Î·F - Funktionelle Farbstoffe

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K.H. Drexhage 1973 Deactivation via Hydrogen Vibrations Oxazine 4 η F 62 % 87 % Ethanol: λ = 614 nm A λ = 651 nm F ATTO-TEC GmbH Löst man den Farbstoff Oxazin 4 in (mono)deuteriertem Ethanol, so steigt die Fluoreszenz- Quantenausbeute auf 87 % im Vergleich zu 62 % in normalem Ethanol, während Absorptions- und Fluoreszenz-Spektren unverändert bleiben. Offenbar werden die H-Atome der Amino-Gruppen gegen Deuterium ausgetauscht, wodurch sich die Rate der strahlungslosen Desaktivierung von S1 deutlich verringert: Elektronische Anregungsenergie wird in N-H Schwingungsenergie umgewandelt, und zwar effizienter als bei N-D Schwingungen. Dieser Prozeß der inneren Konversion in N-H, C-H und auch in C-C Schwingungen ist umso effizienter, je geringer die Energiedifferenz zwischen S1 und S0 ist. Experimentell ergibt sich ein linearer Zusammenhang zwischen log kIC und 1/λA, d.h. zwischen log kIC und der Anregungsenergie (Bild 10). Da die Rate kF der Emission sich nur wenig mit der Anregungsenergie ändert, bedeutet das, daß die Fluoreszenz-Quantenausbeute eines Farbstoffs umso kleiner sein muß, je weiter im Roten bzw. Infraroten die Fluoreszenzbande liegt. Diese Abnahme mit der Emissions-Wellenlänge ist nahezu exponentiell – sehr unglücklich für die Anwendung als Fluoreszenzmarker. Andererseits folgt aber auch aus Bild 10, daß die Quantenausbeute mit der Emissionswellenlänge zwar immer kleiner, aber nicht identisch-null wird. Mit einem Cyanin, dessen Quantenausbeute nur 0,01 % beträgt, konnten Farbstofflaser-Pulse von 12,5 psec Dauer bei 1800 nm erzeugt werden (H. J. Polland et al. Appl. Phys. B 32, 53-57 (1983). 8
log k IC Energy Transfer into C-H and C-C Vibrations: Internal Conversion 12 11 10 9 8 7 6 500 1.9 1.8 1.7 R. Sens, K.H. Drexhage 1984 1.6 1.5 Oxazines Rhodamines 1.4 1.3 1.2 1.1 1 750 1000 λA 0.9 0.8 1/λ A 0.7 IR-Cyanines k s − ≈ 10 −10 F 0.6 0.5 µm -1 2000 nm nm 8 9 1 n m ATTO-TEC GmbH Ersatz der O-Brücke in Xanthen-<strong>Farbstoffe</strong>n (Rhodaminen) durch ein tetraedrisches C-Atom führt zu einer langwelligen Verschiebung von etwa 50 nm (Bild 11), und man erhält eine ganze Klasse neuer wertvoller Fluoreszenz-<strong>Farbstoffe</strong> analog den Xanthenen (Bild 7). Rigidization by Carbon Bridge Pyronin Carbopyronin 552 nm 605 nm bathochromic C. Aaron, C. C. Barker 1963 K.H. Drexhage, J. Arden-Jacob, J. Frantzeskos, A. Zilles WO 00/64986 (1999) ATTO-TEC GmbH 10 11
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