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Química 4

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ÍNDICE<br />

Unidad<br />

1 La química de los polímeros 8<br />

Polímeros naturales y sintéticos 10<br />

Construyendo un polímero 11<br />

Homopolímeros y copolímeros 12<br />

Polimerización: síntesis de polímeros 13<br />

Polímeros de adición: el polipropileno 14<br />

Polímeros de adición: el polietileno 15<br />

Polímeros de condensación: el polietilentereftalato 16<br />

Codificando los polímeros 17<br />

QuimiLab Nº 1: Propiedades de materiales plásticos 18<br />

Estructura y propiedades de los polímeros 19<br />

Propiedades y usos de los polímeros 20<br />

A qué llamamos plásticos 22<br />

Unidad<br />

2 Macromoléculas vitales 36<br />

Polímeros de interés biológico 38<br />

Carbohidratos: principal fuente de energía 39<br />

Proteínas: componentes estructurales 40<br />

Estructura de los aminoácidos 41<br />

Propiedades de los aminoácidos 42<br />

Enlace peptídico: unión entre aminoácidos 43<br />

Niveles estructurales de las proteínas 44<br />

QuimiLab Nº 3: Desnaturalización de una proteína 48<br />

Importancia de las uniones intermoleculares 49<br />

Especificidad de acción de las proteínas 50<br />

QuimiLab Nº 4: Enzimas y efecto temperatura 51<br />

Unidad<br />

3 Materia y energía: radiactividad natural 66<br />

Origen de la materia 68<br />

Descubrimiento del núcleo atómico 69<br />

Caracterización del átomo 70<br />

Átomos de un mismo elemento 71<br />

La masa de los átomos 72<br />

Cálculo de masa atómica promedio 73<br />

Energía del núcleo atómico 75<br />

Notación nuclear 76<br />

Emisiones radiactivas 77<br />

Radiaciones alfa, beta y gamma 78<br />

Estabilidad nuclear 80<br />

Reacciones nucleares 81<br />

6 <strong>Química</strong><br />

QuimiLab Nº 2: Síntesis de una resina 23<br />

Termoplásticos de uso cotidiano 24<br />

Otros termoplásticos: las fibras textiles 25<br />

Resinas: los polímeros termoestables 26<br />

Cauchos natural y sintético 27<br />

Proyecto: Ventajas y desventajas de los polímeros 28<br />

Resumen (archivable) 29<br />

Resolución de problemas: Polimerización 31<br />

Qué aprendiste 33<br />

Analiza y aplica 34<br />

Glosario 35<br />

La acción de las enzimas 52<br />

Anatomía de una enzima 53<br />

Los ácidos nucleicos 54<br />

Transferencia de la información genética 57<br />

Proyecto: Proyecto genoma humano 58<br />

Resumen (archivable) 59<br />

Resolución de problemas: Enlace peptídico 61<br />

Qué aprendiste 63<br />

Analiza y aplica 64<br />

Glosario 65<br />

Ecuaciones nucleares 82<br />

Serie radiactiva 83<br />

Vida media de los elementos radiactivos 84<br />

Velocidad de desintegración radiactiva 85<br />

Datación radiactiva 86<br />

La fuerza nuclear: relación masa-energía 87<br />

Proyecto: La radiactividad en nuestras casas 88<br />

Resumen (archivable) 89<br />

Resolución de problemas: Series radiactivas y vida media 91<br />

Qué aprendiste 93<br />

Analiza y aplica 94<br />

Glosario 95


Unidad<br />

4 Radiactividad inducida: riesgos y beneficios 96<br />

Núcleo atómico: fuente de energía 98<br />

Fisión nuclear 100<br />

Fusión nuclear 102<br />

Relación masa-energía en las reacciones nucleares 103<br />

Aplicaciones pacíficas de la fisión nuclear 104<br />

¿Cómo nos afecta la radiación? 106<br />

Dosis de radiación 107<br />

Armas nucleares 108<br />

Efectos de una guerra nuclear 109<br />

Impacto de la tecnología nuclear 111<br />

Unidad<br />

5 Obtención de materias primas 124<br />

Fuentes de materias primas 126<br />

Los primeros materiales 129<br />

Del cobre al hierro 131<br />

Los minerales en el arte 132<br />

QuimiLab Nº 5: Obtención de un metal 133<br />

¿Qué son los minerales? 134<br />

Estructura cristalina de los minerales 135<br />

Propiedades físicas de los minerales 136<br />

Propiedades químicas de los minerales 137<br />

Clasificación de los minerales 138<br />

Unidad<br />

6 Procesos químicos industriales 152<br />

Industria química 154<br />

Factores que influyen en la obtención de un producto 156<br />

Industria del cobre 158<br />

QuimiLab Nº 7: Electrorrefinación del cobre 159<br />

Industria del molibdeno 161<br />

Industria del hierro 162<br />

QuimiLab Nº 8: Galvanización del hierro 163<br />

Industria del carbonato de litio 164<br />

Industria del salitre 165<br />

Industria del yodo 167<br />

Industria del amoníaco 168<br />

Industria del azufre 169<br />

Anexos<br />

Solucionario 184<br />

Medidas de seguridad en el laboratorio 190<br />

Transmutación nuclear artificial 112<br />

Isótopos radiactivos: “trazadores” de la salud 113<br />

Trazadores para la industria y la agricultura 114<br />

Controversia en torno a la energía nuclear 115<br />

Proyecto: Energía nuclear en Chile 116<br />

Resumen (archivable) 117<br />

Resolución de problemas: Relación masa-energía 119<br />

Qué aprendiste 121<br />

Analiza y aplica 122<br />

Glosario 123<br />

QuimiLab Nº 6: Propiedades de los minerales 139<br />

El valor de los minerales 140<br />

Minerales en Chile 141<br />

Desarrollo sustentable 143<br />

Proyecto: Hornos: forjadores de historia 144<br />

Resumen (archivable) 145<br />

Resolución de problemas: Ley de un mineral 147<br />

Qué aprendiste 149<br />

Analiza y aplica 150<br />

Glosario 151<br />

Industria del ácido sulfúrico 170<br />

Industria del cemento 171<br />

Industria del acero 172<br />

Industria de los polímeros 173<br />

Industria del vidrio 174<br />

Residuos industriales 175<br />

Proyecto: Impacto ambiental de una industria 176<br />

Resumen (archivable) 177<br />

Resolución de problemas: Estequiometría y termodinámica179<br />

Qué aprendiste 181<br />

Analiza y aplica 182<br />

Glosario 183<br />

Tabla periódica de los elementos químicos 191<br />

<strong>Química</strong><br />

7


UNIDAD<br />

1<br />

Entre la<br />

enorme cantidad y<br />

diversidad de compuestos del<br />

carbono, que alcanzan unos siete<br />

millones de compuestos, encontramos<br />

desde moléculas formadas por muy pocos<br />

átomos, como ocurre en el metano del gas<br />

natural, hasta moléculas que contienen miles<br />

de átomos. Estas moléculas gigantes,<br />

llamadas polímeros, son de gran interés ya<br />

que conforman la mayoría de los<br />

materiales de uso doméstico:<br />

plásticos, resinas, cauchos y<br />

fibras.<br />

8 <strong>Química</strong><br />

La química de los<br />

polímeros<br />

Materiales hechos de polímeros sintéticos.<br />

Desde<br />

siempre se conocieron<br />

solo polímeros naturales,<br />

como la celulosa y el algodón.<br />

Hoy se ha logrado sintetizar una<br />

infinidad de polímeros a partir<br />

de las estructuras de los<br />

polímeros naturales: este es<br />

el tema central de la<br />

unidad.


En esta unidad aprenderás a…<br />

Diferenciar entre polímeros naturales y<br />

sintéticos.<br />

Reconocer las estructuras de los polímeros<br />

orgánicos y las unidades que los conforman.<br />

Reconocer las reacciones de síntesis que dan<br />

lugar a los polímeros.<br />

Identificar las propiedades de los polímeros<br />

de adición y de condensación.<br />

Clasificar objetos plásticos según las siglas del<br />

código de identificación internacional.<br />

Comprobar experimentalmente las<br />

propiedades de algunos polímeros y<br />

sintetizar una resina, aplicando las técnicas<br />

de laboratorio indicadas.<br />

Relacionar la estructura interna de los<br />

polímeros con sus propiedades y sus usos.<br />

Clasificar los polímeros en termoplásticos y<br />

termoestables.<br />

Formar polímeros de adición y de<br />

condensación aplicando un método de<br />

resolución de problemas.<br />

Tomar conciencia de la manipulación y<br />

acumulación de plásticos en relación al<br />

cuidado del medio ambiente.<br />

Apreciar las ventajas y desventajas de la<br />

fabricación de polímeros en el desarrollo de<br />

la industria química.<br />

¡Increíble!<br />

Uno de los<br />

grandes logros de la<br />

química es la<br />

¿Cuánto sabes?<br />

producción de fibras<br />

sintéticas. Estas son más<br />

Marca con un el casillero correspondiente.<br />

resistentes y durables<br />

que las fibras<br />

naturales.<br />

1. Las moléculas gigantes de elevada masa molecular se llaman:<br />

monómeros. polímeros. plásticos.<br />

2. En envases plásticos aparece la sigla PEAD, que significa polietileno de:<br />

alta densidad. baja densidad. alta elasticidad.<br />

3. La seda es un polímero natural y el nylon es un polímero:<br />

también natural. sintético. biodegradable.<br />

4. ¿Qué propiedad caracteriza a la goma natural y al caucho sintético?<br />

Son muy rígidos. Son frágiles. Son muy flexibles.<br />

<strong>Química</strong><br />

9


CONTENIDO<br />

El descubrimiento y aplicación de<br />

nuevos materiales, como los<br />

plásticos, ha tenido un<br />

importante impacto en la forma<br />

de vida de las personas.<br />

Corría el año 1969 y el señor Karp<br />

tenía los días contados. Los médicos<br />

le daban tan solo algunos días o<br />

incluso horas hasta el cese total del<br />

funcionamiento de su corazón. Ellos<br />

habían fracasado en la búsqueda de<br />

un donante de corazón para poderlo<br />

cambiar por el órgano enfermo de<br />

Karp. Pero aún existía una posibilidad:<br />

implantarle un corazón totalmente<br />

artificial que estaba en estudio. Por<br />

primera vez en la historia, un corazón<br />

artificial hecho de una “resina<br />

epoxídica con cámaras de caucho de<br />

silicona” mantuvo con vida al señor<br />

Karp, durante 64 horas.<br />

10 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Polímeros<br />

naturales y<br />

sintéticos<br />

Es difícil poder imaginar<br />

que exista alguna relación<br />

entre la clara del huevo, el<br />

papel, un envase de bebida<br />

desechable y el material<br />

genético de una célula. Sin<br />

embargo, si analizamos<br />

con detención la estructura<br />

de las moléculas que conforman<br />

cada una de estas<br />

cosas, veremos que tienen<br />

rasgos comunes.<br />

• Todas estas moléculas poseen una masa molecular muy alta, mayor a<br />

10.000 unidades, característica por la cual se llaman macromoléculas (de<br />

macro = grande).<br />

• Están formadas por unidades estructurales que se repiten siguiendo, casi<br />

siempre, un patrón determinado. Esta particularidad les confiere el nombre<br />

de polímeros, donde cada unidad se conoce como monómero.<br />

Basándonos en estas características, reconocemos que los términos polímero<br />

y macromolécula se usan para designar las mismas estructuras químicas.<br />

En la naturaleza se encuentra una cantidad considerable de polímeros.<br />

Algunos se conocen desde la antigüedad, tales como el algodón, la seda y<br />

el caucho. Los polisacáridos, las proteínas y los ácidos nucleicos son polímeros<br />

naturales que cumplen funciones biológicas de extraordinaria importancia<br />

en los seres vivos y por eso se llaman biopolímeros.<br />

Los polímeros naturales son aquellos que proceden de los seres vivos.<br />

Muchos de los materiales que utilizamos están hechos de polímeros sintéticos,<br />

es decir, macromoléculas creadas artificialmente en un laboratorio o en<br />

la industria. El polietileno de los envases plásticos, el poliuretano de las<br />

zapatillas y el rayón de una prenda de vestir son polímeros sintéticos.<br />

Los polímeros sintéticos son aquellos que se obtienen por síntesis ya sea en<br />

una industria o en un laboratorio.<br />

Entre los polímeros naturales y sintéticos no hay grandes diferencias estructurales,<br />

ambos están formados por monómeros que se repiten a lo largo de<br />

toda la cadena.


ACTIVIDAD<br />

CONSTRUYENDO POLÍMEROS<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Para los químicos es indispensable el empleo de modelos para representar las moléculas, en especial<br />

las de los polímeros, las macromoléculas. Al contar con la información que proporciona un modelo<br />

molecular, se pueden deducir las propiedades físicas y químicas que tiene el compuesto, es decir,<br />

cuál será su comportamiento.<br />

1. Construye modelos de<br />

polímeros, utilizando esferas<br />

de plumavit de distintos<br />

colores. Únelas con palos de<br />

fósforo o mondadientes.<br />

2. Construye las siguientes<br />

estructuras:<br />

(a)<br />

(b)<br />

3. La primera estructura lineal que armaste (a), muestra una determinada secuencia de las esferas de<br />

colores. ¿Qué otra secuencia podrías hacer? ¿Qué nombre le pondrías a cada una de estas<br />

secuencias?<br />

4. La segunda estructura que armaste corresponde a un polímero ramificado (b). ¿Qué otro tipo<br />

diferente de estructuras podrías proponer y cómo las denominarías?<br />

5. Si dispones de un conjunto de estructuras lineales y otro conjunto de estructuras ramificadas, unas<br />

sobres otras con igual número de esferas, ¿cuál será el tipo de estructura que presentará un<br />

mayor deslizamiento entre ellas cuando estiras el material? ¿En cuál de ellas existirá un mayor<br />

número de uniones intermoleculares?<br />

6. Si representaras en un modelo de esferas un fragmento de la estructura del siguiente polímero,<br />

¿de cuántos modos diferentes podrías hacerlo?<br />

HCH 3<br />

C–C<br />

HH<br />

7. Si tienes un polímero de cadena lineal y otro de cadena ramificada, ¿cuál de ellos presentará un<br />

mayor punto de fusión? Explica por qué.<br />

<strong>Química</strong> 11


CONTENIDO<br />

Tanto los polímeros naturales como<br />

los sintéticos están estructuralmente<br />

formados por cadenas carbonadas en<br />

las que pueden repitirse monómeros<br />

iguales (homopolímeros) o diferentes<br />

(copolímeros).<br />

En 1909 el químico Leo Baekeland<br />

(1863-1944) sintetizó un polímero a<br />

partir de moléculas de fenol y<br />

formaldehído. Este podía moldearse a<br />

medida que se formaba y resultaba<br />

duro al solidificar. No conducía la<br />

electricidad, era resistente al agua y a<br />

los solventes. Se lo bautizó como<br />

baquelita. Este fue el primer plástico<br />

totalmente sintético y ha sido<br />

utilizado en la fabricación de<br />

teléfonos.<br />

12 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Homopolímeros y copolímeros<br />

De acuerdo al tipo de monómeros que forman la cadena, los polímeros se<br />

clasifican en: homopolímeros y copolímeros.<br />

• Homopolímeros. Son macromoléculas formadas por la repetición de unidades<br />

monómeras idénticas. La celulosa y el caucho son homopolímeros<br />

naturales. El polietileno y el PVC son homopolímeros sintéticos.<br />

• Copolímeros. Son macromoléculas constituidas por dos o más unidades<br />

monómeras distintas. La seda es un copolímero natural y la baquelita,<br />

uno sintético.<br />

Los copolímeros más comunes están formados por dos monómeros diferentes<br />

que pueden formar cuatro combinaciones distintas.<br />

- Si los monómeros se agrupan en<br />

forma azarosa, el polímero se llama<br />

copolímero al azar.<br />

- Si se ubican de manera alternada,<br />

se obtiene un copolímero alternado.<br />

- Si se agrupan en bloque,<br />

por ejemplo, dos monómeros de<br />

un tipo y tres monómeros del otro,<br />

en forma alternada, se forma un<br />

copolímero en bloque.<br />

- Si se parte de una cadena lineal<br />

formada por un monómero y se<br />

agregan ramificaciones de otro<br />

monómero, se obtiene un<br />

copolímero injertado.<br />

El puntapié inicial en la síntesis de polímeros fue en 1869, con la obtención<br />

de un nuevo material a partir de la celulosa: el celuloide, y con ello, el nacimiento<br />

del cine. Años más tarde, el descubrimiento de la estructura de la<br />

seda, un polímero natural, permitió comprender sus asombrosas propiedades<br />

y poder sintetizar la seda artificial, a la que se llamó nylon.<br />

En la actualidad, durante la fabricación de un polímero se pueden añadir<br />

determinadas sustancias que mejoran las propiedades del polímero, por<br />

ejemplo, aumentando su flexibilidad y resistencia; por ello los polímeros<br />

sintéticos constituyen un continuo aporte de nuevos materiales con los que<br />

se pueden fabricar multitud de objetos con propiedades diferentes.<br />

Veamos a continuación las reacciones de polimerización que dan origen a<br />

los polímeros sintéticos.


Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Polimerización: síntesis de polímeros<br />

Los polímeros son macromoléculas que se forman a partir de la unión de<br />

moléculas pequeñas o monómeros. El proceso por el que se unen los monómeros<br />

se llama polimerización.<br />

La polimerización puede llevarse a cabo por adición o por condensación.<br />

• Polímeros de adición. Se forman por la unión sucesiva de monómeros,<br />

que tienen uno o más enlaces dobles y triples.<br />

R R R R<br />

n C = C C–C<br />

R R R R n<br />

En esta fórmula, R puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o<br />

algún grupo funcional como halógeno, ácido carboxílico, éster u otro. Los<br />

monómeros utilizan el enlace doble o triple para unirse entre sí.<br />

En el proceso de polimerización de este tipo se distinguen tres etapas: iniciación,<br />

en la que participa como reactivo una molécula llamada iniciador;<br />

propagación, en la que la cadena comienza a alargarse por repetición del<br />

monómero y terminación, en la que se interrumpe el proceso de propagación<br />

y la cadena deja de crecer ya que se han agotado los monómeros.<br />

• Polímeros de condensación. Se forman por un mecanismo de reacción en<br />

etapas, es decir, a diferencia de la polimerización por adición, la polimerización<br />

por condensación no depende de la reacción que la precede: el<br />

polímero se forma porque los monómeros que intervienen tienen más de<br />

un grupo funcional capaz de reaccionar con el grupo de otro monómero.<br />

Los grupos ácido carboxílico, amino y alcohol son las funciones más utilizadas<br />

en estos fines. En este tipo de reacción, por cada nuevo enlace que<br />

se forma entre los monómeros, se libera una molécula pequeña.<br />

PARA ARCHIVAR<br />

• Un polímero es una molécula de elevada masa molecular, constituida<br />

por unidades estructurales menores, llamadas monómeros.<br />

• Los polímeros pueden tener un origen natural o sintético.<br />

• La polimerización es el proceso mediante el cual un número de monómeros<br />

se unen para formar un polímero.<br />

• Según el tipo de polimerización por la cual se obtienen, hay polímeros<br />

de adición y de condensación.<br />

• De acuerdo a su composición, los polímeros pueden estar formados<br />

por monómeros iguales u homopolímeros y por dos o más monómeros<br />

distintos o copolímeros.<br />

La seda es un polímero natural y<br />

el nylon es uno sintético fabricado<br />

por condensación; ambos se<br />

utilizan como fibras textiles. El<br />

rayón también es sintético y se<br />

conoce como seda artificial.<br />

La estructura de un polímero es la<br />

forma de la cadena carbonada de los<br />

monómeros y cómo están unidos.<br />

Un grupo alquilo es una ramificación<br />

unida a la cadena carbonada<br />

principal, por ejemplo, el grupo metil,<br />

–CH 3 o grupo etil, –CH 2CH 3.<br />

Un grupo funcional es un grupo de<br />

átomos, distintos al C e H, que está<br />

unido a la estructura carbonada.<br />

<strong>Química</strong> 13


CONTENIDO<br />

El polipropileno es una sustancia<br />

parecida al caucho. Se emplea<br />

para fabricar recipientes para<br />

microondas y alfombras<br />

artificiales.<br />

Un electrófilo es un reactivo de carga<br />

positiva o deficiente en electrones<br />

que reacciona con los centros de alta<br />

densidad electrónica del sustrato.<br />

14 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Polímeros de adición: el polipropileno<br />

