Kohlenwasserstoffe - anthropia

Bildung von Alkenen durch Eliminierung
Umkehrung der Additions-Reaktion, aus Alkanen werden Alkene
aus gesättigten Verbindungen werden ungesättigte Verbindungen
Dehydrierung: von Alkan wird Wasserstoff abgespalten
Dehydratisierung: von Alkohol wird Wasser abgespalten
beide Reaktionen bedürfen eines Katalysators:
o fein verteilte Edelmetalle bei der Dehydrierung
o Säuren bei der Dehydratisierung
in anderen Worten: Alkohol und Alken sind in einer Gleichgewichtsreaktion
miteinander verbunden
Diene und Polyene
Verbindungen mit zwei (Diene) oder mehreren Doppelbindungen (Polyene)
konjugierte Doppelbindungen: alternieren mit Einfachbindungen (sie
wechseln sich ab, Doppelbindung – Einfachbindung – Doppelbindung)
isolierte Doppelbindungen: zwei oder mehr Einfachbindungen dazwischen
kumulierte Doppelbindungen: zwei Doppelbindungen nebeneinander
bei den konjugierten Doppelbindungen entsteht ein delokalisiertes
π-Bindungssystem die Elektronen bewegen sich über das ganze Molekül
(sehr energiearm), es wird Energie gewonnen – Delokalisierungsenergie
Isopren: Baustein für Vitamin A, Hormone und β-Carotin (2-Methyl-1,3-Butadien)
wegen der Delokalisierung können sich bei der Addition durch zB Brom
zwei Isomere bilden:
1,2-Dibrombutadien
(kinetisch kontrolliert)
1,4-Dibrombutadien
(thermodynamisch kontrolliert)
dabei kann es sich um cis- oder trans-Isomere (Konfigurations-I.) handeln
Polymerisation: es werden wiederholt die 1,4-Enden der Bausteine
miteinander verknüpft die verbleibende Doppelbindung kann cis- oder
trans-konfiguriert sein
Isopren-Verknüpfung: cis-Polyisopren (natürlicher Kautschuk) entsteht
Kunststoffe werden durch Polymerisation einfacher Alkene synthetisiert
es entstehen beispielsweise aus:
o Ethen H 2 C=CH 2 Polyethylen (PE)
o Vinylchlorid H 2 C=CHCl Polyvenylchlorid (PVC)
o Tetrafluorethen F 2 C=CF 2 Teflon
Tobias Stadelmann Seite 4/5