Î·F - Funktionelle Farbstoffe

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Dye Conjugates: Fluorescence Quenching Fluorescence Intensity expected measured 0 2 4 6 8 10 Degree of Labeling ATTO-TEC GmbH Die Bildung nicht-fluoreszierender Dimerer sowie die unerwünschte Fluoreszenzlöschung in Protein- Konjugaten läßt sich zurückdrängen durch Substitution des Marker-Farbstoffs mit Sulfonsäure- Gruppen (-SO3H), aber in den meisten Fällen doch nicht vollständig verhindern. (Bild 29) * A. S. Waggoner et al. 1989 + Molecular Probes 1997 Suppression of Aggregation by –SO 3H Cy 5 * Alexa 488 + ATTO-TEC GmbH Moderne Fluoreszenz-Marker enthalten neben dem eigentlichen chromophoren π- Elektronensystem, das für die optischen Eigenschaften verantwortlich ist, eine Reihe von 28 29
Substituenten und Funktionen, die den Farbstoff für biochemische Anwendungen optimieren. Dies sei exemplarisch in Bild 31 dargestellt. adjust λ o-Carboxamide Coupling prevent aggregation prevents lactam adjust λ J. Arden-Jacob, K.H. Drexhage, M. Hamers-Schneider, N. Kemnitzer, A. Zilles WO 2004/055117 (2002), US 7 935 822 (2011), EP 1 576 059 (2012) Zum Abschluß einige zusammenfassende Anmerkungen: coupling to H 2N-Bio ATTO R λ A , nm λ F , nm 488 H 500 522 514 CH 2 CF 3 511 533 532 CH 2CH 3 532 553 ATTO-TEC GmbH • Die für die Fluoreszenz entscheidend wichtigen Prozesse der strahlungslosen Desaktivierung können immer noch nicht berechnet werden. Bei der praktischen Entwicklung neuer <strong>Farbstoffe</strong> helfen nur heuristisch gefundene einfache Konzepte weiter. Etwas überspitzt formuliert: Die Quantenmechanik ist zwar richtig, aber unnütz. • Die Fluoreszenz-Quantenausbeute organischer <strong>Farbstoffe</strong> nimmt zu längeren Wellen hin (Rot bis Infrarot) drastisch und unvermeidlich ab. • Alle Fluoreszenz-Eigenschaften, insbesondere Quantenausbeute und Lebensdauer, hängen stark von der chemischen bzw. stofflichen Umgebung des Farbstoffs ab (im Vortrag nicht thematisiert). • Beim Prozeß der Lichtemission verhält sich das elektronisch angeregte Molekül wie eine Dipol-Antenne (Hertz’scher Dipol), die elektro-magnetische Strahlung aussendet. Unabhängig von der chemischen Natur des Strahlers lassen sich so Richtungsabhängigkeit, Polarisation usw. quantitativ beschreiben. Die Förster‘sche Energieübertragung stellt sich ganz einfach dar als Absorption eines Akzeptor-Moleküls im Nahfeld des Hertz‘schen Dipols (Donor). • Die Lichtemission (Fluoreszenz) eines Farbstoffmoleküls wird durch Reflektoren (Metallspiegel, dielektrische Grenzflächen) in der Nachbarschaft mehr oder weniger stark beeinflußt. Dies ist insbesondere bei fluoreszierenden Molekülen in nanostrukturierten Systemen zu berücksichtigen. 31
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Seite 5 und 6: Fully Rigid Chromophore: η F very
Seite 7 und 8: log k IC Energy Transfer into C-H a
Seite 9 und 10: +q a -q µ 0= q⋅ a Emission by Di
Seite 11 und 12: Radiating Molecule in Center of Sph
Seite 13 und 14: El. Dipole El. Quadrupole Critical
Seite 15: Quadrupol-Übergänge sind auch zu

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