Los polímeros de adición pueden obtenerse a través de un proceso de polimerización<br />

catiónica, aniónica o radicalaria, según sea el reactivo iniciador<br />

que se emplee para ello.<br />

La polimerización catiónica de un alqueno es el proceso en el que el extremo<br />

por el que crece la cadena es un catión (electrófilo).<br />

Veamos el caso de la polimerización catiónica del propileno para obtener el<br />

polipropileno.<br />

1. Iniciación. Se adiciona un ácido (HA) al propileno. El protón H + (reactivo<br />

iniciador) ataca los electrones del enlace doble y termina uniéndose a<br />

uno de los átomos de carbono.<br />

En esta reacción se genera un ion carbonio (especie deficiente en electrones).<br />

H CH3 H CH3 C=C + H + A- H–C–C + + A- H H H H<br />

Propileno Ion carbonio Anión<br />

2. Propagación. Como existe una muy baja concentración de HA, con respecto<br />

al alqueno, es improbable que el ion carbonio se encuentre con el<br />

A - y sea neutralizado.<br />

En vez de esta reacción, el ion carbonio ataca al doble enlace (alta densidad<br />

electrónica) de otra molécula de propileno, formando un nuevo<br />

ion carbonio y así sucesivamente se va alargando la cadena y el polímero<br />

sigue creciendo.<br />

HCH 3 H CH 3 H CH 3 HCH 3<br />

H–C–C + + C=C H–C–C–––C–C +<br />

H H H H H H H H<br />

Ion carbonio Propileno Nuevo ion carbonio<br />

3. Terminación. La cadena deja de crecer y ahora es posible la reacción<br />

entre el ion carbonio y el anión.<br />

H CH3 HCH3 HCH3HCH3 H–C–C–––C–C + + A- H–C–C––––C–C–––A<br />

H H H H H H nH H<br />

Ion carbonio Polipropileno


Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Polímeros de adición: el polietileno<br />

La polimerización radicalaria transcurre para las adiciones en cadena de<br />

radicales libres, es decir, los intermediarios que se forman en una reacción<br />

por ruptura homolítica y que no tienen carga. La descomposición de un<br />

peróxido origina un radical libre que puede adicionarse a un alqueno produciendo<br />

un radical carbono.<br />

Veamos el caso de la polimerización radicalaria del etileno con el radical<br />

libre obtenido del peróxido de benzoílo, (C 6H 5COO) 2, para producir el<br />

polietileno.<br />

1. Iniciación. El peróxido de benzoílo se descompone por efecto de la temperatura,<br />

liberando dióxido de carbono y un radical libre, que actúa<br />

como iniciador de la reacción. La siguiente ecuación representa la reacción<br />

entre el radical libre y el etileno. En este caso, el par electrónico del<br />

doble enlace es atacado fácilmente por el radical libre, formando un<br />

nuevo radical.<br />

H H H H<br />

• + C=C –C–C •<br />

H H H H<br />

Radical Etileno<br />

libre<br />

2. Propagación. El radical reacciona con otra molécula de etileno y así el<br />

proceso se repite n veces para ir alargando la cadena.<br />

H H H H H H H H H H H H<br />

n veces<br />

–C–C • + C=C –C–C–C–C • ––C–C––C–C •<br />

H H H H H H H H H H nHH<br />

3. Terminación. La cadena termina a través de cualquier reacción en la que<br />

se destruyen los radicales libres, dando lugar al polímero llamado<br />

polietileno, formado por moléculas con un número n de monómeros.<br />

H H H H H H H H H H H H H H H H<br />

–C–C––C–C • + • C–C–C–C– –C–C––C–C–C–C–C–C–<br />

HH nH H H H H H n<br />

HHnHHHHHH n<br />

La síntesis del polietileno por adición se puede resumir como:<br />

CH 2=CH 2<br />

CH 2–CH 2–(CH 2–CH 2) n–CH 2–CH 2<br />

es decir: –(CH 2–CH 2)– n , donde para destacarlo hemos sombreado el monómero<br />

correspondiente. Las propiedades del polietileno son muy distintas a las<br />

del monómero que lo forma (el etileno).<br />

Una de las aplicaciones del<br />

polietileno es la protección de<br />

cultivos en invernaderos.<br />

La polimerización radicalaria implica<br />

ruptura de enlaces.<br />

La ruptura homolítica es la ruptura de<br />

enlace que forma el radical libre (R•),<br />

y en la que cada átomo se queda<br />

con un electrón.<br />

R • • A<br />

<strong>Química</strong> 15


CONTENIDO<br />

El caucho sintético es un material<br />

impermeable, elástico y tenaz; se<br />

utiliza para fabricar neumáticos,<br />

tuberías y aislantes.<br />

La estructura molecular de los<br />

polímeros determina sus propiedades<br />

físicas, como por ejemplo, el aspecto<br />

cristalino del polietileno o la<br />

elasticidad del caucho.<br />

16 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Polímeros de condensación:<br />

el polietilentereftalato<br />

Las fibras textiles llamadas nylon y poliéster son polímeros que se sintetizan<br />

por condensación. En esta reacción, dos monómeros reaccionan para formar<br />

un dímero, que a su vez, puede seguir reaccionando con otras moléculas por<br />

ambos extremos, alargando así indefinidamente la cadena del polímero.<br />

Por ejemplo, en la formación del polímero llamado polietilentereftalato<br />

(PET) reacciona el ácido tereftálico (ácido 1,4-bencenodicarboxílico) con el<br />

etilenglicol (1,2-etanodiol), en presencia de un catalizador o bien por efecto<br />

de la presión o del calor. El grupo OH de uno de los grupos carboxilo del<br />

ácido reacciona con el H de uno de los grupos hidroxilo del etilenglicol para<br />

formar un éster simple y agua (como subproducto).<br />

Cada unidad del éster simple contiene aún un grupo carboxilo y un grupo<br />

hidroxilo, que pueden reaccionar con otras moléculas y generar otras uniones<br />

ésteres y, en consecuencia, moléculas más grandes, que pueden seguir<br />

reaccionando y así sucesivamente.<br />

O O<br />

O–C– –C–O–CH2–CH2 + n HOH<br />

n<br />

Estructura del éster<br />

A continuación se presenta la ecuación de la formación del polietilentereftalato<br />

(PET), en medio ácido.<br />

¿CÓMO VOY?<br />

O O<br />

HO–C– –C–OH + HO–CH2–CH2–OH H<br />

O O<br />

HO–C– –C–O–CH2–CH2–OH + HOH<br />

+ (medio ácido)<br />

Polietilentereftalato Agua<br />

ESTRUCTURA Y COMPOSICIÓN DE LOS POLÍMEROS<br />

Responde verdadero (V) o falso (F).<br />

1. Un polímero es una macromolécula formada por monómeros.<br />

2. La síntesis de polímeros ha permitido el desarrollo de materiales<br />

de alta tecnología.<br />

3. Si A y B son monómeros, la estructura: A–B–A–B–A–B, representa<br />

un copolímero al azar.<br />

4. El polietileno es un polímero de condensación, muy flexible.


Unidad 1<br />

Codificando los polímeros<br />

Con el propósito de conocer los distintos polímeros y favorecer su clasificación,<br />

se ha difundido entre los fabricantes un código de identificación internacional.<br />

El sistema identifica solamente los seis polímeros más usados que<br />

corresponden a los que se emplean en la fabricación de casi todos los productos<br />

conocidos. Se los identifica con un número dentro de un triángulo<br />

con flechas, indicando así que el material es reciclable.<br />

La tabla muestra estos seis polímeros, con sus características, usos y código.<br />

En cualquier caso, y dada la versatilidad de estos materiales, es posible<br />

encontrar un mismo tipo de polímero con aplicaciones muy diferentes.<br />

Como vemos en la tabla, existen, además, distintas variedades de algunos<br />

de ellos, por ejemplo el polietileno de baja densidad y de alta densidad.<br />

ACTIVIDAD<br />

POLÍMEROS Y SUS CÓDIGOS<br />

La química de los polímeros<br />

Polímero Características Usos Código<br />

PET<br />

Polietilentereftalato<br />

PEAD<br />

Polietileno de alta<br />

densidad<br />

PEBD<br />

Polietileno de baja<br />

densidad<br />

PVC<br />

Cloruro de<br />

polivinilo<br />

PP<br />

Polipropileno<br />

PS<br />

Poliestireno<br />

- Versátil.<br />

- Blanquecino. - Semiopaco.<br />

- Rígido. - Versátil.<br />

- Blanquecino. - Blando.<br />

- Flexible. - Versátil.<br />

- Resistente al calor.<br />

- Impermeable.<br />

- Resistente al calor.<br />

- Impermeable.<br />

- Económico.<br />

- Resistente.<br />

1. Los polímeros sintéticos son materiales con los que estamos<br />

familiarizados y que todos usamos. Actualmente la industria química<br />

intenta optimizar los métodos de producción de polímeros,<br />

procurando que estos tengan propiedades y usos cada vez más<br />

específicos.<br />

a) Revisa varios envases y contenedores de plástico e<br />

identifica el código que tienen. Anótalos en tu cuaderno.<br />

b) Clasifica estos polímeros según sus características y el uso<br />

que se les da.<br />

- Envases de alimentos.<br />

- Botellas.<br />

- Fibras textiles. PET<br />

- Contenedores.<br />

- Mamaderas.<br />

PEAD<br />

- Bolsas de embalaje.<br />

- Contenedores.<br />

- Aislantes para cables eléctricos. PEBD<br />

- Tuberías.<br />

- Envases.<br />

- Impermeables. PVC<br />

- Envases para alimentos.<br />

- Alfombras.<br />

- Aislantes.<br />

- Cubierta de computadoras y otros electrodomésticos.<br />

El nylon es un polímero de<br />

condensación que fue obtenido<br />

en los años treinta del siglo XX.<br />

Es un material que forma tejidos<br />

fáciles de lavar y secar.<br />

PP<br />

PS<br />

<strong>Química</strong> 17


CONTENIDO<br />

18 <strong>Química</strong><br />

QUIMILAB Nº 1<br />

PROPIEDADES DE MATERIALES PLÁSTICOS<br />

Objeto Elasticidad<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Objetivo: Identificar algunas propiedades mecánicas y químicas de materiales plásticos.<br />

Materiales Reactivos<br />

- varilla de vidrio - objetos de plástico<br />

- mechero - acetona<br />

- martillo - agua<br />

- 10 tubos de ensayo<br />

- pipeta de 10 mL<br />

- pinzas metálicas<br />

Procedimiento<br />

1. Recolecta unos 10 objetos de desecho como los que aparecen en la foto superior. Por ejemplo:<br />

envases de bebidas desechables, bolsas de basura, juguetes viejos, mangos de herramientas o<br />

sartenes, espuma de colchón, cañerías de PVC, tapas de bebida, elásticos, películas<br />

fotográficas, trozos de plumavit, entre otros objetos.<br />

2. Haz sobre cada uno de los materiales las operaciones indicadas,<br />

siguiendo las instrucciones de la Guía de laboratorio Nº 1 que te<br />

entregará tu profesor(a). Anota lo que observas en cada ensayo.<br />

a) Intenta estirar el material lo más que puedas.<br />

b) Calienta la varilla de vidrio en la llama de un mechero y<br />

luego acércala al material plástico.<br />

c) Golpea la muestra con un martillo, tal como muestra la foto.<br />

d) Usando las pinzas metálicas, calienta con cuidado un trozo<br />

del material a la llama del mechero y observa lo que ocurre.<br />

e) Presiona fuertemente el material y observa si el material se<br />

deforma o cambia de forma.<br />

f) Coloca un trozo del material en un tubo de ensayo y agrega<br />

2 mL de acetona, agita de vez en cuando. Observa lo que ocurre durante unos minutos.<br />

Precaución: La acetona es un solvente inflamable, por lo que el ensayo debes hacerlo lejos<br />

de la llama.<br />

g) Coloca el objeto de plástico bajo el chorro del agua y observa.<br />

3. Registra los resultados en una tabla como la siguiente:<br />

Reacción al calor<br />

Con la varilla Directo<br />

Reacción al<br />

Golpe Presión<br />

Análisis y aplicación<br />

1. ¿Por qué crees tú que los polímeros son sólidos?<br />

2. ¿Qué factores crees que influyen en la dureza de un polímero?<br />

3. ¿Por qué algunos polímeros se quiebran con facilidad?<br />

4. ¿Cómo explicarías las propiedades de un elástico?<br />

5. ¿Por qué algunos plásticos se funden con facilidad?<br />

• Responde el Informe de laboratorio Nº 1.<br />

Reacción a la<br />

Acetona Agua


Estructura y<br />

propiedades de los<br />

polímeros<br />

Cuando los monómeros se unen para<br />

ir conformando los polímeros pueden<br />

dar origen a diferentes formas o<br />

estructuras de polímeros.<br />

Los polímeros se clasifican según su<br />

forma en lineales y ramificados.<br />

Un polímero lineal se forma cuando el<br />

monómero que lo origina tiene dos<br />

puntos de ataque, de modo que la<br />

polimerización ocurre unidireccionalmente<br />

y en ambos sentidos.<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Un polímero ramificado se forma porque el monómero que lo origina posee<br />

tres o más puntos de ataque, de modo que la polimerización ocurre tridimensionalmente,<br />

en las tres direcciones del espacio.<br />

Muchas de las propiedades de los polímeros dependen de su estructura. Por<br />

ejemplo, un material blando y moldeable tiene una estructura lineal con las<br />

cadenas unidas mediante fuerzas débiles; un material rígido y frágil tiene una<br />

estructura ramificada; un polímero duro y resistente posee cadenas lineales<br />

con fuertes interacciones entre las cadenas.<br />

ACTIVIDAD<br />

Lineal<br />

FORMACIÓN DE POLÍMEROS RAMIFICADOS<br />

Ramificadas<br />

Estrellas<br />

La forma de los polímeros puede<br />

ser lineal o ramificada. Entre los<br />

polímeros ramificados se<br />

encuentran los que tienen formas<br />

de redes, estrellas y dendritas.<br />

1. Observa el esquema que muestra el mecanismo de reacción para la formación de un polímero ramificado.<br />

Responde en tu cuaderno.<br />

Radical libre Nuevo radical libre Molécula de polímero<br />

HHHH H H H H HHHH H H H H H H H H<br />

C–C–C–C• + C–C–C–C C–C–C–C–H + C–C–C–C<br />

•<br />

HHHH H H H H HHHH H H H<br />

C–C–C–C<br />

H H H<br />

H–C–H H–C–H<br />

H–C–H H–C–H<br />

H–C–H<br />

•<br />

H–C–H<br />

a) ¿Qué papel cumple el radical libre (en rojo)? ¿Con qué átomo reacciona y qué se produce?<br />

b) ¿Qué especies deben reaccionar para producir la ramificación de la cadena?<br />

Redes<br />

Dendritas<br />

<strong>Química</strong> 19


CONTENIDO<br />

Estirar una bolsa plástica es difícil<br />

al comienzo, pero una vez que se<br />

estira lo suficiente, es cada vez<br />

más fácil.<br />

El poliisopreno es un polímero de<br />

estructura ramificada, también<br />

llamado elastómero porque es un<br />

material que puede estirarse con<br />

gran facilidad.<br />

ACTIVIDAD<br />

PROPIEDADES MECÁNICAS DE LOS POLÍMEROS<br />

Propiedades y usos de los polímeros<br />

Las propiedades de un polímero son determinantes a la hora de decidir la<br />

aplicación que se le dará. Por ejemplo, si deseamos construir un objeto que<br />

sea elástico, deberá estar hecho de un polímero con propiedades elásticas,<br />

es decir, nos interesará principalmente su capacidad de elongación y su<br />

resistencia a la flexión. Sus propiedades de dureza o ductilidad tendrán<br />

escasa importancia.<br />

Estas características se llaman propiedades mecánicas y las más importantes<br />

son: resistencia, dureza y elongación.<br />

• Resistencia de un polímero. Los polímeros pueden ser resistentes a la<br />

compresión o al estiramiento. Es decir, pueden tener la capacidad de<br />

soportar la presión ejercida sobre ellos, sin alterar su estructura, o en el<br />

segundo caso, capacidad para no estirarse con facilidad. Por ejemplo, las<br />

fibras, usadas para fabricar cordeles de ropa, deben tener una buena<br />

resistencia al estiramiento porque normalmente están sujetas a tensión y<br />

necesitamos que no se extiendan cuando son sometidas a un esfuerzo.<br />

También hay polímeros que tienen resistencia al impacto: no se destruyen<br />

al ser golpeados; a la flexión: se doblan con facilidad y, a la torsión:<br />

recuperan su estructura después de estar sometidos a la torsión.<br />

La capacidad de resistencia es la medida de cuánta tensión se necesita<br />

para romper un polímero.<br />

• Dureza de un polímero. Los polímeros pueden ser rígidos, como el poliestireno,<br />

o flexibles, como el polietileno y el polipropileno. Los primeros<br />

tienden a ser resistentes, prácticamente no sufren deformación, pero no<br />

son duros, se quiebran con facilidad. Los segundos, soportan muy bien la<br />

deformación y no se rompen fácilmente.<br />

• Elongación de un polímero. Los llamados polímeros elastómeros pueden<br />

estirarse entre un 500% y un 1.000% y volver a su longitud original sin<br />

romperse. Por ejemplo, el poliisopreno, poliisobutileno y polibutadieno<br />

son elastómeros que pueden ser estirados varias veces desde su tamaño<br />

original y una vez que cede el estímulo recuperan su forma y tamaño inicial,<br />

es decir, poseen una gran elongación reversible.<br />

La elongación es el cambio de forma que experimenta un polímero cuando<br />

se le somete a tensión, es decir, cuánto es capaz de estirarse sin romperse.<br />

1. Clasifica los polímeros que estudiaste en la actividad de la página 18, según sus propiedades<br />

mecánicas.<br />

20 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros


¿CÓMO VOY?<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

IDENTIFICACIÓN DEL MONÓMERO Y PROPIEDADES DEL POLÍMERO<br />

1. Observa las fotografías de objetos confeccionados de polímeros diferentes y responde en tu cuaderno.<br />

Polietileno. Cloruro de polivinilo<br />

(PVC).<br />

(CH2–CH2) n<br />

A B<br />

Polipropileno. Cloropreno.<br />

(CH2–CH) n<br />

CH3 C D<br />

Poliestireno. Poliacrilonitrilo.<br />

(CH 2–CH) n<br />

E F<br />

a) Escribe la fórmula estructural del monómero precursor de cada polímero.<br />

b) Clasifica los polímeros en lineales y ramificados.<br />

c) Describe las propiedades mecánicas y los usos de los polímeros.<br />

EXPLORA EN...<br />

http://www.santillana.cl/qui4<br />

(CH 2–CH) n<br />

Cl<br />

Cl<br />

(CH2–C) n<br />

CH=CH2 (CH 2–CH) n<br />

CN<br />

1. Ingresa a la página http://www.santillana.cl/qui4/ejercicio1.htm sobre la estructura de polímeros.<br />

• Selecciona el polímero que quieres describir en cuanto a su estructura, propiedades y usos.<br />

<strong>Química</strong> 21


CONTENIDO<br />

Termoplásticos Termoestables<br />

Polietileno PVC<br />

Poliestireno Baquelita<br />

Nylon Plexiglás<br />

Tergal Melamina<br />

Algunos ejemplos de polímeros<br />

termoplásticos y termoestables.<br />

La industria del plástico dispone de<br />

aditivos que modifican las<br />

propiedades de los polímeros. Uno<br />

de estos son los plastificantes,<br />

moléculas de baja masa molecular, que<br />

al adicionarlos, mejoran la flexibilidad<br />

del polímero. Por ejemplo, el PVC sin<br />

un aditivo plastificante es un material<br />

rígido usado en la fabricación de<br />

cañerías. Cuando se le añade un<br />

plastificante se torna más flexible y<br />

sirve para fabricar<br />

flotadores. Investiga<br />

sobre otros<br />

aditivos de<br />

plásticos.<br />

22 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

A qué llamamos plásticos<br />

En el lenguaje cotidiano, llamamos plásticos a materiales con los que se<br />

fabrican objetos tales como vasijas, juguetes o bolsas, pero no llamamos<br />

plásticos a otros materiales, como la “espuma” utilizada en colchones o las<br />

“láminas de corcho”, que también lo son.<br />

En el sentido amplio, la palabra plástico describe a todo material capaz de<br />

ser moldeado, que se deforma ante la aplicación de fuerzas relativamente<br />

débiles a temperaturas moderadas. Así, son plásticos los de origen natural,<br />

como el caucho, los de origen semisintético, como el celuloide y todos los<br />

polímeros sintéticos, como el polietileno.<br />

En un sentido más limitado, los plásticos son polímeros sintéticos que pueden<br />

ser moldeados en alguna de las fases de su elaboración.<br />

Si un material puede fundirse y moldearse varias veces, se habla de termoplástico;<br />

mientras que, si puede hacerlo solo una vez, se llama termoestable.<br />

Los termoplásticos son materiales rígidos a temperatura ambiente, pero se<br />

vuelven blandos y moldeables al elevar la temperatura; pueden fundirse y<br />

moldearse varias veces, sin que por ello cambien sus propiedades; son reciclables.<br />

Los termoestables son materiales rígidos, frágiles y con cierta resistencia<br />

térmica. Una vez moldeados no pueden volver a cambiar su forma, ya que<br />

no se ablandan cuando se calientan, por ello no son reciclables.<br />

Estas propiedades también dependen de la estructura del polímero.<br />

• Son termoplásticos porque sus cadenas, ya sean lineales o ramificadas, no<br />

están unidas: presentan entre sus cadenas fuerzas intermoleculares, que<br />

se debilitan al aumentar la temperatura, por eso se reblandecen.<br />

• Son termoestables porque sus cadenas están interconectadas por medio<br />

de ramificaciones, que son más cortas que las cadenas principales. El calor<br />

es el principal responsable del entrecruzamiento que da una forma permanente<br />

a este tipo de plásticos y no pueden volver a procesarse.<br />

PARA ARCHIVAR<br />

• Los polímeros pueden clasificarse según el tipo de reacción de síntesis<br />

por la que se obtienen (adición o condensación).<br />

• También según: el tipo de monómeros que los forman (homopolímeros<br />

y copolímeros); la estructura que presentan (lineales y ramificados), y el<br />

comportamiento frente al calor (termoplásticos y termoestables).


