7.3.8: 2,4-Dihydroxybenzoesäure

7. Substitutionen an Aromaten und Heterocyclen www.ioc-praktikum.de
im Exsikkator über Silicagel. Ausbeute und Schmelzpunkt des
Reinprodukts? Ausbeute an 8: 40–50%, Schmp. 202–204 °C.
Hinweise zur Entsorgung (E) , Recycling (R) der Lösungsmittel
E 1 : Wässrige, saure Lösung: Neutralisation mit Natronlauge → Entsorgung (H 2 O mit RHal/Halogenid).
E 2 : Wasserfreie Mutterlaugen → Entsorgung (RH).
E 3 : Wässrige Mutterlauge → Entsorgung (H 2 O mit RH).
E 4 : Filterrückstand → Entsorgung (Org. Feststoffe).
Auswertung des Versuchs
1 H-NMR-Spektrum von 8 (300 MHz, DMSO-d 6 ): δ = 6.27 (1 H), 6.34 (1 H), 6.62 (1 H), 10.37 (1 H), 11.45
(1 H), 13.25 (1 H).
LM
8.0
7.5 7.0
11.0 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 [ppm] 0.0
13 C-NMR Spektrum von 8 (75.5 MHz, DMSO-d 6 ): δ = 102.14 (CH), 104.19 (C), 107.85 (CH), 131.81 (CH),
163.30 (C), 163.90 (C), 171.85 (C).
LM
200
180
160
140
120
100 80 60 40 20 [ppm] 0
IR-Spektrum von 8 (KBr):
100
T [%]
3090
2790
2835
50
1520
1420
3390
1675
0
4000 3000 2000 1500 1000 ν ~ [cm -1 ]
* Formulieren Sie den zu 8 führenden Reaktionsmechanismus.
Versuch 7.3.8, Rev. 1.0 2