Química 4
Química 4
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ÍNDICE<br />
Unidad<br />
1 La química de los polímeros 8<br />
Polímeros naturales y sintéticos 10<br />
Construyendo un polímero 11<br />
Homopolímeros y copolímeros 12<br />
Polimerización: síntesis de polímeros 13<br />
Polímeros de adición: el polipropileno 14<br />
Polímeros de adición: el polietileno 15<br />
Polímeros de condensación: el polietilentereftalato 16<br />
Codificando los polímeros 17<br />
QuimiLab Nº 1: Propiedades de materiales plásticos 18<br />
Estructura y propiedades de los polímeros 19<br />
Propiedades y usos de los polímeros 20<br />
A qué llamamos plásticos 22<br />
Unidad<br />
2 Macromoléculas vitales 36<br />
Polímeros de interés biológico 38<br />
Carbohidratos: principal fuente de energía 39<br />
Proteínas: componentes estructurales 40<br />
Estructura de los aminoácidos 41<br />
Propiedades de los aminoácidos 42<br />
Enlace peptídico: unión entre aminoácidos 43<br />
Niveles estructurales de las proteínas 44<br />
QuimiLab Nº 3: Desnaturalización de una proteína 48<br />
Importancia de las uniones intermoleculares 49<br />
Especificidad de acción de las proteínas 50<br />
QuimiLab Nº 4: Enzimas y efecto temperatura 51<br />
Unidad<br />
3 Materia y energía: radiactividad natural 66<br />
Origen de la materia 68<br />
Descubrimiento del núcleo atómico 69<br />
Caracterización del átomo 70<br />
Átomos de un mismo elemento 71<br />
La masa de los átomos 72<br />
Cálculo de masa atómica promedio 73<br />
Energía del núcleo atómico 75<br />
Notación nuclear 76<br />
Emisiones radiactivas 77<br />
Radiaciones alfa, beta y gamma 78<br />
Estabilidad nuclear 80<br />
Reacciones nucleares 81<br />
6 <strong>Química</strong><br />
QuimiLab Nº 2: Síntesis de una resina 23<br />
Termoplásticos de uso cotidiano 24<br />
Otros termoplásticos: las fibras textiles 25<br />
Resinas: los polímeros termoestables 26<br />
Cauchos natural y sintético 27<br />
Proyecto: Ventajas y desventajas de los polímeros 28<br />
Resumen (archivable) 29<br />
Resolución de problemas: Polimerización 31<br />
Qué aprendiste 33<br />
Analiza y aplica 34<br />
Glosario 35<br />
La acción de las enzimas 52<br />
Anatomía de una enzima 53<br />
Los ácidos nucleicos 54<br />
Transferencia de la información genética 57<br />
Proyecto: Proyecto genoma humano 58<br />
Resumen (archivable) 59<br />
Resolución de problemas: Enlace peptídico 61<br />
Qué aprendiste 63<br />
Analiza y aplica 64<br />
Glosario 65<br />
Ecuaciones nucleares 82<br />
Serie radiactiva 83<br />
Vida media de los elementos radiactivos 84<br />
Velocidad de desintegración radiactiva 85<br />
Datación radiactiva 86<br />
La fuerza nuclear: relación masa-energía 87<br />
Proyecto: La radiactividad en nuestras casas 88<br />
Resumen (archivable) 89<br />
Resolución de problemas: Series radiactivas y vida media 91<br />
Qué aprendiste 93<br />
Analiza y aplica 94<br />
Glosario 95
Unidad<br />
4 Radiactividad inducida: riesgos y beneficios 96<br />
Núcleo atómico: fuente de energía 98<br />
Fisión nuclear 100<br />
Fusión nuclear 102<br />
Relación masa-energía en las reacciones nucleares 103<br />
Aplicaciones pacíficas de la fisión nuclear 104<br />
¿Cómo nos afecta la radiación? 106<br />
Dosis de radiación 107<br />
Armas nucleares 108<br />
Efectos de una guerra nuclear 109<br />
Impacto de la tecnología nuclear 111<br />
Unidad<br />
5 Obtención de materias primas 124<br />
Fuentes de materias primas 126<br />
Los primeros materiales 129<br />
Del cobre al hierro 131<br />
Los minerales en el arte 132<br />
QuimiLab Nº 5: Obtención de un metal 133<br />
¿Qué son los minerales? 134<br />
Estructura cristalina de los minerales 135<br />
Propiedades físicas de los minerales 136<br />
Propiedades químicas de los minerales 137<br />
Clasificación de los minerales 138<br />
Unidad<br />
6 Procesos químicos industriales 152<br />
Industria química 154<br />
Factores que influyen en la obtención de un producto 156<br />
Industria del cobre 158<br />
QuimiLab Nº 7: Electrorrefinación del cobre 159<br />
Industria del molibdeno 161<br />
Industria del hierro 162<br />
QuimiLab Nº 8: Galvanización del hierro 163<br />
Industria del carbonato de litio 164<br />
Industria del salitre 165<br />
Industria del yodo 167<br />
Industria del amoníaco 168<br />
Industria del azufre 169<br />
Anexos<br />
Solucionario 184<br />
Medidas de seguridad en el laboratorio 190<br />
Transmutación nuclear artificial 112<br />
Isótopos radiactivos: “trazadores” de la salud 113<br />
Trazadores para la industria y la agricultura 114<br />
Controversia en torno a la energía nuclear 115<br />
Proyecto: Energía nuclear en Chile 116<br />
Resumen (archivable) 117<br />
Resolución de problemas: Relación masa-energía 119<br />
Qué aprendiste 121<br />
Analiza y aplica 122<br />
Glosario 123<br />
QuimiLab Nº 6: Propiedades de los minerales 139<br />
El valor de los minerales 140<br />
Minerales en Chile 141<br />
Desarrollo sustentable 143<br />
Proyecto: Hornos: forjadores de historia 144<br />
Resumen (archivable) 145<br />
Resolución de problemas: Ley de un mineral 147<br />
Qué aprendiste 149<br />
Analiza y aplica 150<br />
Glosario 151<br />
Industria del ácido sulfúrico 170<br />
Industria del cemento 171<br />
Industria del acero 172<br />
Industria de los polímeros 173<br />
Industria del vidrio 174<br />
Residuos industriales 175<br />
Proyecto: Impacto ambiental de una industria 176<br />
Resumen (archivable) 177<br />
Resolución de problemas: Estequiometría y termodinámica179<br />
Qué aprendiste 181<br />
Analiza y aplica 182<br />
Glosario 183<br />
Tabla periódica de los elementos químicos 191<br />
<strong>Química</strong><br />
7
UNIDAD<br />
1<br />
Entre la<br />
enorme cantidad y<br />
diversidad de compuestos del<br />
carbono, que alcanzan unos siete<br />
millones de compuestos, encontramos<br />
desde moléculas formadas por muy pocos<br />
átomos, como ocurre en el metano del gas<br />
natural, hasta moléculas que contienen miles<br />
de átomos. Estas moléculas gigantes,<br />
llamadas polímeros, son de gran interés ya<br />
que conforman la mayoría de los<br />
materiales de uso doméstico:<br />
plásticos, resinas, cauchos y<br />
fibras.<br />
8 <strong>Química</strong><br />
La química de los<br />
polímeros<br />
Materiales hechos de polímeros sintéticos.<br />
Desde<br />
siempre se conocieron<br />
solo polímeros naturales,<br />
como la celulosa y el algodón.<br />
Hoy se ha logrado sintetizar una<br />
infinidad de polímeros a partir<br />
de las estructuras de los<br />
polímeros naturales: este es<br />
el tema central de la<br />
unidad.
En esta unidad aprenderás a…<br />
Diferenciar entre polímeros naturales y<br />
sintéticos.<br />
Reconocer las estructuras de los polímeros<br />
orgánicos y las unidades que los conforman.<br />
Reconocer las reacciones de síntesis que dan<br />
lugar a los polímeros.<br />
Identificar las propiedades de los polímeros<br />
de adición y de condensación.<br />
Clasificar objetos plásticos según las siglas del<br />
código de identificación internacional.<br />
Comprobar experimentalmente las<br />
propiedades de algunos polímeros y<br />
sintetizar una resina, aplicando las técnicas<br />
de laboratorio indicadas.<br />
Relacionar la estructura interna de los<br />
polímeros con sus propiedades y sus usos.<br />
Clasificar los polímeros en termoplásticos y<br />
termoestables.<br />
Formar polímeros de adición y de<br />
condensación aplicando un método de<br />
resolución de problemas.<br />
Tomar conciencia de la manipulación y<br />
acumulación de plásticos en relación al<br />
cuidado del medio ambiente.<br />
Apreciar las ventajas y desventajas de la<br />
fabricación de polímeros en el desarrollo de<br />
la industria química.<br />
¡Increíble!<br />
Uno de los<br />
grandes logros de la<br />
química es la<br />
¿Cuánto sabes?<br />
producción de fibras<br />
sintéticas. Estas son más<br />
Marca con un el casillero correspondiente.<br />
resistentes y durables<br />
que las fibras<br />
naturales.<br />
1. Las moléculas gigantes de elevada masa molecular se llaman:<br />
monómeros. polímeros. plásticos.<br />
2. En envases plásticos aparece la sigla PEAD, que significa polietileno de:<br />
alta densidad. baja densidad. alta elasticidad.<br />
3. La seda es un polímero natural y el nylon es un polímero:<br />
también natural. sintético. biodegradable.<br />
4. ¿Qué propiedad caracteriza a la goma natural y al caucho sintético?<br />
Son muy rígidos. Son frágiles. Son muy flexibles.<br />
<strong>Química</strong><br />
9
CONTENIDO<br />
El descubrimiento y aplicación de<br />
nuevos materiales, como los<br />
plásticos, ha tenido un<br />
importante impacto en la forma<br />
de vida de las personas.<br />
Corría el año 1969 y el señor Karp<br />
tenía los días contados. Los médicos<br />
le daban tan solo algunos días o<br />
incluso horas hasta el cese total del<br />
funcionamiento de su corazón. Ellos<br />
habían fracasado en la búsqueda de<br />
un donante de corazón para poderlo<br />
cambiar por el órgano enfermo de<br />
Karp. Pero aún existía una posibilidad:<br />
implantarle un corazón totalmente<br />
artificial que estaba en estudio. Por<br />
primera vez en la historia, un corazón<br />
artificial hecho de una “resina<br />
epoxídica con cámaras de caucho de<br />
silicona” mantuvo con vida al señor<br />
Karp, durante 64 horas.<br />
10 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Polímeros<br />
naturales y<br />
sintéticos<br />
Es difícil poder imaginar<br />
que exista alguna relación<br />
entre la clara del huevo, el<br />
papel, un envase de bebida<br />
desechable y el material<br />
genético de una célula. Sin<br />
embargo, si analizamos<br />
con detención la estructura<br />
de las moléculas que conforman<br />
cada una de estas<br />
cosas, veremos que tienen<br />
rasgos comunes.<br />
• Todas estas moléculas poseen una masa molecular muy alta, mayor a<br />
10.000 unidades, característica por la cual se llaman macromoléculas (de<br />
macro = grande).<br />
• Están formadas por unidades estructurales que se repiten siguiendo, casi<br />
siempre, un patrón determinado. Esta particularidad les confiere el nombre<br />
de polímeros, donde cada unidad se conoce como monómero.<br />
Basándonos en estas características, reconocemos que los términos polímero<br />
y macromolécula se usan para designar las mismas estructuras químicas.<br />
En la naturaleza se encuentra una cantidad considerable de polímeros.<br />
Algunos se conocen desde la antigüedad, tales como el algodón, la seda y<br />
el caucho. Los polisacáridos, las proteínas y los ácidos nucleicos son polímeros<br />
naturales que cumplen funciones biológicas de extraordinaria importancia<br />
en los seres vivos y por eso se llaman biopolímeros.<br />
Los polímeros naturales son aquellos que proceden de los seres vivos.<br />
Muchos de los materiales que utilizamos están hechos de polímeros sintéticos,<br />
es decir, macromoléculas creadas artificialmente en un laboratorio o en<br />
la industria. El polietileno de los envases plásticos, el poliuretano de las<br />
zapatillas y el rayón de una prenda de vestir son polímeros sintéticos.<br />
Los polímeros sintéticos son aquellos que se obtienen por síntesis ya sea en<br />
una industria o en un laboratorio.<br />
Entre los polímeros naturales y sintéticos no hay grandes diferencias estructurales,<br />
ambos están formados por monómeros que se repiten a lo largo de<br />
toda la cadena.
ACTIVIDAD<br />
CONSTRUYENDO POLÍMEROS<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Para los químicos es indispensable el empleo de modelos para representar las moléculas, en especial<br />
las de los polímeros, las macromoléculas. Al contar con la información que proporciona un modelo<br />
molecular, se pueden deducir las propiedades físicas y químicas que tiene el compuesto, es decir,<br />
cuál será su comportamiento.<br />
1. Construye modelos de<br />
polímeros, utilizando esferas<br />
de plumavit de distintos<br />
colores. Únelas con palos de<br />
fósforo o mondadientes.<br />
2. Construye las siguientes<br />
estructuras:<br />
(a)<br />
(b)<br />
3. La primera estructura lineal que armaste (a), muestra una determinada secuencia de las esferas de<br />
colores. ¿Qué otra secuencia podrías hacer? ¿Qué nombre le pondrías a cada una de estas<br />
secuencias?<br />
4. La segunda estructura que armaste corresponde a un polímero ramificado (b). ¿Qué otro tipo<br />
diferente de estructuras podrías proponer y cómo las denominarías?<br />
5. Si dispones de un conjunto de estructuras lineales y otro conjunto de estructuras ramificadas, unas<br />
sobres otras con igual número de esferas, ¿cuál será el tipo de estructura que presentará un<br />
mayor deslizamiento entre ellas cuando estiras el material? ¿En cuál de ellas existirá un mayor<br />
número de uniones intermoleculares?<br />
6. Si representaras en un modelo de esferas un fragmento de la estructura del siguiente polímero,<br />
¿de cuántos modos diferentes podrías hacerlo?<br />
HCH 3<br />
C–C<br />
HH<br />
7. Si tienes un polímero de cadena lineal y otro de cadena ramificada, ¿cuál de ellos presentará un<br />
mayor punto de fusión? Explica por qué.<br />
<strong>Química</strong> 11
CONTENIDO<br />
Tanto los polímeros naturales como<br />
los sintéticos están estructuralmente<br />
formados por cadenas carbonadas en<br />
las que pueden repitirse monómeros<br />
iguales (homopolímeros) o diferentes<br />
(copolímeros).<br />
En 1909 el químico Leo Baekeland<br />
(1863-1944) sintetizó un polímero a<br />
partir de moléculas de fenol y<br />
formaldehído. Este podía moldearse a<br />
medida que se formaba y resultaba<br />
duro al solidificar. No conducía la<br />
electricidad, era resistente al agua y a<br />
los solventes. Se lo bautizó como<br />
baquelita. Este fue el primer plástico<br />
totalmente sintético y ha sido<br />
utilizado en la fabricación de<br />
teléfonos.<br />
12 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Homopolímeros y copolímeros<br />
De acuerdo al tipo de monómeros que forman la cadena, los polímeros se<br />
clasifican en: homopolímeros y copolímeros.<br />
• Homopolímeros. Son macromoléculas formadas por la repetición de unidades<br />
monómeras idénticas. La celulosa y el caucho son homopolímeros<br />
naturales. El polietileno y el PVC son homopolímeros sintéticos.<br />
• Copolímeros. Son macromoléculas constituidas por dos o más unidades<br />
monómeras distintas. La seda es un copolímero natural y la baquelita,<br />
uno sintético.<br />
Los copolímeros más comunes están formados por dos monómeros diferentes<br />
que pueden formar cuatro combinaciones distintas.<br />
- Si los monómeros se agrupan en<br />
forma azarosa, el polímero se llama<br />
copolímero al azar.<br />
- Si se ubican de manera alternada,<br />
se obtiene un copolímero alternado.<br />
- Si se agrupan en bloque,<br />
por ejemplo, dos monómeros de<br />
un tipo y tres monómeros del otro,<br />
en forma alternada, se forma un<br />
copolímero en bloque.<br />
- Si se parte de una cadena lineal<br />
formada por un monómero y se<br />
agregan ramificaciones de otro<br />
monómero, se obtiene un<br />
copolímero injertado.<br />
El puntapié inicial en la síntesis de polímeros fue en 1869, con la obtención<br />
de un nuevo material a partir de la celulosa: el celuloide, y con ello, el nacimiento<br />
del cine. Años más tarde, el descubrimiento de la estructura de la<br />
seda, un polímero natural, permitió comprender sus asombrosas propiedades<br />
y poder sintetizar la seda artificial, a la que se llamó nylon.<br />
En la actualidad, durante la fabricación de un polímero se pueden añadir<br />
determinadas sustancias que mejoran las propiedades del polímero, por<br />
ejemplo, aumentando su flexibilidad y resistencia; por ello los polímeros<br />
sintéticos constituyen un continuo aporte de nuevos materiales con los que<br />
se pueden fabricar multitud de objetos con propiedades diferentes.<br />
Veamos a continuación las reacciones de polimerización que dan origen a<br />
los polímeros sintéticos.