QUIMILAB Nº 2<br />

SÍNTESIS DE UNA RESINA<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Objetivo: Sintetizar en el laboratorio un polímero termoestable o resina.<br />

Materiales<br />

- tubo de ensayo<br />

- gradilla<br />

- pipeta de 10 mL<br />

- embudo y portaembudo<br />

- papel filtro<br />

- vaso de precipitado de 100 mL<br />

Reactivos<br />

- agua destilada<br />

- 1 g de urea (CO(NH2) 2)<br />

- ácido clorhídrico diluido (HCl)<br />

- formaldehído (HCHO)<br />

Procedimiento (Actividad demostrativa)<br />

1. Observa con atención la reacción de síntesis que efectuará tu profesor o profesora.<br />

2. Colocará 1 g de urea en el tubo de ensayo y luego adicionará una solución de ácido<br />

clorhídrico diluido preparada previamente, tal como indica la foto superior. Preparación de la<br />

solución: Mezclar 2 mL de HCl concentrado con 12 mL de agua destilada.<br />

3. A continuación, adicionará 1 mL de formaldehído (formalina) y agitará la mezcla, siguiendo<br />

los pasos de la Guía de laboratorio Nº 2. Precaución. La formalina comercial, que se expende<br />

en farmacias y empresas de reactivos químicos, es una solución al 30% aproximadamente. Sus<br />

vapores son irritantes y tóxicos, por ello es necesario usar una mascarilla para no inhalar los<br />

vapores.<br />

4. Dejará reposar el tubo durante algunos minutos y luego<br />

filtrará el precipitado blanco formado, tal como muestra la foto<br />

a la derecha.<br />

5. Finalmente, lavará el precipitado con abundante agua y lo<br />

dejará secar al aire.<br />

6. Anota las características del sólido formado que<br />

corresponde a una resina llamada urea-formaldehído.<br />

Análisis y aplicación<br />

1. Completa la ecuación química que representa la reacción.<br />

O O<br />

H2N–C–NH2 + H–C–H<br />

Urea Formaldehído<br />

Pipeta con HCl<br />

Tubo de<br />

ensayo con<br />

urea<br />

2. Identifica si se trata de una polimerización por adición o por condensación.<br />

3. ¿Qué propiedades podría tener este polímero? Explica basándote en su estructura.<br />

• Responde el Informe de laboratorio Nº 2.<br />

Filtración del<br />

precipitado<br />

<strong>Química</strong> 23


CONTENIDO<br />

El polietileno presenta múltiples<br />

aplicaciones prácticas, entre ellas<br />

la fabricación de películas<br />

plásticas que se moldean y<br />

estiran fácilmente.<br />

El poliestireno<br />

en forma de espuma, es un<br />

material muy ligero con<br />

excelentes propiedades<br />

estructurales para construir<br />

accesorios de cocina e<br />

incluso, para mobiliarios.<br />

ACTIVIDAD<br />

POLIETILENO DE ALTA Y BAJA DENSIDAD<br />

Termoplásticos de uso cotidiano<br />

Los termoplásticos o simplemente plásticos son polímeros que pueden fundirse<br />

y moldearse varias veces sin que cambien y sin que experimenten descomposición.<br />

Entre los más conocidos están el polietileno y el poliestireno.<br />

El etileno (eteno) es la materia prima de estos plásticos.<br />

El etileno puede polimerizarse por adición obteniéndose el polietileno,<br />

según la siguiente ecuación:<br />

H H H H<br />

C=C C–C<br />

H H H H n<br />

Etileno Polietileno<br />

El polietileno es un polímero de cristalinidad baja que contiene de 100 a<br />

1.000 unidades del monómero. Es un material traslúcido y resistente frente<br />

al ataque de los productos químicos, propiedad que lo hace muy adecuado<br />

para la fabricación de envases. También se utiliza en la elaboración de<br />

implementos de escritorio, juguetes y bolsas para compras.<br />

Si en la molécula de etileno se remplaza uno de los átomos de hidrógeno<br />

por un anillo de benceno (más precisamente, un grupo fenilo: –C6H 5) se<br />

obtiene una molécula de estireno.<br />

El estireno puede polimerizarse por adición para obtener el poliestireno,<br />

según la siguiente ecuación:<br />

H H H H<br />

C=C C–––C<br />

H H n<br />

Estireno Poliestireno<br />

El poliestireno es un polímero inalterable a la humedad y aislante de la<br />

corriente eléctrica. En forma de espuma, se utiliza para fabricar embalajes y<br />

aislamientos. En su variedad transparente, se usa para fabricar lentes.<br />

1. Hay dos tipos de polietileno: el de alta densidad y el de baja densidad. Uno de ellos tiene una estructura<br />

lineal y el otro ramificada, con cadenas laterales unidas a la cadena principal carbonada.<br />

a) ¿Qué tipo de polietileno debiera tener una estructura ramificada? ¿Por qué?<br />

b) ¿Qué estructura da lugar a un polímero más resistente? Explica.<br />

24 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros


Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Otros termoplásticos: las fibras textiles<br />

Las fibras textiles son polímeros que tienen la propiedad de formar hilos<br />

que se estiran bastante sin romperse y pueden usarse para hilar y hacer tejidos<br />

con los que se confeccionan diversas prendas de vestir. En este grupo<br />

entran las fibras naturales, como la seda, la lana o el algodón y fibras sintéticas,<br />

como las poliamidas y poliésteres.<br />

Una de las poliamidas más conocidas es el nylon, que se emplea en la elaboración<br />

de fibras muy resistentes a la tracción. Es un polímero de condensación,<br />

que se obtiene por la polimerización de un ácido dicarboxílico y una<br />

diamina, según la siguiente ecuación:<br />

O O H O O O O<br />

HO–C–(CH2) 6–C–OH + H–N–(CH2) 6–NH2 C–(CH2) 6–C–HN–(CH2) 6–NH–C–(CH2) 6–C–HN–(CH2) 6–NH<br />

Los poliésteres se forman de manera similar a las poliamidas, condensando<br />

un ácido con un éster. Un caso típico es el tergal, que se obtiene por la polimerización<br />

del ácido terftálico y el etanodiol (etilenglicol), según la siguiente<br />

ecuación:<br />

El tergal se emplea en la elaboración de fibras de resistencia relativamente<br />

alta. Los tejidos de tergal se caracterizan por ser inarrugables.<br />

En la estructura de un polímero, la presencia de grupos funcionales amida<br />

o éster le dan propiedades superiores a las de otros materiales que podrían<br />

encontrarse en la naturaleza.<br />

¿CÓMO VOY?<br />

FIBRAS SINTÉTICAS<br />

Marca con un donde corresponda.<br />

1. El kevlar es una fibra que se utiliza para fabricar chalecos antibalas.<br />

Si tiene la siguiente estructura, podemos decir que es un polímero:<br />

O O<br />

C– –C–HN– –NH<br />

n<br />

a) de adición. de condensación. de polimerización.<br />

b) poliamida. poliéster. polietileno.<br />

c) rígido. resistente al impacto. elástico.<br />

Síntesis del nylon. El paso que<br />

controla la polimerización es la<br />

eliminación de agua entre un<br />

ácido y una amina con formación<br />

de un enlace amídico (–CONH–).<br />

O O O O O O<br />

HO–C– –C–OH + HO–CH2–CH2–OH O–C– –C–O–CH2–CH2–O–C– –C–O + HOH<br />

n<br />

Síntesis del tergal. Al igual que en<br />

la obtención del nylon, el paso<br />

que controla la velocidad de<br />

reacción es la eliminación de una<br />

molécula de agua, pero en este<br />

caso, la reacción entre el ácido y<br />

el alcohol forma un enlace éster<br />

(–COOR–).<br />

n<br />

<strong>Química</strong> 25


CONTENIDO<br />

26 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Resinas: los polímeros termoestables<br />

Estos polímeros se caracterizan por sufrir una transformación química cuando<br />

se funden, convirtiéndose en un sólido que, al volverse a fundir, se descompone.<br />

Algunos ejemplos son el PVC, la baquelita y el plexiglás.<br />

El PVC o cloruro de polivinilo es un polímero de adición que resulta de la<br />

polimerización del cloruro de vinilo o cloroeteno. Este polímero tiene buena<br />

resistencia a la electricidad y a la llama. El PVC es tan rígido que se utiliza<br />

en la fabricación de cañerías, paneles y otros objetos moldeados.<br />

La polimerización del cloroeteno ocurre por adición según la siguiente<br />

ecuación:<br />

H H H H<br />

C=C C–C<br />

H Cl H Cl n<br />

Cloroeteno PVC<br />

La baquelita resulta de la reacción entre el fenol y el formaldehído (metanal).<br />

Es un polímero duro y quebradizo. Los mangos de algunas herramientas<br />

eléctricas, y los conmutadores y enchufes eléctricos se fabrican con resinas<br />

entrecruzadas termoestables como la baquelita.<br />

La polimerización para obtener baquelita ocurre por condensación, según<br />

la siguiente ecuación:<br />

OH O<br />

+<br />

H H<br />

OH OH<br />

Fenol Formaldehído<br />

OH n<br />

El plexiglás se sintetiza a través de la polimerización del metacrilato de<br />

metilo. Es un material transparente con excelentes propiedades ópticas, por<br />

lo que su uso es muy variado, desde lentes de contacto hasta láminas transparentes<br />

para ventanas.<br />

La polimerización ocurre por adición del metacrilato de metilo, según esta<br />

ecuación:<br />

H H H H<br />

C=C C–C<br />

H CO2CH3 HCO2CH3 n<br />

Metacrilato de metilo Plexiglás


Cauchos natural y sintético<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

En el lenguaje cotidiano, los cauchos corresponden a los materiales que llamamos<br />

gomas y cuya principal característica es su elasticidad; son también<br />

polímeros termoestables. La propiedad de ser elásticos se explica por la<br />

estructura de estos polímeros: son moléculas de largas cadenas carbonadas y<br />

flexibles, que tienden a enrollarse de forma desordenada, pero que se desenrollan<br />

al someter el material a una tensión.<br />

En el pasado solo disponíamos del caucho natural, el polímero del isopreno<br />

o poliisopreno que se extrae de la savia o látex de ciertos árboles tropicales,<br />

nativos de Sudamérica. Este es un material pegajoso, blando en caliente<br />

y duro y fácil de quebrar en frío.<br />

El caucho natural se forma cuando se enlazan unas moléculas de isopreno<br />

(2-metil-1,3-butadieno) con otras, mediante la acción de ciertas enzimas<br />

que posibilitan que todos los monómeros unidos se conformen en su<br />

isómero cis. La ecuación de polimerización es:<br />

CH2 =C–CH=CH2 CH3 CH2 CH2 C=C<br />

H3C H n<br />

Isopreno Poliisopreno<br />

Hacia el año 1820 se vio que el caucho servía para fabricar ropa impermeable<br />

pero el problema era que el calor volvía las prendas pegajosas y el frío las<br />

endurecía. Unos 20 años después, Charles Goodyear (1800-1860) mezcló<br />

accidentalmente azufre y caucho en una estufa caliente y obtuvo un<br />

material que no se fundía ni se ponía pegajoso al calentarlo, tampoco se<br />

quebraba cuando se lo sometía a bajas temperaturas. Bautizó a este nuevo<br />

material con el nombre de caucho vulcanizado, en honor a Vulcano, dios del<br />

fuego. El proceso se llama vulcanización y lo que hace el azufre es unir las<br />

diferentes cadenas del polímero hasta que todas ellas quedan unidas.<br />

El proceso de vulcanización lo representamos según la siguiente ecuación:<br />

CH3 CH3 S CH3 CH3 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH=C–CH2 S S CH2–CH–C–CH2–CH2–CH=C–CH2–CH2 S S<br />

+<br />

S S<br />

S<br />

S<br />

CH3 CH3 S S CH3 S CH3 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH=C–CH2 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH–C–CH2–CH2 S<br />

S<br />

S<br />

El caucho natural se obtiene de<br />

árboles como el Hevea brasiliensis.<br />

Se hacen incisiones en la corteza<br />

del tronco y se deja drenar la<br />

savia o látex; el líquido así<br />

obtenido se lava y se comprime en<br />

placas o bloques, obteniendo el<br />

caucho bruto.<br />

En el proceso de vulcanización, el<br />

azufre actúa como un<br />

aglutinante de las cadenas<br />

carbonadas, formándose<br />

una sola molécula.<br />

Esto quiere decir<br />

que cuando<br />

vemos y tocamos<br />

un neumático,<br />

estamos viendo<br />

y tocando una<br />

sola molécula.<br />

Poliisopreno Azufre Caucho vulcanizado<br />

<strong>Química</strong> 27


PROYECTO<br />

A TRABAJAR EN EQUIPO<br />

28 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Ventajas y desventajas de los polímeros<br />

En la actualidad hay tantos polímeros artificiales para otros<br />

tantos propósitos diferentes que es difícil imaginar nuestro<br />

mundo sin los “plásticos”.<br />

Los plásticos son populares porque son:<br />

• Económicos.<br />

• Más livianos y pueden sustituir la madera, la piedra o el metal.<br />

• Muy resistentes a la oxidación y al ataque de ácidos y bases.<br />

• Inalterables a los agentes atmosféricos como la luz, el agua y el aire.<br />

• Muy versátiles. Se fabrican con ellos objetos con gran diversidad de formas,<br />

texturas y colores; pueden ser suaves como las plumas y más resistentes que<br />

el mismo acero.<br />

• Son aislantes de la corriente eléctrica.<br />

Sin embargo, como en todas las cosas, estas mismas ventajas<br />

pueden ser sus peores inconvenientes. La alta resistencia a la<br />

corrosión, al agua y a la descomposición bacteriana, los<br />

convierte en residuos difíciles de eliminar y, consecuentemente,<br />

en un grave problema ambiental.<br />

En países como Estados<br />

Unidos las bolsas de<br />

supermercado son de papel y<br />

no de plástico.<br />

La basura plástica puede<br />

permanecer por décadas o<br />

siglos sin destruirse.<br />

1. Analicen en sus propias casas la cantidad de basura plástica que se bota diariamente. ¿A qué porcentaje<br />

del total de basura corresponde aproximadamente?<br />

2. Inspeccionen los basureros de su colegio al término de la jornada escolar y hagan una estimación<br />

del porcentaje de basura plástica que hay en ellos.<br />

3. Visiten un local de comida rápida y sorpréndanse de la enorme cantidad de basura plástica que se<br />

elimina por cliente.<br />

4. Averigüen cuál es el destino de la basura plástica en su municipio.<br />

5. Una alternativa para reducir la cantidad de basura plástica, es remplazar las bolsas de plástico por<br />

bolsas de papel, pero: la masa de 1.000 bolsas de plástico es 8,5 kg y la de igual cantidad de bolsas<br />

de papel, 61 kg; el volumen de los desechos de papel es 8 veces mayor y el costo de producción de<br />

bolsas de papel también es mayor. ¿Podríamos remplazar el plástico por el papel? Argumenten.<br />

6. Averigüen qué estrategias se han diseñado para reducir la cantidad de basura plástica y vean cuál<br />

de ellas sería posible de aplicar en su municipio.


POLÍMEROS SINTÉTICOS<br />

RESUMEN<br />

SÍNTESIS PROPIEDADES<br />

RELACIÓN ESTRUCTURA-PROPIEDADES<br />

ESTRUCTURA<br />

POLIMERIZACIÓN<br />

• Los polímeros sintéticos son orgánicos si su<br />

esqueleto fundamental es el carbono.<br />

• Los homopolímeros están formados por<br />

monómeros iguales y los copolímeros por dos o<br />

más monómeros distintos.<br />

• Los copolímeros pueden tener cuatro estructuras<br />

distintas: al azar, alternada, en bloque o injertada.<br />

• Los polímeros se clasifican según su forma en<br />

lineales y ramificados (redes, estrellas y dendritas).<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

• Dependiendo de su estructura química, los<br />

polímeros presentarán un conjunto de propiedades<br />

físicas, tales como resistencia, dureza y elongación,<br />

características, que a su vez determinarán el uso y<br />

aplicación del material obtenido.<br />

• La capacidad de resistencia de un polímero es la<br />

medida de cuánta tensión puede resistir sin<br />

romperse (resistencia al impacto, a la flexión o a la<br />

torsión).<br />

• La dureza de un polímero se manifiesta en su<br />

rigidez o flexibilidad.<br />

• La capacidad de elongación de un polímero es la<br />

medida de cuánto es capaz de estirarse sin<br />

romperse.<br />

CODIFICACIÓN<br />

• Los polímeros se forman a partir de moléculas<br />

pequeñas llamadas monómeros.<br />

• Los polímeros sintéticos se obtienen mediante<br />

síntesis por adición (polímeros de adición) o por<br />

condensación (polímeros de condensación).<br />

• Los polímeros de adición son macromoléculas<br />

producidas por la unión de dos o más monómeros<br />

iguales o diferentes, que presentan un doble o<br />

triple enlace en su estructura.<br />

• Los polímeros de condensación son<br />

macromoléculas formadas por dos o más<br />

monómeros, en donde, por cada enlace que se<br />

forma, se desprende una molécula pequeña, por<br />

ejemplo, agua.<br />

• La síntesis por adición puede ser catiónica,<br />

aniónica o radicalaria y procede a través de un<br />

conjunto de pasos conocidos como iniciación,<br />

propagación y terminación.<br />

Polímero lineal<br />

• Los polímeros de uso general se han codificado<br />

según símbolos de identificación internacional.<br />

Polímero ramificado Polímero redes<br />

PEBD<br />

PET<br />

Homopolímero<br />

Polímero estrellas Polímero dendritas<br />

Copolímero al azar Copolímero alternado<br />

PP<br />

PEAD<br />

Copolímero en bloque Copolímero injertado<br />

PS<br />

PVC<br />

<strong>Química</strong> 29


RESUMEN<br />

Dímero del nylon<br />

Monómero del poliisopreno<br />

<br />

3<br />

3<br />

30 <strong>Química</strong><br />

Monómero del cloruro de polivinilo<br />

Monómero del plexiglás<br />

Monómero del polietileno<br />

Monómero del poliestireno<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

• Los termoestables se clasifican en resinas y cauchos.<br />

• El PVC, la baquelita y el plexiglás son los polímeros termoestables más usados.<br />

• El caucho vulcanizado y el poliuretano son ejemplos de cauchos sintéticos.<br />

