Kohlenwasserstoffe - anthropia

Alkene
auch als Olefine bekannt, allgemeine Summenformel: C n H 2n
sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe
besitzen eine Doppelbindung
es gibt mehrere Konstitutionsisomere (wo ist die Doppelbindung)
die Position der Doppelbindung wird durch eine Ziffer vor dem
Stammnamen markiert
besitzt eine σ-Bindung und eine π-Bindung
sind deshalb bindungsfreudiger als Alkane
es gibt zwei geometrische Isomere: cis-Form und trans-Form, wobei die
trans-Form energieärmer ist
Konfigurationsisomere: unterscheiden sich durch die Stellung der
Substituenten und der Doppelbindungen
Alkene sind lipophil und apolar
Cycloalkene besitzen die allgemeine Summenformel: C n H 2n-2
Reaktionen der Alkene
elektrophile Additionsreaktion
ein Reagenz (X-Y) lagert sich unter Aufhebung der π-Bindung an die
C-Atome der Doppelbindung an und überführt die ungesättigte in eine
gesättigte Verbindung:
o Alken + H 2 ⇒ Alkan Hydrierung
o Alken + Br 2 ⇒ 1,2-Dibromalkan Bromierung (Halogenierung)
o Alken + H-X ⇒ Halogenalkan Hydrohalogenierung
o Alken + H 2 0 ⇒ Alkohol Hydratisierung
durch die π-Orbitale ist die Elektronendichte in bestimmten Raumbezirken
sehr hoch Elektrophile (zB Proton H + ) lagern sich an
das Proton wird kovalent an eines der beiden C-Atome gebunden, das
andere C-Atom trägt die Elektronenlücke und die positive Ladung, wird
nun zum Carbenium-Ion (Teilchen, mit positiv geladenem C-Atom)
das Carbenium-Ion ist nun selbst ein Elektrophil und empfängt ein
Elektronenpaar für eine kovalente Bindung
es entsteht das stabile Additionsprodukt
Elektrophil = Elektronenpaarakzeptor (Lewis-Säure)
Nukleophil = Elektronenpaardonator (Lewis-Base)
Tobias Stadelmann Seite 3/5