c - Organische und Bioorganische Chemie - Karl-Franzens ...

V.2013/143Stammsysteme und Stoffklassen organischer Verbindungen, Biol. + LA Chemie5. Aromaten (spezielle, cyclisch konjugierte, ungesättigte Verbindungen)Benzen und Derivatekondensierte RingsystememonosubstituiertesBenzenmehrfach subst.Benzenlinear anellierte Ringeangular anellierte RingeROHNO 2R= Cl: Chlorbenzen= NH 2: Anilin= CH 3: Toluen= OH: Phenol= COOH: Benzoesäure2-NitrophenolNH 2CH=OClNaphthalenAnthracenPhenanthren4-Amino-3-chlorbenzaldehydPyren6. Heteroaromaten:Bei 5-Ringaromaten ist immer ein Elektronenpaar des Het-Atoms delokalisiert "aromatisch" , weitere "frei"5-Ringe6-Ringekondensierte HeterocyclenSOFuranwichtig: THF= Tetrahydrofuran--> FuranosenN1,3-Thiazol(z.B. in Vit B 1und in Penicillin)HN1H-Pyrrol(z.B. in Chlorophyll,Hämoglobin)HNN1H-Imidazol(z.B. in Histidin)NPyridin(z.B. in Vitamin B 6und Nicotinamid)NONPyrimidin(z.B. in Uracilund Vit. B 1)4H Pyran,kein Aromat!->inBlütenfarbstoffenNHIndolz.B. in TryptophanNHTeilstrukturenBenzen + Pyrroldaher Indol = BenzopyrrolNNNNHNPurin(z.B. in Adenin)Chinolin(z.B. in Chinin)30.03.2013