4019 Synthese von Acetamidostearinsäuremethylester aus - kriemhild

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Zeitbedarf
Versuchsaufbau und Durchführung 5 Stunden
Aufarbeitung etwa 4 Stunden
Unterbrechungsmöglichkeit
Nach dem Aufnehmen des Reaktionsgemisches in tert-Butylmethylether und Wasser
Schwierigkeitsgrad
Mittel
Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 84 mmol)
Geräte
250 mL Zweihals- oder Dreihalskolben, Tropftrichter mit Druckausgleich, Innenthermometer,
heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Rückflusskühler, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer,
Eis-Kochsalz-Kältebad, Ölbad
Chemikalien
Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) (Sdp. 218 °C) 30.0 g (84.0 mmol reiner Ester)
Acetonitril (Sdp. 82 °C) 6.58 g (160 mmol)
Zinn(IV)-chlorid (Sdp. 114 °C) 31.0 g (120 mmol)
Wasser 1.80 g (100 mmol)
tert-Butylmethylether (Sdp. 55 °C) 600 mL
Natriumhydrogencarbonat etwa 10 g (für 100 mL gesättigte
wässrige Lösung)
Natriumsulfat zum Trocknen
Methanol/Wasser (5:2) zum Umkristallisieren
Durchführung der Reaktion
In einen 250 mL Dreihalskolben mit Magnetrührstab, Tropftrichter und Innenthermometer
werden 30.0 g (84.0 mmol) Ölsäuremethylester (Reinheit 84%) und 6.58 g (160 mmol)
Acetonitril gegben. Der Reaktionskolben wird in einer Eis-Kochsalz-Mischung auf -18 °C
Innentemperatur gekühlt. Dann werden mit dem Tropftrichter 31.0 g (120 mmol) Zinntetrachlorid
im Laufe von 5 Minuten unter Rühren zugetropft; dabei steigt die Innentemperatur
von -18 auf +30 °C an. Anschließend lässt man 180 mg (10 mmol) Wasser zutropfen.
Man entfernt Innenthermometer und Tropftrichter, setzt einen Rückflusskühler auf und erhitzt
unter Rühren 4 Stunden auf 70 °C.
Aufarbeitung
Nach Abkühlen wird die Reaktionslösung mit 600 mL tert-Butylmethylether in einen
Scheidetrichter überführt und mit 100 mL Wasser ausgeschüttelt. Dann wird die abgetrennte
organische Phase mit 100 mL gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung ausgeschüttelt,
fünfmal mit je 100 mL Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem
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März 2004