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Polimerización: síntesis de polímeros<br />
Los polímeros son macromoléculas que se forman a partir de la unión de<br />
moléculas pequeñas o monómeros. El proceso por el que se unen los monómeros<br />
se llama polimerización.<br />
La polimerización puede llevarse a cabo por adición o por condensación.<br />
• Polímeros de adición. Se forman por la unión sucesiva de monómeros,<br />
que tienen uno o más enlaces dobles y triples.<br />
R R R R<br />
n C = C C–C<br />
R R R R n<br />
En esta fórmula, R puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o<br />
algún grupo funcional como halógeno, ácido carboxílico, éster u otro. Los<br />
monómeros utilizan el enlace doble o triple para unirse entre sí.<br />
En el proceso de polimerización de este tipo se distinguen tres etapas: iniciación,<br />
en la que participa como reactivo una molécula llamada iniciador;<br />
propagación, en la que la cadena comienza a alargarse por repetición del<br />
monómero y terminación, en la que se interrumpe el proceso de propagación<br />
y la cadena deja de crecer ya que se han agotado los monómeros.<br />
• Polímeros de condensación. Se forman por un mecanismo de reacción en<br />
etapas, es decir, a diferencia de la polimerización por adición, la polimerización<br />
por condensación no depende de la reacción que la precede: el<br />
polímero se forma porque los monómeros que intervienen tienen más de<br />
un grupo funcional capaz de reaccionar con el grupo de otro monómero.<br />
Los grupos ácido carboxílico, amino y alcohol son las funciones más utilizadas<br />
en estos fines. En este tipo de reacción, por cada nuevo enlace que<br />
se forma entre los monómeros, se libera una molécula pequeña.<br />
PARA ARCHIVAR<br />
• Un polímero es una molécula de elevada masa molecular, constituida<br />
por unidades estructurales menores, llamadas monómeros.<br />
• Los polímeros pueden tener un origen natural o sintético.<br />
• La polimerización es el proceso mediante el cual un número de monómeros<br />
se unen para formar un polímero.<br />
• Según el tipo de polimerización por la cual se obtienen, hay polímeros<br />
de adición y de condensación.<br />
• De acuerdo a su composición, los polímeros pueden estar formados<br />
por monómeros iguales u homopolímeros y por dos o más monómeros<br />
distintos o copolímeros.<br />
La seda es un polímero natural y<br />
el nylon es uno sintético fabricado<br />
por condensación; ambos se<br />
utilizan como fibras textiles. El<br />
rayón también es sintético y se<br />
conoce como seda artificial.<br />
La estructura de un polímero es la<br />
forma de la cadena carbonada de los<br />
monómeros y cómo están unidos.<br />
Un grupo alquilo es una ramificación<br />
unida a la cadena carbonada<br />
principal, por ejemplo, el grupo metil,<br />
–CH 3 o grupo etil, –CH 2CH 3.<br />
Un grupo funcional es un grupo de<br />
átomos, distintos al C e H, que está<br />
unido a la estructura carbonada.<br />
<strong>Química</strong> 13
CONTENIDO<br />
El polipropileno es una sustancia<br />
parecida al caucho. Se emplea<br />
para fabricar recipientes para<br />
microondas y alfombras<br />
artificiales.<br />
Un electrófilo es un reactivo de carga<br />
positiva o deficiente en electrones<br />
que reacciona con los centros de alta<br />
densidad electrónica del sustrato.<br />
14 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Polímeros de adición: el polipropileno<br />
Los polímeros de adición pueden obtenerse a través de un proceso de polimerización<br />
catiónica, aniónica o radicalaria, según sea el reactivo iniciador<br />
que se emplee para ello.<br />
La polimerización catiónica de un alqueno es el proceso en el que el extremo<br />
por el que crece la cadena es un catión (electrófilo).<br />
Veamos el caso de la polimerización catiónica del propileno para obtener el<br />
polipropileno.<br />
1. Iniciación. Se adiciona un ácido (HA) al propileno. El protón H + (reactivo<br />
iniciador) ataca los electrones del enlace doble y termina uniéndose a<br />
uno de los átomos de carbono.<br />
En esta reacción se genera un ion carbonio (especie deficiente en electrones).<br />
H CH3 H CH3 C=C + H + A- H–C–C + + A- H H H H<br />
Propileno Ion carbonio Anión<br />
2. Propagación. Como existe una muy baja concentración de HA, con respecto<br />
al alqueno, es improbable que el ion carbonio se encuentre con el<br />
A - y sea neutralizado.<br />
En vez de esta reacción, el ion carbonio ataca al doble enlace (alta densidad<br />
electrónica) de otra molécula de propileno, formando un nuevo<br />
ion carbonio y así sucesivamente se va alargando la cadena y el polímero<br />
sigue creciendo.<br />
HCH 3 H CH 3 H CH 3 HCH 3<br />
H–C–C + + C=C H–C–C–––C–C +<br />
H H H H H H H H<br />
Ion carbonio Propileno Nuevo ion carbonio<br />
3. Terminación. La cadena deja de crecer y ahora es posible la reacción<br />
entre el ion carbonio y el anión.<br />
H CH3 HCH3 HCH3HCH3 H–C–C–––C–C + + A- H–C–C––––C–C–––A<br />
H H H H H H nH H<br />
Ion carbonio Polipropileno
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Polímeros de adición: el polietileno<br />
La polimerización radicalaria transcurre para las adiciones en cadena de<br />
radicales libres, es decir, los intermediarios que se forman en una reacción<br />
por ruptura homolítica y que no tienen carga. La descomposición de un<br />
peróxido origina un radical libre que puede adicionarse a un alqueno produciendo<br />
un radical carbono.<br />
Veamos el caso de la polimerización radicalaria del etileno con el radical<br />
libre obtenido del peróxido de benzoílo, (C 6H 5COO) 2, para producir el<br />
polietileno.<br />
1. Iniciación. El peróxido de benzoílo se descompone por efecto de la temperatura,<br />
liberando dióxido de carbono y un radical libre, que actúa<br />
como iniciador de la reacción. La siguiente ecuación representa la reacción<br />
entre el radical libre y el etileno. En este caso, el par electrónico del<br />
doble enlace es atacado fácilmente por el radical libre, formando un<br />
nuevo radical.<br />
H H H H<br />
• + C=C –C–C •<br />
H H H H<br />
Radical Etileno<br />
libre<br />
2. Propagación. El radical reacciona con otra molécula de etileno y así el<br />
proceso se repite n veces para ir alargando la cadena.<br />
H H H H H H H H H H H H<br />
n veces<br />
–C–C • + C=C –C–C–C–C • ––C–C––C–C •<br />
H H H H H H H H H H nHH<br />
3. Terminación. La cadena termina a través de cualquier reacción en la que<br />
se destruyen los radicales libres, dando lugar al polímero llamado<br />
polietileno, formado por moléculas con un número n de monómeros.<br />
H H H H H H H H H H H H H H H H<br />
–C–C––C–C • + • C–C–C–C– –C–C––C–C–C–C–C–C–<br />
HH nH H H H H H n<br />
HHnHHHHHH n<br />
La síntesis del polietileno por adición se puede resumir como:<br />
CH 2=CH 2<br />
CH 2–CH 2–(CH 2–CH 2) n–CH 2–CH 2<br />
es decir: –(CH 2–CH 2)– n , donde para destacarlo hemos sombreado el monómero<br />
correspondiente. Las propiedades del polietileno son muy distintas a las<br />
del monómero que lo forma (el etileno).<br />
Una de las aplicaciones del<br />
polietileno es la protección de<br />
cultivos en invernaderos.<br />
La polimerización radicalaria implica<br />
ruptura de enlaces.<br />
La ruptura homolítica es la ruptura de<br />
enlace que forma el radical libre (R•),<br />
y en la que cada átomo se queda<br />
con un electrón.<br />
R • • A<br />
<strong>Química</strong> 15
CONTENIDO<br />
El caucho sintético es un material<br />
impermeable, elástico y tenaz; se<br />
utiliza para fabricar neumáticos,<br />
tuberías y aislantes.<br />
La estructura molecular de los<br />
polímeros determina sus propiedades<br />
físicas, como por ejemplo, el aspecto<br />
cristalino del polietileno o la<br />
elasticidad del caucho.<br />
16 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Polímeros de condensación:<br />
el polietilentereftalato<br />
Las fibras textiles llamadas nylon y poliéster son polímeros que se sintetizan<br />
por condensación. En esta reacción, dos monómeros reaccionan para formar<br />
un dímero, que a su vez, puede seguir reaccionando con otras moléculas por<br />
ambos extremos, alargando así indefinidamente la cadena del polímero.<br />
Por ejemplo, en la formación del polímero llamado polietilentereftalato<br />
(PET) reacciona el ácido tereftálico (ácido 1,4-bencenodicarboxílico) con el<br />
etilenglicol (1,2-etanodiol), en presencia de un catalizador o bien por efecto<br />
de la presión o del calor. El grupo OH de uno de los grupos carboxilo del<br />
ácido reacciona con el H de uno de los grupos hidroxilo del etilenglicol para<br />
formar un éster simple y agua (como subproducto).<br />
Cada unidad del éster simple contiene aún un grupo carboxilo y un grupo<br />
hidroxilo, que pueden reaccionar con otras moléculas y generar otras uniones<br />
ésteres y, en consecuencia, moléculas más grandes, que pueden seguir<br />
reaccionando y así sucesivamente.<br />
O O<br />
O–C– –C–O–CH2–CH2 + n HOH<br />
n<br />
Estructura del éster<br />
A continuación se presenta la ecuación de la formación del polietilentereftalato<br />
