Rhone-Poulenc Rorer GmbH - Portal Schule Wirtschaft

Vollmer: KIS Köln Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Seite 1
Bernhard Froitzheim, Dr. Andràs Radics
Kopiervorlage 1
RHÔNE-POULENC
GMBH
RORER
Lehrplananbindung
Kopiervorlage / Unterrichtsinhalte, -ziele, -methoden
S I
S I
S I
S I/II
Chemieunternehmen der Region / Naturheilmittel (Ek, Bi, Ch)
(1) Unternehmensprofil Rhône-Poulenc Rorer GmbH
(1) Fragen und Aufgaben zum Werk und zu Naturheilmitteln
(problemorientierter Einstieg)
Naturheilmittel/Arzneipflanzen/Naturstoffe (ätherische Öle, Saponine,
Bitterstoffe) (Bi, Ch)
(2) Inhaltsstoffe von Arzneipflanzen, Naturstoffklassen und ihre Wirkungen
(Information, kognitiv)
(2) Einfache Verfahren zur Unterscheidung von ätherischen Ölen,
Saponinen und Bitterstoffen (handlungsorientiert, affektiv)
Thymianöl/Mikroskopie/Blattaufbau/Hustenreiz (Bi, Ch)
(3) Vergleich von Thymianöl, Salat- und Fahrradöl (handlungs- und problemorientiert)
(3) Mikroskopische Untersuchung von Thymianblättchen (handlungsorientiert)
(3) Hustentee im Unterricht (handlungsorientiert)
Extraktion, Wasserdampfdestillation/Dünnschichtchromatographie (Bi, Ch)
(4) Gewinnung von Thymianöl durch Wasserdampfdestillation im Unterricht
(handlungsorientiert)
Materialien: Thymian (Pflanzenmaterial), Thymianöl
I&S
Gesellschaft
für
partnerschaftliche
Beziehungen
zwischen
Industrie
und
Schule/Öffentlichkeit
Kontaktschule
Geschwister-Scholl Gymnasium Pulheim
Hackenbroicher Straße
50259 Pulheim
Tel.: 0 22 38 / 5 17 66
Bonn 1997
Mitarbeit und fachliche Beratung:
Dr. Gisela Vetter-Weirich, Dr. G. Stapel, Dr. M. Dürr (Rhône-Poulenc Rorer GmbH)
Co-Autor: Christoph Merschhemke (I&S GmbH)

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Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Vollmer: KIS Köln
Kopiervorlage 1
Den Stadtteil Köln-Bocklemünd kennen einige von
euch vielleicht als Standort der Filmstudios des
Westdeutschen Rundfunks, der hier unter anderem
Serien wie die Lindenstraße dreht.
In demselben Stadtteil Kölns befindet sich auch der
Firmensitz der Rhône-Poulenc Rorer GmbH, der
„deutschen Tochter“ des Weltkonzerns Rhône-
Poulenc Rorer Inc. (Abkürzung für incorporated),
welcher 1990 durch den Zusammenschluß der
Arzneimittelaktivitäten von Rhône-Poulenc in
Frankreich und Rorer in den USA gegründet wurde.
Das Kölner Tochterunternehmen ist nicht schwer zu
finden: Wenn man von der Autobahnabfahrt Köln-
Bocklemünd kommend auf der Venloer Straße stadteinwärts
fährt, sieht man nach wenigen hundert Metern
auf der linken Seite ein mehrstöckiges Hochhaus
mit dem Firmenschild RPR auf dem Dach. Vielen
Kölnern ist das Hochhaus noch als Nattermann-Gebäude
bekannt. 1986 hatte die Rhône-Poulenc das
traditionsreiche Kölner Unternehmen Nattermann
übernommen, das seinerzeit Arzneimittel auf Naturstoffbasis
herstellte.
Die Kölner Rhône-Poulenc Rorer GmbH ist mit ihren
ca. 1200 Mitarbeitern ein eigenständiges Unternehmen,
das sich mit der Forschung und Entwicklung
von Pharmazeutika beschäftigt. Die Arbeit der
Firma besteht darin, neue Wirkstoffe und Medikamente
zu finden, zusammenzustellen und zu erproben,
die die Heilung menschlicher Krankheiten ermöglichen
und verbessern oder auch einfach für die
Gesundheit und Lebensqualität der Menschen nützlich
sind. Die wichtigsten Produkte des Unternehmens
sind u.a. Bronchicum, Contramutan, Biovital,
Rhône-Poulenc Rorer GmbH
Die Gebäude der Rhône-Poulenc GmbH in Köln Bocklemünd. Hinten die A1
mit der Abfahrt Köln Bocklemünd (oben links). Vorne die Nattermannstraße
mit Zufahrt zum Verwaltungsgebäude. In der Mitte Produktion, Abfüllung
und Lager.
