p- Chlorbenzylchlorid.pdf - Humboldt-Universität zu Berlin

OC-Grundpraktikum SS2008
O
O
S
Cl
p-Chlorbenzylchlorid
H
H
H H H C
+ O
O
S H HCl
+
08.05.2008
Das Schwefelradikal abstrahiert ein Wasserstoffatom der Methylgruppe am p-
Chlortoluol und zerfällt anschließend in Chlorwasserstoff und elementaren
Sauerstoff. Dabei wird ein Benzylradikal gebildet.
H
H
C
Cl
+
Cl
Cl
S
O
O
Cl
Cl
Cl
Cl
.
Das Benzylradikal abstrahiert im letzten Schritt ein Chloratom des Sulfurylchlorids.
Es bildet sich p-Chlorbenzylchlorid und eine weiteres Schwefelradikal, wodurch die
Kettenreaktion aufrecht erhalten wird.
z.B.:
O
Reagieren zwei Radikale miteinander, so kommt es zu einer Kettenabbruchreaktion.
2
+
Cl
CH 2 Cl
NC C O S
NC S
Cl
+
O
Cl
O
O
S
O
O 2