ηF - Funktionelle Farbstoffe

IR-Cyanine
λ A = 1500 nm
K.H. Drexhage, M. Kussler, B. Sens, N.-J. Marx, DE 33 16666 A1 (1983)
Benno Sens Ph.D.Thesis Siegen (1984)
LM: o-C 6H 4Cl 2
ATTO-TEC GmbH
Die Struktur der einfachen Cyanine erlaubt die Ausbildung einer Vielzahl verschiedener cis,trans-
Konformationen, deren optische Eigenschaften sich drastisch unterscheiden können. In Lösung stellt
sich meist ein Gleichgewicht von cis,trans-Isomeren ein, dessen Lage von Umgebungseinflüssen
geprägt ist. Daher ist insbesondere die Fluoreszenz-Quantenausbeute sehr stark von Lösungsmittel,
Temperatur etc. abhängig.
Eine – auch nur halbwegs brauchbare – quantenmechanische Voraussage der Größen kIC und kISC und
damit der Fluoreszenz-Quantenausbeute von Farbstoffen ist bisher nicht gelungen. Es gibt jedoch
einige empirisch gefundene Zusammenhänge mit der Molekülstruktur. Daraus abgeleitete Konzepte
erlauben es, neue Fluoreszenzmarker gezielt zu synthetisieren:
Durch Einbau des chromophoren π-Elektronen-Systems in ein starres Molekülgerüst wird die
Flexibilität aufgehoben: Der Farbstoff existiert nur noch in einer einzigen Konformation (Bild 6), da
die – prinzipiell bewegliche – o-carboxy-phenyl-Gruppe der Rhodamine orthogonal zum
chromophoren System sterisch fixiert ist. Die Fluoreszenz-Quantenausbeute von Rhodamin 101
beträgt nahezu 100 %, weitgehend unabhängig von Umgebungseinflüssen. Die hohe
Quantenausbeute dieses Farbstoffs ist aber nicht allein durch die Starrheit des Chromophors bedingt,
sondern auch durch seine Planarität.
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