Clexane und Maaloxan. Einige dieser Produkte kennt ihr vielleicht bereits
aus eurer Hausapotheke oder der Werbung.
Einige Zahlen aus dem Geschäftsbericht des Unternehmens vermitteln euch
einen Eindruck von der Größe und Bedeutung der „Pharmatochter“: Der
Geschäftsbericht weist für das Jahr 1994 einen Jahresumsatz von 531,2
Millionen DM auf; hiervon wurden 388,1 Millionen DM im Inland umgesetzt
und 143,1 Millionen DM durch Exportgeschäfte erwirtschaftet. 1996
wurde sogar ein Umsatz von 693 Millionen DM erzielt.
Ein Hustensaft wird 50
Ein wichtiges Hustenmittel aus dem Hause Rhône-Poulenc Rorer, der Hustensaft
Bronchicum, feierte 1996 einen runden Geburtstag. Vor 50 Jahren, im Januar 1946,
dem ersten kalten Winter nach dem Kriegsende, boten deutsche Apotheken erstmals
zwei Bronchicum-Präparate an: den Hustensaft Bronchicum Elixier für Kinder
und die Bronchicum Tropfen für Erwachsene. Bei beiden Präparaten handelt es
sich um sogenannte „Expektorantien“, Arzneimittel, die den Schleim in den unteren
Atemwegen lösen und damit transportfähig machen.
Bronchicum wurde vom Arzneimittelunternehmen Nattermann entwickelt. Die
Wirkstoffe der Tropfen, des Elixirs sowie aller nachfolgenden Produkte entstammen
der Natur. Nach wie vor verkauft RPR Bronchicum unter der Vertriebslinie A.
Nattermann & Cie. GmbH und erinnert auf diese Weise an seine Herkunft.
Um Bronchicum für den Verbraucher stets attraktiv zu gestalten, wurde das Verpakkungsdesign
kontinuierlich weiterentwickelt; außerdem wurde zunehmend in den
Medien, insbesondere im Fernsehen, für das Produkt geworben: Wer kennt ihn
nicht, den TV-Spot mit dem hustenden Cellisten, dem die Notenblätter durch den
Konzertsaal fliegen?
Aufgaben
1. Warum kann es wirtschaftlich günstiger sein, ein breites
Spektrum an Präparaten mit mittlerem Verkaufserfolg am
Markt zu plazieren anstelle eines einzigen Marktrenners
mit sehr hohen Verkaufszahlen?.
2. Präparate wie Bronchicum, Contramutan oder Maaloxan
werden auch als Mittel zur sogenannten „Selbstmedikation“
eingesetzt. Was stelltst du dir darunter vor?
3. Versuche zu erklären, worin der Vorteil im Zusammenschluß
der Konzerne Rhône-Poulenc und Rorer besteht.
Welche Vorteile hat sich RP durch die Übernahme des
Arzneimittelherstellers A. Nattermann vermutlich versprochen?

Vollmer: KIS Köln Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Seite 13
Kopiervorlage 12
Gegen viele Krankheiten gibt es wirksame Heilkräuter –
Naturstoffe im Kampf gegen die Leiden der Menschen
Heilpflanzen im Kampf gegen Krankheiten
Die Rhône-Poulenc Rorer GmbH verarbeitet pro Jahr
140 t Heilkräuter (Heilpflanzen) zu Arzneimitteln.
Heilkräuter spielten in allen Kulturen bis in die heutige Zeit
hinein eine wichtige Rolle. Gegen die unterschiedlichsten Leiden
fanden Ärzte, Mönche und Kräuterfrauen immer wieder
Pflanzen mit erstaunlicher Heilkraft. Aus dem reichhaltigen Angebot
der „Apotheke der Natur“ bedienten sich die Eingeweih-
Auf die Inhaltsstoffe kommt es an
Die Wirksamkeit der Heilpflanzen beruht nach heutiger Erkenntnis
auf dem Gehalt an bestimmten Inhaltsstoffen. Dabei handelt
es sich um Inhaltsstoffe, die häufig nur in geringen Konzentrationen
vorhanden sind. Die Vielfalt der Heilpflanzen kann in
wenigen Wirkstoffgruppen zusammengefaßt werden. Wichtige
Wirkstoffgruppen mit Heilwirkung sind: Ätherische Öle,
Saponine und Bitterstoffe.
