TÓM TẮT LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ - BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HSGQG HÓA HỮU CƠ (BÀI TẬP HIĐROCACBON & DẪN XUẤT HIĐROCACBON)

Goto m il: TkS.
Hạn chế sự chuyển vị như khi hiđrat hóa bằng xúc tác axit.
1. Hg(0Ac)2/THF-H20
2. NaBH4
-OH
f. Phản ứng với cacben
- Tác nhân phản ứng tấn công theo kiểu syn.
H
— ^ — ỵ 2 *" (CH2N2: diazometan)
; 1 ^ Ạ j
H 7 CHa
„
H
i-BuOK
. Ỳ '
2. Phản ứng dihydroxylation
a. Syn dihydroxylation
H, _ / c h 2i2
Zn-Cu
H
KMnO/L
h 2o
HO'
'OH
/ \ (Simmons - Smith
C T
_ -
H H oso HO OH
/) = < x NMO * H'^---- i \ J j y O : TV-metylmorpholin N-oxit
b. A nti dihydroxylation
- Đi qua trung gian epoxit:
Ỉ C
o2, t° o 9
H2C=CH2 I > 2 a (E tfc^ xit) ^ Ẳ OH
" o"
'Cl
Cl
m-CPBA: axit m-cloperoxibenzoic
NaOH ,Q
Vòng epoxit dễ bị phá vỡ trong môi trường axit hoặc bazơ:
3. Phản ứng
OH
v / s ¿ Ỵ
y ÕH
- Anken có thể tham gia phản ứng thế Sr ở vị trí anlyl:
A ^ Br
4 Z ^ NBS ^
. Phản ta b n ^ứn
n g oxi hóa ở vị trí anllyl
° * ở °
NBS: N-Bromsucxinimit
o (Riley oxidation)
v > ^ - Ả - t-BuOOH • J ^ OH + À * * '
(Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)
PDC
í-BuOOH
o
'& ữ u co u Suùờaệ' tắ à n ắ / cố /u y M o n ỷ c ố cổấu/ C à u c à à d è ắ íờ ỉ/ ê iểh ỷ 2