• Los termoplásticos se clasifican en: plásticos de uso común y fibras.<br />

• El polietileno y poliestireno son los plásticos más usados.<br />

• Las poliamidas (nylon) y los poliésteres (tergal) son las fibras más conocidas.<br />

CLASIFICACIÓN<br />

CLASIFICACIÓN<br />

• Son materiales rígidos a temperatura ambiente, pero se vuelven blandos y<br />

moldeables al elevar la temperatura; pueden fundirse y moldearse varias veces,<br />

sin que por ello cambien sus propiedades.<br />

• En los polímeros termoplásticos, sus cadenas, ya sean lineales o ramificadas, no<br />

están unidas: presentan fuerzas intermoleculares entre las cadenas, que se<br />

debilitan al aumentar la temperatura, por eso se reblandecen.<br />

• Los termoplásticos son materiales reciclables.<br />

• Son materiales rígidos, frágiles y con cierta resistencia térmica. Una vez<br />

moldeados no pueden volver a cambiar su forma, ya que no se ablandan<br />

cuando se calientan.<br />

• En los polímeros termoestables sus cadenas están interconectadas por medio de<br />

ramificaciones (más cortas que las cadenas principales). El calentamiento<br />

aumenta el entrecruzamiento de las cadenas, por lo que el polímero se deforma.<br />

• Los termoestables son materiales no reciclables y constituyen uno de los<br />

mayores problemas de contaminación ambiental debido a la acumulación de<br />

grandes cantidades de basura.<br />

CARACTERÍSTICAS<br />

CARACTERÍSTICAS<br />

TERMOPLÁSTICOS TERMOESTABLES<br />

PROPIEDADES Y USOS DE LOS POLÍMEROS


RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />

Polimerización<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

1. El cloruro de polivinilo o PVC es un polímero que se utiliza en la fabricación<br />

de tuberías para drenaje, botellas y envolturas de plástico. Su<br />

monómero es el cloruro de vinilo o cloroeteno, C 2H 3Cl.<br />

1<br />

2<br />

3<br />

4<br />

Representa la reacción de polimerización del PVC y clasifícalo.<br />

– Debemos representar la polimerización del cloruro de vinilo<br />

mediante una ecuación y clasificar el polímero resultante.<br />

– Contamos con la fórmula molecular del monómero y las<br />

aplicaciones del polímero.<br />

– Sabemos que el monómero contiene un doble enlace<br />

carbono-carbono.<br />

– Escribimos la fórmula estructural del monómero.<br />

– Definimos qué tipo de reacción de polimerización puede ocurrir<br />

(adición o condensación).<br />

– Planteamos la ecuación de polimerización.<br />

– Clasificamos el polímero.<br />

Fórmula estructural del monómero:<br />

H H<br />

C=C<br />

H Cl<br />

Tipo de polimerización: Debiera ocurrir una reacción de adición, es<br />

decir, se rompe el doble enlace carbono-carbono, lo cual permite que<br />

estos átomos de carbono formen enlaces con otros átomos.<br />

Ecuación de polimerización:<br />

H H H H H H H H HHHH<br />

+ C=C + C=C + C=C + C–C–C–C–C–C<br />

H Cl H Cl H Cl H ClHClHCl Clasificación del polímero: El PVC es un homopolímero lineal de adición.<br />

Respuesta:<br />

El PVC se representa por (CH 2–CHCl) n , donde las líneas punteadas señalan<br />

que la estructura se extiende muchas unidades en ambos sentidos. El<br />

subíndice n indica que este fragmento de molécula se repite un número<br />

muy grandes de veces (n veces) en la estructura completa del polímero.<br />

PROBLEMAS<br />

RESUELTOS<br />

Entender el problema e<br />

identificar la incógnita<br />

Anotar los datos que nos<br />

entrega el problema<br />

Diseñar un plan de acción<br />

Ejecutar el plan<br />

El PVC es un polímero<br />

termoestable de múltiples<br />

aplicaciones. Cuando se le añade<br />

un plastificante, se torna más<br />

flexible y sirve para fabricar<br />

flotadores.<br />

<strong>Química</strong> 31


RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />

El kevlar es una poliamida muy<br />

resistente usado en chalecos<br />

antibalas.<br />

PROBLEMAS<br />

PROPUESTOS<br />

32 <strong>Química</strong><br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

2. Escribe la estructura del polímero resultante de la copolimerización del<br />

ácido 1,4-bencenodicarboxílico (a) con 1,4-butanodiamina (b). Clasifica<br />

el polímero formado y, a partir de su estructura, deduce qué utilidad<br />

podría tener.<br />

1<br />

O O<br />

(a) HO–C– –C–OH (b) H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2 – Debemos plantear la estructura del polímero que se producirá a<br />

partir de la unión de dos monómeros distintos. Además,<br />

clasificaremos el polímero y determinaremos sus posibles usos.<br />

2 – Contamos con las fórmulas estructurales de los monómeros.<br />

3<br />

4<br />

– Planteamos la ecuación de polimerización.<br />

– Definimos qué tipo de reacción de polimerización es.<br />

– Clasificamos el polímero y deducimos sus posibles aplicaciones.<br />

– Ecuación de polimerización:<br />

O O<br />

H–O–C– –C–O–H + H–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N–H H H<br />

O O<br />

C– –C–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N + n HOH<br />

H H n<br />

Tipo de polimerización: Debe ocurrir una reacción de condensación,<br />

es decir, el polímero se forma con pérdida de moléculas de agua de<br />

unidades de monómeros adyacentes.<br />

Clasificación y aplicaciones del polímero: El polímero resultante es<br />

un copolímero lineal de condensación; se trata de una poliamida<br />

apta para la elaboración de fibras textiles.<br />

Respuesta:<br />

La estructura del polímero resultante es:<br />

O O<br />

C– –C–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N H H n<br />

1. El monómero del poliisopreno es el isopreno, C5H8. Representa la<br />

reacción de polimerización del isopreno y clasifícalo.<br />

2. Escribe la fórmula de los monómeros que dan origen al kevlar. Revisa la<br />

estructura del polímero en la página 25.<br />

3. Escribe las propiedades que debiera presentar el polímero que resulta de<br />

la condensación de fenol y formaldehído, según la siguiente ecuación de<br />

síntesis: OH O OH OH<br />

+ + H<br />

H H<br />

2O<br />

OH<br />

Fenol Formaldehído


QUÉ APRENDISTE<br />

I. Encierra en un círculo la alternativa correcta.<br />

1. ¿Cuál de las aseveraciones acerca de los<br />

polímeros sintéticos es incorrecta?<br />

A. Están formados por muchos monómeros.<br />

B. Son macromoléculas de elevada masa<br />

molecular.<br />

C. Son biodegradables.<br />

D. Sus estructuras pueden ser lineales o<br />

ramificadas.<br />

E. Sus estructuras se basan en la de los<br />

polímeros naturales.<br />

2. El polietileno es:<br />

A. un carbohidrato presente en las frutas.<br />

B. un monómero de baja masa molecular.<br />

C. un líquido de alto punto de ebullición.<br />

D. un polímero inorgánico usado en<br />

electrónica.<br />

E. un polímero orgánico de múltiples<br />

aplicaciones.<br />

3. La siguiente estructura: [–CH 2–CH 2]– ,<br />

corresponde al polímero llamado:<br />

A. poliestireno. D. polietileno.<br />

B. poliuretano. E. policloruro de vinilo.<br />

C. polipropileno<br />

4. Una reacción de polimerización por<br />

condensación se caracteriza por:<br />

A. producir radicales libres.<br />

B. formar polímeros de bajo peso molecular.<br />

C. producir carbaniones.<br />

D. eliminar moléculas de bajo peso molecular,<br />

generalmente agua.<br />

E. emplear un único monómero.<br />

5. El siguiente símbolo se utiliza para indicar que<br />

el plástico es:<br />

A. resistente.<br />

B. reutilizable.<br />

C. estable a la oxidación.<br />

D. biodegradable.<br />

E. reciclable.<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

6. Podemos decir que este copolímero es:<br />

A. al azar. D. injertado.<br />

B. alternado. E. simétrico.<br />

C. en bloque.<br />

7. La sigla PEAD se utiliza para identificar:<br />

A. un polietileno de alta densidad.<br />

B. un policloruro de vinilo de alta densidad.<br />

C. un bloque de un copolímero.<br />

D. el grado de descomposición que<br />

experimenta un polímero.<br />

E. la alta dureza de un polímero.<br />

8. Una resina se caracteriza por:<br />

A. ser un material con alta elasticidad.<br />

B. descomponerse cuando se calienta.<br />

C. ser buen conductor de la electricidad.<br />

D. ser termoplástico.<br />

E. experimentar la vulcanización.<br />

9. El proceso de vulcanización consiste en:<br />

A. adicionar diferentes monómeros durante la<br />

formación del polímero.<br />

B. la degradación de un polímero.<br />

C. agregar aditivos que dan flexibilidad al<br />

material polimérico.<br />

D. un proceso de polimerización aniónico.<br />

E. el entrecruzamiento de cadenas de<br />

polímeros.<br />

10. De un polímero con cadenas ramificadas<br />

entrecruzadas es posible esperar que:<br />

A. posea baja resistencia.<br />

B. tenga un menor punto de fusión que uno de<br />

cadena lineal de la misma masa molecular.<br />

C. sea termoplástico.<br />

D. sea termoestable.<br />

E. sea útil para fabricar fibras.<br />

Revisa tus respuestas en el Solucionario<br />

(página 184).<br />

<strong>Química</strong> 33


ANALIZA Y APLICA<br />

Responde en tu cuaderno.<br />

1. Observa las fotografías de cuatro artículos<br />

confeccionados con polímeros.<br />

a b<br />

a) Escribe en el recuadro la letra del artículo que<br />

corresponde al nombre del polímero del que<br />

está hecho.<br />

Nylon. Poliisopreno.<br />

Poliestireno. Polietileno.<br />

b) Escribe la letra del artículo correspondiente a<br />

la estructura química del polímero del que<br />

está hecho.<br />

CH 3<br />

(CH 2–CH=C–CH 2) n<br />

(CH 2–CH) n<br />

O O<br />

(HN–(CH2) 6–NH–C–(CH2) 6–C) n<br />

(CH 2–CH 2) n<br />

c) Escribe la letra del artículo que corresponde a<br />

la propiedad que presenta el polímero del<br />

que está hecho.<br />

Fibra resistente y flexible.<br />

Resistente y aislante.<br />

Pegajoso y blando en caliente.<br />

Resistente y termoplástico.<br />

2. El cuadro muestra la relación<br />

estructura-propiedad de los polímeros.<br />

Estructura Propiedad<br />

Cadenas lineales. Alta flexibilidad (baja dureza).<br />

Cadenas ramificadas. Alta rigidez (quebradizo).<br />

Fuertes uniones<br />

Alta resistencia.<br />

intermoleculares entre cadenas. Alto punto de fusión.<br />

Débiles uniones<br />

Baja resistencia.<br />

intermoleculares entre cadenas. Bajo punto de fusión.<br />

34 <strong>Química</strong><br />

c<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

d<br />

Explica los siguientes hechos según la relación<br />

estructura-propiedad.<br />

a) Las fibras como el kevlar y el nylon, tienen<br />

más resistencia que dureza, casi no se<br />

deforman cuando se las somete a tensión y,<br />

en muchas ocasiones, pueden llegar a poseer<br />

una mayor resistencia a la tensión que un<br />

filamento de acero de características similares.<br />

¿Por qué?<br />

b) Para fabricar un artefacto que sea resistente,<br />

que absorba el impacto deformándose para<br />

luego volver a su forma original (resistencia a<br />

la tracción), puede utilizarse el caucho, en<br />

ningún caso, la baquelita. ¿Por qué?<br />

c) El cloruro de polivinilo o PVC se utiliza para<br />

fabricar cañerías que remplazan a las de<br />

cobre. ¿Por qué?<br />

d) El polietileno es un polímero termoplástico.<br />

Al polietileno de cadena lineal se le llama<br />

PEAD y se utiliza para fabricar recipientes de<br />

gran capacidad como bidones; y al de cadena<br />

ramificada, se le llama PEBD y es usado en la<br />

fabricación de bolsas plásticas. ¿Por qué<br />

tienen diferentes usos?<br />

3. Si tuvieras que fabricar lentes de contacto y<br />

dispones de los monómeros que aparecen a<br />

continuación, ¿cuál elegirías? Fundamenta tu<br />

elección.<br />

a) CH3<br />

H2C=C–C–CH2–CH2OH O<br />

b) CH 3<br />

H 2C=C–CH 2–CH 3


QUÍMICA-TECNOLOGÍA-SOCIEDAD<br />

En los años 50, las<br />

siliconas se hicieron<br />

famosas gracias a los<br />

implantes mamarios.<br />

Los patrones de<br />

belleza impuestos por<br />

el mundo de hoy, ha<br />

motivado a hombres<br />

y mujeres a intervenir<br />

sus cuerpos para<br />

implantarse siliconas.<br />

Unidad 1 La química de los polímeros<br />

Polímeros inorgánicos<br />

Implantes de siliconas en el cuerpo<br />

GLOSARIO<br />

No todos los polímeros<br />

son orgánicos, también<br />

existen los polímeros<br />

inorgánicos, es decir, los<br />

que no poseen átomos<br />

de carbono en su<br />

cadena principal. Las<br />

siliconas son los<br />

polímeros inorgánicos<br />

más comunes, donde el<br />

silicio es el átomo<br />

central, tetravalente. Su<br />

estructura presenta<br />

cadenas de átomos de<br />

silicio (Si) alternados con<br />

átomos de oxígeno (O) y<br />

unidos a grupos metilo<br />

(-CH3).<br />

Cauchos: Polímeros que se caracterizan por su<br />

elasticidad.<br />

Copolímero: Polímero formado por la unión de<br />

dos o más tipos diferentes de monómeros.<br />

Fibras: Polímeros que pueden formar filamentos<br />

o hilos de gran resistencia.<br />

Homopolímero: Polímero formado por un solo<br />

tipo de monómero.<br />

Monómero: Unidad básica a partir de la cual se<br />

obtiene un polímero.<br />

Plásticos: Material capaz de ser moldeado y que<br />

se deforma ante la aplicación de una fuerza.<br />

Polímero: Macromolécula (molécula gigante)<br />

compuesta de unidades que se repiten.<br />

Polímeros de adición: Macromoléculas<br />

producidas por la unión de dos o más alquenos<br />

o alquinos diferentes.<br />

Las siliconas tienen<br />

algunas propiedades<br />

físicas similares a las de<br />

las resinas y el caucho,<br />

pero son más estables<br />

frente al calor y a la<br />

oxidación. Hoy en día<br />

los cirujanos plásticos<br />

utilizan las siliconas<br />

como implantes para<br />

aumentar el volumen y<br />

mejorar la forma de<br />

determinadas partes del<br />

cuerpo, sin embargo,<br />

esta técnica no deja de<br />

ser controvertida, ya que<br />

se ha investigado que<br />

habría una relación<br />

directa entre los<br />

implantes de siliconas y<br />

ciertas enfermedades<br />

autoinmunes y<br />

neurológicas.<br />

Implante de gel de silicona<br />

que usualmente se coloca<br />

detrás del músculo pectoral.<br />

Polímeros de condensación: Macromoléculas<br />

formadas por dos o más monómeros diferentes<br />

en donde, por cada enlace que se forma, se<br />

desprende una molécula pequeña.<br />

Polímeros termoestables: Macromoléculas cuyas<br />

estructuras son entrecruzadas y que no se<br />

modifican por efecto del calor.<br />

Polímeros termoplásticos: Macromoléculas que<br />

pueden fundirse y moldearse varias veces.<br />

Radical: Cualquier fragmento de una molécula<br />

que tenga un electrón desapareado.<br />

Resinas: Plásticos que se descomponen por<br />

efecto de la temperatura.<br />

Silicona: Polímero inorgánico cuyo esqueleto<br />

principal está formado por el elemento silicio.<br />

Vulcanización: Proceso mediante el cual se trata<br />

la goma natural con azufre para mejorar sus<br />

propiedades.<br />

<strong>Química</strong> 35


UNIDAD<br />

2<br />

Los seres vivos<br />

somos un complejo conjunto<br />

de átomos que, al entrelazarse entre<br />

sí, originan moléculas muy diferentes,<br />

muchas de las cuales son macromoléculas,<br />

también llamadas biopolímeros. Todo lo que<br />

observamos en una persona: el pelo, la piel y las uñas,<br />

está formado por proteínas; igual que los huesos, los<br />

órganos y los músculos dentro del cuerpo. Otros<br />

biopolímeros, los carbohidratos, son clave en procesos<br />

vitales como la obtención de energía, y los ácidos<br />

nucleicos, se encargan de la transmisión de la<br />

información genética. Dilucidar las estructuras de<br />

las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos<br />

ha permitido entender por qué tienen<br />

esas determinadas funciones<br />

biológicas.<br />

36 <strong>Química</strong><br />

Macromoléculas vitales<br />

¿Dependerá<br />

la estructura de estos<br />

biopolímeros de la función<br />

que desarrollan? y su<br />

complejidad, ¿estará<br />

relacionada con el papel que<br />

desempeñan en nuestro<br />

organismo? Estas preguntas<br />

son centrales en esta<br />

unidad.


¿Cuánto sabes?<br />

Responde verdadero (V) o falso (F).<br />

1. Un polímero natural es una macromolécula formada por unidades<br />

repetitivas llamadas monómeros.<br />

2. Los aminoácidos son los monómeros de los carbohidratos.<br />

En esta unidad aprenderás a…<br />

Comprender que la estructura de los<br />

polímeros naturales ha sido el patrón para<br />

sintetizar polímeros sintéticos.<br />

Identificar la estructura y función biológica<br />

de los carbohidratos.<br />

Reconocer la estructura y función biológica<br />

de las proteínas.<br />

Identificar el rol biológico de ciertas<br />

proteínas en función de sus estructuras.<br />

Representar los niveles de organización de<br />

las proteínas con modelos moleculares y<br />

materiales concretos.<br />

Comprobar experimentalmente la<br />

desnaturalización de una proteína y<br />

experimentar con los factores que regulan la<br />

actividad enzimática.<br />

Comprender la acción de las enzimas en la<br />

actividad biológica.<br />

Construir una cadena de la estructura del<br />

ADN con materiales concretos.<br />

Identificar la estructura de los ácidos<br />

nucleicos y los procesos de replicación,<br />

transcripción y traducción en los que<br />

participan.<br />

Plantear ecuaciones para representar la<br />

formación de enlaces peptídicos en<br />

secuencias de aminoácidos, siguiendo un<br />

método de resolución de problemas.<br />

Tener una opinión valórica y científica sobre<br />

la importancia de los avances tecnológicos<br />

que han permitido conocer la información<br />

genética y la importancia de mantener una<br />

dieta equilibrada.<br />

3. El monómero constituyente de las proteínas tiene los grupos funcionales amino y carboxílico.<br />

4. Los alimentos que consumimos carecen de ácidos nucleicos.<br />

¡Increíble!<br />

Con<br />

20 aminoácidos se<br />

pueden formar unas<br />

¡2,4 trillones de proteínas<br />

distintas! y una sola de<br />

estas, participa en el<br />

proceso que nos da la<br />

energía para<br />

movernos.<br />

5. La ausencia de los ácidos nucleicos haría imposible la conservación de la vida en la Tierra.<br />

<strong>Química</strong><br />

37


CONTENIDO<br />

Bacteria presente en el yogur. A<br />

pesar de que las bacterias son<br />

organismos simples, poseen<br />

también macromoléculas tan<br />

complejas como los ácidos<br />

nucleicos.<br />

38 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Mujeres chilenas llegan a la cumbre del Everest (2001). Los<br />

polímeros naturales han sido fuente de inspiración para la síntesis<br />

de polímeros sintéticos, por ejemplo, los que se usan en la<br />

confección de prendas y artículos deportivos que protegen mejor<br />

a los deportistas para realizar hazañas tan importantes como el<br />

ascenso al monte Everest.<br />

Polímeros de interés biológico<br />

La mayor parte de la materia orgánica está formada por moléculas complejas<br />

de gran tamaño. Estas macromoléculas se encuentran presentes en organismos<br />

vivos simples, como bacterias y hongos, y en organismos superiores,<br />

como los animales y las plantas.<br />

Es posible que las macromoléculas que forman las estructuras complejas de<br />

los seres vivos hayan sufrido una evolución biológica, puesto que cada una<br />

de ellas cumple una función. De hecho, el grado de complejidad que tiene<br />

una macromolécula biológica está relacionada con la función que desempeña.<br />

Así, el ADN es una molécula de gran complejidad que contiene toda la<br />

información genética de un ser vivo, mientras que el caucho natural, también<br />

una macromolécula, pero de estructura mucho más simple, posee una<br />

función menos exigente.<br />

Todas las macromoléculas de interés biológico proceden básicamente de los<br />

llamados precursores, que son moléculas sencillas del tipo CO2, H 2O o N 2.<br />

Estos precursores originan, a su vez, moléculas de mayor masa molecular, llamadas<br />

biomoléculas; monómeros, que, enlazados unos a otros, forman largas<br />

cadenas y originan la enorme diversidad de macromoléculas existentes.<br />

Precursor<br />

CO2 H2O N2 Gentileza Vivianne Cuq.<br />

Monómero<br />

(unidad estructural)<br />

Biomolécula<br />

Polímero natural<br />

(macromolécula)<br />

Biopolímero<br />

El estudio de las estructuras de los polímeros<br />

naturales ha permitido el desarrollo de polímeros<br />

sintéticos que dan origen a materiales de alta<br />

tecnología, por ejemplo, los utilizados en la fabricación<br />

de computadores y en la confección de<br />

prendas e implementos deportivos.<br />

De acuerdo al tipo de monómero que origina el<br />

polímero, las macromoléculas que constituyen la<br />

materia viva forman, básicamente, tres grandes<br />

grupos:<br />

Carbohidratos Proteínas Ácidos nucleicos<br />

La masa molecular de los carbohidratos, proteínas<br />

y ácidos nucleicos está comprendida entre 10 3 y 10 9<br />

unidades de masa atómica, amplio rango que<br />

muestra la enorme variedad de moléculas existente<br />

y que además tiene cada una un rol biológico<br />

específico.


Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Carbohidratos: principal fuente de energía<br />

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono,<br />

hidrógeno y oxígeno. Según el número de monómeros, se clasifican en:<br />

monosacáridos, con una sola unidad monomérica, como la glucosa; disacáridos<br />

con dos unidades, como la sacarosa, y polisacáridos con cientos y miles<br />

de unidades, como el almidón.<br />

Los monosacáridos son las unidades estructurales de los carbohidratos.<br />

Los monosacáridos presentan en su estructura el grupo hidroxilo (–OH) y el<br />

grupo carbonilo ( C=O), que puede estar en forma de aldehído (–CHO) o de<br />

cetona (–CO–).<br />

La estructura de los monosacáridos pueden ser cadenas abiertas o cerradas.<br />

Las cadenas cerradas se forman por la reacción entre el grupo carbonilo y<br />

uno de los grupos hidroxilo. Así, la glucosa posee una estructura abierta que<br />

puede ciclarse, originando un anillo heterociclo hexagonal.<br />

1<br />

C<br />

H–C 2<br />

–OH<br />

HO–C 3<br />

–H<br />

H–C 4<br />

–OH<br />

H–C 5<br />

CH2OH H H<br />

O<br />

H<br />

HO<br />

–OH<br />

6<br />

CH2OH OH H H O<br />

6<br />

CH2OH 5<br />

O<br />

4<br />

1<br />

OH<br />

HO OH<br />

3<br />

2<br />

H OH<br />

Notación abreviada<br />

Los monosacáridos se unen a través del llamado enlace glucosídico, en el<br />

que un átomo de oxígeno sirve de puente entre dos unidades. Cuando se<br />

unen por sobre 10 monosacáridos hablamos de polisacáridos, que pueden<br />

llegar a contener entre 100 y 90.000 unidades de monosacáridos.<br />

Los polisacáridos cumplen dos funciones básicas en los seres vivos: son acumuladores<br />

de energía como combustibles biológicos, y además, sirven de<br />

soporte de estructuras en organismos superiores. Así, el almidón es la reserva<br />

alimenticia de la mayor parte de las plantas, mientras que el glucógeno<br />

cumple el mismo papel en los animales; por su parte, la celulosa constituye<br />

el esqueleto de las paredes celulares de las plantas.<br />

ACTIVIDAD<br />

CONSTRUYENDO MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS<br />

Por el sabor dulce que tienen los<br />

monosacáridos se les suele llamar<br />

azúcares. La sacarosa en los<br />

alimentos dulces, significa un<br />

aumento de los azúcares en<br />

nuestra dieta; la recomendación<br />

es evitar el consumo excesivo de<br />

estos alimentos.<br />

Enlace glucosídico entre glucosas<br />

formando un disacárido.<br />

1. Utilizando esferas de plumavit, construye el modelo cíclico de la glucosa (C 6H 12O 6). Haz dos modelos<br />

y saca los átomos que correspondan para unir las glucosas mediante un enlace glucosídico.<br />

a) ¿Qué grupos funcionales tiene la glucosa en su estructura lineal?<br />

b) Explica por qué la glucosa es un monómero.<br />

c) Averigua qué compuesto se forma al unir una molécula de glucosa con otra de fructosa.<br />

<strong>Química</strong> 39


CONTENIDO<br />

Estructuras corporales. El<br />

colágeno es la proteína más<br />

abundante en el cuerpo humano;<br />

forma parte constituyente de los<br />

tejidos conectivos de tendones y<br />

cartílagos. La queratina que<br />

constituye la piel, el pelo y las<br />

uñas, también es otra proteína<br />

estructural.<br />

ACTIVIDAD<br />

PROTEÍNAS EN LOS ALIMENTOS<br />

40 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Proteínas: componentes estructurales<br />

Las proteínas son las macromoléculas más abundantes en la célula, ya que<br />

intervienen tanto en aspectos estructurales como en los procesos metabólicos<br />

de todos los seres vivos.<br />

Las proteínas están constituidas por aminoácidos (monómeros).<br />

Todos los aminoácidos contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno;<br />

algunos contienen azufre; presentan en su estructura el grupo amino<br />

(–NH 2) y el grupo carboxilo (–COOH), representados por la siguiente estructura<br />

molecular:<br />

HHO<br />

H–N–C–C–OH<br />

R<br />

La zona sombreada es común a todos los aminoácidos; el carbono vecino al<br />

grupo carboxilo (en rojo) está unido a un grupo amino y a un radical alquilo,<br />

R.<br />

Cuando dos aminoácidos se unen, se forman dipéptidos; si son tres, tripéptidos,<br />

y así sucesivamente. Cuando la masa molecular del polímero es inferior<br />

a 10.000 unidades, se llaman polipéptidos; si es superior a 10.000 unidades,<br />

hablamos de proteínas, que tienen masas moleculares altas, entre los 5.000 y<br />

1 x 10 7 gramos.<br />

Las proteínas cumplen innumerables funciones en nuestro organismo, por<br />

ejemplo: forman parte de estructuras corporales como la piel, el pelo y las<br />

uñas; participan también en la reparación de tejidos y son parte constituyente<br />

de muchas enzimas, anticuerpos y hormonas.<br />

1. Observa, a la derecha, el modelo molecular de un aminoácido.<br />

¿Qué grupos funcionales contienen los aminoácidos?<br />

2. En una carta de calorías de alimentos, averigua la composición<br />

de los nutrientes que tienen la carne, el huevo y la leche.<br />

N<br />

a) ¿Qué nutrientes contienen en mayor proporción<br />

H<br />

los alimentos mencionados?<br />

b) ¿Por qué debemos consumir necesariamente estos<br />

H<br />

C<br />

alimentos en nuestra dieta?<br />

H<br />

c) ¿Qué ocurre cuando estos alimentos se mantienen sin refrigeración?<br />

R<br />

O<br />

C<br />

O<br />

H


Estructura de los aminoácidos<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Si analizamos la estructura general de los aminoácidos, veremos que el carbono<br />

vecino al grupo carboxilo está unido a cuatro sustituyentes distintos,<br />

es decir, se trata de un carbono asimétrico.<br />

Debido al carbono asimétrico, los aminoácidos presentan dos isómeros,<br />

cada uno con su ordenamiento espacial característico: la estructura A que<br />

tiene el grupo NH 2 hacia la izquierda se llama configuración L y la estructura<br />

B que presenta este grupo hacia la derecha es la configuración D.<br />

COOH COOH<br />

A B<br />

H2N<br />

C H H C<br />

R R<br />

Veinte aminoácidos distintos constituyen las unidades para la construcción<br />

de las decenas de miles de proteínas diferentes que participan en prácticamente<br />

todos los procesos biológicos. Estos aminoácidos solo se diferencian<br />

en los grupos funcionales que aporta la cadena lateral R; pueden ser alifáticos<br />

o aromáticos, polares o apolares, ácidos o bases.<br />

El cuerpo humano solo puede sintetizar doce de los veinte aminoácidos. Los<br />

otros ocho, llamados aminoácidos esenciales, deben ser aportados por las<br />

proteínas de los alimentos que consumimos.<br />

A continuación se muestran las estructuras de diez de los veinte aminoácidos.<br />

NH 2<br />

Curiosamente, de los dos isómeros<br />

posibles que tienen los aminoácidos,<br />

como consecuencia de su carbono<br />

asimétrico, el único que existe en los<br />

seres vivos es de configuración L,<br />

hecho que no parece ser arbitrario,<br />

sino una consecuencia de la propia<br />

selección natural.<br />

CLAVE<br />

ABREVIATURA<br />

NOMBRE DEL AMINOÁCIDO<br />

H<br />

Parte fija<br />

H2N–C–COOH Parte<br />

R<br />

variable<br />

R: aminoácidos esenciales.<br />

CÓDIGO DE COLOR<br />

Alifáticos neutros<br />

Alifáticos ácidos<br />

Alifáticos básicos<br />

Aromáticos<br />

Heterocíclicos<br />

Gly Ala Glu Cys Asp<br />

GLICINA ALANINA ÁCIDO GLUTÁMICO CISTEÍNA ÁCIDO ASPÁRTICO<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H<br />

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH<br />

SH<br />

COOH<br />

Trp Lys Gln Phe Leu<br />

TRIPTÓFANO LISINA GLUTAMINA FENILALANINA LEUCINA<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH<br />

NH<br />

CH2 CH2 CH2 NH2 CH2 C=O<br />

NH2 CH<br />

H3C CH3 <strong>Química</strong> 41


CONTENIDO<br />

Representación de la<br />

estructura iónica de un<br />

aminoácido<br />

H<br />

-<br />

H2N–C–CO2 R<br />

Anión<br />

H +<br />

H<br />

H3N + –C–CO- 2<br />

R<br />

Anfótero<br />

H +<br />

H<br />

H3N + –C–CO2H R<br />

Catión<br />

Ácido es toda sustancia capaz de<br />

ceder un protón (H + ).<br />

Alifáticos son los hidrocarburos que<br />

no contienen anillos de benceno en<br />

su estructura.<br />

Base es toda sustancia capaz de<br />

captar un protón.<br />

Polaridad es el desplazamiento de<br />

los electrones compartidos en un<br />

enlace covalente, hacia el átomo más<br />

electronegativo.<br />

42 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Propiedades de los aminoácidos<br />

Los aminoácidos se distinguen de otras sustancias orgánicas porque tienen<br />

propiedades peculiares. A temperatura ambiente, son sólidos, tienen puntos<br />

de fusión superiores a los 200 ºC, en tanto que los compuestos orgánicos<br />

de similar masa molecular son líquidos. Además, son bastante solubles<br />

en agua, y muy poco solubles en solventes orgánicos, al igual que los compuestos<br />

iónicos. También, los aminoácidos son menos ácidos que los ácidos<br />

carboxílicos y menos básicos que las aminas.<br />

La razón que explica estas propiedades es que un aminoácido contiene en<br />

la misma molécula un grupo carboxilo (carácter ácido) y un grupo amino<br />

(carácter básico). La solubilidad en agua y sus propiedades ácido-base son,<br />

por lo tanto, una consecuencia de la presencia de estos grupos.<br />

Un aminoácido será más soluble en agua cuanto mayor sea la polaridad del<br />

radical R.<br />

En medio neutro, un aminoácido se encuentra en forma dipolar (dos polos):<br />

el grupo carboxilo está desprotonado, es decir, es el polo negativo, mientras<br />

que el grupo amino está protonado: es el polo positivo. Debido a esto, los<br />

aminoácidos son anfóteros, es decir, pueden comportarse como ácidos (A) o<br />

bases (B), según las siguientes ecuaciones:<br />

(A) H3N + –CH–COO - + H 2O H 2N–CH–COO - + H 3O +<br />

R R<br />

Ácido (cede un H + ) Anión<br />

(B) H 3N + –CH–COO - + H 2O H 3N + –CH–COOH + OH -<br />

R R<br />

Base (capta un H + ) Catión<br />

Un aminoácido podrá aumentar o disminuir su carácter ácido o básico,<br />

mientras el radical R contenga a su vez otros grupos carboxilo o amino.<br />

¿CÓMO VOY?<br />

AMINOÁCIDOS<br />

Marca con un la alternativa correcta.<br />

1. Los aminoácidos deben su nombre a los grupos funcionales:<br />

amino y aldehído. amino y carboxilo. amino y carbonilo.<br />

2. Si en un aminoácido, R = –CH 2OH, entonces debería ser:<br />

una sustancia apolar. un líquido. soluble en agua.<br />

3. En el aminoácido ácido aspártico, R = –CH 2–COOH, entonces es:<br />

ácido. básico. líquido.


ACTIVIDAD<br />

CONSTRUYENDO UN DIPÉPTIDO<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Enlace peptídico: unión entre aminoácidos<br />

Las reacciones de polimerización que forman las proteínas son reacciones de<br />

condensación. Cuando dos aminoácidos se unen entre sí, forman el llamado<br />

enlace peptídico, dando como resultado un grupo amida, que caracteriza a<br />

las proteínas.<br />

La formación del grupo amida se representa por la siguiente ecuación:<br />

Enlace peptídico<br />

HO HHO HOHHO H2N–C–C–OH + H–N–C–C–OH H2N–C–C–N–C–C–OH + H2O R1 R2 R1 R2 Dipéptido<br />

El grupo hidroxilo (–OH) del grupo carboxilo de un aminoácido se combina<br />

con un hidrógeno (–H) del grupo amino del otro aminoácido para formar<br />

una molécula de agua.<br />

El dipéptido presenta un grupo amino y un grupo carboxilo. Cualquier otro<br />

aminoácido puede reaccionar con uno de estos grupos para alargar la cadena.<br />

PARA ARCHIVAR<br />

<br />

• Los carbohidratos y proteínas son considerados biopolímeros.<br />

• Los monosacáridos son los monómeros de los carbohidratos.<br />

• La función biológica principal de los carbohidratos es que son fuentes<br />

de energía.<br />

• Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas.<br />

• Los aminoácidos son sólidos, solubles en agua y anfóteros.<br />

• Las proteínas sirven de soporte estructural y entre otras funciones, participan<br />

en reacciones metabólicas y componen moléculas funcionales<br />

como las enzimas y las hormonas.<br />

H<br />

R<br />

C<br />

*<br />

*<br />

*<br />

*<br />

La figura muestra el modelo<br />

molecular del enlace peptídico.<br />

Los átomos señalados con un<br />

asterisco se sitúan en un mismo<br />

plano, con distancias y ángulos<br />

fijos. Solamente es posible una<br />

libre rotación entre los carbonos<br />

señalados por las flechas de color<br />

rojo. Además, el grupo R de uno<br />

de los aminoácidos va hacia<br />

delante y en el otro aminoácido,<br />

el mismo grupo se dirige hacia<br />

atrás; de este modo se disminuye<br />

el efecto estérico entre ellos.<br />

El efecto estérico es la repulsión<br />

debida al efecto ejercido por el<br />

volumen de los sustituyentes en torno<br />

a un carbono o un enlace<br />

determinado. Para lograr una mayor<br />

estabilidad la molécula adopta una<br />

distribución espacial en la que estos<br />

grupos se ubican lo más alejados<br />

entre sí.<br />

H<br />

*<br />

R<br />

*<br />

C C<br />

1. Utilizando esferas de plumavit construye el modelo del enlace peptídico de un dipéptido, tal como<br />

muestra la figura de arriba.<br />

a) Con tu modelo prueba la libre rotación de los enlaces vecinos a los enlaces C–N y el efecto<br />

estérico de los grupos R.<br />

b) El enlace C–N peptídico es más corto que otros enlaces C–N y, por tanto, tiene un carácter<br />

parcial de doble enlace. Explica por qué no puede haber libre rotación en torno a este enlace.<br />

O<br />

H<br />

<strong>Química</strong> 43<br />

O<br />

C


CONTENIDO<br />

La mayoría de los alimentos de<br />

origen animal contienen los ocho<br />

aminoácidos esenciales en las<br />

cantidades necesarias. Los de<br />

origen vegetal, en cambio, por sí<br />

solos no los proveen, pero sí lo<br />

hacen ciertas combinaciones de<br />

alimentos; por ejemplo: arroz y<br />

porotos.<br />

Debido a que en el cuerpo las<br />

proteínas no pueden almacenarse, es<br />

necesario que le aportemos a diario<br />

una dieta balanceada en proteínas.<br />

Cuando los alimentos proteicos llegan<br />

al estómago y al intestino delgado,<br />

los enlaces peptídicos entre los<br />

aminoácidos se rompen. Los<br />

aminoácidos individuales traspasan las<br />

paredes intestinales y llegan a la<br />

corriente sanguínea, transportándose a<br />

todas las células del cuerpo, donde<br />

son utilizados para sintetizar nuevas<br />

proteínas que satisfagan las<br />

necesidades del organismo.<br />

44 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Niveles estructurales de las proteínas<br />

El uso de métodos físicos, como la difracción de rayos X, ha permitido saber<br />

que en una proteína se distinguen varios niveles estructurales que reciben<br />

el nombre de estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.<br />

• Estructura primaria. Es la secuencia de aminoácidos de la proteína que<br />

nos indica los aminoácidos que componen la cadena polipeptídica y el<br />

orden en que se encuentran. El análisis de los aminoácidos implicados en<br />

la cadena polipeptídica es una tarea laboriosa y se realiza mediante<br />

hidrólisis parcial de las cadenas peptídicas.<br />

La secuencia de una proteína se escribe enumerando los aminoácidos desde<br />

el grupo amino terminal hasta el grupo carboxilo terminal. Por convención,<br />

los aminoácidos se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre,<br />

por ejemplo, ala es la alanina. Así, un polipéptido podría tener la<br />

siguiente estructura primaria:<br />

¿CÓMO VOY?<br />

ESTRUCTURA PRIMARIA<br />

H2N – ser – gly – ala – COOH<br />

La importancia biológica de la estructura primaria de una proteína radica<br />

en que la función que cumple depende de su secuencia y de la forma que<br />

esta adopta. En otras palabras, las proteínas que las células sintetizan para<br />

cumplir funciones específicas en el organismo, se construyen siguiendo cada<br />

una determinadas secuencias en las que participan 20 aminoácidos.<br />

Si falta alguno de los aminoácidos de la secuencia para sintetizar una proteína<br />

dada, la célula la dejará de producir y por lo tanto, la tarea de la proteína<br />

no se llevará a cabo. Esto puede suceder con las proteínas que tienen en sus<br />

secuencias alguno de los aminoácidos esenciales, ya que si no se consume<br />

alguno a través de la alimentación, el organismo se verá obligado a destruir<br />

una de sus propias proteínas que contenga el aminoácido requerido.<br />

Responde las preguntas en tu cuaderno.<br />

1. Utilizando fórmulas estructurales, escribe las ecuaciones para la<br />

formación de los dos dipéptidos que se forman al reaccionar una<br />

molécula de glicina y una de alanina (ver estructuras en la página 41).<br />

Destaca con un color el enlace peptídico formado.<br />

a) ¿Podrían estos dipéptidos reaccionar entre sí? Explica cómo.<br />

b) Usando las tres primeras letras del nombre del aminoácido, anota<br />

las secuencias de aminoácidos que podrían darse en el caso anterior.