Saponine: Hierzu gehören Stoffe, die sich durch eine einheitliche
Wirkung auszeichnen: Es handelt sich um Protoplasmagifte,
die zum Zelltod führen, indem sie die Zellmembranen durchlässig
machen. Der Name Saponine drückt aus, daß diese Stoffe mit
Wasser vermengt eine seifenartige Lösung ergeben. Ein typisches
Beispiel für Pflanzen mit dieser Wirkstoffgruppe ist Süßholz
(Glycyrrhiza glabra), dessen Wurzeln z.B. gegen Magenund
Zwölffingerdarmgeschwüre verwendet werden.
Bitterstoffe: Die Stoffe dieser Wirkstoffgruppe werden nach
ihrem Geschmack und nicht nach ihrer chemischen Zusammensetzung
benannt. Sie wirken einheitlich, indem sie alle anhängenden
Organe des Verdauungstraktes stark anregen. Bitterstoffe
findet man z.B. im Wermut, Löwenzahn, Enzian oder Hopfen.
Wermut (Artemisia absinthium) wird z.B. als Mittel gegen Appetitlosigkeit
eingesetzt.
ten je nach Bedarf. Diejenigen, die sich mit der Heilwirkung von
Pflanzen auskannten, wurden nicht selten der Hexerei verdächtigt.
Die heilenden Kräfte der Natur sind allerdings nicht jeder
Krankheit gewachsen und ihre Anwendung bedarf, obwohl es
sich um Präparate aus der Natur handelt, in vielen Fällen der
Kontrolle durch einen Arzt oder Apotheker.
Ätherische Öle: Ätherische Öle sind wasserunlöslich und
leichtflüchtig. Sie haben einen typischen, manchmal angenehmen
und manchmal auch unangenehmen Geruch. Pflanzen mit
ätherischem Öl können unterschiedliche Wirkungen haben. Vielfach
werden sie zu entzündungshemmenden Mitteln verarbeitet.
Eine typische Pflanze mit ätherischem Öl ist der Thymian
(Thymus vulgaris). In der Medizin wird er vor allem zur Bekämpfung
von Erkältungskrankheiten mit Husten verwendet.
Thymian (Thymus vulgaris)
Einfache Versuche zur Unterscheidung der Wirkstoffklassen. Pflanzen mit ätherischen Ölen, Saponinen oder
Bitterstoffen
Durchführung:
1. Beschreibe den Geruch und den Geschmack der mitgebrachten Pflanzen. Den Geschmack testest du, indem du die Probe
kurzzeitig auf die Zunge legst und dann wieder ausspuckst.
2. Zerkleinere das Pflanzenmaterial im Mörser, gib die Proben in ein Reagenzglas und versetze mit Wasser. Schüttle die Proben
und beobachte.
Aufgabe:
Trage deine Beobachtungen in die Tabelle ein.
Name der Pflanze
Geruch:
Geschmack
ätherische Öle (ja/nein)
Saponine (ja/nein)
Bitterstoffe (ja/nein)

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Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Vollmer: KIS Köln
Kopiervorlage 13
Das ätherische Öl des Gartenthymians
Die wundersame Kraft des Thymianöls
Thymian verdankt seinen typischen Geruch einem Öl, das nach
seiner Herkunft als Thymianöl bezeichnet wird. Bereits in der
Antike wurden dem Thymianöl heilende Kräfte zugeschrieben.
Wegen seiner keimtötenden Wirkung balsamierten die alten
Ägypter ihre Toten u.a. mit Thymianöl ein. Die Gallier benutzten
Thymian gegen üblen Mundgeruch. Ein Tee aus den Blättern
des Thymian wirkt schleimlösend und wird daher in Hustentees
verwendet. Aber Vorsicht - reines Thymianöl ist giftig!
Frage:
Wie kann das sein? Reines Thymianöl ist giftig
und dennoch wird Thymianöl als Arzneimittel
verwendet? Versuche diesen Widerspruch zu erklären.