(PET), en medio ácido.<br />
¿CÓMO VOY?<br />
O O<br />
HO–C– –C–OH + HO–CH2–CH2–OH H<br />
O O<br />
HO–C– –C–O–CH2–CH2–OH + HOH<br />
+ (medio ácido)<br />
Polietilentereftalato Agua<br />
ESTRUCTURA Y COMPOSICIÓN DE LOS POLÍMEROS<br />
Responde verdadero (V) o falso (F).<br />
1. Un polímero es una macromolécula formada por monómeros.<br />
2. La síntesis de polímeros ha permitido el desarrollo de materiales<br />
de alta tecnología.<br />
3. Si A y B son monómeros, la estructura: A–B–A–B–A–B, representa<br />
un copolímero al azar.<br />
4. El polietileno es un polímero de condensación, muy flexible.
Unidad 1<br />
Codificando los polímeros<br />
Con el propósito de conocer los distintos polímeros y favorecer su clasificación,<br />
se ha difundido entre los fabricantes un código de identificación internacional.<br />
El sistema identifica solamente los seis polímeros más usados que<br />
corresponden a los que se emplean en la fabricación de casi todos los productos<br />
conocidos. Se los identifica con un número dentro de un triángulo<br />
con flechas, indicando así que el material es reciclable.<br />
La tabla muestra estos seis polímeros, con sus características, usos y código.<br />
En cualquier caso, y dada la versatilidad de estos materiales, es posible<br />
encontrar un mismo tipo de polímero con aplicaciones muy diferentes.<br />
Como vemos en la tabla, existen, además, distintas variedades de algunos<br />
de ellos, por ejemplo el polietileno de baja densidad y de alta densidad.<br />
ACTIVIDAD<br />
POLÍMEROS Y SUS CÓDIGOS<br />
La química de los polímeros<br />
Polímero Características Usos Código<br />
PET<br />
Polietilentereftalato<br />
PEAD<br />
Polietileno de alta<br />
densidad<br />
PEBD<br />
Polietileno de baja<br />
densidad<br />
PVC<br />
Cloruro de<br />
polivinilo<br />
PP<br />
Polipropileno<br />
PS<br />
Poliestireno<br />
- Versátil.<br />
- Blanquecino. - Semiopaco.<br />
- Rígido. - Versátil.<br />
- Blanquecino. - Blando.<br />
- Flexible. - Versátil.<br />
- Resistente al calor.<br />
- Impermeable.<br />
- Resistente al calor.<br />
- Impermeable.<br />
- Económico.<br />
- Resistente.<br />
1. Los polímeros sintéticos son materiales con los que estamos<br />
familiarizados y que todos usamos. Actualmente la industria química<br />
intenta optimizar los métodos de producción de polímeros,<br />
procurando que estos tengan propiedades y usos cada vez más<br />
específicos.<br />
a) Revisa varios envases y contenedores de plástico e<br />
identifica el código que tienen. Anótalos en tu cuaderno.<br />
b) Clasifica estos polímeros según sus características y el uso<br />
que se les da.<br />
- Envases de alimentos.<br />
- Botellas.<br />
- Fibras textiles. PET<br />
- Contenedores.<br />
- Mamaderas.<br />
PEAD<br />
- Bolsas de embalaje.<br />
- Contenedores.<br />
- Aislantes para cables eléctricos. PEBD<br />
- Tuberías.<br />
- Envases.<br />
- Impermeables. PVC<br />
- Envases para alimentos.<br />
- Alfombras.<br />
- Aislantes.<br />
- Cubierta de computadoras y otros electrodomésticos.<br />
El nylon es un polímero de<br />
condensación que fue obtenido<br />
en los años treinta del siglo XX.<br />
Es un material que forma tejidos<br />
fáciles de lavar y secar.<br />
PP<br />
PS<br />
<strong>Química</strong> 17
CONTENIDO<br />
18 <strong>Química</strong><br />
QUIMILAB Nº 1<br />
PROPIEDADES DE MATERIALES PLÁSTICOS<br />
Objeto Elasticidad<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Objetivo: Identificar algunas propiedades mecánicas y químicas de materiales plásticos.<br />
Materiales Reactivos<br />
- varilla de vidrio - objetos de plástico<br />
- mechero - acetona<br />
- martillo - agua<br />
- 10 tubos de ensayo<br />
- pipeta de 10 mL<br />
- pinzas metálicas<br />
Procedimiento<br />
1. Recolecta unos 10 objetos de desecho como los que aparecen en la foto superior. Por ejemplo:<br />
envases de bebidas desechables, bolsas de basura, juguetes viejos, mangos de herramientas o<br />
sartenes, espuma de colchón, cañerías de PVC, tapas de bebida, elásticos, películas<br />
fotográficas, trozos de plumavit, entre otros objetos.<br />
2. Haz sobre cada uno de los materiales las operaciones indicadas,<br />
siguiendo las instrucciones de la Guía de laboratorio Nº 1 que te<br />
entregará tu profesor(a). Anota lo que observas en cada ensayo.<br />
a) Intenta estirar el material lo más que puedas.<br />
b) Calienta la varilla de vidrio en la llama de un mechero y<br />
luego acércala al material plástico.<br />
c) Golpea la muestra con un martillo, tal como muestra la foto.<br />
d) Usando las pinzas metálicas, calienta con cuidado un trozo<br />
del material a la llama del mechero y observa lo que ocurre.<br />
e) Presiona fuertemente el material y observa si el material se<br />
deforma o cambia de forma.<br />
f) Coloca un trozo del material en un tubo de ensayo y agrega<br />
2 mL de acetona, agita de vez en cuando. Observa lo que ocurre durante unos minutos.<br />
Precaución: La acetona es un solvente inflamable, por lo que el ensayo debes hacerlo lejos<br />
de la llama.<br />
g) Coloca el objeto de plástico bajo el chorro del agua y observa.<br />
3. Registra los resultados en una tabla como la siguiente:<br />
Reacción al calor<br />
Con la varilla Directo<br />
Reacción al<br />
Golpe Presión<br />
Análisis y aplicación<br />
1. ¿Por qué crees tú que los polímeros son sólidos?<br />
2. ¿Qué factores crees que influyen en la dureza de un polímero?<br />
3. ¿Por qué algunos polímeros se quiebran con facilidad?<br />
4. ¿Cómo explicarías las propiedades de un elástico?<br />
5. ¿Por qué algunos plásticos se funden con facilidad?<br />
• Responde el Informe de laboratorio Nº 1.<br />
Reacción a la<br />
Acetona Agua
Estructura y<br />
propiedades de los<br />
polímeros<br />
Cuando los monómeros se unen para<br />
ir conformando los polímeros pueden<br />
dar origen a diferentes formas o<br />
estructuras de polímeros.<br />
Los polímeros se clasifican según su<br />
forma en lineales y ramificados.<br />
Un polímero lineal se forma cuando el<br />
monómero que lo origina tiene dos<br />
puntos de ataque, de modo que la<br />
polimerización ocurre unidireccionalmente<br />
y en ambos sentidos.<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Un polímero ramificado se forma porque el monómero que lo origina posee<br />
tres o más puntos de ataque, de modo que la polimerización ocurre tridimensionalmente,<br />
en las tres direcciones del espacio.<br />
Muchas de las propiedades de los polímeros dependen de su estructura. Por<br />
ejemplo, un material blando y moldeable tiene una estructura lineal con las<br />
cadenas unidas mediante fuerzas débiles; un material rígido y frágil tiene una<br />
estructura ramificada; un polímero duro y resistente posee cadenas lineales<br />
con fuertes interacciones entre las cadenas.<br />
ACTIVIDAD<br />
Lineal<br />
FORMACIÓN DE POLÍMEROS RAMIFICADOS<br />
Ramificadas<br />
Estrellas<br />
La forma de los polímeros puede<br />
ser lineal o ramificada. Entre los<br />
polímeros ramificados se<br />
encuentran los que tienen formas<br />
de redes, estrellas y dendritas.<br />
1. Observa el esquema que muestra el mecanismo de reacción para la formación de un polímero ramificado.<br />
Responde en tu cuaderno.<br />
Radical libre Nuevo radical libre Molécula de polímero<br />
HHHH H H H H HHHH H H H H H H H H<br />
C–C–C–C• + C–C–C–C C–C–C–C–H + C–C–C–C<br />
•<br />
HHHH H H H H HHHH H H H<br />
C–C–C–C<br />
H H H<br />
H–C–H H–C–H<br />
H–C–H H–C–H<br />
H–C–H<br />
•<br />
H–C–H<br />
a) ¿Qué papel cumple el radical libre (en rojo)? ¿Con qué átomo reacciona y qué se produce?<br />
b) ¿Qué especies deben reaccionar para producir la ramificación de la cadena?<br />
Redes<br />
Dendritas<br />
<strong>Química</strong> 19
CONTENIDO<br />
Estirar una bolsa plástica es difícil<br />
al comienzo, pero una vez que se<br />
estira lo suficiente, es cada vez<br />
más fácil.<br />
El poliisopreno es un polímero de<br />
estructura ramificada, también<br />
llamado elastómero porque es un<br />
material que puede estirarse con<br />
gran facilidad.<br />
ACTIVIDAD<br />
PROPIEDADES MECÁNICAS DE LOS POLÍMEROS<br />
Propiedades y usos de los polímeros<br />
Las propiedades de un polímero son determinantes a la hora de decidir la<br />
aplicación que se le dará. Por ejemplo, si deseamos construir un objeto que<br />
sea elástico, deberá estar hecho de un polímero con propiedades elásticas,<br />
es decir, nos interesará principalmente su capacidad de elongación y su<br />
resistencia a la flexión. Sus propiedades de dureza o ductilidad tendrán<br />
escasa importancia.<br />
Estas características se llaman propiedades mecánicas y las más importantes<br />
son: resistencia, dureza y elongación.<br />
• Resistencia de un polímero. Los polímeros pueden ser resistentes a la<br />
compresión o al estiramiento. Es decir, pueden tener la capacidad de<br />
soportar la presión ejercida sobre ellos, sin alterar su estructura, o en el<br />
segundo caso, capacidad para no estirarse con facilidad. Por ejemplo, las<br />
fibras, usadas para fabricar cordeles de ropa, deben tener una buena<br />
resistencia al estiramiento porque normalmente están sujetas a tensión y<br />
necesitamos que no se extiendan cuando son sometidas a un esfuerzo.<br />
También hay polímeros que tienen resistencia al impacto: no se destruyen<br />
al ser golpeados; a la flexión: se doblan con facilidad y, a la torsión:<br />
recuperan su estructura después de estar sometidos a la torsión.<br />
La capacidad de resistencia es la medida de cuánta tensión se necesita<br />
para romper un polímero.<br />
• Dureza de un polímero. Los polímeros pueden ser rígidos, como el poliestireno,<br />
o flexibles, como el polietileno y el polipropileno. Los primeros<br />
tienden a ser resistentes, prácticamente no sufren deformación, pero no<br />
son duros, se quiebran con facilidad. Los segundos, soportan muy bien la<br />
deformación y no se rompen fácilmente.<br />
• Elongación de un polímero. Los llamados polímeros elastómeros pueden<br />
estirarse entre un 500% y un 1.000% y volver a su longitud original sin<br />
romperse. Por ejemplo, el poliisopreno, poliisobutileno y polibutadieno<br />
son elastómeros que pueden ser estirados varias veces desde su tamaño<br />
original y una vez que cede el estímulo recuperan su forma y tamaño inicial,<br />
es decir, poseen una gran elongación reversible.<br />
La elongación es el cambio de forma que experimenta un polímero cuando<br />
se le somete a tensión, es decir, cuánto es capaz de estirarse sin romperse.<br />
1. Clasifica los polímeros que estudiaste en la actividad de la página 18, según sus propiedades<br />
mecánicas.<br />
20 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros
¿CÓMO VOY?<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
IDENTIFICACIÓN DEL MONÓMERO Y PROPIEDADES DEL POLÍMERO<br />
1. Observa las fotografías de objetos confeccionados de polímeros diferentes y responde en tu cuaderno.<br />
Polietileno. Cloruro de polivinilo<br />
(PVC).<br />
(CH2–CH2) n<br />
A B<br />
Polipropileno. Cloropreno.<br />
(CH2–CH) n<br />
CH3 C D<br />
Poliestireno. Poliacrilonitrilo.<br />
(CH 2–CH) n<br />
E F<br />
a) Escribe la fórmula estructural del monómero precursor de cada polímero.<br />
b) Clasifica los polímeros en lineales y ramificados.<br />
c) Describe las propiedades mecánicas y los usos de los polímeros.<br />
EXPLORA EN...<br />
http://www.santillana.cl/qui4<br />
(CH 2–CH) n<br />
Cl<br />
Cl<br />
(CH2–C) n<br />
CH=CH2 (CH 2–CH) n<br />
CN<br />
1. Ingresa a la página http://www.santillana.cl/qui4/ejercicio1.htm sobre la estructura de polímeros.<br />
• Selecciona el polímero que quieres describir en cuanto a su estructura, propiedades y usos.<br />
<strong>Química</strong> 21
CONTENIDO<br />
Termoplásticos Termoestables<br />
Polietileno PVC<br />
Poliestireno Baquelita<br />
Nylon Plexiglás<br />
Tergal Melamina<br />
Algunos ejemplos de polímeros<br />
termoplásticos y termoestables.<br />
La industria del plástico dispone de<br />
aditivos que modifican las<br />
propiedades de los polímeros. Uno<br />
de estos son los plastificantes,<br />
moléculas de baja masa molecular, que<br />
al adicionarlos, mejoran la flexibilidad<br />
del polímero. Por ejemplo, el PVC sin<br />
un aditivo plastificante es un material<br />
rígido usado en la fabricación de<br />
cañerías. Cuando se le añade un<br />
plastificante se torna más flexible y<br />
sirve para fabricar<br />
flotadores. Investiga<br />
sobre otros<br />
aditivos de<br />
plásticos.<br />
22 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
A qué llamamos plásticos<br />
En el lenguaje cotidiano, llamamos plásticos a materiales con los que se<br />
fabrican objetos tales como vasijas, juguetes o bolsas, pero no llamamos<br />
plásticos a otros materiales, como la “espuma” utilizada en colchones o las<br />
“láminas de corcho”, que también lo son.<br />
En el sentido amplio, la palabra plástico describe a todo material capaz de<br />
ser moldeado, que se deforma ante la aplicación de fuerzas relativamente<br />
débiles a temperaturas moderadas. Así, son plásticos los de origen natural,<br />
como el caucho, los de origen semisintético, como el celuloide y todos los<br />
polímeros sintéticos, como el polietileno.<br />
En un sentido más limitado, los plásticos son polímeros sintéticos que pueden<br />
ser moldeados en alguna de las fases de su elaboración.<br />
Si un material puede fundirse y moldearse varias veces, se habla de termoplástico;<br />
mientras que, si puede hacerlo solo una vez, se llama termoestable.<br />
Los termoplásticos son materiales rígidos a temperatura ambiente, pero se<br />
vuelven blandos y moldeables al elevar la temperatura; pueden fundirse y<br />
moldearse varias veces, sin que por ello cambien sus propiedades; son reciclables.<br />
Los termoestables son materiales rígidos, frágiles y con cierta resistencia<br />
térmica. Una vez moldeados no pueden volver a cambiar su forma, ya que<br />
no se ablandan cuando se calientan, por ello no son reciclables.<br />
Estas propiedades también dependen de la estructura del polímero.<br />
• Son termoplásticos porque sus cadenas, ya sean lineales o ramificadas, no<br />
están unidas: presentan entre sus cadenas fuerzas intermoleculares, que<br />
se debilitan al aumentar la temperatura, por eso se reblandecen.<br />
• Son termoestables porque sus cadenas están interconectadas por medio<br />
de ramificaciones, que son más cortas que las cadenas principales. El calor<br />
es el principal responsable del entrecruzamiento que da una forma permanente<br />
a este tipo de plásticos y no pueden volver a procesarse.<br />
PARA ARCHIVAR<br />
• Los polímeros pueden clasificarse según el tipo de reacción de síntesis<br />
por la que se obtienen (adición o condensación).<br />
• También según: el tipo de monómeros que los forman (homopolímeros<br />
y copolímeros); la estructura que presentan (lineales y ramificados), y el<br />
comportamiento frente al calor (termoplásticos y termoestables).
