c - Organische und Bioorganische Chemie - Karl-Franzens ...

V.2013/14DC; Fp, Ausbeute desRohprodukts3.1.2013Rohprodukt: 3.40 g blassgelbe Nadeln,Schmp. 220 – 225°C; kl. Probe f. DC aufgeh.Tol/Acet 3:1PetrEth/Essigest4:1ReinigungVorversucheUmkristalllar aus:SolvensLösl20°C RTsiedend Produktmenge u.AussehenSchmp.°CPetrolether(40-60°) schwerl. schwerl. unverändert 221 – 227Toluen schwerl. mäßig. viel. farbl. ND. 232 – 233Xylen schwerl. mäßig – gut lösl. detto. 234 - 235ReinigungAusbeuteCharakterisierungZusätzliche Analytik,SpektrenVersuchs-Ergebnisse uSchluss-FolgerungenRohprodukt aus etwa 100 mL siedendem Xylen umkristallisiert, im Vakuumexsikkatorüber Paraffinschnitzeln vom Lösungsmittel befreit:2.90 g farbloser Nadeln, Schmp. 233 – 235°C. Schmp. einer kleinen Probe änderte sichbei erneuter Umkristallisation geringf. auf 235-236°C.Flash-chromatographie auf 1 cm Fritte 1cm mit Kieselg. (15-30) gefüllt, konditioniertmit Tol/Ac 3:1, 50mg Rohprod. in 1mL LM gel, nach einsaugen mit 1;1 : 1:1 und 1:3,je 2ml eluiert.Braune Front verworfen., in 2. Fr. bfand sich etwas Edukt (DC), 3. Fr. war rein4.1.2013Das Produkt ist meso - Dibromstilben (Lit.: Schmp. 236-237°C); d,l - Dibromstilbenhätte einen Schmp. 112 – 113°C.Rohausb: 3.40g (10.0 mmol, 100%) Schmp. 215 – 218 225°C.Reinausbeute: 2.90g (8.52 mmol, 85%), Schmp. 234-235°C.Literaturausb: 84%, Schmp. 236 – 237°CZus. HPLC gemacht auf Shimadzu 125mmx4 ODS, LM n-Heptan/2-Propanol 90/10Flussrate 1ml/min : Ret 4.2 min, Verunr (Olefin) 3.5 min, etwa 10% (Olefinabsorbiert stärker, bei 254nm!) Keine sonst. Verunr.!NMR und IR wurden mit Ass. diskutiert:Die physikalischen sowie 1 H-NMR- und IR-Daten passen zur richtigen Konstitution,die Bromanlagerung hat also stereospezifisch als trans - Addition statt gefunden.Abgabe bestätigen lassenABGABE bei Pr. Lästig 7.1.201330.03.2013