Untersuchungen mit Thymianöl
1. Mische 0,5 ml Thymianöl in einem Reagenzglas mit 3-4
ml Wasser, das du mit einem Tropfen Tinte angefärbt
hast. Schüttle das Reagenzglas mit aufgesetztem Stopfen
kräftig. Führe die gleichen Untersuchungen mit Fahrrad-
und Salatöl durch.
2 Gib je einen Tropfen Thymian-, Salat- und Fahrradöl auf
ein Filterpapier und beobachte einige Minuten lang.
Drücke ein Blättchen von einem Thymianzweig vorsichtig
auf Filterpapier, so daß ein Fleck zu erkennen ist, und
beobachte danach einige Minuten.
Aufgabe
Vergleiche Thymian-, Fahrrad- und Salatöl. Was kannst du
anhand der Versuche über die Öle aussagen?
Wo findet man das ätherische Öl in den Pflanzen?
Wenn man ein Thymianblättchen quer aufschneidet, sieht man
auf der oberen Epidermis - über dem schlanken und kurzen
Palisadenparenchym - kegelförmige Haarzellen. Auf der Blattunterseite,
unterhalb des Schwammparenchyms, befinden sich
gebogene Haarzellen. Auf beiden Seiten findet man relativ
große Drüsenschuppen, die rotgelbes, intensiv duftendes Öl
ausscheiden. Dieses ätherische Öl ist nicht, wie man vermuten
könnte, ein Gemisch aus Ether (früher Äther) und Öl, sondern
das Wort Ether (griechisch: Luft) besagt, daß ätherische Öle
leicht flüchtig sind.
Nicht alle Pflanzen bilden ätherische Öle in Drüsenschuppen
oder Drüsenhaaren. Im Gegensatz zu den Lippenblütlern bilden
die Doldenblütler ätherische Öle innerhalb der Blätter.
Um bei diesen Pflanzen die ätherischen Öle freizusetzen, muß
die Gewebestruktur zerstört werden.
Mikroskopieren und Beobachten
1. Streife ein Pflanzenstück von Pfefferminze, Basilikum,
Thymian, Dill, Petersilie und Kümmel leicht
durch die Finger und führe eine Geruchsprobe durch.
Anschließend zerreibe Pflanzenmaterial zwischen den Fingern
kräftig und prüfe wieder den Geruch. Welche Unterschiede
erkennst du? Lassen sich die Pflanzen unterschiedlichen Gruppen
zuordnen?
2. Mikroskopiere ein Blättchen vom Thymian in der Aufsicht,
ein Blättchen im Querschnitt oder pulverisierten Thymian.
Fertige eine Zeichnung an und beschrifte diese.
Thymianöl nimmt dem Husten den Reiz
Husten ist ein Reflex, der Schleim, Staubpartikel und andere
Stoffe aus der Lunge entfernt. Er sollte deshalb nicht unterdrückt
werden.
Das gilt nicht für den Reizhusten bei sogenannten trockenen
Entzündungen: Dieser reizt die Schleimhäute zusätzlich und
sollte durch hustenreizmindernde Mittel bekämpft werden. Bei
leichterem Husten, der ohne stärkere Brustschmerzen als Begleiterscheinung
von Erkältungskrankheiten auftritt, helfen
Hausmittel, wie beispielsweise ein Thymiantee. Honiggesüßter
Thymiantee wird auch vorbeugend gegen Erkältungskrankheiten
empfohlen. Übrigens - Thymian ist wegen seiner schleimund
krampflösenden Eigenschaften in fast jedem Hustenmittel
enthalten.
Querschnitt durch ein Thymianblatt
Frage:
Ätherische Öle werden von uns Menschen als Heilmittel genutzt.
Welche Bedeutung haben diese wohl für die Pflanzen?
Der „Zaubertrank“ gegen Husten
Stelle eine Rezeptur für einen Hustentee zusammen, gieße
einen solchen Tee auf und probiere ihn!
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Kopiervorlage 14
Extraktion von Thymianöl aus Garten-Thymian
Im folgenden Versuch wird die Wasserdampfdestillation als einfache und schonende Methode zur Gewinnung von ätherischem Öl
aus Thymiankraut beschrieben.