QUIMILAB Nº 2<br />
SÍNTESIS DE UNA RESINA<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Objetivo: Sintetizar en el laboratorio un polímero termoestable o resina.<br />
Materiales<br />
- tubo de ensayo<br />
- gradilla<br />
- pipeta de 10 mL<br />
- embudo y portaembudo<br />
- papel filtro<br />
- vaso de precipitado de 100 mL<br />
Reactivos<br />
- agua destilada<br />
- 1 g de urea (CO(NH2) 2)<br />
- ácido clorhídrico diluido (HCl)<br />
- formaldehído (HCHO)<br />
Procedimiento (Actividad demostrativa)<br />
1. Observa con atención la reacción de síntesis que efectuará tu profesor o profesora.<br />
2. Colocará 1 g de urea en el tubo de ensayo y luego adicionará una solución de ácido<br />
clorhídrico diluido preparada previamente, tal como indica la foto superior. Preparación de la<br />
solución: Mezclar 2 mL de HCl concentrado con 12 mL de agua destilada.<br />
3. A continuación, adicionará 1 mL de formaldehído (formalina) y agitará la mezcla, siguiendo<br />
los pasos de la Guía de laboratorio Nº 2. Precaución. La formalina comercial, que se expende<br />
en farmacias y empresas de reactivos químicos, es una solución al 30% aproximadamente. Sus<br />
vapores son irritantes y tóxicos, por ello es necesario usar una mascarilla para no inhalar los<br />
vapores.<br />
4. Dejará reposar el tubo durante algunos minutos y luego<br />
filtrará el precipitado blanco formado, tal como muestra la foto<br />
a la derecha.<br />
5. Finalmente, lavará el precipitado con abundante agua y lo<br />
dejará secar al aire.<br />
6. Anota las características del sólido formado que<br />
corresponde a una resina llamada urea-formaldehído.<br />
Análisis y aplicación<br />
1. Completa la ecuación química que representa la reacción.<br />
O O<br />
H2N–C–NH2 + H–C–H<br />
Urea Formaldehído<br />
Pipeta con HCl<br />
Tubo de<br />
ensayo con<br />
urea<br />
2. Identifica si se trata de una polimerización por adición o por condensación.<br />
3. ¿Qué propiedades podría tener este polímero? Explica basándote en su estructura.<br />
• Responde el Informe de laboratorio Nº 2.<br />
Filtración del<br />
precipitado<br />
<strong>Química</strong> 23
CONTENIDO<br />
El polietileno presenta múltiples<br />
aplicaciones prácticas, entre ellas<br />
la fabricación de películas<br />
plásticas que se moldean y<br />
estiran fácilmente.<br />
El poliestireno<br />
en forma de espuma, es un<br />
material muy ligero con<br />
excelentes propiedades<br />
estructurales para construir<br />
accesorios de cocina e<br />
incluso, para mobiliarios.<br />
ACTIVIDAD<br />
POLIETILENO DE ALTA Y BAJA DENSIDAD<br />
Termoplásticos de uso cotidiano<br />
Los termoplásticos o simplemente plásticos son polímeros que pueden fundirse<br />
y moldearse varias veces sin que cambien y sin que experimenten descomposición.<br />
Entre los más conocidos están el polietileno y el poliestireno.<br />
El etileno (eteno) es la materia prima de estos plásticos.<br />
El etileno puede polimerizarse por adición obteniéndose el polietileno,<br />
según la siguiente ecuación:<br />
H H H H<br />
C=C C–C<br />
H H H H n<br />
Etileno Polietileno<br />
El polietileno es un polímero de cristalinidad baja que contiene de 100 a<br />
1.000 unidades del monómero. Es un material traslúcido y resistente frente<br />
al ataque de los productos químicos, propiedad que lo hace muy adecuado<br />
para la fabricación de envases. También se utiliza en la elaboración de<br />
implementos de escritorio, juguetes y bolsas para compras.<br />
Si en la molécula de etileno se remplaza uno de los átomos de hidrógeno<br />
por un anillo de benceno (más precisamente, un grupo fenilo: –C6H 5) se<br />
obtiene una molécula de estireno.<br />
El estireno puede polimerizarse por adición para obtener el poliestireno,<br />
según la siguiente ecuación:<br />
H H H H<br />
C=C C–––C<br />
H H n<br />
Estireno Poliestireno<br />
El poliestireno es un polímero inalterable a la humedad y aislante de la<br />
corriente eléctrica. En forma de espuma, se utiliza para fabricar embalajes y<br />
aislamientos. En su variedad transparente, se usa para fabricar lentes.<br />
1. Hay dos tipos de polietileno: el de alta densidad y el de baja densidad. Uno de ellos tiene una estructura<br />
lineal y el otro ramificada, con cadenas laterales unidas a la cadena principal carbonada.<br />
a) ¿Qué tipo de polietileno debiera tener una estructura ramificada? ¿Por qué?<br />
b) ¿Qué estructura da lugar a un polímero más resistente? Explica.<br />
24 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Otros termoplásticos: las fibras textiles<br />
Las fibras textiles son polímeros que tienen la propiedad de formar hilos<br />
que se estiran bastante sin romperse y pueden usarse para hilar y hacer tejidos<br />
con los que se confeccionan diversas prendas de vestir. En este grupo<br />
entran las fibras naturales, como la seda, la lana o el algodón y fibras sintéticas,<br />
como las poliamidas y poliésteres.<br />
Una de las poliamidas más conocidas es el nylon, que se emplea en la elaboración<br />
de fibras muy resistentes a la tracción. Es un polímero de condensación,<br />
que se obtiene por la polimerización de un ácido dicarboxílico y una<br />
diamina, según la siguiente ecuación:<br />
O O H O O O O<br />
HO–C–(CH2) 6–C–OH + H–N–(CH2) 6–NH2 C–(CH2) 6–C–HN–(CH2) 6–NH–C–(CH2) 6–C–HN–(CH2) 6–NH<br />
Los poliésteres se forman de manera similar a las poliamidas, condensando<br />
un ácido con un éster. Un caso típico es el tergal, que se obtiene por la polimerización<br />
del ácido terftálico y el etanodiol (etilenglicol), según la siguiente<br />
ecuación:<br />
El tergal se emplea en la elaboración de fibras de resistencia relativamente<br />
alta. Los tejidos de tergal se caracterizan por ser inarrugables.<br />
En la estructura de un polímero, la presencia de grupos funcionales amida<br />
o éster le dan propiedades superiores a las de otros materiales que podrían<br />
encontrarse en la naturaleza.<br />
¿CÓMO VOY?<br />
FIBRAS SINTÉTICAS<br />
Marca con un donde corresponda.<br />
1. El kevlar es una fibra que se utiliza para fabricar chalecos antibalas.<br />
Si tiene la siguiente estructura, podemos decir que es un polímero:<br />
O O<br />
C– –C–HN– –NH<br />
n<br />
a) de adición. de condensación. de polimerización.<br />
b) poliamida. poliéster. polietileno.<br />
c) rígido. resistente al impacto. elástico.<br />
Síntesis del nylon. El paso que<br />
controla la polimerización es la<br />
eliminación de agua entre un<br />
ácido y una amina con formación<br />
de un enlace amídico (–CONH–).<br />
O O O O O O<br />
HO–C– –C–OH + HO–CH2–CH2–OH O–C– –C–O–CH2–CH2–O–C– –C–O + HOH<br />
n<br />
Síntesis del tergal. Al igual que en<br />
la obtención del nylon, el paso<br />
que controla la velocidad de<br />
reacción es la eliminación de una<br />
molécula de agua, pero en este<br />
caso, la reacción entre el ácido y<br />
el alcohol forma un enlace éster<br />
(–COOR–).<br />
n<br />
<strong>Química</strong> 25
CONTENIDO<br />
26 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Resinas: los polímeros termoestables<br />
Estos polímeros se caracterizan por sufrir una transformación química cuando<br />
se funden, convirtiéndose en un sólido que, al volverse a fundir, se descompone.<br />
Algunos ejemplos son el PVC, la baquelita y el plexiglás.<br />
El PVC o cloruro de polivinilo es un polímero de adición que resulta de la<br />
polimerización del cloruro de vinilo o cloroeteno. Este polímero tiene buena<br />
resistencia a la electricidad y a la llama. El PVC es tan rígido que se utiliza<br />
en la fabricación de cañerías, paneles y otros objetos moldeados.<br />
La polimerización del cloroeteno ocurre por adición según la siguiente<br />
ecuación:<br />
H H H H<br />
C=C C–C<br />
H Cl H Cl n<br />
Cloroeteno PVC<br />
La baquelita resulta de la reacción entre el fenol y el formaldehído (metanal).<br />
Es un polímero duro y quebradizo. Los mangos de algunas herramientas<br />
eléctricas, y los conmutadores y enchufes eléctricos se fabrican con resinas<br />
entrecruzadas termoestables como la baquelita.<br />
La polimerización para obtener baquelita ocurre por condensación, según<br />
la siguiente ecuación:<br />
OH O<br />
+<br />
H H<br />
OH OH<br />
Fenol Formaldehído<br />
OH n<br />
El plexiglás se sintetiza a través de la polimerización del metacrilato de<br />
metilo. Es un material transparente con excelentes propiedades ópticas, por<br />
lo que su uso es muy variado, desde lentes de contacto hasta láminas transparentes<br />
para ventanas.<br />
La polimerización ocurre por adición del metacrilato de metilo, según esta<br />
ecuación:<br />
H H H H<br />
C=C C–C<br />
H CO2CH3 HCO2CH3 n<br />
Metacrilato de metilo Plexiglás
Cauchos natural y sintético<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
En el lenguaje cotidiano, los cauchos corresponden a los materiales que llamamos<br />
gomas y cuya principal característica es su elasticidad; son también<br />
polímeros termoestables. La propiedad de ser elásticos se explica por la<br />
estructura de estos polímeros: son moléculas de largas cadenas carbonadas y<br />
flexibles, que tienden a enrollarse de forma desordenada, pero que se desenrollan<br />
al someter el material a una tensión.<br />
En el pasado solo disponíamos del caucho natural, el polímero del isopreno<br />
o poliisopreno que se extrae de la savia o látex de ciertos árboles tropicales,<br />
nativos de Sudamérica. Este es un material pegajoso, blando en caliente<br />
y duro y fácil de quebrar en frío.<br />
El caucho natural se forma cuando se enlazan unas moléculas de isopreno<br />
(2-metil-1,3-butadieno) con otras, mediante la acción de ciertas enzimas<br />
que posibilitan que todos los monómeros unidos se conformen en su<br />
isómero cis. La ecuación de polimerización es:<br />
CH2 =C–CH=CH2 CH3 CH2 CH2 C=C<br />
H3C H n<br />
Isopreno Poliisopreno<br />
Hacia el año 1820 se vio que el caucho servía para fabricar ropa impermeable<br />
pero el problema era que el calor volvía las prendas pegajosas y el frío las<br />
endurecía. Unos 20 años después, Charles Goodyear (1800-1860) mezcló<br />
accidentalmente azufre y caucho en una estufa caliente y obtuvo un<br />
material que no se fundía ni se ponía pegajoso al calentarlo, tampoco se<br />
quebraba cuando se lo sometía a bajas temperaturas. Bautizó a este nuevo<br />
material con el nombre de caucho vulcanizado, en honor a Vulcano, dios del<br />
fuego. El proceso se llama vulcanización y lo que hace el azufre es unir las<br />
diferentes cadenas del polímero hasta que todas ellas quedan unidas.<br />
El proceso de vulcanización lo representamos según la siguiente ecuación:<br />
CH3 CH3 S CH3 CH3 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH=C–CH2 S S CH2–CH–C–CH2–CH2–CH=C–CH2–CH2 S S<br />
+<br />
S S<br />
S<br />
S<br />
CH3 CH3 S S CH3 S CH3 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH=C–CH2 CH2–CH=C–CH2–CH2–CH–C–CH2–CH2 S<br />
S<br />
S<br />
El caucho natural se obtiene de<br />
árboles como el Hevea brasiliensis.<br />
Se hacen incisiones en la corteza<br />
del tronco y se deja drenar la<br />
savia o látex; el líquido así<br />
obtenido se lava y se comprime en<br />
placas o bloques, obteniendo el<br />
caucho bruto.<br />
En el proceso de vulcanización, el<br />
azufre actúa como un<br />
aglutinante de las cadenas<br />
carbonadas, formándose<br />
una sola molécula.<br />
Esto quiere decir<br />
que cuando<br />
vemos y tocamos<br />
un neumático,<br />
estamos viendo<br />
y tocando una<br />
sola molécula.<br />
Poliisopreno Azufre Caucho vulcanizado<br />
<strong>Química</strong> 27
PROYECTO<br />
A TRABAJAR EN EQUIPO<br />
28 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Ventajas y desventajas de los polímeros<br />
En la actualidad hay tantos polímeros artificiales para otros<br />
tantos propósitos diferentes que es difícil imaginar nuestro<br />
mundo sin los “plásticos”.<br />
Los plásticos son populares porque son:<br />
• Económicos.<br />
• Más livianos y pueden sustituir la madera, la piedra o el metal.<br />
• Muy resistentes a la oxidación y al ataque de ácidos y bases.<br />
• Inalterables a los agentes atmosféricos como la luz, el agua y el aire.<br />
• Muy versátiles. Se fabrican con ellos objetos con gran diversidad de formas,<br />
texturas y colores; pueden ser suaves como las plumas y más resistentes que<br />
el mismo acero.<br />
• Son aislantes de la corriente eléctrica.<br />
Sin embargo, como en todas las cosas, estas mismas ventajas<br />
pueden ser sus peores inconvenientes. La alta resistencia a la<br />
corrosión, al agua y a la descomposición bacteriana, los<br />
convierte en residuos difíciles de eliminar y, consecuentemente,<br />
en un grave problema ambiental.<br />
En países como Estados<br />
Unidos las bolsas de<br />
supermercado son de papel y<br />
no de plástico.<br />
La basura plástica puede<br />
permanecer por décadas o<br />
siglos sin destruirse.<br />
1. Analicen en sus propias casas la cantidad de basura plástica que se bota diariamente. ¿A qué porcentaje<br />
del total de basura corresponde aproximadamente?<br />
2. Inspeccionen los basureros de su colegio al término de la jornada escolar y hagan una estimación<br />
del porcentaje de basura plástica que hay en ellos.<br />
3. Visiten un local de comida rápida y sorpréndanse de la enorme cantidad de basura plástica que se<br />
elimina por cliente.<br />
4. Averigüen cuál es el destino de la basura plástica en su municipio.<br />
5. Una alternativa para reducir la cantidad de basura plástica, es remplazar las bolsas de plástico por<br />
bolsas de papel, pero: la masa de 1.000 bolsas de plástico es 8,5 kg y la de igual cantidad de bolsas<br />
de papel, 61 kg; el volumen de los desechos de papel es 8 veces mayor y el costo de producción de<br />
bolsas de papel también es mayor. ¿Podríamos remplazar el plástico por el papel? Argumenten.<br />
6. Averigüen qué estrategias se han diseñado para reducir la cantidad de basura plástica y vean cuál<br />
de ellas sería posible de aplicar en su municipio.
POLÍMEROS SINTÉTICOS<br />
RESUMEN<br />
SÍNTESIS PROPIEDADES<br />
RELACIÓN ESTRUCTURA-PROPIEDADES<br />
ESTRUCTURA<br />
POLIMERIZACIÓN<br />
• Los polímeros sintéticos son orgánicos si su<br />
esqueleto fundamental es el carbono.<br />
• Los homopolímeros están formados por<br />
monómeros iguales y los copolímeros por dos o<br />
más monómeros distintos.<br />
• Los copolímeros pueden tener cuatro estructuras<br />
distintas: al azar, alternada, en bloque o injertada.<br />
• Los polímeros se clasifican según su forma en<br />
lineales y ramificados (redes, estrellas y dendritas).<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
• Dependiendo de su estructura química, los<br />
polímeros presentarán un conjunto de propiedades<br />
físicas, tales como resistencia, dureza y elongación,<br />
características, que a su vez determinarán el uso y<br />
aplicación del material obtenido.<br />
• La capacidad de resistencia de un polímero es la<br />
medida de cuánta tensión puede resistir sin<br />
romperse (resistencia al impacto, a la flexión o a la<br />
torsión).<br />
• La dureza de un polímero se manifiesta en su<br />
rigidez o flexibilidad.<br />
• La capacidad de elongación de un polímero es la<br />
medida de cuánto es capaz de estirarse sin<br />
romperse.<br />
CODIFICACIÓN<br />
• Los polímeros se forman a partir de moléculas<br />
pequeñas llamadas monómeros.<br />
• Los polímeros sintéticos se obtienen mediante<br />
síntesis por adición (polímeros de adición) o por<br />
condensación (polímeros de condensación).<br />
• Los polímeros de adición son macromoléculas<br />
producidas por la unión de dos o más monómeros<br />
iguales o diferentes, que presentan un doble o<br />
triple enlace en su estructura.<br />
• Los polímeros de condensación son<br />
macromoléculas formadas por dos o más<br />
monómeros, en donde, por cada enlace que se<br />
forma, se desprende una molécula pequeña, por<br />
ejemplo, agua.<br />
• La síntesis por adición puede ser catiónica,<br />
aniónica o radicalaria y procede a través de un<br />
conjunto de pasos conocidos como iniciación,<br />
propagación y terminación.<br />
Polímero lineal<br />
• Los polímeros de uso general se han codificado<br />
según símbolos de identificación internacional.<br />
Polímero ramificado Polímero redes<br />
PEBD<br />
PET<br />
Homopolímero<br />
Polímero estrellas Polímero dendritas<br />
Copolímero al azar Copolímero alternado<br />
PP<br />
PEAD<br />
Copolímero en bloque Copolímero injertado<br />
