Die Aufnahme von Arzneistoffen am Beispiel der ... - sgs-straelen.de
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<strong>Die</strong> <strong>Aufnahme</strong> <strong>von</strong> <strong>Arzneistoffen</strong><strong>am</strong> <strong>Beispiel</strong> <strong><strong>de</strong>r</strong>Acetylsalicylsäure imGastrointestinaltrakt inAbhängigkeit vom pH-WertPräsentation zur Projektarbeit <strong>von</strong>Michael EickensundSimon Teeuwen
Glie<strong><strong>de</strong>r</strong>ung1) Der Wirkstoff ASS2) Der pH-Wert3) Der Gastrointestinaltrakt4) Biomembranen5) Dissoziation <strong>von</strong> <strong>Arzneistoffen</strong>6) Versuche (Eichkurve, Messreihen)7) Ergebnisdiskussion
Der Wirkstoff Acetylsalicylsäure undihr Vorgänger SalicylsäureSalicylsäureAcetylsalicylsäure- Schon sehr lange bekannt- Früher aus Wei<strong>de</strong>nrin<strong>de</strong> gewonnen- Bitterer Geschmack- Eine schwache Säure- 1859 erkannte <strong><strong>de</strong>r</strong> Marburger ProfessorHermann Kolbe die Struktur <strong><strong>de</strong>r</strong> Salicylsäure- 1879 die industrielle Synthese <strong>von</strong> Salicylsäureerreicht- Nebenwirkung: Angriff <strong><strong>de</strong>r</strong> Schleimhäute- 1897 gelang es <strong>de</strong>m Bayer Chemiker Dr. FelixHoffmann auf Salicylsäure zu vere<strong>de</strong>ln (DurchAcetylierung <strong><strong>de</strong>r</strong> Salicylsäure)→ Acetylsalicylsäure (ASS)- Seit<strong>de</strong>m ständige Weiterentwicklung <strong><strong>de</strong>r</strong>Synthesemetho<strong>de</strong>n- Aktuell eines <strong><strong>de</strong>r</strong> beliebtesten Schmerzmittel
Der pH-Wert• Definition: Der pH-Wert ist <strong><strong>de</strong>r</strong> negative<strong>de</strong>kadische Logarithmus <strong><strong>de</strong>r</strong>Hydroniumionen-Konzentration.• pH-Skala reicht <strong>von</strong> 0-14. Lösungen mitpH-Werten = 0-7 sind sauer, = 7 sindneutral und = 7-14 sind alkalisch• Allgemeine Reaktiongleichung:HA + B → A - + BH +Säure + Base → Säurerest-Anion + Kation
Der Gastrointestinaltrakt• Organsystem zur <strong>Aufnahme</strong> allerNährstoffe, Wasser und Mineralstoffe, die<strong>de</strong>m Körper zugeführt wer<strong>de</strong>n→ Verdauungstrakt• Glie<strong><strong>de</strong>r</strong>ung entsprechendAufzählungsreihenfolge:Ösophagus(Speiseröhre), Magen,Dünndarm(Duo<strong>de</strong>num, Jejunum, Ilenum),Dickdarm(Caecum, Colon, Rektum)
Wichtigste Abschnitte
BiomembranenZusatzinfo:Ionen können auf Grund ihres polaren Charakters nahezugarnicht durch Biomembranen diffundieren
Dissoziation <strong>von</strong> <strong>Arzneistoffen</strong>Umgeben<strong>de</strong>s pH-MilieupH = 0stark sauerpH = 3schwach sauerArznei:schwache SäureMinimalerDissoziationsgrad>0,01%~ 50%(Je nach Quelle größereAbweichungen möglich)Arznei:schwache BaseMaximalerDissoziationsgrad
VersuchFragestellung:Welcher Teil <strong>de</strong>sGastrointestinaltraktes begünstigtdie Resorption <strong><strong>de</strong>r</strong> ASS
Erstellung einer Eichkurve• <strong>Die</strong>nt zur Auswertung anschließen<strong><strong>de</strong>r</strong>Messreihen• Lösen verschie<strong>de</strong>ner ASS-Mengen in<strong>de</strong>st. Wasser• Anlegen einer Eichkurve• Zur späteren Einordnung <strong><strong>de</strong>r</strong> diffundiertenASS-Mengen bei <strong>de</strong>n Messreihen
<strong>Die</strong> Eichkurve
Messreihen• Mo<strong>de</strong>llversuch zur <strong>Aufnahme</strong> <strong>von</strong> ASS imGastrointestinaltrakt• 3 ASS-Lösungen verschie<strong>de</strong>ner pH-Werte(1,2 – entsprechend <strong>de</strong>mMagenmilieu; 2,0 – zur Darstellung <strong><strong>de</strong>r</strong>drastischen Abnahme <strong>de</strong>sDissoziationgra<strong>de</strong>s; 5,3 – representativ fürDarmmilieu), gleicher ASS-Konz.(125mg/250ml Citrat-Puffer/<strong>de</strong>st. Wasser)
Messreihe (pH d. ASS-Lsg: 1,2)
Messreihe (pH d. ASS-Lsg: 2,0)
Messreihe (pH d. ASS-Lsg: 5,3)Nahezu keine Verän<strong><strong>de</strong>r</strong>ung <strong>de</strong>s pH-Wertesin <strong><strong>de</strong>r</strong> wässrigen Phase zu verzeichnen Vermutung: ASS ionisiert in <strong><strong>de</strong>r</strong> Lsg. unddiffundiert nicht durch die Lipidschicht
Ergebnisdiskussion• Problemstellungen- beim Ansetzen <strong><strong>de</strong>r</strong> Lösungen für dieEichkurve- Herstellung <strong>de</strong>s Citrat-Puffers• Magen: maximale ASS-Umsetzung• Dünndarm: große Fläche und Verweildauerbegünstigen weitere ASS-<strong>Aufnahme</strong>n• Bioverfügbarkeit entschei<strong>de</strong>t überWirks<strong>am</strong>keit
Vielen Dank für eureAufmerks<strong>am</strong>keit!Sind noch Fragen offen?
AbbildungsverzeichnisAbb.1 :http://<strong>de</strong>.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ureAbb. 2: eigene BildquellenAbb. 3: eigene Bildquellen/eigene BearbeitungAbb. 4: eigene BildquellenAbb. 5: eigene Bildquellen
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