Gewinnung von Thymianöl durch Wasserdampfdestillation
Materialliste:
2 Rundkolben (500 ml), 2 doppelt durchbohrte Stopfen, 1
Erlenmeyerkolben als Auffanggefäß (100 ml), 1 Stopfen ohne
Bohrung (zur Aufbewahrung des Thymianöls im Auffanggefäß),
1 Steigrohr (50 cm), gebogene Glasrohre, 2 Heizgeräte
(Bunsenbrenner oder elektrische Heizgeräte), Stativmaterial,
Siedesteinchen, Liebigkühler, Schutzbrille
Pflanzenmaterial:
Zur Wasserdampfdestillation eignen sich nur solche Pflanzen,
die mindestens 1 g ätherisches Öl pro 100 g Droge liefern.
Thymiankraut (Thymus vulgaris) ergibt frisch 0,3 g - 0,9 g
und getrocknet 1,0 g - 2,6 g ätherisches Öl pro 100 g Pflanzenmaterial.
Pro Versuchsansatz werden 10 g - 50 g Thymian
eingesetzt. Verwendet werden nur Blätter und Blüten ohne
Stengel.
Gruppeneinteilung/Zeitaufwand:
Durchführung der Versuche in Gruppen von 2-4 Schülern.
Versuchsdauer etwa 30 Minuten.
Durchführung:
Baue die Versuchsapparatur wie in der Abbildung dargestellt
zusammen.
In Kolben 1 wird 300 ml destilliertes Wasser zusammen mit
einigen Siedesteinen gegeben. Das Steigrohr, das zur Ableitung
des Überdrucks dient, sollte etwa 50 cm lang sein und tief
ins Wasser hineinragen.
In Kolben 2 gibst du das Pflanzenmaterial und etwa 200 ml
destilliertes Wasser.
Die beiden Kolben sind durch ein gewinkeltes Glasrohr
miteinander verbunden, wobei der rechte Schenkel des Glasrohres
tief in das Wasser-Pflanzen-Gemisch reicht. Beide Kolben
werden vorsichtig erhitzt.
Der Wasserdampf aus Kolben 1 strömt durch das Gemisch in
Kolben 2 und reißt das ätherische Öl mit. Da eine optimale
Ausbeute von der intensiven Kühlung des Kondensats abhängig
ist, wird ein langer Kühler verwendet und das Auffanggefäß
in Eiswasser gestellt.
Wasserdampf-
Überleitung
Sicherung gegen
Überdruck
Kühler
Wasser
Siedesteinchen
Kolben 1 Kolben 2
Wasser mit
Pflanzenmaterial
Auffanggefäß
Kühlwanne
Eis
Wasser
Versuchsaufbau zur Wasserdampf-Destillation von Thymianöl
Emulsion aus ätherischem
Öl und Wasser
Aufgaben
1. Führe eine Geruchsprobe mit dem aufgefangenen
Destillationsprodukt durch. Beschreibe den Geruch.
2. Reibe einen Tropfen des Destillationsproduktes zwischen
Daumen und Zeigefinger. Was stellst du fest?
3. Weise mit dem Ölfleckversuch das Thymianöl nach, d.h.
gib einen Tropfen von der Oberfläche des Destillats und
einen Tropfen Salatöl nebeneinander auf ein Filterpapier
und beobachte einige Minuten.
4. Halte eine UV-Lampe seitlich gegen das Auffanggefäß
und beobachte.
5. Warum ist eine intensive Kühlung des Destillats notwendig?
6. Welche Menge an Thymianöl kann man bei einem Einsatz
von 35 g getrocknetem Thymiankraut maximal extrahieren?
7. Wie kann man das entstehende Wasser-Öl-Gemisch trennen?

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Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Vollmer: KIS Köln
Didaktische Kopiervorlage Bemerkungen 15
Einsatzmöglichkleiten der Kopiervorlagen im „Normalunterricht“ und Anbindung an die Lehrpläne
der drei Schulformen
Thymian (Thymus vulgaris) hält als Gewürz- und Arzneimittelpflanze
zunehmend Einzug in die Lebenswelt der Schüler. Am
Beispiel der Extraktion von Thymianöl lassen sich exemplarisch
Trennmethoden für Stoffgemische im Mittelstufenunterricht erarbeiten.
Das aus der Pflanze mittels Destillation gewonnene
Thymianöl kann genutzt werden, um mit einem weiteren Trennverfahren,
der Papierchromatographie, Reinstoffe wie z.B.
Thymol abzutrennen und nachzuweisen (siehe nebenstehendes
Schema).
Thymol kennen die Schüler als Inhaltsstoff von Hustensäften.
