11S): RN 69274-89-1 

(3S,11R): RN 69274-91-5 

(3S,11S): RN 69274-90-4 

R=OH: 29-Hydroxy-3,11-dimethyl-2-nonacosanone 


(3R,11R): RN 79016-06-1 

(3R,11S): RN 79016-04-9 

(3S,11R): RN 79016-05-0 

(3S,11S): RN 79016-03-8 

Sexualpheromone der 

deutschen Schabe 

Blatella germanica 



R 

14


Blattläuse 

H 

O 

H 

O 

(+)-Nepetalacton 

RN 21651-53-6 

Alarmpheromone der 

Platterbsen-Blattlaus 

Megoura viciae 

Sexualpheromon der 

Platterbsen-Blattlaus 

Megoura viciae 

(+) und (-)- Nepetalacton aber auch: 

Katzenlockstoff aus der Katzenminze 

1 

7 

6 

5 

(1R)-(+)-α-Pinen 

(+): RN 7785-70-8 

(-): RN 7785-26-4 

(±): RN 80-56-8 

EINECS 201-291-9 

(1R)-(+)-ß-Pinen 

(+): RN 19902-08-0 

(-): RN 18172-67-3 

(±): RN 127-91-3 

EINECS 204-872-5 



1 

6 

7 

15


Spinnen 

Lardolur 

RN 83540-84-5 

O 

O 

O 

Aggregationspheromon 

der Milbe 

Lardoglyphus konoi 

O 

Die Bolaspinne 

Ordgarius magnificus 

produziert ein Allomon, 

und lockt damit Falter 

als Beute an ! 

9-Tetradecenyl-acetat 

(Z): RN 16725-53-4 



16


Algen 

(-)-Hormosiren 

Beim Fingertang 

(Laminariales) und beim 

Stacheltang (Desmarestiales) 

wirken die Lockstoffe auch 

als Release-Faktoren 

(d.h. Freisetzung und 

Anlockung der männlichen 

Spermatozoiden) 

Fucoserraten 

RN 40087-61-4 

Lamoxiren 

RN 29837-19-2 

Lock-Pheromon 

des Blasentangs (Fucales) 



O 

RN 29837-20-5 (+)-Caudoxiren 

[2R-[2α,3β(1S*,5S*)]]-(+): (R,R,S,S): RN 117415-46-0 

Desmaresten 

RN 83013-90-5 

O 

H 

H 

H 

[2S-[2α,3β(1S*,5S*)]]: (S,S,R,R): RN 142630-55-5 

[2S-[2α,3β(1R*,5R*)]]: (S,S,S,S): RN 142630-54-4 

[2α,3β(1S*,5S*)]-(±): rel (S,S,R,R): RN 130607-94-2 

[2α,3α(1S*,5S*)]-(±): rel (R,S,S,S): RN 117468-51-6 

17


Säugetiere (I) 

Pheromone scheinen für Säugetiere eher von geringerer 

Bedeutung, weil die Sinnesorgane für akustische und 

visuelle Reize besser entwickelt sind 

H 

O 

H 

(5α)-Androst-16-en-3-on 

RN 18339-66-7 

H 

H 



HO 

(5α)-Androst-16-en-3α-ol 

RN 11153-51-1 

Beim männlichen Schwein und Mensch 

H 

H 

H 

H 

18


Säugetiere (II) 

Positronen-Emissions-Tomographie menschlicher Gehirne 

nach Einwirkung verschiedener Steroide 

[aus I. Savic, Proc.Nat.Acad.Sci, N.Y., 102 (2005) 7356-7361] 



19


Säugetiere (III) 

Bei der männlichen Hausmaus (Mus musculus) 

