c - Organische und Bioorganische Chemie - Karl-Franzens ...
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V.2013/14<br />
3<br />
Stammsysteme <strong>und</strong> Stoffklassen organischer Verbindungen, Biol. + LA <strong>Chemie</strong><br />
5. Aromaten (spezielle, cyclisch konjugierte, ungesättigte Verbindungen)<br />
Benzen <strong>und</strong> Derivate<br />
kondensierte Ringsysteme<br />
monosubstituiertes<br />
Benzen<br />
mehrfach subst.<br />
Benzen<br />
linear anellierte Ringe<br />
angular anellierte Ringe<br />
R<br />
OH<br />
NO 2<br />
R= Cl: Chlorbenzen<br />
= NH 2<br />
: Anilin<br />
= CH 3<br />
: Toluen<br />
= OH: Phenol<br />
= COOH: Benzoesäure<br />
2-Nitrophenol<br />
NH 2<br />
CH=O<br />
Cl<br />
Naphthalen<br />
Anthracen<br />
Phenanthren<br />
4-Amino-3-chlorbenzaldehyd<br />
Pyren<br />
6. Heteroaromaten:<br />
Bei 5-Ringaromaten ist immer ein Elektronenpaar des Het-Atoms delokalisiert "aromatisch" , weitere "frei"<br />
5-Ringe<br />
6-Ringe<br />
kondensierte Heterocyclen<br />
S<br />
O<br />
Furan<br />
wichtig: THF<br />
= Tetrahydrofuran<br />
--> Furanosen<br />
N<br />
1,3-Thiazol<br />
(z.B. in Vit B 1<br />
<strong>und</strong> in Penicillin)<br />
H<br />
N<br />
1H-Pyrrol<br />
(z.B. in Chlorophyll,<br />
Hämoglobin)<br />
H<br />
N<br />
N<br />
1H-Imidazol<br />
(z.B. in Histidin)<br />
N<br />
Pyridin<br />
(z.B. in Vitamin B 6<br />
<strong>und</strong> Nicotinamid)<br />
N<br />
O<br />
N<br />
Pyrimidin<br />
(z.B. in Uracil<br />
<strong>und</strong> Vit. B 1<br />
)<br />
4H Pyran,<br />
kein Aromat!<br />
->in<br />
Blütenfarbstoffen<br />
N<br />
H<br />
Indol<br />
z.B. in Tryptophan<br />
N<br />
H<br />
Teilstrukturen<br />
Benzen + Pyrrol<br />
daher Indol = Benzopyrrol<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N<br />
H<br />
N<br />
Purin<br />
(z.B. in Adenin)<br />
Chinolin<br />
(z.B. in Chinin)<br />
30.03.2013
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