Die Isolierung von Thymianöl als Duftstoffgemisch kann auch
als integraler Bestandteil einer Unterrichtsreihe über Wasch- und
Reinigungsmittel eingesetzt werden. Schließlich läßt sich über
das gewonnene Thymianöl auch eine Reihe mit dem Thema
„Psychologie olfaktorischer Wahrnehmung“ oder eine
Unterrichtssequenz zum Thema „Parfum“ entwickeln.
Beim Umgang mit Thymianöl haben die Schüler keinen Kontakt
mit Gefahrstoffen und es gibt keine Entsorgungsprobleme. Die
Versuche können von Schülern aller Jahrgangsstufen mit einfachen
Apparaturen durchgeführt werden.
Das Pflanzenmaterial sollte während der Blütezeit des Thymians
im Sommer gesammelt werden, da die Ausbeute an ätherischem
Öl zu dieser Zeit am größten ist.
Das nachstehende Fließschema gibt einen Überblick über die Einsatzmöglichkeiten und die mögliche Abfolge der Kopiervorlagen:
.
Informationen, Bemerkungen, Lösungen
A. Bemerkungen zu den Kopiervorlagen
Kopiervorlage 1
Mit der Kopiervorlage 1 kann zu den Schwerpunktthemen dieser
Materialien „Wirkstoffklassen in Arzneimitteln auf Naturstoffbasis“
und „Stofftrennung“ übergeleitet werden. Im Vorder-
grund stehen jedoch wirtschaftliche Aspekte wie der Aufbau
von Produktionslinien und der Firmenzusammenschluß zu Konzernen.
Die Schüler sollen Kompetenzen für das Verständnis

Vollmer: KIS Köln Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Seite 17
Didaktische Kopiervorlage Bemerkungen 1
dieser unternehmerischen Aktivitäten entwickeln. Die Kopiervorlage
kann fachübergreifender Ausgangspunkt sein für die
erste Kontaktaufnahme der Schüler mit dem Unternehmen.
Kopiervorlage 2
Die Schüler sollen erkennen, daß nicht die ganze Pflanze, sondern
daß nur bestimmte Inhaltsstoffe die erwünschte (oder unerwünschte)
Wirkung hervorrufen. Sie lernen einfache, lebensnahe
Methoden kennen, um ätherische Öle, Saponine und
Bitterstoffe voneinander zu unterscheiden.
Als Beispiel für Pflanzen mit ätherischem Öl sollte Thymian
gewählt werden, weil mit dieser Pflanze anschließend weiter
gearbeitet wird. Geeignete Beispiele für Pflanzen mit ätherischem
Öl sind Salbei, Pfefferminze oder Kamille. Saponine
findet man z.B. in den Samen der Roßkastanie und im Süßholz.
Als Beispiel für eine Pflanze mit Bitterstoffen ist Wermut geeignet.
Kopiervorlage 3
Schon beim leichten Durchstreifen des Pflanzenmaterials setzt
Gartenthymian (Thymus vulgaris) stark duftendes ätherisches
Öl frei. Das mikroskopische Bild läßt erkennn, daß das ätherische
Öl in Drüsenschuppen an der Blattunterseite gespeichert
wird. Der „Ölflecktest“ zeigt, daß das von der Pflanze produzierte
ätherische Öl nach dem bisherigen Schülerverständnis
kein „normales Öl“ ist. Der Ölflecktest soll die Schüler motivieren,
nach Möglichkeiten zu suchen, diesen Stoff zu isolieren, um
ihn genauer zu untersuchen.
Kopiervorlage 4
Ein geeignetes Verfahren zur Isolierung von Thymianöl aus Thymian
ist die Wasserdampfdestillation. Um die Ausbeutemengen
zu optimieren, muß möglichst intensiv gekühlt werden, d.h. es
sollten ein möglichst langer Kühler, ein Kältebad und ein
Destillationsvorstoß verwendet werden. Im Anschluß an die
Wasserdampfdestillation kann das gewonnene ätherische Öl
dünnschichtchromatographisch aufgetrennt werden. Folgende
Verfahren werden dazu vorgeschlagen:
Dünnschichtchromatographische Auftrennung von
Thymianöl
Das aus den Thymianblättern freigesetzte Thymianöl ist ein Gemisch
aus Thymol und Carvacrol (40-60 %) sowie Gerbstoffen
und Flavonoiden. Für die dünnschichtchromatographische Trennung
kann das ätherische Öl auf verschiedene Weise gewonnen
werden.