• Estructura secundaria. Corresponde a la disposición de la secuencia de<br />

aminoácidos en el espacio. Debido a que los enlaces simples C–C y C–N en<br />

la cadena polipeptídica permiten el libre giro y que los enlaces peptídicos<br />

C–N son rígidos, la secuencia de aminoácidos se alinea en planos que<br />

giran hasta alcanzar una determinada conformación espacial estable o<br />

estructura secundaria.<br />

Hay dos tipos de conformaciones espaciales estables: la α-hélice y la β-lámina<br />

plegada.<br />

En la conformación α-hélice la cadena polipeptídica se enrolla helicoidalmente<br />

en torno a un eje, y se mantiene unida debido a la gran cantidad de<br />

puentes de hidrógeno que se producen entre los grupos C=O de un aminoácido<br />

y el grupo N–H del cuarto aminoácido que le sigue en la secuencia. Los<br />

grupos R más voluminosos quedan orientados hacia la periferia de la hélice,<br />

logrando disminuir el efecto estérico. Las proteínas que forman el pelo<br />

tienen una estructura α-hélice.<br />

En la conformación β-lámina plegada las cadenas polipeptídicas se alinean<br />

unas junto a otras formando láminas. La estabilidad de esta conformación<br />

se debe a la asociación de varias moléculas con la misma disposición espacial.<br />

Entre estas moléculas se establecen puentes de hidrógeno, formando<br />

así una lámina plegada. Los grupos R de los aminoácidos se disponen por<br />

encima o por debajo del plano de la lámina. Las proteínas que forman la<br />

piel se encuentran como cadenas fuertemente unidas entre sí, adoptando la<br />

forma de β-láminas plegadas.<br />

EXPLORA EN...<br />

http://www.santillana.cl/qui4<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Estructura secundaria β-lámina plegada<br />

Estructura secundaria α-hélice<br />

Puentes de<br />

hidrógeno<br />

La estabilidad de la estructura<br />

secundaria es una consecuencia<br />

de la formación de puentes de<br />

hidrógeno entre los átomos que<br />

participan en el enlace peptídico<br />

a lo largo de la cadena<br />

polipeptídica; los grupos alquilo<br />

(R) de los aminoácidos no<br />

participan en estas uniones.<br />

Llamamos conformación a la<br />

distribución que adquieren los<br />

sustituyentes de un determinado<br />

carbono como consecuencia del libre<br />

giro que permite un enlace simple.<br />

1. Ingresa a la página http://www.santillana.cl/qui4/ejercicio2.htm y trabaja con las estructuras primaria<br />

y secundaria de las proteínas.<br />

• Identifica los enlaces peptídicos en la secuencia de aminoácidos y los puentes de hidrógeno entre<br />

las cadenas polipeptídicas organizadas en α-hélice y β-lámina plegada.<br />

<strong>Química</strong> 45


CONTENIDO<br />

Las proteínas que tienen una<br />

estructura globular, muestran un mayor<br />

nivel de complejidad, tanto en su<br />

estructura como en su función. Por<br />

ejemplo, la mioglobina es la<br />

protagonista de la fisiología muscular<br />

(extensiones y contracciones<br />

musculares), mientras que la<br />

hemoglobina es la encargada del<br />

transporte de oxígeno por el<br />

torrente sanguíneo. Ambas funciones<br />

exigen un continuo intercambio de<br />

oxígeno entre la proteína y el medio<br />

en el que están.<br />

Estructura cuaternaria<br />

Hemoglobina<br />

Grupo hemo<br />

46 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Estructura terciaria<br />

Mioglobina Colágeno<br />

• Estructura terciaria. La cadena polipeptídica, con su ya correspondiente<br />

estructura secundaria, puede plegarse adoptando estructuras globulares<br />

o estructuras fibrosas. La forma tridimensional que tiene la proteína es su<br />

estructura terciaria. La proteína presente en los músculos, la mioglobina,<br />

tiene una estructura globular y la proteína de los tendones, el colágeno,<br />

tiene una estructura fibrosa.<br />

La estructura terciaria es la disposición de toda la estructura secundaria en<br />

el espacio y, por lo tanto, del tipo de conformación que posee la proteína<br />

en su totalidad.<br />

Esta estructura es consecuencia de la existencia de puentes de hidrógeno<br />

sobrantes, o de interacciones diversas que se dan entre los grupos funcionales<br />

presentes en los radicales R de los aminoácidos situados en distintas posiciones<br />

de la cadena polipeptídica. A menudo, se enlazan también dos átomos<br />

de azufre, formando puentes disulfuro, S–S, entre cadenas polipeptídicas<br />

que contienen el aminoácido cisteína (ver estructura en la página 41).<br />

Una proteína puede ser 100% α-hélice o β-lámina plegada, o también asumir<br />

una combinación de estas estructuras. Las enzimas son proteínas que<br />

presentan una estructura terciaria característica.<br />

• Estructura cuaternaria. Está presente solo en las proteínas que tienen más<br />

de una cadena polipeptídica. Así, las cadenas pueden plegarse entre sí,<br />

conformando la estructura cuaternaria. En esta, cada una de las cadenas<br />

constituye una subunidad que se relaciona espacialmente con las restantes<br />

a través de uniones intermoleculares, formando un complejo proteico.<br />

La hemoglobina es una proteína que tiene estructura cuaternaria:<br />

posee cuatro cadenas polipeptídicas interrelacionadas espacialmente.<br />

La mayor parte de las proteínas presentan las estructuras primaria, secundaria<br />

y terciaria, en conjunto, es decir, su estructura molecular comprende las<br />

tres conformaciones. La función que desempeñan las proteínas en el organismo<br />

está íntimamente relacionada con su estructura molecular.


ACTIVIDAD<br />

ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LAS PROTEÍNAS<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

1. Para determinar la estructura molecular de una proteína debes responder las siguientes preguntas:<br />

• ¿Qué aminoácidos componen la cadena polipeptídica y en qué secuencia? (Estructura primaria, I).<br />

• ¿Cómo se disponen los aminoácidos en el espacio (helicoidal o lámina plegada)? ¿Qué<br />

interacciones se establecen entre los aminoácidos? (Estructura secundaria, II).<br />

• ¿Qué forma tridimensional adopta la proteína? (Estructura terciaria, III).<br />

• ¿Tiene dos o más cadenas polipeptídicas relacionadas espacialmente? (Estructura cuaternaria, IV).<br />

a) Explica con tus propias<br />

palabras qué representa<br />

el dibujo.<br />

b) ¿Por qué la estructura<br />

terciaria de una proteína<br />

depende de sus estructuras<br />

primaria y secundaria?<br />

2. Utilizando 1 m de cinta representa la estructura terciaria de una proteína. ¿Qué representa la cinta?<br />

Pliégala en distintas formas.<br />

a) ¿Qué plegamientos son posibles<br />

para dar origen a la estructura<br />

terciaria?<br />

b) ¿Con qué material podrías<br />

representar las interacciones entre<br />

los aminoácidos y así lograr una<br />

conformación estable?<br />

I II III IV<br />

3. El cuerpo humano contiene decenas de miles de tipos de proteínas. Analiza el cuadro de algunas<br />

proteínas y sus funciones biológicas.<br />

Tipo de proteína Función biológica Ejemplos de proteínas<br />

Proteínas estructurales.<br />

• Músculo.<br />

• Tejido conectivo.<br />

Proteínas de transporte.<br />

• Sangre.<br />

Proteínas reguladoras.<br />

• Membrana celular.<br />

• Interior de las células.<br />

Proteínas protectoras.<br />

• Interior de las células.<br />

- Contracción muscular.<br />

- Soporte mecánico y bioquímico.<br />

- Mioglobina.<br />

- Colágeno y queratina.<br />

- Transporte de gases (O2 y CO 2). - Hemoglobina.<br />

- Equilibrio de fluidos (pH y contenido salino).<br />

- Control enzimático del metabolismo.<br />

- Regulación hormonal de funciones corporales.<br />

- Albúmina del suero.<br />

- Proteasas (enzimas digestivas).<br />

- Insulina (hormona del pancreas).<br />

- Defensa del organismo. - Gammaglobulina (anticuerpo).<br />

a) Averigua los niveles estructurales de algunas de las proteínas del cuadro.<br />

b) ¿Qué relación hay entre el nivel estructural de la proteína y su función biológica?<br />

<strong>Química</strong> 47


CONTENIDO<br />

DESNATURALIZACIÓN DE UNA PROTEÍNA<br />

48 <strong>Química</strong><br />

QUIMILAB Nº 3<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Objetivo: Comprobar experimentalmente los efectos de varios agentes desnaturalizantes sobre la<br />

proteína del huevo (albúmina).<br />

Solución coloidal<br />

Materiales Reactivos<br />

- vasos de precipitado de 500 y 250 mL - un huevo<br />

- probeta de 100 mL - agua destilada<br />

- pipeta de 10 mL y gotario - solución diluida de<br />

- pipeta de 10 mL<br />

- varilla de vidrio<br />

- equipo para filtración<br />

- 4 tubos de ensayos limpios y secos<br />

- mechero, trípode y rejilla<br />

- plato hondo de loza<br />

ácido clorhídrico (HCl)<br />

Equipo de<br />

filtración<br />

Procedimiento<br />

1. Separa la clara del huevo de la yema con mucho cuidado. Coloca la clara en el vaso grande.<br />

2. En la probeta mide 100 mL de agua destilada y agrégala sobre la clara de huevo, vertiendo el<br />

agua lentamente por las paredes del vaso mientras vas agitando suavemente con la varilla de<br />

vidrio. Repite este paso dos veces más, de modo que la clara de huevo quede mezclada con<br />

300 mL de agua (solución coloidal). Precaución: No adiciones el agua de una sola vez, hazlo<br />

lentamente para evitar que alteres la proteína.<br />

3. Monta el equipo tal como lo muestra la foto superior y filtra la solución coloidal. Sigue los<br />

pasos de la Guía de laboratorio Nº 3.<br />

4. Con ayuda de la pipeta, coloca 6 mL de la solución coloidal filtrada en cada uno de los tubos<br />

de ensayo. Numera los tubos del 1 al 4. El tubo Nº 1 será tu control.<br />

I. Efecto del calor<br />

1. Hierve unos 200 mL de agua potable en el vaso pequeño y apaga el mechero.<br />

2. Sumerge el tubo Nº 2 en el agua caliente y déjalo por unos 5 minutos. Retira el tubo y anota<br />

lo que observas. Compara la solución con la del tubo Nº 1.<br />

II. Efecto de un ácido<br />

1. Agrega dos gotas de la solución de HCl al tubo Nº 3 y mueve el tubo con suavidad.<br />

2. Observa y anota lo que ocurre. Compara la solución con el tubo Nº 1.<br />

III. Efecto de la agitación<br />

1. Vierte el contenido del tubo Nº 4 en el plato y bate la clara tal como si hicieras merengue.<br />

2. Observa y anota lo que ocurre. Compara el resultado con el tubo Nº 1.<br />

Análisis y aplicación<br />

1. ¿Qué cambios observas en la solución coloidal?<br />

2. ¿Cuál de los ensayos 1, 2 o 3 tiene mayor efecto sobre la solución coloidal?<br />

3. ¿Qué crees que ocurre a nivel estructural de la proteína en cada ensayo?<br />

• Responde el Informe de laboratorio Nº 3.


Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Importancia de las uniones intermoleculares<br />

Los niveles estructurales de las proteínas se mantienen estables gracias a los<br />

enlaces entre los radicales R de los aminoácidos que pueden ser de dos<br />

tipos: uno formado por enlaces covalentes fuertes, denominado puente<br />

disulfuro, y el otro, constituido por enlaces intermoleculares débiles, como<br />

son: puentes de hidrógeno, fuerzas de Van der Waals y atracciones iondipolo<br />

y dipolo-dipolo.<br />

Las uniones intermoleculares cumplen una doble función. Por una parte,<br />

confieren la flexibilidad necesaria a las moléculas para romper estos enlaces<br />

débiles mediante las enzimas y, por otra, un gran número de estas interacciones,<br />

actuando simultáneamente, impiden que la estructura colapse, proporcionándole<br />

así una gran estabilidad en el tiempo.<br />

Una proteína en su conformación normal se dice que está en el estado nativo.<br />

Si cambian las condiciones físicas del medio en que se encuentra, por<br />

ejemplo, cambio en el pH o cambio en la temperatura, la estructura de las<br />

proteínas se altera; este proceso se llama desnaturalización; la conformación<br />

de una proteína desnaturalizada está drásticamente alterada y pierde<br />

su actividad biológica. Una desnaturalización severa puede afectar la estructura<br />

secundaria, e incluso a los enlaces covalentes existentes entre aminoácidos,<br />

es decir, la proteína se destruye.<br />

Puente de<br />

hidrógeno<br />

Estructura<br />

laminar<br />

N<br />

Estructura<br />

α-hélice<br />

Fuerzas de<br />

Van der Waals<br />

Coordinación<br />

iones metálicos<br />

Puente<br />

de disulfuro<br />

Las uniones intermoleculares son la clave en el mantenimiento de la estructura de una<br />

proteína. Cualquier agente desnaturalizante (temperatura, ácido, solvente) puede romper<br />

estas uniones, destruyendo así la estructura de la proteína.<br />

Enlace<br />

iónico<br />

(A)<br />

(B)<br />

La caseína de la leche, su<br />

proteína, se desnaturaliza cuando<br />

el pH del medio cambia, por<br />

ejemplo, al agregarle unas gotas<br />

de limón (A). La proteína del<br />

huevo, por su parte, se<br />

desnaturaliza al cocinarlo o<br />

batirlo; la albúmina se transforma<br />

en un compuesto fibroso e<br />

insoluble en agua (B).<br />

Desde antes de nacer, nuestro<br />

organismo está en condiciones de<br />

mantener un pH y una temperatura<br />

constantes, de acuerdo a las<br />

necesidades del funcionamiento de<br />

cada sistema, órgano o tejido. Esto<br />

hace que los diferentes tipos de<br />

proteínas (estructurales, de transporte<br />

o reguladoras) se mantengan en su<br />

estado nativo. Cualquier cambio del<br />

pH o de la temperatura podría<br />

originar la desnaturalización de las<br />

proteínas y, por lo mismo, la<br />

destrucción de su estructura, y con<br />

ello, el cese de su función biológica<br />

específica.<br />

<strong>Química</strong> 49


CONTENIDO<br />

Las proteínas tienen una estructura y<br />

función específicas para cada<br />

especie. Por ejemplo, la secuencia<br />

de aminoácidos de la proteína<br />

citocromo c, una proteína de<br />

transporte, cuya función es la<br />

transferencia de electrones en la<br />

respiración celular, es muy distinta<br />

entre el caballo y la levadura: difieren<br />

en 48 aminoácidos. En cambio, entre<br />

el pollo y el pato difieren solo en<br />

2 aminoácidos y, entre la vaca y la<br />

oveja, no hay ninguna diferencia.<br />

Distintas especies pueden<br />

presentar una proteína con la<br />

misma función biológica pero<br />

que difiere en cuanto a la<br />

secuencia de aminoácidos<br />

(estructura primaria).<br />

50 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Especificidad de acción de las proteínas<br />

Las proteínas tienen una propiedad muy característica: la especificidad de<br />

acción. Tienen la capacidad de reconocer solo una molécula o una familia<br />

de moléculas parecidas en cuanto a su estructura. En este último caso, se<br />

piensa que la conformación de la proteína es flexible, que al interactuar con<br />

la primera molécula, inicia pequeñas alteraciones en su conformación, facilitando<br />

así el máximo nivel de interacción con otras moléculas similares en<br />

estructura.<br />

Esta propiedad puede manifestarse frente a un receptor (acción fisiológica,<br />

farmacológica o tóxica), un sustrato (acción enzimática) u otra molécula<br />

(acción reguladora o estructural). Por esta razón, no todas las moléculas tienen<br />

sabor dulce, ni cualquier medicamento sirve para tratar un dolor de<br />

cabeza. La base de esta especificidad es la conformación de la proteína que<br />

establece una región espacial localizada, la cual permite una interacción<br />

muy específica con otra estructura química complementaria a través de las<br />

interacciones intermoleculares.<br />

El dibujo representa la especificidad de acción de una proteína (color amarillo)<br />

hacia una molécula que le es complementaria, ya que sus estructuras químicas<br />

pueden unirse o ”reconocerse”, a través de fuerzas intermoleculares.<br />

Región espacial<br />

Molécula 1<br />

Molécula 2<br />

Molécula 3<br />

¿Qué relación hay entre la especificidad de acción de las proteínas y la evolución<br />

de las especies?<br />

Las proteínas presentan en su secuencia de aminoácidos, sectores estables y<br />

sectores variables, en los que algunos aminoácidos pueden ser sustituidos<br />

por otros distintos sin que se altere la función biológica que tiene la molécula.<br />

Esto ha dado lugar a una gran variedad de proteínas, durante el proceso<br />

evolutivo, lo que permite que cada especie tenga sus proteínas específicas y<br />

que incluso aparezcan diferencias entre individuos de la misma especie. Cada<br />

especie de la escala evolutiva se compone de proteínas características con<br />

una función también particular. Para una misma función, la proteína es muy<br />

diferente entre especies alejadas evolutivamente y muy parecida, entre especies<br />

emparentadas.


QUIMILAB Nº 4<br />

ENZIMAS Y EFECTO TEMPERATURA<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Objetivo: Comprobar experimentalmente el efecto del cambio de temperatura sobre la enzima<br />

catalasa en muestras de distintos alimentos.<br />

Materiales Reactivos<br />

- gradilla - peróxido de hidrógeno de<br />

- 10 tubos de ensayo 20 o 30 volúmenes (H2O 2)<br />

- pipeta de 10 mL - 2 muestras de 3 g de hígado,<br />

- mechero, trípode y rejilla carne, papa, tomate y leche.<br />

- 5 vasos de precipitado de 50 mL<br />

- pinzas<br />

Procedimiento<br />

I. Alimentos en su estado natural<br />

1. Numera los tubos de ensayo del 1 al 5.<br />

2. En el tubo Nº 1 coloca la muestra de hígado; en el Nº 2, carne; en el Nº 3, papa; en el Nº 4,<br />

tomate y en Nº 5, leche.<br />

3. Añade a los tubos 5 mL de peróxido de hidrógeno (agua oxigenada) y observa qué pasa en<br />

cada caso. Observa la foto superior y sigue los pasos de la Guía de laboratorio Nº 4. En este<br />

experimento se produce la descomposición del peróxido de hidrógeno, en agua y oxígeno, por<br />

acción de la enzima catalasa presente en los alimentos.<br />

4. Haz una tabla con los resultados de cada tubo.<br />

II. Alimentos cocidos o hervidos<br />

1. Cocina en agua cada muestra de alimento, tal como<br />

muestra la foto a la derecha.<br />

2. Con ayuda de las pinzas, traslada las muestras (sin agua)<br />

a sus correspondientes tubos de ensayo, adecuadamente<br />

numerados.<br />

3. Calienta directamente la leche (en el tubo Nº 5) en la<br />

llama del mechero hasta que hierva. Déjala enfriar.<br />

4. Una vez fríos, añade a los tubos 5 mL de peróxido de<br />

hidrógeno y registra tus observaciones. Compara la<br />

reacción de cada alimento en su estado natural y cocido.<br />

Pipeta con H 2 O 2<br />

Cocción del alimento<br />

Mechero<br />

Muestras de<br />

alimentos<br />

Análisis y aplicación<br />

1. Escribe la ecuación de la descomposición del peróxido de hidrógeno.<br />

2. ¿Qué diferencia observas en la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno con<br />

cada uno de los alimentos en el ensayo 1?<br />

3. ¿Qué diferencia observas entre el ensayo 1 y ensayo 2? Compara los resultados.<br />

4. ¿Qué alimentos de los estudiados crees que tienen una mayor concentración de catalasa?<br />

5. ¿Qué le debiera haber ocurrido a la enzima catalasa después de la cocción de los alimentos?<br />