PS<br />
PVC<br />
<strong>Química</strong> 29
RESUMEN<br />
Dímero del nylon<br />
Monómero del poliisopreno<br />
<br />
3<br />
3<br />
30 <strong>Química</strong><br />
Monómero del cloruro de polivinilo<br />
Monómero del plexiglás<br />
Monómero del polietileno<br />
Monómero del poliestireno<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
• Los termoestables se clasifican en resinas y cauchos.<br />
• El PVC, la baquelita y el plexiglás son los polímeros termoestables más usados.<br />
• El caucho vulcanizado y el poliuretano son ejemplos de cauchos sintéticos.<br />
• Los termoplásticos se clasifican en: plásticos de uso común y fibras.<br />
• El polietileno y poliestireno son los plásticos más usados.<br />
• Las poliamidas (nylon) y los poliésteres (tergal) son las fibras más conocidas.<br />
CLASIFICACIÓN<br />
CLASIFICACIÓN<br />
• Son materiales rígidos a temperatura ambiente, pero se vuelven blandos y<br />
moldeables al elevar la temperatura; pueden fundirse y moldearse varias veces,<br />
sin que por ello cambien sus propiedades.<br />
• En los polímeros termoplásticos, sus cadenas, ya sean lineales o ramificadas, no<br />
están unidas: presentan fuerzas intermoleculares entre las cadenas, que se<br />
debilitan al aumentar la temperatura, por eso se reblandecen.<br />
• Los termoplásticos son materiales reciclables.<br />
• Son materiales rígidos, frágiles y con cierta resistencia térmica. Una vez<br />
moldeados no pueden volver a cambiar su forma, ya que no se ablandan<br />
cuando se calientan.<br />
• En los polímeros termoestables sus cadenas están interconectadas por medio de<br />
ramificaciones (más cortas que las cadenas principales). El calentamiento<br />
aumenta el entrecruzamiento de las cadenas, por lo que el polímero se deforma.<br />
• Los termoestables son materiales no reciclables y constituyen uno de los<br />
mayores problemas de contaminación ambiental debido a la acumulación de<br />
grandes cantidades de basura.<br />
CARACTERÍSTICAS<br />
CARACTERÍSTICAS<br />
TERMOPLÁSTICOS TERMOESTABLES<br />
PROPIEDADES Y USOS DE LOS POLÍMEROS
RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />
Polimerización<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
1. El cloruro de polivinilo o PVC es un polímero que se utiliza en la fabricación<br />
de tuberías para drenaje, botellas y envolturas de plástico. Su<br />
monómero es el cloruro de vinilo o cloroeteno, C 2H 3Cl.<br />
1<br />
2<br />
3<br />
4<br />
Representa la reacción de polimerización del PVC y clasifícalo.<br />
– Debemos representar la polimerización del cloruro de vinilo<br />
mediante una ecuación y clasificar el polímero resultante.<br />
– Contamos con la fórmula molecular del monómero y las<br />
aplicaciones del polímero.<br />
– Sabemos que el monómero contiene un doble enlace<br />
carbono-carbono.<br />
– Escribimos la fórmula estructural del monómero.<br />
– Definimos qué tipo de reacción de polimerización puede ocurrir<br />
(adición o condensación).<br />
– Planteamos la ecuación de polimerización.<br />
– Clasificamos el polímero.<br />
Fórmula estructural del monómero:<br />
H H<br />
C=C<br />
H Cl<br />
Tipo de polimerización: Debiera ocurrir una reacción de adición, es<br />
decir, se rompe el doble enlace carbono-carbono, lo cual permite que<br />
estos átomos de carbono formen enlaces con otros átomos.<br />
Ecuación de polimerización:<br />
H H H H H H H H HHHH<br />
+ C=C + C=C + C=C + C–C–C–C–C–C<br />
H Cl H Cl H Cl H ClHClHCl Clasificación del polímero: El PVC es un homopolímero lineal de adición.<br />
Respuesta:<br />
El PVC se representa por (CH 2–CHCl) n , donde las líneas punteadas señalan<br />
que la estructura se extiende muchas unidades en ambos sentidos. El<br />
subíndice n indica que este fragmento de molécula se repite un número<br />
muy grandes de veces (n veces) en la estructura completa del polímero.<br />
PROBLEMAS<br />
RESUELTOS<br />
Entender el problema e<br />
identificar la incógnita<br />
Anotar los datos que nos<br />
entrega el problema<br />
Diseñar un plan de acción<br />
Ejecutar el plan<br />
El PVC es un polímero<br />
termoestable de múltiples<br />
aplicaciones. Cuando se le añade<br />
un plastificante, se torna más<br />
flexible y sirve para fabricar<br />
flotadores.<br />
<strong>Química</strong> 31
RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />
El kevlar es una poliamida muy<br />
resistente usado en chalecos<br />
antibalas.<br />
PROBLEMAS<br />
PROPUESTOS<br />
32 <strong>Química</strong><br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
2. Escribe la estructura del polímero resultante de la copolimerización del<br />
ácido 1,4-bencenodicarboxílico (a) con 1,4-butanodiamina (b). Clasifica<br />
el polímero formado y, a partir de su estructura, deduce qué utilidad<br />
podría tener.<br />
1<br />
O O<br />
(a) HO–C– –C–OH (b) H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2 – Debemos plantear la estructura del polímero que se producirá a<br />
partir de la unión de dos monómeros distintos. Además,<br />
clasificaremos el polímero y determinaremos sus posibles usos.<br />
2 – Contamos con las fórmulas estructurales de los monómeros.<br />
3<br />
4<br />
– Planteamos la ecuación de polimerización.<br />
– Definimos qué tipo de reacción de polimerización es.<br />
– Clasificamos el polímero y deducimos sus posibles aplicaciones.<br />
– Ecuación de polimerización:<br />
O O<br />
H–O–C– –C–O–H + H–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N–H H H<br />
O O<br />
C– –C–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N + n HOH<br />
H H n<br />
Tipo de polimerización: Debe ocurrir una reacción de condensación,<br />
es decir, el polímero se forma con pérdida de moléculas de agua de<br />
unidades de monómeros adyacentes.<br />
Clasificación y aplicaciones del polímero: El polímero resultante es<br />
un copolímero lineal de condensación; se trata de una poliamida<br />
apta para la elaboración de fibras textiles.<br />
Respuesta:<br />
La estructura del polímero resultante es:<br />
O O<br />
C– –C–N–CH2–CH2–CH2–CH2–N H H n<br />
1. El monómero del poliisopreno es el isopreno, C5H8. Representa la<br />
reacción de polimerización del isopreno y clasifícalo.<br />
2. Escribe la fórmula de los monómeros que dan origen al kevlar. Revisa la<br />
estructura del polímero en la página 25.<br />
3. Escribe las propiedades que debiera presentar el polímero que resulta de<br />
la condensación de fenol y formaldehído, según la siguiente ecuación de<br />
síntesis: OH O OH OH<br />
+ + H<br />
H H<br />
2O<br />
OH<br />
Fenol Formaldehído
QUÉ APRENDISTE<br />
I. Encierra en un círculo la alternativa correcta.<br />
1. ¿Cuál de las aseveraciones acerca de los<br />
polímeros sintéticos es incorrecta?<br />
A. Están formados por muchos monómeros.<br />
B. Son macromoléculas de elevada masa<br />
molecular.<br />
C. Son biodegradables.<br />
D. Sus estructuras pueden ser lineales o<br />
ramificadas.<br />
E. Sus estructuras se basan en la de los<br />
polímeros naturales.<br />
2. El polietileno es:<br />
A. un carbohidrato presente en las frutas.<br />
B. un monómero de baja masa molecular.<br />
C. un líquido de alto punto de ebullición.<br />
D. un polímero inorgánico usado en<br />
electrónica.<br />
E. un polímero orgánico de múltiples<br />
aplicaciones.<br />
3. La siguiente estructura: [–CH 2–CH 2]– ,<br />
corresponde al polímero llamado:<br />
A. poliestireno. D. polietileno.<br />
B. poliuretano. E. policloruro de vinilo.<br />
C. polipropileno<br />
4. Una reacción de polimerización por<br />
condensación se caracteriza por:<br />
A. producir radicales libres.<br />
B. formar polímeros de bajo peso molecular.<br />
C. producir carbaniones.<br />
D. eliminar moléculas de bajo peso molecular,<br />
generalmente agua.<br />
E. emplear un único monómero.<br />
5. El siguiente símbolo se utiliza para indicar que<br />
el plástico es:<br />
A. resistente.<br />
B. reutilizable.<br />
C. estable a la oxidación.<br />
D. biodegradable.<br />
E. reciclable.<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
6. Podemos decir que este copolímero es:<br />
A. al azar. D. injertado.<br />
B. alternado. E. simétrico.<br />
C. en bloque.<br />
7. La sigla PEAD se utiliza para identificar:<br />
A. un polietileno de alta densidad.<br />
B. un policloruro de vinilo de alta densidad.<br />
C. un bloque de un copolímero.<br />
D. el grado de descomposición que<br />
experimenta un polímero.<br />
E. la alta dureza de un polímero.<br />
8. Una resina se caracteriza por:<br />
A. ser un material con alta elasticidad.<br />
B. descomponerse cuando se calienta.<br />
C. ser buen conductor de la electricidad.<br />
D. ser termoplástico.<br />
E. experimentar la vulcanización.<br />
9. El proceso de vulcanización consiste en:<br />
A. adicionar diferentes monómeros durante la<br />
formación del polímero.<br />
B. la degradación de un polímero.<br />
C. agregar aditivos que dan flexibilidad al<br />
material polimérico.<br />
D. un proceso de polimerización aniónico.<br />
E. el entrecruzamiento de cadenas de<br />
polímeros.<br />
10. De un polímero con cadenas ramificadas<br />
entrecruzadas es posible esperar que:<br />
A. posea baja resistencia.<br />
B. tenga un menor punto de fusión que uno de<br />
cadena lineal de la misma masa molecular.<br />
C. sea termoplástico.<br />
D. sea termoestable.<br />
E. sea útil para fabricar fibras.<br />
Revisa tus respuestas en el Solucionario<br />
(página 184).<br />
<strong>Química</strong> 33
ANALIZA Y APLICA<br />
Responde en tu cuaderno.<br />
1. Observa las fotografías de cuatro artículos<br />
confeccionados con polímeros.<br />
a b<br />
a) Escribe en el recuadro la letra del artículo que<br />
corresponde al nombre del polímero del que<br />
está hecho.<br />
Nylon. Poliisopreno.<br />
Poliestireno. Polietileno.<br />
b) Escribe la letra del artículo correspondiente a<br />
la estructura química del polímero del que<br />
está hecho.<br />
CH 3<br />
(CH 2–CH=C–CH 2) n<br />
(CH 2–CH) n<br />
O O<br />
(HN–(CH2) 6–NH–C–(CH2) 6–C) n<br />
(CH 2–CH 2) n<br />
c) Escribe la letra del artículo que corresponde a<br />
la propiedad que presenta el polímero del<br />
que está hecho.<br />
Fibra resistente y flexible.<br />
Resistente y aislante.<br />
Pegajoso y blando en caliente.<br />
Resistente y termoplástico.<br />
2. El cuadro muestra la relación<br />
estructura-propiedad de los polímeros.<br />
Estructura Propiedad<br />
Cadenas lineales. Alta flexibilidad (baja dureza).<br />
Cadenas ramificadas. Alta rigidez (quebradizo).<br />
Fuertes uniones<br />
Alta resistencia.<br />
intermoleculares entre cadenas. Alto punto de fusión.<br />
Débiles uniones<br />
Baja resistencia.<br />
intermoleculares entre cadenas. Bajo punto de fusión.<br />
34 <strong>Química</strong><br />
c<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
d<br />
Explica los siguientes hechos según la relación<br />
estructura-propiedad.<br />
a) Las fibras como el kevlar y el nylon, tienen<br />
más resistencia que dureza, casi no se<br />
deforman cuando se las somete a tensión y,<br />
en muchas ocasiones, pueden llegar a poseer<br />
una mayor resistencia a la tensión que un<br />
filamento de acero de características similares.<br />
¿Por qué?<br />
b) Para fabricar un artefacto que sea resistente,<br />
que absorba el impacto deformándose para<br />
luego volver a su forma original (resistencia a<br />
la tracción), puede utilizarse el caucho, en<br />
ningún caso, la baquelita. ¿Por qué?<br />
c) El cloruro de polivinilo o PVC se utiliza para<br />
fabricar cañerías que remplazan a las de<br />
cobre. ¿Por qué?<br />
d) El polietileno es un polímero termoplástico.<br />
Al polietileno de cadena lineal se le llama<br />
PEAD y se utiliza para fabricar recipientes de<br />
gran capacidad como bidones; y al de cadena<br />
ramificada, se le llama PEBD y es usado en la<br />
fabricación de bolsas plásticas. ¿Por qué<br />
tienen diferentes usos?<br />
3. Si tuvieras que fabricar lentes de contacto y<br />
dispones de los monómeros que aparecen a<br />
continuación, ¿cuál elegirías? Fundamenta tu<br />
elección.<br />
a) CH3<br />
H2C=C–C–CH2–CH2OH O<br />
b) CH 3<br />
H 2C=C–CH 2–CH 3
QUÍMICA-TECNOLOGÍA-SOCIEDAD<br />
En los años 50, las<br />
siliconas se hicieron<br />
famosas gracias a los<br />
implantes mamarios.<br />
Los patrones de<br />
belleza impuestos por<br />
el mundo de hoy, ha<br />
motivado a hombres<br />
y mujeres a intervenir<br />
sus cuerpos para<br />
implantarse siliconas.<br />
Unidad 1 La química de los polímeros<br />
Polímeros inorgánicos<br />
Implantes de siliconas en el cuerpo<br />
GLOSARIO<br />
No todos los polímeros<br />
son orgánicos, también<br />
existen los polímeros<br />
inorgánicos, es decir, los<br />
que no poseen átomos<br />
de carbono en su<br />
cadena principal. Las<br />
siliconas son los<br />
polímeros inorgánicos<br />
más comunes, donde el<br />
silicio es el átomo<br />
central, tetravalente. Su<br />
estructura presenta<br />
cadenas de átomos de<br />
silicio (Si) alternados con<br />
átomos de oxígeno (O) y<br />
unidos a grupos metilo<br />
(-CH3).<br />
Cauchos: Polímeros que se caracterizan por su<br />
elasticidad.<br />
Copolímero: Polímero formado por la unión de<br />
dos o más tipos diferentes de monómeros.<br />
Fibras: Polímeros que pueden formar filamentos<br />
o hilos de gran resistencia.<br />
Homopolímero: Polímero formado por un solo<br />
tipo de monómero.<br />
Monómero: Unidad básica a partir de la cual se<br />
obtiene un polímero.<br />
Plásticos: Material capaz de ser moldeado y que<br />
se deforma ante la aplicación de una fuerza.<br />
Polímero: Macromolécula (molécula gigante)<br />
compuesta de unidades que se repiten.<br />
Polímeros de adición: Macromoléculas<br />
producidas por la unión de dos o más alquenos<br />
o alquinos diferentes.<br />
Las siliconas tienen<br />
algunas propiedades<br />
físicas similares a las de<br />
las resinas y el caucho,<br />
pero son más estables<br />
frente al calor y a la<br />
oxidación. Hoy en día<br />
los cirujanos plásticos<br />
utilizan las siliconas<br />
como implantes para<br />
aumentar el volumen y<br />
mejorar la forma de<br />
determinadas partes del<br />
cuerpo, sin embargo,<br />
esta técnica no deja de<br />
ser controvertida, ya que<br />
se ha investigado que<br />
habría una relación<br />
directa entre los<br />
implantes de siliconas y<br />
ciertas enfermedades<br />
autoinmunes y<br />
neurológicas.<br />
Implante de gel de silicona<br />
que usualmente se coloca<br />
detrás del músculo pectoral.<br />
Polímeros de condensación: Macromoléculas<br />
formadas por dos o más monómeros diferentes<br />
en donde, por cada enlace que se forma, se<br />
desprende una molécula pequeña.<br />
Polímeros termoestables: Macromoléculas cuyas<br />
estructuras son entrecruzadas y que no se<br />
modifican por efecto del calor.<br />
Polímeros termoplásticos: Macromoléculas que<br />
pueden fundirse y moldearse varias veces.<br />
Radical: Cualquier fragmento de una molécula<br />
que tenga un electrón desapareado.<br />
Resinas: Plásticos que se descomponen por<br />
efecto de la temperatura.<br />
Silicona: Polímero inorgánico cuyo esqueleto<br />
principal está formado por el elemento silicio.<br />
Vulcanización: Proceso mediante el cual se trata<br />
la goma natural con azufre para mejorar sus<br />
propiedades.<br />
<strong>Química</strong> 35
UNIDAD<br />
2<br />
Los seres vivos<br />
somos un complejo conjunto<br />
de átomos que, al entrelazarse entre<br />
sí, originan moléculas muy diferentes,<br />
muchas de las cuales son macromoléculas,<br />
también llamadas biopolímeros. Todo lo que<br />
observamos en una persona: el pelo, la piel y las uñas,<br />
está formado por proteínas; igual que los huesos, los<br />
órganos y los músculos dentro del cuerpo. Otros<br />
biopolímeros, los carbohidratos, son clave en procesos<br />
vitales como la obtención de energía, y los ácidos<br />
nucleicos, se encargan de la transmisión de la<br />
información genética. Dilucidar las estructuras de<br />
las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos<br />
ha permitido entender por qué tienen<br />
esas determinadas funciones<br />
biológicas.<br />
36 <strong>Química</strong><br />
Macromoléculas vitales<br />
¿Dependerá<br />
la estructura de estos<br />
biopolímeros de la función<br />
que desarrollan? y su<br />
complejidad, ¿estará<br />
relacionada con el papel que<br />
desempeñan en nuestro<br />
organismo? Estas preguntas<br />
son centrales en esta<br />
unidad.