1. Das aus der Wasserdampfdestillation gewonnene Thymianöl
wird mit Pentan ausgeschüttelt. Zu dem Öl-Wasser-Gemisch
gibt man etwa 5 ml Pentan und schüttelt vorsichtig (Schaumbildung
vermeiden). Anschließend trennt man die beiden
Phasen im Scheidetrichter.
2. In einem Mörser zerreibt man 10 g Pflanzenmaterial unter
Zugabe von 10 ml Ethanol. Anschließend gibt man das Gemisch
in ein Reagenzglas.
Dünnschichtchromatographische Trennung von Thymianöl,
freigesetzt durch Wasserdampfdestillation (Ansatz 1) bzw.
kalte alkoholische Extraktion (Ansatz 2).
Material:
DC-Fertigplatten Cellulose, Butanol, dest. H 2
O, Trennkammer,
Kapillare oder Mikropipette, Nachweisreagenz Molybdatphosphorsäure,
UV-Lampe
Zusätzlich für Ansatz 1:
Öl-Wasser-Gemisch aus Wasserdampfdestillation, Scheidetrichter,
Pentan, kleines Becherglas
Zusätzlich für Ansatz 2:
Thymian (Thymus vulgaris), Ethanol (96 %ig), Reagenzglasständer,
Reagenzgläser
Durchführung:
Mit einer feinen Kapillare oder Mikropipette wird eine kleine
Menge des Gemisches auf die DC-Platte strichförmig aufgetragen.
Der Vorgang wird ggf. mehrmals wiederholt. Als Fließmittel
wird ein Gemisch aus Butanol/Wasser im Vol.-Verhältnis
3:7 verwendet. Die Platte wird nach 30 Minuten Laufzeit aus der
Trennkammer genommen und an der Luft getrocknet. Mit einer
UV-Lampe werden die Substanzen auf der DC-Platte sichtbar
gemacht, aber nicht fixiert. Zum Fixieren wird die Platte mit
dem Nachweisreagenz Molybdatphosphorsäure besprüht und bei
100 °C im Trockenschrank für 5 Minuten getrocknet. Die Komponenten
des Thymianöls sind dann dauerhaft blau gefärbt. Zum
Erkennen der Thymolbande wird eine Thymolvergleichsprobe
eingesetzt.
Hinweise:
Wegen der Flüchtigkeit der ätherischen Öle sollten die Proben
nach dem Auftragen auf der DC-Platte nicht mit einem Fön
getrocknet werden. Die Versuche sollten zügig durchgeführt
werden. Zum besseren Erkennen der Banden bei Verwendung
von Thymianöl, das durch Wasserdampfdestillation gewonnen
wurde (Ansatz 1), sollte die aufgetragene Thymianölprobe
„großzügig“ bemessen sein, da nur geringe Mengen an
Thymianöl in dem aufgetragenen Öl-Wasser-Gemisch vorhanden
sind.
Deutlichere Ergebnisse lassen sich unter Verwendung von
Thymianöl erzielen, das durch kalte alkoholische Extraktion gewonnen
wurde (Ansatz 2).
CH 3
H 3C CH 3
CH 3
OH
OH
H 3C3 C CH 3
Thymol
H 3
C
Carvacrol

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Rhône-Poulenc-Rorer GmbH Vollmer: KIS Köln
Kopiervorlage Hintergrundinformationen
1
B. Hilfen und Hinweise zur Beantwortung der
Fragen und Aufgaben
Kopiervorlage 1
Aufgabe 1: Ein breites Produktspektrum ist umsatzsicherer und
sichert daher auch mehr Arbeitsplätze.
Aufgabe 2: Selbstmedikation heißt „nicht rezeptpflichtig“
Aufgabe 3: U.a. kostengünstigere Produktion und Vertriebswege,
bessere Marktpräsenz.
Kopiervorlage 3
Aufgabe: Die drei Ölsorten lösen sich nicht in Wasser (Zweiphasengemische).
Nur Thymianöl verdunstet rückstandslos vom
Filterpapier. Der Abdruck des Zweiges auf Filterpapier zeigt
den gleichen Effekt; zusätzlich wird deutlich, daß Thymianöl
auf der Blattunterseite gespeichert wird.