S 

N 

2-sec-Butylthiazoline 

(±): RN 56367-27-2 

(S)-(+): RN 250359-27-4 

(R)-(-): RN 250359-30-9 

3,4-Dehydro-exo-brevicomin 

(1S,5R,7S)-(1S-exo)-(+): RN 109429-39-2 

(1R,5S,7R)-(1R-exo)-(-): RN 109429-32-5 

(±)-(1S,5R,7R)-rel-1-endo:RN 93426-67-6 

(±)-(1R,5S,7R)-rel-1-exo: RN 62255-25-8 




O 

O 

20


Säugetiere (IV) 

Für die männliche Hausmaus (Homo musculus) 

Auch Hormone sind Botenstoffe (im eigenen Körper) 



21


Pheromone im Film 

nach Patrick Süßkinds (geb. 1949) Roman „Das Parfum“ (1985) 



22


„Aus einer Mücke einen Elefanten machen“ 

„Urinprobe“ 

http://web.utah.edu/unews/releases/02/sep/elephant.html: 

„Sniffing Out Secrets of Elephant Sex“ 

Biochemistry , Oct 2002 ; aber schon länger bekannt:: 

Nature (London) 379 (1996) 684 

Das Pheromon für beide species: 

H. J. Bestmann und O. Vostrowsky 

Naturwissenschaften, 69 (1982) 457-471 

(Z)-7-Dodecenyl-acetat 

RN 14959-86-5 



O 

O 

23


Im flüssigen Medium 

Auch lösliche Feststoffe als Signalstoffe: 

z.B. im Einzeller Euplotes raikovi 

Interessant als Vorstufen von Botenstoffen in Vielzellern 

Reduced Euplomones: (3 Disulfid-Brücken) 

CAS-Reg.Nr. Name Sequenz 

120852-74-6 r10 DLCEQSALQC NEQGCHNFCS PEDKPGCLGM VWNPELCP 

118337-10-3 r1 DACEQAAIQC VESACESLCT EGEDRTGCYM YIYSNCPPYV 



24


Aplysia-Attractine 

aus der Meeresschnecke Aplysia 

Aplysia Reg. Nr. 1 22 54 

A. depilans 716831-22-0 NNKCDLEFAS SECQMRYQDC GEASNCTALI EECKTSLQEE CDQASSESSS TTIRPE 

A. fasciata 716831-20-8 DQNCDIGNTI TSQCEMQHQN CDDANGCNTI IEECKTSMVE RCQNQEFESA SGSTTLGPQ 

A. brasiliana 716831-19-5 DQNCDIGNIT SQCQMQHQNC DDANGCDTII EECKTSNVER CQNQEFESAS GTTLGPQ 

A. californica 716831-18-4 DQNCDIGNIT SQCQMQHKNC EDANGCDTII EECKTSMVER CQNQEFESAA GSTTLGPQ 

A. 210299-69-7 DQNCDIGNIT SQCQMQHKNC EDANGCDTII EECKTSMVER CQNQEFESAA GSTTLGPQ 



25


Pheromone im Pflanzenschutz 

für das Monitoring 

Insektenfallen für die Überwachung der Populationsentwicklung 

als Verwirrtechnik 

Überangebot an synthetischen Weibchenpheromone verwirrt 

Männchen, Partnerfindung unterbunden 

im Massenfang 

zur vollständigen Entfernung eines Befalls 



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Literaturbeispiele 

J. Amberg-Müller 

Pheromone in kosmetischen Produkten - Die Beeinflussung des anderen Geschlechts 

mit körpereigenen menschlichen Duftstoffen (Physiologie und Toxikologie) 

Mitt. Lebensm. Hyg. 91 (2000) 597-609 

A. Winman: 

Do perfume additives termed human pheromones warrant being termed pheromones? 

Physiology & Behavior 82 (2004) 697-701 

B. M. Pause 

Are androgen steroids acting as pheromones in humans? 

Physiology & Behavior 82 (2004) 21-29 

K. Wüthrich et al., 

NMR structure of the of the Euplotes raikovi pheromone Er-23 and identification of its five 

disulfide bonds 

J. Mol. Biol. 313 (2001) 923-931 



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Ende der Einheit 

„Pheromone“ 



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