¿Cuánto sabes?<br />
Responde verdadero (V) o falso (F).<br />
1. Un polímero natural es una macromolécula formada por unidades<br />
repetitivas llamadas monómeros.<br />
2. Los aminoácidos son los monómeros de los carbohidratos.<br />
En esta unidad aprenderás a…<br />
Comprender que la estructura de los<br />
polímeros naturales ha sido el patrón para<br />
sintetizar polímeros sintéticos.<br />
Identificar la estructura y función biológica<br />
de los carbohidratos.<br />
Reconocer la estructura y función biológica<br />
de las proteínas.<br />
Identificar el rol biológico de ciertas<br />
proteínas en función de sus estructuras.<br />
Representar los niveles de organización de<br />
las proteínas con modelos moleculares y<br />
materiales concretos.<br />
Comprobar experimentalmente la<br />
desnaturalización de una proteína y<br />
experimentar con los factores que regulan la<br />
actividad enzimática.<br />
Comprender la acción de las enzimas en la<br />
actividad biológica.<br />
Construir una cadena de la estructura del<br />
ADN con materiales concretos.<br />
Identificar la estructura de los ácidos<br />
nucleicos y los procesos de replicación,<br />
transcripción y traducción en los que<br />
participan.<br />
Plantear ecuaciones para representar la<br />
formación de enlaces peptídicos en<br />
secuencias de aminoácidos, siguiendo un<br />
método de resolución de problemas.<br />
Tener una opinión valórica y científica sobre<br />
la importancia de los avances tecnológicos<br />
que han permitido conocer la información<br />
genética y la importancia de mantener una<br />
dieta equilibrada.<br />
3. El monómero constituyente de las proteínas tiene los grupos funcionales amino y carboxílico.<br />
4. Los alimentos que consumimos carecen de ácidos nucleicos.<br />
¡Increíble!<br />
Con<br />
20 aminoácidos se<br />
pueden formar unas<br />
¡2,4 trillones de proteínas<br />
distintas! y una sola de<br />
estas, participa en el<br />
proceso que nos da la<br />
energía para<br />
movernos.<br />
5. La ausencia de los ácidos nucleicos haría imposible la conservación de la vida en la Tierra.<br />
<strong>Química</strong><br />
37
CONTENIDO<br />
Bacteria presente en el yogur. A<br />
pesar de que las bacterias son<br />
organismos simples, poseen<br />
también macromoléculas tan<br />
complejas como los ácidos<br />
nucleicos.<br />
38 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Mujeres chilenas llegan a la cumbre del Everest (2001). Los<br />
polímeros naturales han sido fuente de inspiración para la síntesis<br />
de polímeros sintéticos, por ejemplo, los que se usan en la<br />
confección de prendas y artículos deportivos que protegen mejor<br />
a los deportistas para realizar hazañas tan importantes como el<br />
ascenso al monte Everest.<br />
Polímeros de interés biológico<br />
La mayor parte de la materia orgánica está formada por moléculas complejas<br />
de gran tamaño. Estas macromoléculas se encuentran presentes en organismos<br />
vivos simples, como bacterias y hongos, y en organismos superiores,<br />
como los animales y las plantas.<br />
Es posible que las macromoléculas que forman las estructuras complejas de<br />
los seres vivos hayan sufrido una evolución biológica, puesto que cada una<br />
de ellas cumple una función. De hecho, el grado de complejidad que tiene<br />
una macromolécula biológica está relacionada con la función que desempeña.<br />
Así, el ADN es una molécula de gran complejidad que contiene toda la<br />
información genética de un ser vivo, mientras que el caucho natural, también<br />
una macromolécula, pero de estructura mucho más simple, posee una<br />
función menos exigente.<br />
Todas las macromoléculas de interés biológico proceden básicamente de los<br />
llamados precursores, que son moléculas sencillas del tipo CO2, H 2O o N 2.<br />
Estos precursores originan, a su vez, moléculas de mayor masa molecular, llamadas<br />
biomoléculas; monómeros, que, enlazados unos a otros, forman largas<br />
cadenas y originan la enorme diversidad de macromoléculas existentes.<br />
Precursor<br />
CO2 H2O N2 Gentileza Vivianne Cuq.<br />
Monómero<br />
(unidad estructural)<br />
Biomolécula<br />
Polímero natural<br />
(macromolécula)<br />
Biopolímero<br />
El estudio de las estructuras de los polímeros<br />
naturales ha permitido el desarrollo de polímeros<br />
sintéticos que dan origen a materiales de alta<br />
tecnología, por ejemplo, los utilizados en la fabricación<br />
de computadores y en la confección de<br />
prendas e implementos deportivos.<br />
De acuerdo al tipo de monómero que origina el<br />
polímero, las macromoléculas que constituyen la<br />
materia viva forman, básicamente, tres grandes<br />
grupos:<br />
Carbohidratos Proteínas Ácidos nucleicos<br />
La masa molecular de los carbohidratos, proteínas<br />
y ácidos nucleicos está comprendida entre 10 3 y 10 9<br />
unidades de masa atómica, amplio rango que<br />
muestra la enorme variedad de moléculas existente<br />
y que además tiene cada una un rol biológico<br />
específico.
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Carbohidratos: principal fuente de energía<br />
Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono,<br />
hidrógeno y oxígeno. Según el número de monómeros, se clasifican en:<br />
monosacáridos, con una sola unidad monomérica, como la glucosa; disacáridos<br />
con dos unidades, como la sacarosa, y polisacáridos con cientos y miles<br />
de unidades, como el almidón.<br />
Los monosacáridos son las unidades estructurales de los carbohidratos.<br />
Los monosacáridos presentan en su estructura el grupo hidroxilo (–OH) y el<br />
grupo carbonilo ( C=O), que puede estar en forma de aldehído (–CHO) o de<br />
cetona (–CO–).<br />
La estructura de los monosacáridos pueden ser cadenas abiertas o cerradas.<br />
Las cadenas cerradas se forman por la reacción entre el grupo carbonilo y<br />
uno de los grupos hidroxilo. Así, la glucosa posee una estructura abierta que<br />
puede ciclarse, originando un anillo heterociclo hexagonal.<br />
1<br />
C<br />
H–C 2<br />
–OH<br />
HO–C 3<br />
–H<br />
H–C 4<br />
–OH<br />
H–C 5<br />
CH2OH H H<br />
O<br />
H<br />
HO<br />
–OH<br />
6<br />
CH2OH OH H H O<br />
6<br />
CH2OH 5<br />
O<br />
4<br />
1<br />
OH<br />
HO OH<br />
3<br />
2<br />
H OH<br />
Notación abreviada<br />
Los monosacáridos se unen a través del llamado enlace glucosídico, en el<br />
que un átomo de oxígeno sirve de puente entre dos unidades. Cuando se<br />
unen por sobre 10 monosacáridos hablamos de polisacáridos, que pueden<br />
llegar a contener entre 100 y 90.000 unidades de monosacáridos.<br />
Los polisacáridos cumplen dos funciones básicas en los seres vivos: son acumuladores<br />
de energía como combustibles biológicos, y además, sirven de<br />
soporte de estructuras en organismos superiores. Así, el almidón es la reserva<br />
alimenticia de la mayor parte de las plantas, mientras que el glucógeno<br />
cumple el mismo papel en los animales; por su parte, la celulosa constituye<br />
el esqueleto de las paredes celulares de las plantas.<br />
ACTIVIDAD<br />
CONSTRUYENDO MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS<br />
Por el sabor dulce que tienen los<br />
monosacáridos se les suele llamar<br />
azúcares. La sacarosa en los<br />
alimentos dulces, significa un<br />
aumento de los azúcares en<br />
nuestra dieta; la recomendación<br />
es evitar el consumo excesivo de<br />
estos alimentos.<br />
Enlace glucosídico entre glucosas<br />
formando un disacárido.<br />
1. Utilizando esferas de plumavit, construye el modelo cíclico de la glucosa (C 6H 12O 6). Haz dos modelos<br />
y saca los átomos que correspondan para unir las glucosas mediante un enlace glucosídico.<br />
a) ¿Qué grupos funcionales tiene la glucosa en su estructura lineal?<br />
b) Explica por qué la glucosa es un monómero.<br />
c) Averigua qué compuesto se forma al unir una molécula de glucosa con otra de fructosa.<br />
<strong>Química</strong> 39
CONTENIDO<br />
Estructuras corporales. El<br />
colágeno es la proteína más<br />
abundante en el cuerpo humano;<br />
forma parte constituyente de los<br />
tejidos conectivos de tendones y<br />
cartílagos. La queratina que<br />
constituye la piel, el pelo y las<br />
uñas, también es otra proteína<br />
estructural.<br />
ACTIVIDAD<br />
PROTEÍNAS EN LOS ALIMENTOS<br />
40 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Proteínas: componentes estructurales<br />
Las proteínas son las macromoléculas más abundantes en la célula, ya que<br />
intervienen tanto en aspectos estructurales como en los procesos metabólicos<br />
de todos los seres vivos.<br />
Las proteínas están constituidas por aminoácidos (monómeros).<br />
Todos los aminoácidos contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno;<br />
algunos contienen azufre; presentan en su estructura el grupo amino<br />
(–NH 2) y el grupo carboxilo (–COOH), representados por la siguiente estructura<br />
molecular:<br />
HHO<br />
H–N–C–C–OH<br />
R<br />
La zona sombreada es común a todos los aminoácidos; el carbono vecino al<br />
grupo carboxilo (en rojo) está unido a un grupo amino y a un radical alquilo,<br />
R.<br />
Cuando dos aminoácidos se unen, se forman dipéptidos; si son tres, tripéptidos,<br />
y así sucesivamente. Cuando la masa molecular del polímero es inferior<br />
a 10.000 unidades, se llaman polipéptidos; si es superior a 10.000 unidades,<br />
hablamos de proteínas, que tienen masas moleculares altas, entre los 5.000 y<br />
1 x 10 7 gramos.<br />
Las proteínas cumplen innumerables funciones en nuestro organismo, por<br />
ejemplo: forman parte de estructuras corporales como la piel, el pelo y las<br />
uñas; participan también en la reparación de tejidos y son parte constituyente<br />
de muchas enzimas, anticuerpos y hormonas.<br />
1. Observa, a la derecha, el modelo molecular de un aminoácido.<br />
¿Qué grupos funcionales contienen los aminoácidos?<br />
2. En una carta de calorías de alimentos, averigua la composición<br />
de los nutrientes que tienen la carne, el huevo y la leche.<br />
N<br />
a) ¿Qué nutrientes contienen en mayor proporción<br />
H<br />
los alimentos mencionados?<br />
b) ¿Por qué debemos consumir necesariamente estos<br />
H<br />
C<br />
alimentos en nuestra dieta?<br />
H<br />
c) ¿Qué ocurre cuando estos alimentos se mantienen sin refrigeración?<br />
R<br />
O<br />
C<br />
O<br />
H
Estructura de los aminoácidos<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Si analizamos la estructura general de los aminoácidos, veremos que el carbono<br />
vecino al grupo carboxilo está unido a cuatro sustituyentes distintos,<br />
es decir, se trata de un carbono asimétrico.<br />
Debido al carbono asimétrico, los aminoácidos presentan dos isómeros,<br />
cada uno con su ordenamiento espacial característico: la estructura A que<br />
tiene el grupo NH 2 hacia la izquierda se llama configuración L y la estructura<br />
B que presenta este grupo hacia la derecha es la configuración D.<br />
COOH COOH<br />
A B<br />
H2N<br />
C H H C<br />
R R<br />
Veinte aminoácidos distintos constituyen las unidades para la construcción<br />
de las decenas de miles de proteínas diferentes que participan en prácticamente<br />
todos los procesos biológicos. Estos aminoácidos solo se diferencian<br />
en los grupos funcionales que aporta la cadena lateral R; pueden ser alifáticos<br />
o aromáticos, polares o apolares, ácidos o bases.<br />
El cuerpo humano solo puede sintetizar doce de los veinte aminoácidos. Los<br />
otros ocho, llamados aminoácidos esenciales, deben ser aportados por las<br />
proteínas de los alimentos que consumimos.<br />
A continuación se muestran las estructuras de diez de los veinte aminoácidos.<br />
NH 2<br />
Curiosamente, de los dos isómeros<br />
posibles que tienen los aminoácidos,<br />
como consecuencia de su carbono<br />
asimétrico, el único que existe en los<br />
seres vivos es de configuración L,<br />
hecho que no parece ser arbitrario,<br />
sino una consecuencia de la propia<br />
selección natural.<br />
CLAVE<br />
ABREVIATURA<br />
NOMBRE DEL AMINOÁCIDO<br />
H<br />
Parte fija<br />
H2N–C–COOH Parte<br />
R<br />
variable<br />
R: aminoácidos esenciales.<br />
CÓDIGO DE COLOR<br />
Alifáticos neutros<br />
Alifáticos ácidos<br />
Alifáticos básicos<br />
Aromáticos<br />
Heterocíclicos<br />
Gly Ala Glu Cys Asp<br />
GLICINA ALANINA ÁCIDO GLUTÁMICO CISTEÍNA ÁCIDO ASPÁRTICO<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H<br />
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH<br />
SH<br />
COOH<br />
Trp Lys Gln Phe Leu<br />
TRIPTÓFANO LISINA GLUTAMINA FENILALANINA LEUCINA<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH H2N–C–COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH<br />
NH<br />
CH2 CH2 CH2 NH2 CH2 C=O<br />
NH2 CH<br />
H3C CH3 <strong>Química</strong> 41
CONTENIDO<br />
Representación de la<br />
estructura iónica de un<br />
aminoácido<br />
H<br />
-<br />
H2N–C–CO2 R<br />
Anión<br />
H +<br />
H<br />
H3N + –C–CO- 2<br />
R<br />
Anfótero<br />
H +<br />
H<br />
H3N + –C–CO2H R<br />
Catión<br />
Ácido es toda sustancia capaz de<br />
ceder un protón (H + ).<br />
Alifáticos son los hidrocarburos que<br />
no contienen anillos de benceno en<br />
su estructura.<br />
Base es toda sustancia capaz de<br />
captar un protón.<br />
Polaridad es el desplazamiento de<br />
los electrones compartidos en un<br />
enlace covalente, hacia el átomo más<br />
electronegativo.<br />
42 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Propiedades de los aminoácidos<br />
Los aminoácidos se distinguen de otras sustancias orgánicas porque tienen<br />
propiedades peculiares. A temperatura ambiente, son sólidos, tienen puntos<br />
de fusión superiores a los 200 ºC, en tanto que los compuestos orgánicos<br />
de similar masa molecular son líquidos. Además, son bastante solubles<br />
en agua, y muy poco solubles en solventes orgánicos, al igual que los compuestos<br />
iónicos. También, los aminoácidos son menos ácidos que los ácidos<br />
carboxílicos y menos básicos que las aminas.<br />
La razón que explica estas propiedades es que un aminoácido contiene en<br />
la misma molécula un grupo carboxilo (carácter ácido) y un grupo amino<br />
(carácter básico). La solubilidad en agua y sus propiedades ácido-base son,<br />
por lo tanto, una consecuencia de la presencia de estos grupos.<br />
Un aminoácido será más soluble en agua cuanto mayor sea la polaridad del<br />
radical R.<br />
En medio neutro, un aminoácido se encuentra en forma dipolar (dos polos):<br />
el grupo carboxilo está desprotonado, es decir, es el polo negativo, mientras<br />
que el grupo amino está protonado: es el polo positivo. Debido a esto, los<br />
aminoácidos son anfóteros, es decir, pueden comportarse como ácidos (A) o<br />
bases (B), según las siguientes ecuaciones:<br />
(A) H3N + –CH–COO - + H 2O H 2N–CH–COO - + H 3O +<br />
R R<br />
Ácido (cede un H + ) Anión<br />
(B) H 3N + –CH–COO - + H 2O H 3N + –CH–COOH + OH -<br />
R R<br />
Base (capta un H + ) Catión<br />
Un aminoácido podrá aumentar o disminuir su carácter ácido o básico,<br />
mientras el radical R contenga a su vez otros grupos carboxilo o amino.<br />
¿CÓMO VOY?<br />
AMINOÁCIDOS<br />
Marca con un la alternativa correcta.<br />
1. Los aminoácidos deben su nombre a los grupos funcionales:<br />
amino y aldehído. amino y carboxilo. amino y carbonilo.<br />
2. Si en un aminoácido, R = –CH 2OH, entonces debería ser:<br />
una sustancia apolar. un líquido. soluble en agua.<br />
3. En el aminoácido ácido aspártico, R = –CH 2–COOH, entonces es:<br />
ácido. básico. líquido.