Beobachten und Mikroskopieren: Basilikum, Thymian und Pfefferminze
sind Lippenblütler, die ätherische Öle in Drüsenhaaren
speichern. Den typischen Geruch erkennt man bereits, wenn
man das Pflanzenmaterial leicht durch die Finger streicht. Dill,
Petersilie und Kümmel sind Doldenblütler. Um den Duftstoff
freizusetzen, muß das Pflanzenmaterial (vorrangig Früchte)
kräftig zwischen den Fingern zerrieben werden. Aus dieser Beobachtung
folgt, daß die ätherischen Öle innerhalb der Pflanze
gespeichert werden.
1. Eckzahnhaar, 2. Epidermis, 3. schlankes Palisadengewebe, 4.
kurzes Palisadengewebe, 5. Schwammgewebe mit Interzellularen,
6. Kniehaar, 7. Drüsenschuppe
Frage: Ätherische Öle sind sekundäre Pflanzenstoffe und als solche
Stoffwechselprodukte. Sie dienen der Pflanze als Freßschutz.
Hintergrundinformationen zu . . .
Rhône-Poulenc (RP):
Der französische Chemiekonzern, weltweit Nummer 7 der Branche,
hat 1996 bei einem Umsatz von knapp 29 Milliarden Mark
einen Gewinn von 900 Millionen DM erzielt. Dieses entspricht
einer Steigerung von 28,4 Prozent. Die RP-Gruppe ist in
Deutschland mit 9 Standorten und 2558 Mitarbeitern vertreten.
Die Geschäftsbereiche von Rhône-Poulenc sind seit dem 1. Januar
1995 in vier Sparten unterteilt: Chemie, Fasern und Polymere,
Pharma und Agro.
Rhône-Poulenc Rorer (RPR):
Die Kölner Tochter hat 1996 mit 1086 Mitarbeitern einen Umsatz
von mehr als 690 Millionen DM erzielt. Rhône-Poulenc
Rorer stellt her und vertreibt: Freiverkäufliche Medikamente,
verschreibungspflichtige Medikamente sowie Therapien durch
Plasmaproteine (Behandlung von Tumorerkrankungen).
Literatur:
- Unterricht Biologie, Heft 81
- Unterricht Biologie, Heft 107
- Unterricht Chemie, Heft 22
- Anbau und Verwendung von Kräutern, Materialien, Schriftenreihe
des Kultusministeriums 9002, Umwelterziehung 2.
Medizin aus der Natur, Heft Nr. 19, AOK
- Firmenmitteilung, RPR aktuell, Heft Nr. 7 / 95 und 11 / 95
Kopiervorlage 4
Aufgabe 2: Das Reiben zwischen Daumen und Zeigefinger zeigt
den öligen Charakter des Destillats.
Aufgabe 3: Im Vergleich der drei Ölproben verdunstet nur
Thymianöl rückstandslos.
Aufgabe 4: Thymianöl hat eine andere Lichtbrechung als Wasser.
Dieses wird unter UV-Licht deutlich sichtbar.
Aufgabe 5: Die Kühlung verhindert, daß das leichtflüchtige
Thymianöl schnell verdunstet.
Aufgabe 6: 35 g getrocknetes Thymiankraut ergibt 0,96 g ätherisches
Thymianöl (Voraussetzung: 100 g getrocknetes Pflanzenmaterial
enthält 2,6 g ätherisches Öl).
Aufgabe 7: Zur Trennung bietet sich das Ausschütteln (z.B. mit
n-Pentan) im Scheidetrichter an.
Kontaktinformationen
1. Ansprechpartner
Dr. Gisela Vetter-Weirich, Rhône-Poulenc Rorer GmbH, Nattermannallee 1, 50829 Köln,
Tel.: 02 21 / 509-20 11
2. Unterrichtsmaterialien, Informationsmaterialien
In begrenzter Anzahl kann die Unternehmensbroschüre „RPR aktuell“ zur Verfügung gestellt werden.
3. Betriebsbesichtigungen und Betriebspraktika
Betriebsbesichtigungen sind in Ausnahmefällen möglich. Die Kontaktschule wird bevorzugt berücksichtigt.
Jeweils 1-2 Schülern können Betriebspraktikumsplätze zur Verfügung gestellt werden.
4. Ausbildungsplätze, berufliche Möglichkeiten
Das Unternehmen bildet in folgenden Ausbildungsberufen aus: Industriekaufmann/frau, Pharmakant/in