4019 Synthese von Acetamidostearinsäuremethylester aus - kriemhild

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Abfiltrieren des Trockenmittels und Abrotieren des Lösungsmittels wird ein bräunlich-weißer
Feststoff erhalten. Rohausbeute: 32.8 g
Das Rohprodukt wird aus Methanol/Wasser (5 : 2) umkristallisiert.
Ausbeute: 27.8 g (78.2 mmol, 93%); weißer Feststoff, Schmp. 74 – 75 °C
Anmerkungen
Es wird ein Überschuss an Acetonitril und Zinntetrachlorid eingesetzt. Bei Einsatz stöchiometrischer
Mengen dauert die Reaktion 12 Stunden.
Massenspektrometrische Untersuchungen zeigen, dass das Produkt als Regioisomerengemisch
erhalten wird. Neben dem 9- und 10-Acetamidostearinsäuremethylester werden in geringeren
Mengen auch in 7-, 8-, 11- und 12-Position substituierte Produkte gebildet.
Abfallbehandlung
Recycling
tert-Butylmethylether wird gesammelt und rektifiziert.
Entsorgung
Abfall Entsorgung
wässrige Phasen
(enthalten auch Acetonitril)
Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenhaltig
Methanol-Wasser-Mutterlauge Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei
Natriumsulfat Feststoffabfall, quecksilberfrei
Zeitbedarf
Versuchsaufbau und Durchführung 5 Stunden
Aufarbeitung etwa 4 Stunden
Unterbrechungsmöglichkeit
Nach dem Aufnehmen des Reaktionsgemisches in tert-Butylmethylether und Wasser
Schwierigkeitsgrad
Mittel
Analytik
Reaktionskontrolle mit DC
Probenvorbereitung:
Dem Reaktionsgemisch wird mit Hilfe einer Pasteurpipette ein Tropfen entnommen und mit 0.5 mL Diethylether
verdünnt.
DC-Bedingungen:
Trägermaterial: DC-Aluminiumfolie (Kieselgel 60)
Laufmittel: Petrolether / Essigsäureethylester / Methanol (14 : 6 : 0.5)
Sichtbarmachung: Die DC-Aluminiumfolie wird in 2N H2SO4 eingetaucht und anschließend mit einem
Heißluftföhn getrocknet.
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März 2004