• Responde el Informe de laboratorio Nº 4.<br />

<strong>Química</strong> 51


CONTENIDO<br />

La carne, la leche y los alimentos<br />

vegetales provienen de seres<br />

vivos, los cuales están compuestos<br />

por células provistas de una<br />

notable batería enzimática.<br />

Las reacciones catalizadas por enzimas<br />

ocurren a velocidades 10 10 a 10 14<br />

veces más rápidas que las no<br />

catalizadas. Por ejemplo, la ureasa<br />

acelera la hidrólisis de la urea en la<br />

orina por un factor de 10 14 . Este<br />

factor significa que una reacción<br />

catalizada que toma 1 segundo en<br />

producirse podría tomar un tiempo<br />

de ¡3 millones de años! si no está<br />

catalizada.<br />

52 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

La acción de las enzimas<br />

Las células son un verdadero laboratorio donde se llevan a cabo muchas<br />

transformaciones gracias a la presencia de las enzimas. Estas son proteínas<br />

que se encargan de la catálisis de las reacciones implicadas en el metabolismo;<br />

su especificidad es extraordinaria y sin ellas, la mayor parte de las reacciones<br />

metabólicas no se darían.<br />

Las enzimas se encargan, principalmente, de transferir grupos de átomos de<br />

una molécula a otra, romper los enlaces en una molécula y formar nuevos<br />

enlaces, y reordenar las moléculas en nuevas conformaciones que participan<br />

en reacciones específicas y vitales en el organismo.<br />

Las enzimas son proteínas cuya función es acelerar la velocidad de las reacciones<br />

químicas que se producen en el organismo y que son necesarias para<br />

mantener su actividad biológica.<br />

Se conocen unas 2.000 enzimas diferentes, cada una de ellas con un trabajo<br />

específico. Se nombran con la terminación –asa. Así, una oxidasa ayuda a<br />

las oxidaciones; una lipasa trabaja sobre los lípidos; una peptidasa ayuda a<br />

romper enlaces peptídicos.<br />

La catalasa está presente en todas las células, tanto de origen animal como<br />

vegetal, y participa en la descomposición del peróxido de hidrógeno que se<br />

produce durante el metabolismo. Sin su acción descomponedora la célula<br />

no podría seguir funcionando, ya que el peróxido de hidrógeno es tóxico y<br />

es imprescindible retirarlo a medida que se va formando.<br />

¿Cuál es el mecanismo de acción de una enzima?<br />

La acción de una enzima<br />

(E) ocurre por varias etapas,<br />

desde su contacto con<br />

el sustrato (S, sustancia inicial),<br />

pasando por la formación<br />

del complejo activado<br />

(ES, especie intermedia),<br />

hasta la formación<br />

del producto (P, sustancia<br />

final), según estas ecuaciones:<br />

Fijación:<br />

S + E ES<br />

Transformación:<br />

ES P + E<br />

Aminoácidos<br />

catalíticos<br />

Aminoácidos<br />

de unión<br />

Enzima<br />

Enzima<br />

Enzima Sustrato<br />

Complejo<br />

Enzima<br />

+<br />

Productos<br />

Enzima-sustrato<br />

Sustrato<br />

Productos


Anatomía de una enzima<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Como toda proteína, las enzimas están formadas por aminoácidos que cumplen<br />

funciones diferenciadas, los cuales regulan su acción. Entre estos tenemos:<br />

los aminoácidos estructurales, los de unión y los catalíticos.<br />

• Aminoácidos estructurales. Constituyen la estructura de la enzima, “forman<br />

su esqueleto”.<br />

• Aminoácidos de unión. Actúan directamente en la formación del complejo<br />

enzima-sustrato.<br />

• Aminoácidos catalíticos. Actúan en la transformación química del sustrato.<br />

El sitio donde se encuentra el conjunto de aminoácidos de unión y catalíticos<br />

se llama sitio activo de la enzima, donde por medio de uniones intermoleculares,<br />

la enzima “atrae” al sustrato en una orientación tal que encajan<br />

correctamente, así como piezas en un rompecabezas.<br />

La ilustración superior representa el sitio activo de la carboxipeptidasa. Esta<br />

enzima contiene zinc y está formada por 307 aminoácidos en una sola cadena<br />

polipeptídica con un enlace disulfuro. El sustrato está designado en color<br />

negro, los aminoácidos de unión, en color verde, y los catalíticos, en rojo.<br />

Los aminoácidos his 196, his 69 y glu 72 tienen una alta densidad electrónica,<br />

por ello se coordinan con el Zn 2+ (deficiente en electrones) formando<br />

una interacción ion-dipolo con el oxígeno del enlace peptídico. Este oxígeno,<br />

al entregar parte de sus electrones deja al carbono más deficiente en<br />

electrones. Entonces, el glu 270 actúa como base, quitando un protón al<br />

agua y quedando un –OH que actúa como nucleófilo que se une al carbono<br />

del enlace peptídico. Simultáneamente, para ayudar a la ruptura del enlace<br />

peptídico, el tir 248 actúa como ácido cediendo un protón al nitrógeno (N)<br />

de este enlace, el N al quedar positivo rompe el enlace C–N y con ello se<br />

logra en forma concertada la ruptura del péptido.<br />

PARA ARCHIVAR<br />

• La estructura molecular de una proteína presenta varios niveles estructurales.<br />

• La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la proteína.<br />

• La estructura secundaria de una proteína se obtiene por las interacciones de<br />

puentes de hidrógeno entre los átomos que forman el enlace peptídico<br />

a lo largo de la cadena polipeptídica. Puede ser α-hélice o β-lámina<br />

plegada.<br />

• La estructura terciaria es la disposición de la estructura secundaria en el<br />

espacio. Puede ser globular o fibrosa.<br />

• La función biológica de una proteína tiene directa relación con su<br />

estructura molecular.<br />

Glu 270 Tir 248<br />

-OOC H–O–H<br />

CH–C–N–C–R<br />

R O COO- Zn +2<br />

O<br />

H<br />

N<br />

Arg 145<br />

His 196 Glu 72<br />

His 69<br />

Representación del sitio activo de<br />

la enzima carboxipeptidasa.<br />

Las enzimas regulan las reacciones<br />

bioquímicas ofreciendo un entorno<br />

tridimensional a los sustratos sobre los<br />

que actúan. Los aminoácidos<br />

estructurales, de unión y catalíticos<br />

explican la anatomía de una enzima, la<br />

que se modifica por un cambio<br />

conformacional, para crear el sitio<br />

activo apropiado que acomoda al<br />

sustrato sobre el que actúa. Cualquier<br />

cambio en estos aminoácidos,<br />

produce la disminución e incluso la<br />

pérdida total de la actividad<br />

enzimática. Averigua sobre la acción<br />

de algunas enzimas en nuestro<br />

organismo; puedes vincular la<br />

información recopilada con los temas<br />

afines que estás estudiando en<br />

Biología.<br />

<strong>Química</strong> 53


CONTENIDO<br />

pentosa base<br />

fosfato<br />

pentosa base<br />

fosfato<br />

Estructura simplificada de un<br />

fragmento de ácido nucleico.<br />

NH2 C N<br />

N C<br />

CH<br />

HC C<br />

N NH<br />

Adenina (ADN y ARN)<br />

El ADN y el ARN contienen el<br />

grupo fosfato. Se diferencian en las<br />

pentosas: el ADN tiene desoxirribosa<br />

mientras que el ARN, ribosa.<br />

El ADN y el ARN tienen tres bases<br />

nitrogenadas comunes: adenina,<br />

citosina y guanina. Se diferencian en<br />

que el ADN tiene, además, timina y<br />

el ARN, uracilo.<br />

54 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Los ácidos nucleicos<br />

Los ácidos nucleicos son biopolímeros que se encuentran en el núcleo y en el<br />

citoplasma de la célula. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico<br />

(ADN) y ácido ribonucleico (ARN).<br />

El ADN es el encargado de mantener “en clave” la información para que<br />

una especie se perpetúe, de generación en generación, sin alterar mayormente<br />

su aspecto global. El ARN, en tanto, tiene el rol de “leer y traducir”<br />

la información genética que proviene de los progenitores en su ADN.<br />

Los ácidos nucleicos están constitutidos por los monómeros llamados<br />

nucléotidos, que constan de tres componentes: una base nitrogenada, una<br />

pentosa y una molécula de ácido fosfórico.<br />

• Base nitrogenada. Es una estructura carbonada cíclica con propiedades<br />

básicas llamada base heterocíclica. Hay cinco bases heterocíclicas comunes<br />

que se encuentran en las moléculas de ADN y/o ARN.<br />

O<br />

C N<br />

HN C<br />

CH<br />

H2N–C C<br />

N NH<br />

Guanina (ADN y ARN)<br />

O<br />

C<br />

HN CH<br />

O=C CH<br />

NH<br />

Uracilo (ARN)<br />

Ribosa (ARN)<br />

NH 2<br />

C<br />

N CH<br />

O=C CH<br />

NH<br />

Citosina (ADN y ARN)<br />

O<br />

O<br />

Ácido fosfórico Grupo fosfato (ADN y ARN)<br />

O<br />

C<br />

HN C–CH3<br />

O=C CH<br />

NH<br />

Timina (ADN)<br />

• Pentosa. Es un monosacárido de 5 átomos de carbono. En el ADN, la pentosa<br />

es la desoxirribosa; mientras que en el ARN, la pentosa es la ribosa.<br />

Base<br />

5´<br />

HO–CH O<br />

2<br />

1´<br />

H H<br />

H 3´ H<br />

OH OH<br />

Base<br />

5´<br />

HO–CH O<br />

2<br />

1´<br />

H H<br />

H 3´ H<br />

OH H<br />

Desoxirribosa (ADN)<br />

• Molécula de ácido fosfórico. Es una molécula inorgánica formada por<br />

hidrógeno, fósforo y oxígeno (H 3PO 4), que está presente en ambos ácidos<br />

nucleicos. Se encuentra unida a la pentosa como grupo fosfato.<br />

OH<br />

HO–P–OH<br />

OH<br />

HO–P–O–<br />

Pentosa<br />

La polimerización de los nucleótidos, catalizada por enzimas, da lugar al<br />

polinucleótido o ácido nucleico. Estos polímeros poseen una ”columna vertebral”<br />

de fosfato-pentosa a la cual están unidas covalentemente las bases<br />

heterocíclicas.


ACTIVIDAD<br />

CONSTRUCCIÓN DE UNA CADENA DE ADN<br />

1. Analiza la reacción de formación de una cadena de ADN, representada por la ecuación. Considera<br />

los siguientes principios:<br />

• La unión de la desoxirribosa con una base nitrogenada forma un nucleósido (A).<br />

• El nucleósido A reacciona con el ácido fosfórico y origina un nucleótido (B).<br />

• Cada cadena de ADN tiene una estructura determinada por una dupla nucleósido y nucleótido,<br />

ambas estructuras unidas a un grupo fosfato.<br />

NH2<br />

OH N<br />

HO–P=O<br />

O N<br />

OH H<br />

HOH2C OH<br />

O<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

OH<br />

OH O<br />

OH–P=O HN<br />

OH O N<br />

H<br />

HO<br />

O OH<br />

OH<br />

CH 3<br />

OH NH2 HO–P=O N<br />

O<br />

O N<br />

O<br />

O O<br />

HO–P=O HN CH B<br />

5´<br />

3´<br />

A<br />

3<br />

O<br />

O N<br />

5´ O<br />

Importante: Los monómeros, desoxirribonucleótidos en el caso del ADN, se unen por puentes<br />

fosfodiéster que se forman entre el carbono 5´ de un nucleótido y el carbono 3´ del nucleótido<br />

siguiente. Las bases nitrogenadas no participan directamente en la unión de los nucleótidos.<br />

a) Marca con colores distintos la unión entre la desoxirribosa y el grupo fosfato, y la unión entre<br />

la base nitrogenada y la desoxirribosa.<br />

b) ¿Qué ocurre en todos los procesos de unión?<br />

c) ¿Por qué podemos llamar al ADN polinucleótido?<br />

d) ¿A qué tipo de reacción de polimerización (adición o condensación) corresponde la formación<br />

del ADN? Explica.<br />

2. Utilizando materiales concretos, construye una cadena de ADN. Por ejemplo, puedes usar<br />

mostacillas de colores, esferas de plumavit o piezas de cartón corrugado que puedes unir con<br />

mondadientes.<br />

3. Los ácidos nucleicos, como las proteínas, también presentan distintos niveles de organización<br />

estructural. En la estructura secundaria del ADN, dos cadenas de polinucleótidos se enfrentan y se<br />

enrollan una sobre otra formando una espiral, es decir, una doble hélice. Representa con cintas de<br />

colores la estructura secundaria del ADN descrita.<br />

3´<br />

OH<br />

+ n H 2O<br />

<strong>Química</strong> 55


CONTENIDO<br />

base<br />

base<br />

base<br />

base<br />

base<br />

El eje de cada hebra de ADN<br />

consiste en partes alternadas del<br />

monosacárido (S) y un grupo<br />

fosfato (P). Las bases nitrogenadas<br />

se han simbolizado por su inicial<br />

en la representación de la doble<br />

hélice.<br />

El cromosoma es una hélice lineal<br />

compuesta de ADN y proteína que<br />

se encuentra en el núcleo de la célula<br />

eucarionte y que contiene los genes.<br />

El gen es la unidad de herencia que<br />

corresponde a un segmento de<br />

ADN.<br />

56 <strong>Química</strong><br />

5´<br />

3´<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Estructura de los ácidos nucleicos<br />

Los ácidos nucleicos se construyen de nucleótidos de un modo bastante similar<br />

a la manera como las proteínas se construyen de aminoácidos. Así, presentan<br />

diferentes niveles de organización estructural: estructuras primaria,<br />

secundaria y terciaria.<br />

• Estructura primaria. Es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o<br />

hebra.<br />

• Estructura secundaria. Es la disposición espacial de dos hebras de polinucleótidos<br />

antiparalelas (en sentido contrario), complementarias (con las<br />

bases nitrogenadas enfrentadas y unidas mediante puentes de hidrógeno)<br />

y enrolladas una sobre otra, formando una espiral o doble hélice. La<br />

flexibilidad y la estabilidad de la estructura en doble hélice del ADN se<br />

deben a la complementariedad de sus dos hebras y al gran número de<br />

interacciones que se establecen entre ellas por puentes de hidrógeno.<br />

• Estructura terciaria. Son los diferentes niveles de empaquetamiento de la<br />

doble hélice del ADN para formar los cromosomas. Generalmente, se asocia<br />

el ADN con proteínas especiales para lograr un mayor grado de compactación<br />

que tiene por objeto conseguir que estas gigantescas moléculas<br />

quepan dentro del núcleo.<br />

En la molécula de ADN se establecen pares de bases nitrogenadas complementarias,<br />

unidas mediante puentes de hidrógeno. El par adenina y timina<br />

se une por dos puentes de hidrógeno, y el par citosina y guanina, por tres,<br />

tal como se muestra en la siguiente ilustración.<br />

5´<br />

3´<br />

5´3´<br />

Las líneas representan el sentido en que se ubican las hebras complementarias de ADN en el<br />

espacio.<br />

3´<br />

3´<br />


3´<br />

5´<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Transferencia de la información genética<br />

La continuidad de la información genética desde una célula madre a cada<br />

célula hija es una de las propiedades más importantes de los seres vivos. Esta<br />

resulta de un proceso que asegura que el ADN sea ”copiado” antes de cada<br />

división celular, una vez que se ha formado el cigoto que dará origen al<br />

embrión.<br />

La replicación es el proceso de copia del<br />

ADN antes de cada división celular.<br />

Durante la replicación, la doble hélice del<br />

ADN se abre y sobre cada una de estas<br />

hebras comienza a sintetizarse la cadena<br />

complementaria: frente a cada adeninacitosina-timina-guanina<br />

debe ubicarse<br />

una timina-guanina-adenina-citosina,<br />

respectivamente. De esta manera, la<br />

estructura del ADN hace posible su replicación<br />

con fidelidad casi perfecta. En el<br />

proceso participan varias enzimas con<br />

funciones muy diferentes. El resultado<br />

son dos hélices dobles nuevas de ADN,<br />

cada una compuesta de una cadena original<br />

y de una cadena hija, que es una<br />

copia exacta de la otra cadena original.<br />

La expresión de la información genética<br />

necesita que el mensaje del ADN se copie<br />

en moléculas parecidas, conocidas como<br />

ácidos ribonucleicos (ARN).<br />

La transcripción es el proceso por el cual<br />

la información contenida en el ADN de<br />

un gen específico, se ”copia” en el ARN.<br />

Después de la transcripción, en la célula<br />

continúa un complejo mecanismo para sintetizar proteínas. La información<br />

genética está codificada por secuencias de tres nucleótidos (codón), es decir,<br />

cada aminoácido de los 20 que se necesitan para sintetizar las proteínas, está<br />

codificado en secuencias de tres nucleótidos. Así, el mensaje finalmente es<br />

traducido en un conjunto de proteínas que se expresan, materialmente, en lo<br />

que la persona es, por ejemplo, su contextura física o su color de ojos.<br />

La traducción es la síntesis de una proteína con la secuencia de aminoácidos<br />

que especifica la secuencia de nucleótidos del gen; el código genético<br />

se expresa.<br />

A<br />

Factor de<br />

transcripción<br />

B<br />

ARN<br />

polimerasa<br />

ARNm<br />

Embrión<br />

Enzima que separa las<br />

hebras de ADN (helicasa)<br />

Secuencia de nucleótidos de inicio<br />

Secuencia de término<br />

ADN<br />

Proceso de transcripción. Se<br />

separan las hebras de ADN; un<br />

factor de transcripción se une a<br />

una de las hebras de ADN, cerca<br />

de la secuencia de nucleótidos de<br />

inicio (A). Luego, comienza la<br />

síntesis de ARNm, hasta llegar a la<br />

secuencia de término (B).<br />

<strong>Química</strong> 57


PROYECTO<br />

Proyecto genoma humano<br />

A TRABAJAR EN EQUIPO<br />

58 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Apenas hemos comenzado el tercer milenio y ya estamos viviendo la<br />

vorágine de una revolución científico-tecnológica de impredecibles<br />

consecuencias para el ser humano y su entorno. En el ámbito de la<br />

salud, la búsqueda de nuevos métodos de diagnóstico y tratamiento<br />

de las enfermedades parecen conducirnos a un nuevo mundo,<br />

donde la inmortalidad aparece como una utopía alcanzable.<br />

El conocimiento del genoma humano permitirá comprender realmente<br />

los mecanismos moleculares de la salud y de la enfermedad.<br />

Con el tiempo, se entenderá perfectamente la acción de los<br />

genes, su expresión y, por tanto, cómo, cuándo y por<br />

qué “dan órdenes” a las células para que sinteticen las<br />

proteínas que hacen que nuestro organismo esté sano<br />

o enfermo.<br />

Uno de los proyectos actuales tiene como finalidad la<br />

creación de un biochips de ADN, que es un dispositivo<br />

en donde se han puesto las mutaciones más<br />

habituales de una enfermedad, bastará solo una<br />

gota de sangre de una persona para saber las<br />

posibles alteraciones que presenta o que presentará<br />

en el futuro.<br />

El estudio del genoma humano tiene<br />

consecuencias sociales, políticas,<br />

económicas y culturales que van mucho<br />

más allá de lo que tradicionalmente ha<br />

preocupado a la ciencia, debido a las<br />

consecuencias beneficiosas, y también<br />

nefastas, que puede tener su<br />

utilización.<br />

1. Averigüen qué es el genoma humano y cómo los científicos han logrado dilucidarlo. Puedes consultar<br />

la siguiente página: http://www.bbc.co.uk/spanish/extra0006genomaa1.htm<br />

2. Entrevisten a sus padres y otros familiares sobre las enfermedades que han sido más frecuentes en<br />

su grupo familiar. Reúnan estos datos en una tabla y calculen la frecuencia de las enfermedades más<br />

recurrentes.<br />

3. Existen diversos factores, como la exposición a la radiación solar, el consumo de tabaco y de otros<br />

agentes nocivos, que pueden aumentar la probabilidad de mutaciones en el ADN, que dan curso al<br />

desarrollo de ciertas enfermedades, por ejemplo, el cáncer a la piel. Analicen en el grupo sus hábitos<br />

de vida respecto a los llamados agentes cancerígenos y decidan cómo cambiar su actitud al respecto.<br />

4. Si el genoma de cada persona es una información que sería conocida fácilmente, ¿podría alguien<br />

hacer negocio con estos datos? ¿De qué modo podría encauzarse el buen uso de esta valiosa información?<br />

¿Qué ocurriría con las compañías aseguradoras: aceptarían clientes de riesgo? ¿Qué pasaría<br />

si estos conocimientos cayeran en manos de comunidades ultra nacionalistas o racistas? ¿Cuál es<br />

su posición al respecto?


