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Alles Plastik? – Kleidung aus Kuststoffen
Reaktionsweg vom Ethan zum Dichlorethan
Ein möglicher Weg vom Erdöl zu den Kunststoffen erfolgt über die Reaktion von Ethan mit Chlor zu Dichlorethan.
Es handelt sich dabei um eine radikalische Substitution.
Die radikalische Substitution erfolgt generell bei der Reaktion von Alkan-Molekülen mit Halogen-Molekülen
unter Einwirkung von Licht, wobei Wasserstoff-Atome des Alkans durch Halogen-Atome ersetzt werden.
Abb. 1 zeigt den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitution am Beispiel der Chlorierung von Methan.
Durch Lichtenergie wird ein kleiner Teil der Chlor-Moleküle homolytisch
gespalten. Durch eine Homolyse werden Atombindungen so getrennt,
dass Teilchen mit ungepaarten Elektronen entstehen. Man nennt solche
reaktionsfreudigen Bruchstücke Radikale. (Startreaktion)
Wegen des ungepaarten Elektrons neigt ein Radikal dazu, eine Atombindung
zu anderen Teilchen auszubilden. Hierbei entstehen außerdem Methyl-Radikale.
Die Reaktionsschritte wiederholen sich, da abwechselnd
immer wieder Methyl- und Chlor-Radikale entstehen. (Kettenfortpflanzung)
Wird die Belichtung unterbrochen, so findet nach kurzer Zeit keine Weiterreaktion
statt. Dies ist darauf zurückzuführen, dass neben den Kettenfortpflanzungsreaktionen
noch weitere Reaktionen möglich sind. So können
Radikale mit anderen Radikalen zusammentreffen und unter Ausbildung
eines gemeinsamen Elektronenpaares neue Moleküle bilden. Dadurch
enden die Reaktionsketten. (Kettenabbruch)
Abb. 1
Arbeitsaufträge:
1. Führen Sie den Versuch Bromierung von Butan durch. – Bearbeiten Sie die dazugehörigen Aufgaben.
2. Formulieren Sie das Reaktionsschema für die Chlorierung von Ethan.
3. Formulieren Sie ausführlich den Reaktionsmechanismus für die Chlorierung von Ethan.

Alles Plastik? – Kleidung aus Kuststoffen
V Bromierung von Alkanen
Modellversuch zur Chlorierung von Ethan
Versuchsanleitung
Geräte
100-mL-Erlenmeyerkolben
Uhrglas
OH-Projektor
Scheidetrichter
Pipetten
Reagenzglas
Chemikalien Alkan, z.B., ,
Cyclohexan F Xn N R: 11-38-
50/53-65-67
oder n-Heptan F Xn N R: 11-38-
50/53-65-67
S: 2-9-16-29-33-60-
61-62
S: 2-9-16-29-33-60-
61-62
oder Isooctan F R: 11 S: 9-16-29-33
Bromwasser T+ / C / N R: 23-34 S: 1/2-7/9-26-45
Silbernitrat-Lösung C / N R: 34-50/53 S: 1/2-26-45-60-61
Indikator-Lösung
Durchführung
Entsorgung
1. Ca. 10 mL des verwendeten Alkans und ca. 5 mL Bromwasser werden in einen
Erlenmeyerkolben gegeben, der Kolben mit dem Uhrglas abgedeckt.
2. Der Kolben wird auf den eingeschalteten OHP gestellt.
3. Nach beendeter Reaktion werden die beiden Phasen im Scheidetrichter getrennt.
4. Die wässrige Phase wird auf zwei Reagenzgläser verteilt, eines wird mit Indikator-Lösung,
das andere mit Silbernitrat-Lösung versetzt.
5. Mit der organischen Phase führt der Lehrer beispielhaft die Beilstein-Probe
durch.
organische Phase: Organische Lösemittel
wässrige Phase: Silbersalzhaltige Abfälle oder schwermetallsalzhaltige Abfälle (je
nach Entsorgungskonzept)
Arbeitsaufträge
1.1 Vervollständigen Sie das Versuchsprotokoll! (Beobachtungen und Deutung).
1.2 Formulieren Sie für die Bromierung von Butan das Reaktionsschema.
1.3 Formulieren Sie für diese Reaktion den Reaktionsmechanismus (vgl. Informationsblatt, Abb . 1).
1.4 Überlegen Sie , warum Sie diesen Modellversuch anstelle der Chlorierung von Ethan durchgeführt haben.

Alles Plastik? – Kleidung aus Kuststoffen
V Bromierung von Butan
Zusatzinformationen zu den Nachweisreaktionen
Nachweis von Chlor- und Brom-Verbindungen (Beilstein-Probe)
Erhitzt man eine halogenhaltige Verbindung mit Kupfer(II)-oxid in der heißen Flamme, so
entsteht ein Kupferhalogenid, das leicht flüchtig ist und eine leuchtend grüne Flammenfärbung
zeigt.
Durchführung:
1. Glühen Sie einen Streifen Kupferblech aus bis keine Flammenfärbung
mehr zu sehen ist.
2. Geben Sie einige Tropfen der zu untersuchenden Substanz auf
den Kupferstreifen.
3. Halten Sie den Kupferstreifen wiederum in die Flamme.
Nachweis von Chlorid- und Bromid-Verbindungen
Versetzt man eine Chloridionen-haltige Lösung mit Silbernitrat-Lösung, so entsteht ein weißer,
käsiger Niederschlag von Silberchlorid.
Versetzt man eine Bromidionen-haltige Lösung mit Silbernitrat-Lösung, so entsteht ein schwachgelber,
käsiger Niederschlag von Silberbromid.