Chemie II

Chemie II
3. Tutorial
1. Versuchen Sie vorherzusehen, was bei folgenden Reaktionen geschieht:
a) 1-Chlor-1-methylcyclohexan + Ethanol
b) 1-Chlor-1-methylcyclohexan + Natriumethanolat in Ethanol
c) 2-Brom-2-methylpentan + Natrium-tert.-Butanolat
d) 3-Brom-3-methylhexan + Methanol
e) 2-Brom-butan + Natriummethanolat in Methanol
2. Gegeben sind die folgenden Verbindungen:
H 3 C CH 3
H CH 3
I CH 2 CH 3
I CH 2 CH 3
(a)
(b)
Verbindung (a) ist in Aceton auch beim Erhitzen zum Sieden langzeitstabil, während
Verbindung (b) sich bei längerem erhitzen verändert. Was geschieht mit (b)?
Was erwarten Sie geschieht, wenn man diese in Aceton mit NaI umsetzt?
3. Geben Sie alle möglichen Produkte der Reaktion von 2-Brom-2-methylpentan mit
Natrium-tert-butanolat an! Entscheiden Sie qualitativ, in welchen Mengen die
einzelnen Produkte zu erwarten sind!
4. Entscheiden Sie, welche Verbindung schneller substitutiert wird:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(a) (b) (c)
(d)
(e)

5. Geben Sie zu folgenden Summenformeln die Strukturformeln und Namen aller
möglichen Isomere an!
a) C 3 H 6
b) C 4 H 8
6. Zeichnen Sie Strukturformeln für die folgenden Verbindungen:
a) 1,3-Dichlor-2-buten
b) Vinylcyclopropan
c) 2,3-Dichlor-1,3-cyclopentadien
7. welche Reagenzien und welche ungesättigten Kohlenwasserstoffe liefern in einer
Addition die folgenden Verbindungen?
a) CH 3 CHBrCHBrCH 3
b) (CH 3 ) 2 CHOSO 3 H
c) Cyclohexylchlorid
d) CH 3 CH=CHCH 2 Cl
8. 1-Methy-2-vinylcyclobutan reagiert mit HBr zu einer Verbindung A. Wenn diese
Verbindung A mit Natrium-tert-butanolat umgesetzt wird, entsteht 1,2-
Dimethylcyclopenten. Erklären Sie, was geschieht!