POLÍMEROS NATURALES<br />

RESUMEN<br />

PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLEICOS<br />

CARBOHIDRATOS<br />

COMPOSICIÓN<br />

COMPOSICIÓN<br />

COMPOSICIÓN<br />

• Los ácidos nucleicos son biopolímeros formados<br />

por nucleótidos (monómeros).<br />

• Hay dos tipos de ácidos nucleicos:<br />

desoxirribonucleico (ADN) y ribonucleico (ARN).<br />

• Los nucleótidos están formados por: una base<br />

nitrogenada; una pentosa (monosacárido); y una<br />

molécula de ácido fosfórico (grupo fosfato).<br />

• Las proteínas son biopolímeros formados por<br />

unidades monoméricas llamadas aminoácidos.<br />

• Los aminoácidos presentan dos grupos<br />

funcionales: amino (–NH2) y carboxilo (–COOH).<br />

• Los polipéptidos se forman por la unión de varios<br />

aminoácidos, con una masa molecular inferior a<br />

10.000 unidades; si la masa es superior se habla<br />

de proteínas.<br />

• Los carbohidratos están formados por monómeros<br />

llamados monosacáridos.<br />

• Los monosacáridos presentan en su estructura el<br />

grupo hidroxilo (–OH) y el grupo carbonilo (–C=O),<br />

como aldehído (–CHO) o de cetona (–CO–).<br />

• La glucosa es un monosacárido (con solo una<br />

unidad monomérica); la sacarosa es un disacárido<br />

(dos unidades); el almidón es un polisacárido (con<br />

cientos y miles de unidades).<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

FUNCIONES<br />

• Se encargan del almacenamiento y transmisión de<br />

la información genética de una generación a otra;<br />

así como de la síntesis de proteínas.<br />

FUNCIONES<br />

FUNCIONES<br />

ESTRUCTURA<br />

• Las proteínas son los componentes estructurales<br />

principales de todos los tejidos vivos.<br />

• Según la función que cumplen en el cuerpo, hay<br />

proteínas: estructurales (colágeno), de transporte<br />

(hemoglobina), reguladoras (hormonas) y<br />

protectoras.<br />

• Los carbohidratos cumplen una función estructural<br />

y de reserva energética.<br />

• Los polisacáridos son los biopolímeros más<br />

abundantes en la naturaleza (almidón, glucógeno y<br />

celulosa).<br />

• El ADN y el ARN tienen el grupo fosfato. Se<br />

diferencian en las pentosas (ADN: desoxirribosa;<br />

ARN: ribosa). Ambos tienen tres bases comunes;<br />

adenina, citosina y guanina.<br />

• Los nucleótidos se unen por puentes fosfodiéster<br />

que se forman entre el carbono 5´ de un<br />

nucleótido y el carbono 3´ del nucleótido siguiente.<br />

CH2<br />

O<br />

Base<br />

H H H 5´<br />

Desoxirribosa<br />

3´ H<br />

O H<br />

Ácido fosfórico O=P–OH<br />

O<br />

5´<br />

CH O<br />

2 Base<br />

ESTRUCTURA<br />

ESTRUCTURA<br />

• Las unidades estructurales de las proteínas son<br />

20 aminoácidos.<br />

• La combinación de dos moléculas de aminoácidos<br />

con pérdida de una molécula de agua, forma el<br />

enlace peptídico, (reacción de condensación).<br />

• Los monosacáridos se unen mediante el enlace<br />

glucosídico, en el que un átomo de oxígeno hace<br />

de puente entre dos unidades.<br />

O<br />

H<br />

R<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C C<br />

<strong>Química</strong> 59<br />

H H H 3´ H<br />

OH H<br />

R H<br />

O<br />

Formación de un dipéptido.


RESUMEN<br />

Proyección de los niveles estructurales de las proteínas. ADN: Estructura de doble hélice.<br />

60 <strong>Química</strong><br />

I II III IV<br />

• Los ácidos nucleicos son estructuras de gran<br />

complejidad, capaces de almacenar la<br />

información genética que define a un organismo.<br />

• El ADN guarda la información genética en la<br />

secuencia de bases que constituyen su molécula.<br />

• El ADN tiene la capacidad de replicarse,<br />

formando moléculas hijas idénticas, y de<br />

transcribirse, originando moléculas de ARN,<br />

encargadas de traducir la información del ADN,<br />

al dirigir la síntesis de proteínas.<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

• La función que desempeñan las proteínas en el organismo<br />

está íntimamente relacionada con su estructura molecular.<br />

• Las enzimas presentan una estructura terciaria que les<br />

otorga la propiedad de especificidad de acción.<br />

• La desnaturalización de una proteína ocurre por factores<br />

externos que alteran o destruyen su organización estructural,<br />

causando la pérdida de su actividad biológica.<br />

RELACIÓN ESTRUCTURA - FUNCIÓN<br />

RELACIÓN ESTRUCTURA - FUNCIÓN<br />

• La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la<br />

proteína.<br />

• La estructura secundaria es la disposición de la secuencia de<br />

aminoácidos en el espacio (α-hélice o β-lámina plegada).<br />

• La estructura terciaria es la disposición de toda la estructura<br />

secundaria en el espacio (conformación de la proteína).<br />

• La estructura cuaternaria está presente solo en las proteínas<br />

que tienen más de una cadena polipeptídica.<br />

• El ADN está formado por cadenas de<br />

desoxirribonucleótidos unidos entre sí por<br />

enlaces covalentes, y, de igual forma, el ARN<br />

está formado por cadenas de ribonucleótidos.<br />

• La estructura primaria es la secuencia de<br />

nucleótidos de una sola cadena.<br />

• La estructura secundaria es la disposición<br />

espacial de dos cadenas de polinucleótidos<br />

antiparalelas (en sentido contrario),<br />

complementarias (con las bases nitrogenadas<br />

enfrentadas y unidas mediante puentes de<br />

hidrógeno) y enrolladas una sobre otra,<br />

formando una espiral o doble hélice.<br />

• La estructura terciaria corresponde a los<br />

diferentes niveles de empaquetamiento de la<br />

doble hélice del ADN para formar los<br />

cromosomas.<br />

ESTRUCTURAS<br />

ESTRUCTURAS<br />

PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLEICOS<br />

NIVELES DE ORGANIZACIÓN ESTRUCTURAL


RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />

Enlace peptídico<br />

1<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

1. El dipéptido alanilglicina puede unirse al aminoácido cisteína para formar<br />

dos tripéptidos distintos. a) Escribe la ecuación que representa la<br />

formación de los dipéptidos. b) Anota la secuencia de aminoácidos<br />

usando letras.<br />

2<br />

3<br />

4<br />

O O O<br />

H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–OH CH3 CH2 SH<br />

Alanilglicina (ala-gly) Cisteína (cys)<br />

– Debemos representar la formación de dos tripéptidos mediante<br />

una ecuación y escribir las secuencia de aminoácidos usando letras.<br />

– Contamos con la fórmula estructural del dipéptido y del aminoácido.<br />

– Sabemos que la unión entre el dipéptido y el aminoácido debe ser<br />

un enlace peptídico.<br />

– Enfrentamos las fórmulas estructurales del dipéptido y del aminoácido<br />

separadas por un signo +, que son los reactantes.<br />

– Unimos el aminoácido por el lado del grupo H2N– del dipéptido y<br />

escribimos la fórmula del primer tripéptido.<br />

– Unimos el aminoácido por el lado del grupo –COOH del dipéptido<br />

y escribimos la fórmula del segundo tripéptido.<br />

– Anotamos las secuencias de aminoácidos en cada tripéptido.<br />

Ecuación para la formación de los tripéptidos:<br />

O O O<br />

H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH + H2N–CH–C–OH CH3 CH2 1 2<br />

SH<br />

O O O O O O<br />

H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–NH–CH2–C–NH–CH–C–OH CH2 CH3 CH3 CH2 SH SH<br />

Tripéptido 1: cys-ala-gly Tripéptido 2: ala-gly-cys<br />

Respuesta:<br />

Cuando el aminoácido se une por el lado del grupo amino del dipéptido<br />

se forma el tripéptido cys-ala-gly; cuando lo hace por el lado del grupo<br />

carboxilo, se forma el tripéptido ala-gly-cys. Observa que si los tres aminoácidos<br />

(ala, gly, cys) estuvieran en forma independiente, se podrían formar<br />

9 tripéptidos distintos.<br />

PROBLEMAS<br />

RESUELTOS<br />

Entender el problema e<br />

identificar la incógnita<br />

Anotar los datos que nos<br />

entrega el problema<br />

Diseñar un plan de acción<br />

Ejecutar el plan<br />

La descomposición de un cadáver<br />

permite liberar al ambiente los<br />

compuestos nitrogenados<br />

presentes en las proteínas que lo<br />

forman.<br />

<strong>Química</strong> 61


RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />

La estructura primaria de la<br />

insulina. La molécula de insulina<br />

consta de dos cadenas de<br />

aminoácidos. Las cisteínas forman<br />

puentes disulfuro dentro y entre<br />

las cadenas.<br />

PROBLEMAS<br />

PROPUESTOS<br />

La secuencia de aminoácidos se<br />

escribe de izquierda a derecha,<br />

comenzando con el grupo amino del<br />

primer aminoácido y terminando con<br />

el grupo carboxilo del último<br />

aminoácido.<br />

62 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

2. La insulina es una hormona que se produce en el páncreas. Después de<br />

ingerir un alimento, la insulina transmite señales a las células del cuerpo<br />

para que capten y utilicen la glucosa en la sangre; esto regula las<br />

concentraciones de glucosa en la sangre. El dibujo muestra la estructura<br />

primaria de la insulina. Usando las fórmulas estructurales (ver la página<br />

41), escribe la secuencia del comienzo de una de las cadenas: phe-valasn-gln-his-leu-cys.<br />

1<br />

2<br />

3<br />

Datos: Valina (val) = R: –CH–(CH3) 2;<br />

Asparagina (asn) = R: –CH2–CO–NH2; Histidina (his) = R: –CH2–C HN CH<br />

HC=N<br />

– Debemos escribir una secuencia de aminoácidos usando sus fórmulas<br />

estructurales.<br />

– Contamos con las fórmulas estructurales de los aminoácidos phe,<br />

gln, leu y cys, y con los R de los aminoácidos val, asn e his.<br />

– Unimos los aminoácidos mediante enlaces peptídicos, siguiendo la<br />

secuencia dada.<br />

4 – Secuencia de aminoácidos:<br />

O O O O O O O<br />

H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–OH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H3C CH3 C=O CH2 C CH2 SH<br />

NH2 C=O HN CH CH<br />

NH2 HC=N H3CCH3 Respuesta:<br />

La secuencia de aminoácidos phe-val-asn-gln-his-leu-cys presenta 6 enlaces<br />

peptídicos.<br />

1. Usando las fórmulas estructurales, escribe la secuencia del término de<br />

una de las cadenas: phe-phe-tyr-thr-glu-lys-thr.<br />

Datos: Tirosina (tyr) = R: –CH 2– –OH; Treonina (thr) = R: HO–C–H<br />

Ácido glutámico (glu) = R: CH 2<br />

CH 2<br />

COOH<br />

2. La pepsina es una enzima digestiva encargada de descomponer proteínas<br />

en péptidos más pequeños. Parte de la estructura primaria de esta proteína<br />

tiene la siguiente secuencia: phe-val-asn-gln-his-leu-cys-phe-phe-tyr.<br />

Escribe la secuencia usando fórmulas estructurales.


QUÉ APRENDISTE<br />

I. Encierra en un círculo la alternativa correcta.<br />

1. Las macromoléculas de interés biológico<br />

proceden de moléculas simples, como:<br />

A. SO 3, H 2 y CO<br />

B. CO 2, H 2O y N 2<br />

C. CaCO 3 y N 2<br />

D. C y H 2O<br />

E. C y CH 4<br />

2. Los biopolímeros que se emplean, en primer<br />

lugar, como reserva energética son:<br />

A. carbohidratos.<br />

B. proteínas.<br />

C. ADN.<br />

D. ARN.<br />

E. enzimas.<br />

3. Las proteínas se caracterizan porque:<br />

A. son polímeros de aminoácidos.<br />

B. contienen bases nitrogenadas en su<br />

estructura.<br />

C. todas cumplen una función enzimática.<br />

D. presentan una estructura primaria de<br />

α-hélice.<br />

E. resisten cambios de pH y temperatura.<br />

4. La estructura terciaria de una proteína<br />

corresponde a la:<br />

A. secuencia de los aminoácidos en la cadena.<br />

B. unión de dos o más cadenas peptídicas.<br />

C. estructura tridimensional completa.<br />

D. función biológica que cumple en el<br />

organismo.<br />

E. la acción enzimática de la proteína.<br />

5. Podemos decir que la desnaturalización es el<br />

proceso de:<br />

A. precipitación reversible de una proteína.<br />

B. cambio, por lo general irreversible, de la<br />

estructura proteica.<br />

C. mutación del ADN.<br />

D. ruptura del enlace glucosídico de los<br />

carbohidratos.<br />

E. desdoblamiento del ADN.<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

6. La siguiente estructura tridimensional:<br />

corresponde a:<br />

A. H 2N–CH 2–CH 2–CH 2–COOH<br />

B. CH 3–CH 2–CH 2–CHNH–CO 2H<br />

C. HOCH 2–CHOH–CHO<br />

D. CH 3–CH 2–CH 2–CHNH 2–CO 2H<br />

E. HOCH 2–CHOH–CHOH–CHO<br />

7. Las enzimas se caracterizan porque:<br />

A. regulan reacciones químicas vitales en<br />

nuestro organismo.<br />

B. todas son capaces de transformar un solo<br />

sustrato.<br />

C. tienen una composición química diferente a<br />

las proteínas.<br />

D. son estables a temperaturas altas.<br />

E. su biosíntesis no está controlada por el ADN.<br />

8. La unión de estos tres elementos da origen a:<br />

NH2 OH HO<br />

OOH HO–P=O<br />

OH<br />

OH<br />

N<br />

O N<br />

H<br />

Fosfato Pentosa Citosina<br />

A. nucleótido de ARN.<br />

B. nucleósido de ARN.<br />

C. nucleótido de ADN.<br />

D. nucleósido de ADN.<br />

E. Ninguna de las anteriores.<br />

Revisa tus respuestas en el Solucionario<br />

(página 185).<br />

<strong>Química</strong> 63


ANALIZA Y APLICA<br />

Responde en tu cuaderno.<br />

1. Se colocaron unos trocitos de pescado en un<br />

tubo de ensayo y luego se les adicionó jugo de<br />

limón hasta que los trozos quedaran<br />

sumergidos. Se dejaron reposar durante media<br />

hora y finalmente se agregó unas gotas de<br />

solución de bicarbonato de sodio.<br />

a) ¿Qué debería suceder al agregar jugo de<br />

limón a la carne de pescado?<br />

b) ¿Qué factor es el responsable del cambio?<br />

2. Para evitar el ennegrecimiento de las papas, se<br />

pueden almacenar prefritas.<br />

a) ¿En qué propiedad de las proteínas se basa<br />

este hecho?<br />

b) Explica si sería una buena alternativa el<br />

mantenerlas sumergidas en agua.<br />

c) ¿Por qué crees que la adición de disoluciones<br />

salinas puede hacer disminuir la actividad<br />

enzimática?<br />

3. Interpreta la siguiente aseveración: La gran<br />

diversidad de seres vivos en la Tierra nos impide<br />

imaginar que estamos formados por las mismas<br />

moléculas elementales (aminoácidos y<br />

nucleótidos), las diferencias no son de fondo,<br />

estos ladrillos básicos son los mismos, pero…<br />

dispuestos de otra manera.<br />

4. Muchas bacterias pueden digerir la celulosa. Por<br />

esta razón el papel y la madera son<br />

biodegradables. ¿Por qué crees que las bacterias<br />

pueden hacer lo que los seres humanos no<br />

podemos?<br />

64 <strong>Química</strong><br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

5. Identifica qué gráfico representa el efecto de<br />

una enzima sobre la energía de activación de<br />

una transformación química. Fundamenta tu<br />

elección.<br />

Energía<br />

E a<br />

Tiempo<br />

Energía<br />

Gráfico A Gráfico B<br />

Explica los siguientes efectos sobre la actividad<br />

enzimática:<br />

a) Si durante la reacción la temperatura<br />

aumenta considerablemente, la velocidad de<br />

la reacción podría no aumentar ya que es<br />

muy probable que la actividad enzimática<br />

cese.<br />

b) Si el pH del medio supera los dos valores<br />

límites permitidos (pH óptimo en el que la<br />

enzima es activa), es muy probable que se<br />

detenga la actividad biológica de la enzima.<br />

6. Para extraer el ADN de un tejido se puede<br />

seguir el siguiente procedimiento: Se trituran<br />

10 g de hígado de pollo con 50 mL de agua<br />

potable en una licuadora. Luego se filtra varias<br />

veces sobre papel filtro. Se añade al filtrado un<br />

volumen igual de una solución acuosa 2 M de<br />

NaCl. A continuación se añade 1 mL de<br />

detergente al 20% para formar un complejo<br />

con las proteínas y separarlas del ADN. Se<br />

añaden 50 mL de alcohol de 96°. En la interfase<br />

precipita el ADN.<br />

a) ¿Qué crees que se logra al triturar el tejido<br />

con agua en la licuadora?<br />

b) ¿Cuál es el objetivo al adicionar la solución<br />

acuosa de NaCl 2 M?<br />

c) ¿Por qué se deberá agregar alcohol de 96°?<br />

E a<br />

Tiempo


QUÍMICA-TECNOLOGÍA-SOCIEDAD<br />

Quizá nunca se ha<br />

apreciado tan<br />

claramente como en<br />

la actualidad el papel<br />

que desempeñan los<br />

alimentos en la<br />

conservación de una<br />

buena salud. Pero…<br />

¿sabemos realmente<br />

qué alimentos<br />

debemos comer y en<br />

qué cantidades para<br />

alcanzar una vida<br />

sana?<br />

GLOSARIO<br />

Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />

Dieta equilibrada<br />

Biopolímeros en los alimentos<br />

<strong>Química</strong>mente, los<br />

alimentos corresponden<br />

a macromoléculas<br />

especializadas, entre las<br />

que destacan los<br />

carbohidratos y las<br />

proteínas, que participan<br />

en las funciones vitales,<br />

como el mantenimiento<br />

de los tejidos y el<br />

crecimiento corporal.<br />

Para mantener estas<br />

funciones en buen<br />

estado, se recomienda<br />

que consumamos 58%<br />

Ácidos nucleicos: Biopolímeros formados por<br />

nucleótidos; se encargan de almacenar y<br />

transcribir la información genética que define<br />

un organismo.<br />

Aminoácidos: Moléculas con un grupo amino en<br />

el carbono adyacente al grupo carboxilo.<br />

Biopolímeros: Macromoléculas orgánicas que<br />

cumplen un rol biológico.<br />

Desnaturalización: Perturbación estructural de<br />

una proteína con pérdida de su función.<br />

Enlace glucosídico: Enlace que se forma por la<br />

unión de dos monosacáridos, en el que un<br />

átomo de oxígeno hace de puente entre dos<br />

unidades.<br />

Enlace peptídico: Enlace que se forma por la<br />

unión de dos aminoácidos; corresponde al<br />

grupo funcional amida.<br />

Enzima: Proteína encargada de acelerar reacciones<br />

químicas específicas.<br />

Genoma: Estructura genética completa de un<br />

organismo.<br />

de carbohidratos, 12%<br />

de proteínas y 30% de<br />

grasas al día. De estos<br />

nutrientes obtenemos la<br />

materia y la energía que<br />

necesitamos para<br />

realizar las múltiples<br />

actividades diarias, y, a<br />

partir de ellos, el<br />

organismo puede<br />

también sintetizar las<br />

sustancias que regulan<br />

todos los procesos que<br />

nos mantienen vivos.<br />

Una clave en el<br />

funcionamiento de nuestra<br />

máquina corporal es la<br />

síntesis de proteínas.<br />

Carbohidratos: Macromoléculas orgánicas o<br />

biopolímeros formados por C, H y O.<br />

Código genético: Secuencia específica de bases<br />

en el ADN de un organismo.<br />

Monosacáridos: Monómeros de los carbohidratos;<br />

contienen en su estructura los grupos<br />

hidroxilo (–OH) y carbonilo (–CO–), en forma de<br />

aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas).<br />

Mutación: Alteración que se produce en el ADN.<br />

Nucleótidos: Monómeros de los ácidos nucleicos;<br />

constan de una base nitrogenada, una pentosa<br />

(desoxirribosa o ribosa) y un grupo fosfato.<br />

Proteínas: Macromoléculas orgánicas o<br />

biopolímeros formados por varios aminoácidos<br />

unidos por enlaces peptídicos.<br />

Replicación: Proceso de duplicación del ADN.<br />

Sitio activo: Zona funcional de una enzima.<br />

Transcripción: Proceso de copia del ADN en una<br />

molécula de ARN.<br />

<strong>Química</strong> 65

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