ACTIVIDAD<br />
CONSTRUYENDO UN DIPÉPTIDO<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Enlace peptídico: unión entre aminoácidos<br />
Las reacciones de polimerización que forman las proteínas son reacciones de<br />
condensación. Cuando dos aminoácidos se unen entre sí, forman el llamado<br />
enlace peptídico, dando como resultado un grupo amida, que caracteriza a<br />
las proteínas.<br />
La formación del grupo amida se representa por la siguiente ecuación:<br />
Enlace peptídico<br />
HO HHO HOHHO H2N–C–C–OH + H–N–C–C–OH H2N–C–C–N–C–C–OH + H2O R1 R2 R1 R2 Dipéptido<br />
El grupo hidroxilo (–OH) del grupo carboxilo de un aminoácido se combina<br />
con un hidrógeno (–H) del grupo amino del otro aminoácido para formar<br />
una molécula de agua.<br />
El dipéptido presenta un grupo amino y un grupo carboxilo. Cualquier otro<br />
aminoácido puede reaccionar con uno de estos grupos para alargar la cadena.<br />
PARA ARCHIVAR<br />
<br />
• Los carbohidratos y proteínas son considerados biopolímeros.<br />
• Los monosacáridos son los monómeros de los carbohidratos.<br />
• La función biológica principal de los carbohidratos es que son fuentes<br />
de energía.<br />
• Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas.<br />
• Los aminoácidos son sólidos, solubles en agua y anfóteros.<br />
• Las proteínas sirven de soporte estructural y entre otras funciones, participan<br />
en reacciones metabólicas y componen moléculas funcionales<br />
como las enzimas y las hormonas.<br />
H<br />
R<br />
C<br />
*<br />
*<br />
*<br />
*<br />
La figura muestra el modelo<br />
molecular del enlace peptídico.<br />
Los átomos señalados con un<br />
asterisco se sitúan en un mismo<br />
plano, con distancias y ángulos<br />
fijos. Solamente es posible una<br />
libre rotación entre los carbonos<br />
señalados por las flechas de color<br />
rojo. Además, el grupo R de uno<br />
de los aminoácidos va hacia<br />
delante y en el otro aminoácido,<br />
el mismo grupo se dirige hacia<br />
atrás; de este modo se disminuye<br />
el efecto estérico entre ellos.<br />
El efecto estérico es la repulsión<br />
debida al efecto ejercido por el<br />
volumen de los sustituyentes en torno<br />
a un carbono o un enlace<br />
determinado. Para lograr una mayor<br />
estabilidad la molécula adopta una<br />
distribución espacial en la que estos<br />
grupos se ubican lo más alejados<br />
entre sí.<br />
H<br />
*<br />
R<br />
*<br />
C C<br />
1. Utilizando esferas de plumavit construye el modelo del enlace peptídico de un dipéptido, tal como<br />
muestra la figura de arriba.<br />
a) Con tu modelo prueba la libre rotación de los enlaces vecinos a los enlaces C–N y el efecto<br />
estérico de los grupos R.<br />
b) El enlace C–N peptídico es más corto que otros enlaces C–N y, por tanto, tiene un carácter<br />
parcial de doble enlace. Explica por qué no puede haber libre rotación en torno a este enlace.<br />
O<br />
H<br />
<strong>Química</strong> 43<br />
O<br />
C
CONTENIDO<br />
La mayoría de los alimentos de<br />
origen animal contienen los ocho<br />
aminoácidos esenciales en las<br />
cantidades necesarias. Los de<br />
origen vegetal, en cambio, por sí<br />
solos no los proveen, pero sí lo<br />
hacen ciertas combinaciones de<br />
alimentos; por ejemplo: arroz y<br />
porotos.<br />
Debido a que en el cuerpo las<br />
proteínas no pueden almacenarse, es<br />
necesario que le aportemos a diario<br />
una dieta balanceada en proteínas.<br />
Cuando los alimentos proteicos llegan<br />
al estómago y al intestino delgado,<br />
los enlaces peptídicos entre los<br />
aminoácidos se rompen. Los<br />
aminoácidos individuales traspasan las<br />
paredes intestinales y llegan a la<br />
corriente sanguínea, transportándose a<br />
todas las células del cuerpo, donde<br />
son utilizados para sintetizar nuevas<br />
proteínas que satisfagan las<br />
necesidades del organismo.<br />
44 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Niveles estructurales de las proteínas<br />
El uso de métodos físicos, como la difracción de rayos X, ha permitido saber<br />
que en una proteína se distinguen varios niveles estructurales que reciben<br />
el nombre de estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.<br />
• Estructura primaria. Es la secuencia de aminoácidos de la proteína que<br />
nos indica los aminoácidos que componen la cadena polipeptídica y el<br />
orden en que se encuentran. El análisis de los aminoácidos implicados en<br />
la cadena polipeptídica es una tarea laboriosa y se realiza mediante<br />
hidrólisis parcial de las cadenas peptídicas.<br />
La secuencia de una proteína se escribe enumerando los aminoácidos desde<br />
el grupo amino terminal hasta el grupo carboxilo terminal. Por convención,<br />
los aminoácidos se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre,<br />
por ejemplo, ala es la alanina. Así, un polipéptido podría tener la<br />
siguiente estructura primaria:<br />
¿CÓMO VOY?<br />
ESTRUCTURA PRIMARIA<br />
H2N – ser – gly – ala – COOH<br />
La importancia biológica de la estructura primaria de una proteína radica<br />
en que la función que cumple depende de su secuencia y de la forma que<br />
esta adopta. En otras palabras, las proteínas que las células sintetizan para<br />
cumplir funciones específicas en el organismo, se construyen siguiendo cada<br />
una determinadas secuencias en las que participan 20 aminoácidos.<br />
Si falta alguno de los aminoácidos de la secuencia para sintetizar una proteína<br />
dada, la célula la dejará de producir y por lo tanto, la tarea de la proteína<br />
no se llevará a cabo. Esto puede suceder con las proteínas que tienen en sus<br />
secuencias alguno de los aminoácidos esenciales, ya que si no se consume<br />
alguno a través de la alimentación, el organismo se verá obligado a destruir<br />
una de sus propias proteínas que contenga el aminoácido requerido.<br />
Responde las preguntas en tu cuaderno.<br />
1. Utilizando fórmulas estructurales, escribe las ecuaciones para la<br />
formación de los dos dipéptidos que se forman al reaccionar una<br />
molécula de glicina y una de alanina (ver estructuras en la página 41).<br />
Destaca con un color el enlace peptídico formado.<br />
a) ¿Podrían estos dipéptidos reaccionar entre sí? Explica cómo.<br />
b) Usando las tres primeras letras del nombre del aminoácido, anota<br />
las secuencias de aminoácidos que podrían darse en el caso anterior.
• Estructura secundaria. Corresponde a la disposición de la secuencia de<br />
aminoácidos en el espacio. Debido a que los enlaces simples C–C y C–N en<br />
la cadena polipeptídica permiten el libre giro y que los enlaces peptídicos<br />
C–N son rígidos, la secuencia de aminoácidos se alinea en planos que<br />
giran hasta alcanzar una determinada conformación espacial estable o<br />
estructura secundaria.<br />
Hay dos tipos de conformaciones espaciales estables: la α-hélice y la β-lámina<br />
plegada.<br />
En la conformación α-hélice la cadena polipeptídica se enrolla helicoidalmente<br />
en torno a un eje, y se mantiene unida debido a la gran cantidad de<br />
puentes de hidrógeno que se producen entre los grupos C=O de un aminoácido<br />
y el grupo N–H del cuarto aminoácido que le sigue en la secuencia. Los<br />
grupos R más voluminosos quedan orientados hacia la periferia de la hélice,<br />
logrando disminuir el efecto estérico. Las proteínas que forman el pelo<br />
tienen una estructura α-hélice.<br />
En la conformación β-lámina plegada las cadenas polipeptídicas se alinean<br />
unas junto a otras formando láminas. La estabilidad de esta conformación<br />
se debe a la asociación de varias moléculas con la misma disposición espacial.<br />
Entre estas moléculas se establecen puentes de hidrógeno, formando<br />
así una lámina plegada. Los grupos R de los aminoácidos se disponen por<br />
encima o por debajo del plano de la lámina. Las proteínas que forman la<br />
piel se encuentran como cadenas fuertemente unidas entre sí, adoptando la<br />
forma de β-láminas plegadas.<br />
EXPLORA EN...<br />
http://www.santillana.cl/qui4<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Estructura secundaria β-lámina plegada<br />
Estructura secundaria α-hélice<br />
Puentes de<br />
hidrógeno<br />
La estabilidad de la estructura<br />
secundaria es una consecuencia<br />
de la formación de puentes de<br />
hidrógeno entre los átomos que<br />
participan en el enlace peptídico<br />
a lo largo de la cadena<br />
polipeptídica; los grupos alquilo<br />
(R) de los aminoácidos no<br />
participan en estas uniones.<br />
Llamamos conformación a la<br />
distribución que adquieren los<br />
sustituyentes de un determinado<br />
carbono como consecuencia del libre<br />
giro que permite un enlace simple.<br />
1. Ingresa a la página http://www.santillana.cl/qui4/ejercicio2.htm y trabaja con las estructuras primaria<br />
y secundaria de las proteínas.<br />
• Identifica los enlaces peptídicos en la secuencia de aminoácidos y los puentes de hidrógeno entre<br />
las cadenas polipeptídicas organizadas en α-hélice y β-lámina plegada.<br />
<strong>Química</strong> 45
CONTENIDO<br />
Las proteínas que tienen una<br />
estructura globular, muestran un mayor<br />
nivel de complejidad, tanto en su<br />
estructura como en su función. Por<br />
ejemplo, la mioglobina es la<br />
protagonista de la fisiología muscular<br />
(extensiones y contracciones<br />
musculares), mientras que la<br />
hemoglobina es la encargada del<br />
transporte de oxígeno por el<br />
torrente sanguíneo. Ambas funciones<br />
exigen un continuo intercambio de<br />
oxígeno entre la proteína y el medio<br />
en el que están.<br />
Estructura cuaternaria<br />
Hemoglobina<br />
Grupo hemo<br />
46 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Estructura terciaria<br />
Mioglobina Colágeno<br />
• Estructura terciaria. La cadena polipeptídica, con su ya correspondiente<br />
estructura secundaria, puede plegarse adoptando estructuras globulares<br />
o estructuras fibrosas. La forma tridimensional que tiene la proteína es su<br />
estructura terciaria. La proteína presente en los músculos, la mioglobina,<br />
tiene una estructura globular y la proteína de los tendones, el colágeno,<br />
tiene una estructura fibrosa.<br />
La estructura terciaria es la disposición de toda la estructura secundaria en<br />
el espacio y, por lo tanto, del tipo de conformación que posee la proteína<br />
en su totalidad.<br />
Esta estructura es consecuencia de la existencia de puentes de hidrógeno<br />
sobrantes, o de interacciones diversas que se dan entre los grupos funcionales<br />
presentes en los radicales R de los aminoácidos situados en distintas posiciones<br />
de la cadena polipeptídica. A menudo, se enlazan también dos átomos<br />
de azufre, formando puentes disulfuro, S–S, entre cadenas polipeptídicas<br />
que contienen el aminoácido cisteína (ver estructura en la página 41).<br />
Una proteína puede ser 100% α-hélice o β-lámina plegada, o también asumir<br />
una combinación de estas estructuras. Las enzimas son proteínas que<br />
presentan una estructura terciaria característica.<br />
• Estructura cuaternaria. Está presente solo en las proteínas que tienen más<br />
de una cadena polipeptídica. Así, las cadenas pueden plegarse entre sí,<br />
conformando la estructura cuaternaria. En esta, cada una de las cadenas<br />
constituye una subunidad que se relaciona espacialmente con las restantes<br />
a través de uniones intermoleculares, formando un complejo proteico.<br />
La hemoglobina es una proteína que tiene estructura cuaternaria:<br />
posee cuatro cadenas polipeptídicas interrelacionadas espacialmente.<br />
La mayor parte de las proteínas presentan las estructuras primaria, secundaria<br />
y terciaria, en conjunto, es decir, su estructura molecular comprende las<br />
tres conformaciones. La función que desempeñan las proteínas en el organismo<br />
está íntimamente relacionada con su estructura molecular.
ACTIVIDAD<br />
ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LAS PROTEÍNAS<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
1. Para determinar la estructura molecular de una proteína debes responder las siguientes preguntas:<br />
• ¿Qué aminoácidos componen la cadena polipeptídica y en qué secuencia? (Estructura primaria, I).<br />
• ¿Cómo se disponen los aminoácidos en el espacio (helicoidal o lámina plegada)? ¿Qué<br />
interacciones se establecen entre los aminoácidos? (Estructura secundaria, II).<br />
• ¿Qué forma tridimensional adopta la proteína? (Estructura terciaria, III).<br />
• ¿Tiene dos o más cadenas polipeptídicas relacionadas espacialmente? (Estructura cuaternaria, IV).<br />
a) Explica con tus propias<br />
palabras qué representa<br />
el dibujo.<br />
b) ¿Por qué la estructura<br />
terciaria de una proteína<br />
depende de sus estructuras<br />
primaria y secundaria?<br />
2. Utilizando 1 m de cinta representa la estructura terciaria de una proteína. ¿Qué representa la cinta?<br />
Pliégala en distintas formas.<br />
a) ¿Qué plegamientos son posibles<br />
para dar origen a la estructura<br />
terciaria?<br />
b) ¿Con qué material podrías<br />
representar las interacciones entre<br />
los aminoácidos y así lograr una<br />
conformación estable?<br />
I II III IV<br />
3. El cuerpo humano contiene decenas de miles de tipos de proteínas. Analiza el cuadro de algunas<br />
proteínas y sus funciones biológicas.<br />
Tipo de proteína Función biológica Ejemplos de proteínas<br />
Proteínas estructurales.<br />
• Músculo.<br />
• Tejido conectivo.<br />
Proteínas de transporte.<br />
• Sangre.<br />
Proteínas reguladoras.<br />
• Membrana celular.<br />
• Interior de las células.<br />
Proteínas protectoras.<br />
• Interior de las células.<br />
- Contracción muscular.<br />
- Soporte mecánico y bioquímico.<br />
- Mioglobina.<br />
- Colágeno y queratina.<br />
- Transporte de gases (O2 y CO 2). - Hemoglobina.<br />
- Equilibrio de fluidos (pH y contenido salino).<br />
- Control enzimático del metabolismo.<br />
- Regulación hormonal de funciones corporales.<br />
- Albúmina del suero.<br />
- Proteasas (enzimas digestivas).<br />
- Insulina (hormona del pancreas).<br />
- Defensa del organismo. - Gammaglobulina (anticuerpo).<br />
a) Averigua los niveles estructurales de algunas de las proteínas del cuadro.<br />
b) ¿Qué relación hay entre el nivel estructural de la proteína y su función biológica?<br />
<strong>Química</strong> 47
CONTENIDO<br />
DESNATURALIZACIÓN DE UNA PROTEÍNA<br />
48 <strong>Química</strong><br />
QUIMILAB Nº 3<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Objetivo: Comprobar experimentalmente los efectos de varios agentes desnaturalizantes sobre la<br />
proteína del huevo (albúmina).<br />
Solución coloidal<br />
Materiales Reactivos<br />
- vasos de precipitado de 500 y 250 mL - un huevo<br />
- probeta de 100 mL - agua destilada<br />
- pipeta de 10 mL y gotario - solución diluida de<br />
- pipeta de 10 mL<br />
- varilla de vidrio<br />
- equipo para filtración<br />
- 4 tubos de ensayos limpios y secos<br />
- mechero, trípode y rejilla<br />
- plato hondo de loza<br />
ácido clorhídrico (HCl)<br />
Equipo de<br />
filtración<br />
Procedimiento<br />
1. Separa la clara del huevo de la yema con mucho cuidado. Coloca la clara en el vaso grande.<br />
2. En la probeta mide 100 mL de agua destilada y agrégala sobre la clara de huevo, vertiendo el<br />
agua lentamente por las paredes del vaso mientras vas agitando suavemente con la varilla de<br />
vidrio. Repite este paso dos veces más, de modo que la clara de huevo quede mezclada con<br />
300 mL de agua (solución coloidal). Precaución: No adiciones el agua de una sola vez, hazlo<br />
lentamente para evitar que alteres la proteína.<br />
3. Monta el equipo tal como lo muestra la foto superior y filtra la solución coloidal. Sigue los<br />
pasos de la Guía de laboratorio Nº 3.<br />
4. Con ayuda de la pipeta, coloca 6 mL de la solución coloidal filtrada en cada uno de los tubos<br />
de ensayo. Numera los tubos del 1 al 4. El tubo Nº 1 será tu control.<br />
I. Efecto del calor<br />
1. Hierve unos 200 mL de agua potable en el vaso pequeño y apaga el mechero.<br />
2. Sumerge el tubo Nº 2 en el agua caliente y déjalo por unos 5 minutos. Retira el tubo y anota<br />
lo que observas. Compara la solución con la del tubo Nº 1.<br />
II. Efecto de un ácido<br />
1. Agrega dos gotas de la solución de HCl al tubo Nº 3 y mueve el tubo con suavidad.<br />
2. Observa y anota lo que ocurre. Compara la solución con el tubo Nº 1.<br />
III. Efecto de la agitación<br />
1. Vierte el contenido del tubo Nº 4 en el plato y bate la clara tal como si hicieras merengue.<br />
2. Observa y anota lo que ocurre. Compara el resultado con el tubo Nº 1.<br />
Análisis y aplicación<br />
1. ¿Qué cambios observas en la solución coloidal?<br />
2. ¿Cuál de los ensayos 1, 2 o 3 tiene mayor efecto sobre la solución coloidal?<br />
3. ¿Qué crees que ocurre a nivel estructural de la proteína en cada ensayo?<br />
• Responde el Informe de laboratorio Nº 3.
