4019 Synthese von Acetamidostearinsäuremethylester aus - kriemhild
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tert-Butylmethylether (Sdp. 55 °C) 150 mL<br />
Natriumhydrogencarbonat etwa 4 g (für 40 mL gesättigte<br />
wässrige Lösung)<br />
Natriumsulfat zum Trocknen<br />
Methanol/Wasser (5:2) zum Umkristallisieren<br />
Durchführung der Reaktion<br />
In einen 10 mL Zweihalskolben mit Magnetrührstab, Tropftrichter und Innenthermometer<br />
werden 3.0 g (8.4 mmol) Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) und 0.66 g (16 mmol) Acetonitril<br />
gegben. Der Reaktionskolben wird in einer Eis-Kochsalz-Mischung auf -18 °C Innentemperatur<br />
gekühlt. Dann werden mit dem Tropftrichter 3.1 g (12 mmol) Zinntetrachlorid im<br />
Laufe <strong>von</strong> 5 Minuten unter Rühren zugetropft; dabei steigt die Innentemperatur <strong>von</strong> -18 auf<br />
+30 °C an. Anschließend lässt man 180 mg (10 mmol) Wasser zutropfen. Man entfernt<br />
Innenthermometer und Tropftrichter, setzt einen Rückflusskühler auf und erhitzt unter Rühren<br />
4 Stunden auf 70 °C.<br />
Aufarbeitung<br />
Nach Abkühlen wird die Reaktionslösung mit 150 mL tert-Butylmethylether in einen<br />
Scheidetrichter überführt und mit 40 mL Wasser <strong>aus</strong>geschüttelt. Dann wird die abgetrennte<br />
organische Phase mit 40 mL gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung <strong>aus</strong>geschüttelt,<br />
viermal mit je 40 mL Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abfiltrieren<br />
des Trockenmittels und Abrotieren des Lösungsmittels wird ein bräunlich-weißer Feststoff<br />
erhalten. Roh<strong>aus</strong>beute: 3.25 g<br />
Das Rohprodukt wird <strong>aus</strong> Methanol/Wasser (5 : 2) umkristallisiert.<br />
Ausbeute: 2.50 g (7.03 mmol, 84%); weißer Feststoff, Schmp. 74 – 75 °C<br />
Anmerkungen<br />
Es wird ein Überschuss an Acetonitril und Zinntetrachlorid eingesetzt. Bei Einsatz stöchiometrischer<br />
Mengen dauert die Reaktion 12 Stunden.<br />
Massenspektrometrische Untersuchungen zeigen, dass das Produkt als Regioisomerengemisch<br />
erhalten wird. Neben dem 9- und 10-<strong>Acetamidostearinsäuremethylester</strong> werden in geringeren<br />
Mengen auch in 7-, 8-, 11- und 12-Position substituierte Produkte gebildet.<br />
Abfallbehandlung<br />
Recycling<br />
tert-Butylmethylether wird gesammelt und rektifiziert.<br />
Entsorgung<br />
Abfall Entsorgung<br />
wässrige Phasen<br />
(enthalten auch Acetonitril)<br />
Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig<br />
Methanol-Wasser-Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei<br />
Natriumsulfat Feststoffabfall, quecksilberfrei<br />
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März 2004
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