Versuch 3.1.1

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3. Additionen an CC-Doppelbindungen www.ioc-praktikum.de Glasstab erwärmt man die Mischung in einem Wasserbad auf 65 °C, bis alles gelöst ist 2 (keine offene Flamme!). Dann lässt man die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, zuletzt im kalten Wasserbad (8–10 °C). Die Kristalle werden rasch auf einem Hirschtrichter abgesaugt. Zum Nachwaschen verwendet man wenig kaltes Cyclohexan (→ E 2 ). Man bestimmt Ausbeute und Schmelzpunkt des Reinprodukts. Ausbeute an 1: 80%, Schmp. 70–72 °C. 1 Was ist zu beobachten? 2 Weshalb soll nicht höher erhitzt werden? Hinweise zur Entsorgung (E), Reycling (R) der Lösungsmittel E 1 : Alle mit Brom verunreinigten Geräte werden mit einer wässr. Natriumsulfit- oder Natriumthiosulfat- Lösung zur Vernichtung des Broms gespült → Entsorgung (H 2 O mit RHal/Halogenid). E 2 : Wasserfreie Mutterlauge der Umkristallisation → Entsorgung (RHal). E 3 : Wässrige Mutterlauge → Entsorgung (H 2 O mit RHal/Halogenid). R 1 : Abdestilliertes Solvens → Recycling (Cyclohexan). Auswertung des Versuchs 1 H-NMR-Spektrum von 1 (300 MHz, CDCl 3 ): δ = 4.02 (1 H), 4.08 (1 H), 5.14 (1 H), 7.30–7.44 (5 H). 1551.2 Hz 1545.6 Hz 1540.8 Hz 1535.2 Hz 1232.5 Hz 1226.9 Hz 1222.3 Hz 1216.8 Hz 1206.5 Hz 1196.2 Hz a) b) LM a) b) 8.0 6.0 4.0 2.0 [ppm] 0.0 13 C-NMR Spektrum von 1 (75.5 MHz, CDCl 3 ): δ = 35.06 (CH 2 ), 50.90 (CH), 127.69 (CH), 128.90 (CH), 129.23 (CH), 138.63(C). LM 150 120 90 60 30 [ppm] 0 Versuch 3.1.1, Rev. 1.0 2
3. Additionen an CC-Doppelbindungen www.ioc-praktikum.de IR-Spektrum von 1 (KBr): 100 T [%] 50 3063 2975 3030 1496 1455 0 4000 3000 2000 1500 1000 ν ~ [cm -1 ] * Formulieren Sie den zu 1 führenden Reaktionsmechanismus. Weitere denkbare Reaktionsprodukte: Br Br Br A B C * Mit welchen spektroskopischen Daten und einfachen Versuchen lassen sich A–C ausschließen? * Diskutieren Sie die denkbaren Reaktionsmechanismen. Literatur, allgemeine Anwendbarkeit der Methode In der gängigen Literatur [1] wird Tetrachlormethan (toxisch) als Solvens benutzt, das hier durch Cyclohexan ersetzt wurde. In den frisch hergestellten Bromlösungen findet noch keine (radikalische) Substitution des Cyclohexans statt. Die trans-Selektivität der Bromaddition an Styrolderivate ist stark lösungsmittelabhängig. [2,3] [1] H. Fieselmann, K. Sasse, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1956, 89, 1775–1791. [2] R.C. Fahey, H.-J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4429–4434. [3] J.H. Rolston, K. Yates, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1477–4483. Versuch 3.1.1, Rev. 1.0 3
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