Î·F - Funktionelle Farbstoffe

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IR-Cyanine λ A = 1500 nm K.H. Drexhage, M. Kussler, B. Sens, N.-J. Marx, DE 33 16666 A1 (1983) Benno Sens Ph.D.Thesis Siegen (1984) LM: o-C 6H 4Cl 2 ATTO-TEC GmbH Die Struktur der einfachen Cyanine erlaubt die Ausbildung einer Vielzahl verschiedener cis,trans- Konformationen, deren optische Eigenschaften sich drastisch unterscheiden können. In Lösung stellt sich meist ein Gleichgewicht von cis,trans-Isomeren ein, dessen Lage von Umgebungseinflüssen geprägt ist. Daher ist insbesondere die Fluoreszenz-Quantenausbeute sehr stark von Lösungsmittel, Temperatur etc. abhängig. Eine – auch nur halbwegs brauchbare – quantenmechanische Voraussage der Größen kIC und kISC und damit der Fluoreszenz-Quantenausbeute von <strong>Farbstoffe</strong>n ist bisher nicht gelungen. Es gibt jedoch einige empirisch gefundene Zusammenhänge mit der Molekülstruktur. Daraus abgeleitete Konzepte erlauben es, neue Fluoreszenzmarker gezielt zu synthetisieren: Durch Einbau des chromophoren π-Elektronen-Systems in ein starres Molekülgerüst wird die Flexibilität aufgehoben: Der Farbstoff existiert nur noch in einer einzigen Konformation (Bild 6), da die – prinzipiell bewegliche – o-carboxy-phenyl-Gruppe der Rhodamine orthogonal zum chromophoren System sterisch fixiert ist. Die Fluoreszenz-Quantenausbeute von Rhodamin 101 beträgt nahezu 100 %, weitgehend unabhängig von Umgebungseinflüssen. Die hohe Quantenausbeute dieses Farbstoffs ist aber nicht allein durch die Starrheit des Chromophors bedingt, sondern auch durch seine Planarität. 5A
Fully Rigid Chromophore: η F very high Rhodamine B Rhodamine 101 η F (20°C) 55 % 96 % G.A. Reynolds, K.H. Drexhage 1973 independent of temperature ATTO-TEC GmbH Durch die Art des Substituenten am zentralen C-Atom des Rhodamin-Gerüstes läßt sich die Lage der Absorptionsbande und damit auch die Fluoreszenz über einen Bereich von etwa 100 nm variieren (Bild 7). Bathochromic Shift by Substitution 552 nm 560 nm 585 nm 627 nm 662 nm 645 nm J. Arden-Jacob, K.H. Drexhage 1992 ATTO-TEC GmbH Für die strahlungslose Desaktivierung des angeregten Zustandes S1 sind nicht nur Flexibilität und mangelnde Planarität des Chromophors verantwortlich. Ein wichtiger, gänzlich anderer Prozeß läßt sich an dem in Bild 8 gezeigten Beispiel veranschaulichen: 6 7
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