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Importancia de las uniones intermoleculares<br />
Los niveles estructurales de las proteínas se mantienen estables gracias a los<br />
enlaces entre los radicales R de los aminoácidos que pueden ser de dos<br />
tipos: uno formado por enlaces covalentes fuertes, denominado puente<br />
disulfuro, y el otro, constituido por enlaces intermoleculares débiles, como<br />
son: puentes de hidrógeno, fuerzas de Van der Waals y atracciones iondipolo<br />
y dipolo-dipolo.<br />
Las uniones intermoleculares cumplen una doble función. Por una parte,<br />
confieren la flexibilidad necesaria a las moléculas para romper estos enlaces<br />
débiles mediante las enzimas y, por otra, un gran número de estas interacciones,<br />
actuando simultáneamente, impiden que la estructura colapse, proporcionándole<br />
así una gran estabilidad en el tiempo.<br />
Una proteína en su conformación normal se dice que está en el estado nativo.<br />
Si cambian las condiciones físicas del medio en que se encuentra, por<br />
ejemplo, cambio en el pH o cambio en la temperatura, la estructura de las<br />
proteínas se altera; este proceso se llama desnaturalización; la conformación<br />
de una proteína desnaturalizada está drásticamente alterada y pierde<br />
su actividad biológica. Una desnaturalización severa puede afectar la estructura<br />
secundaria, e incluso a los enlaces covalentes existentes entre aminoácidos,<br />
es decir, la proteína se destruye.<br />
Puente de<br />
hidrógeno<br />
Estructura<br />
laminar<br />
N<br />
Estructura<br />
α-hélice<br />
Fuerzas de<br />
Van der Waals<br />
Coordinación<br />
iones metálicos<br />
Puente<br />
de disulfuro<br />
Las uniones intermoleculares son la clave en el mantenimiento de la estructura de una<br />
proteína. Cualquier agente desnaturalizante (temperatura, ácido, solvente) puede romper<br />
estas uniones, destruyendo así la estructura de la proteína.<br />
Enlace<br />
iónico<br />
(A)<br />
(B)<br />
La caseína de la leche, su<br />
proteína, se desnaturaliza cuando<br />
el pH del medio cambia, por<br />
ejemplo, al agregarle unas gotas<br />
de limón (A). La proteína del<br />
huevo, por su parte, se<br />
desnaturaliza al cocinarlo o<br />
batirlo; la albúmina se transforma<br />
en un compuesto fibroso e<br />
insoluble en agua (B).<br />
Desde antes de nacer, nuestro<br />
organismo está en condiciones de<br />
mantener un pH y una temperatura<br />
constantes, de acuerdo a las<br />
necesidades del funcionamiento de<br />
cada sistema, órgano o tejido. Esto<br />
hace que los diferentes tipos de<br />
proteínas (estructurales, de transporte<br />
o reguladoras) se mantengan en su<br />
estado nativo. Cualquier cambio del<br />
pH o de la temperatura podría<br />
originar la desnaturalización de las<br />
proteínas y, por lo mismo, la<br />
destrucción de su estructura, y con<br />
ello, el cese de su función biológica<br />
específica.<br />
<strong>Química</strong> 49
CONTENIDO<br />
Las proteínas tienen una estructura y<br />
función específicas para cada<br />
especie. Por ejemplo, la secuencia<br />
de aminoácidos de la proteína<br />
citocromo c, una proteína de<br />
transporte, cuya función es la<br />
transferencia de electrones en la<br />
respiración celular, es muy distinta<br />
entre el caballo y la levadura: difieren<br />
en 48 aminoácidos. En cambio, entre<br />
el pollo y el pato difieren solo en<br />
2 aminoácidos y, entre la vaca y la<br />
oveja, no hay ninguna diferencia.<br />
Distintas especies pueden<br />
presentar una proteína con la<br />
misma función biológica pero<br />
que difiere en cuanto a la<br />
secuencia de aminoácidos<br />
(estructura primaria).<br />
50 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Especificidad de acción de las proteínas<br />
Las proteínas tienen una propiedad muy característica: la especificidad de<br />
acción. Tienen la capacidad de reconocer solo una molécula o una familia<br />
de moléculas parecidas en cuanto a su estructura. En este último caso, se<br />
piensa que la conformación de la proteína es flexible, que al interactuar con<br />
la primera molécula, inicia pequeñas alteraciones en su conformación, facilitando<br />
así el máximo nivel de interacción con otras moléculas similares en<br />
estructura.<br />
Esta propiedad puede manifestarse frente a un receptor (acción fisiológica,<br />
farmacológica o tóxica), un sustrato (acción enzimática) u otra molécula<br />
(acción reguladora o estructural). Por esta razón, no todas las moléculas tienen<br />
sabor dulce, ni cualquier medicamento sirve para tratar un dolor de<br />
cabeza. La base de esta especificidad es la conformación de la proteína que<br />
establece una región espacial localizada, la cual permite una interacción<br />
muy específica con otra estructura química complementaria a través de las<br />
interacciones intermoleculares.<br />
El dibujo representa la especificidad de acción de una proteína (color amarillo)<br />
hacia una molécula que le es complementaria, ya que sus estructuras químicas<br />
pueden unirse o ”reconocerse”, a través de fuerzas intermoleculares.<br />
Región espacial<br />
Molécula 1<br />
Molécula 2<br />
Molécula 3<br />
¿Qué relación hay entre la especificidad de acción de las proteínas y la evolución<br />
de las especies?<br />
Las proteínas presentan en su secuencia de aminoácidos, sectores estables y<br />
sectores variables, en los que algunos aminoácidos pueden ser sustituidos<br />
por otros distintos sin que se altere la función biológica que tiene la molécula.<br />
Esto ha dado lugar a una gran variedad de proteínas, durante el proceso<br />
evolutivo, lo que permite que cada especie tenga sus proteínas específicas y<br />
que incluso aparezcan diferencias entre individuos de la misma especie. Cada<br />
especie de la escala evolutiva se compone de proteínas características con<br />
una función también particular. Para una misma función, la proteína es muy<br />
diferente entre especies alejadas evolutivamente y muy parecida, entre especies<br />
emparentadas.
QUIMILAB Nº 4<br />
ENZIMAS Y EFECTO TEMPERATURA<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Objetivo: Comprobar experimentalmente el efecto del cambio de temperatura sobre la enzima<br />
catalasa en muestras de distintos alimentos.<br />
Materiales Reactivos<br />
- gradilla - peróxido de hidrógeno de<br />
- 10 tubos de ensayo 20 o 30 volúmenes (H2O 2)<br />
- pipeta de 10 mL - 2 muestras de 3 g de hígado,<br />
- mechero, trípode y rejilla carne, papa, tomate y leche.<br />
- 5 vasos de precipitado de 50 mL<br />
- pinzas<br />
Procedimiento<br />
I. Alimentos en su estado natural<br />
1. Numera los tubos de ensayo del 1 al 5.<br />
2. En el tubo Nº 1 coloca la muestra de hígado; en el Nº 2, carne; en el Nº 3, papa; en el Nº 4,<br />
tomate y en Nº 5, leche.<br />
3. Añade a los tubos 5 mL de peróxido de hidrógeno (agua oxigenada) y observa qué pasa en<br />
cada caso. Observa la foto superior y sigue los pasos de la Guía de laboratorio Nº 4. En este<br />
experimento se produce la descomposición del peróxido de hidrógeno, en agua y oxígeno, por<br />
acción de la enzima catalasa presente en los alimentos.<br />
4. Haz una tabla con los resultados de cada tubo.<br />
II. Alimentos cocidos o hervidos<br />
1. Cocina en agua cada muestra de alimento, tal como<br />
muestra la foto a la derecha.<br />
2. Con ayuda de las pinzas, traslada las muestras (sin agua)<br />
a sus correspondientes tubos de ensayo, adecuadamente<br />
numerados.<br />
3. Calienta directamente la leche (en el tubo Nº 5) en la<br />
llama del mechero hasta que hierva. Déjala enfriar.<br />
4. Una vez fríos, añade a los tubos 5 mL de peróxido de<br />
hidrógeno y registra tus observaciones. Compara la<br />
reacción de cada alimento en su estado natural y cocido.<br />
Pipeta con H 2 O 2<br />
Cocción del alimento<br />
Mechero<br />
Muestras de<br />
alimentos<br />
Análisis y aplicación<br />
1. Escribe la ecuación de la descomposición del peróxido de hidrógeno.<br />
2. ¿Qué diferencia observas en la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno con<br />
cada uno de los alimentos en el ensayo 1?<br />
3. ¿Qué diferencia observas entre el ensayo 1 y ensayo 2? Compara los resultados.<br />
4. ¿Qué alimentos de los estudiados crees que tienen una mayor concentración de catalasa?<br />
5. ¿Qué le debiera haber ocurrido a la enzima catalasa después de la cocción de los alimentos?<br />
• Responde el Informe de laboratorio Nº 4.<br />
<strong>Química</strong> 51
CONTENIDO<br />
La carne, la leche y los alimentos<br />
vegetales provienen de seres<br />
vivos, los cuales están compuestos<br />
por células provistas de una<br />
notable batería enzimática.<br />
Las reacciones catalizadas por enzimas<br />
ocurren a velocidades 10 10 a 10 14<br />
veces más rápidas que las no<br />
catalizadas. Por ejemplo, la ureasa<br />
acelera la hidrólisis de la urea en la<br />
orina por un factor de 10 14 . Este<br />
factor significa que una reacción<br />
catalizada que toma 1 segundo en<br />
producirse podría tomar un tiempo<br />
de ¡3 millones de años! si no está<br />
catalizada.<br />
52 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
La acción de las enzimas<br />
Las células son un verdadero laboratorio donde se llevan a cabo muchas<br />
transformaciones gracias a la presencia de las enzimas. Estas son proteínas<br />
que se encargan de la catálisis de las reacciones implicadas en el metabolismo;<br />
su especificidad es extraordinaria y sin ellas, la mayor parte de las reacciones<br />
metabólicas no se darían.<br />
Las enzimas se encargan, principalmente, de transferir grupos de átomos de<br />
una molécula a otra, romper los enlaces en una molécula y formar nuevos<br />
enlaces, y reordenar las moléculas en nuevas conformaciones que participan<br />
en reacciones específicas y vitales en el organismo.<br />
Las enzimas son proteínas cuya función es acelerar la velocidad de las reacciones<br />
químicas que se producen en el organismo y que son necesarias para<br />
mantener su actividad biológica.<br />
Se conocen unas 2.000 enzimas diferentes, cada una de ellas con un trabajo<br />
específico. Se nombran con la terminación –asa. Así, una oxidasa ayuda a<br />
las oxidaciones; una lipasa trabaja sobre los lípidos; una peptidasa ayuda a<br />
romper enlaces peptídicos.<br />
La catalasa está presente en todas las células, tanto de origen animal como<br />
vegetal, y participa en la descomposición del peróxido de hidrógeno que se<br />
produce durante el metabolismo. Sin su acción descomponedora la célula<br />
no podría seguir funcionando, ya que el peróxido de hidrógeno es tóxico y<br />
es imprescindible retirarlo a medida que se va formando.<br />
¿Cuál es el mecanismo de acción de una enzima?<br />
La acción de una enzima<br />
(E) ocurre por varias etapas,<br />
desde su contacto con<br />
el sustrato (S, sustancia inicial),<br />
pasando por la formación<br />
del complejo activado<br />
(ES, especie intermedia),<br />
hasta la formación<br />
del producto (P, sustancia<br />
final), según estas ecuaciones:<br />
Fijación:<br />
S + E ES<br />
Transformación:<br />
ES P + E<br />
Aminoácidos<br />
catalíticos<br />
Aminoácidos<br />
de unión<br />
Enzima<br />
Enzima<br />
Enzima Sustrato<br />
Complejo<br />
Enzima<br />
+<br />
Productos<br />
Enzima-sustrato<br />
Sustrato<br />
Productos
Anatomía de una enzima<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Como toda proteína, las enzimas están formadas por aminoácidos que cumplen<br />
funciones diferenciadas, los cuales regulan su acción. Entre estos tenemos:<br />
los aminoácidos estructurales, los de unión y los catalíticos.<br />
• Aminoácidos estructurales. Constituyen la estructura de la enzima, “forman<br />
su esqueleto”.<br />
• Aminoácidos de unión. Actúan directamente en la formación del complejo<br />
enzima-sustrato.<br />
• Aminoácidos catalíticos. Actúan en la transformación química del sustrato.<br />
El sitio donde se encuentra el conjunto de aminoácidos de unión y catalíticos<br />
se llama sitio activo de la enzima, donde por medio de uniones intermoleculares,<br />
la enzima “atrae” al sustrato en una orientación tal que encajan<br />
correctamente, así como piezas en un rompecabezas.<br />
La ilustración superior representa el sitio activo de la carboxipeptidasa. Esta<br />
enzima contiene zinc y está formada por 307 aminoácidos en una sola cadena<br />
polipeptídica con un enlace disulfuro. El sustrato está designado en color<br />
negro, los aminoácidos de unión, en color verde, y los catalíticos, en rojo.<br />
Los aminoácidos his 196, his 69 y glu 72 tienen una alta densidad electrónica,<br />
por ello se coordinan con el Zn 2+ (deficiente en electrones) formando<br />
una interacción ion-dipolo con el oxígeno del enlace peptídico. Este oxígeno,<br />
al entregar parte de sus electrones deja al carbono más deficiente en<br />
electrones. Entonces, el glu 270 actúa como base, quitando un protón al<br />
agua y quedando un –OH que actúa como nucleófilo que se une al carbono<br />
del enlace peptídico. Simultáneamente, para ayudar a la ruptura del enlace<br />
peptídico, el tir 248 actúa como ácido cediendo un protón al nitrógeno (N)<br />
de este enlace, el N al quedar positivo rompe el enlace C–N y con ello se<br />
logra en forma concertada la ruptura del péptido.<br />
PARA ARCHIVAR<br />
• La estructura molecular de una proteína presenta varios niveles estructurales.<br />
• La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la proteína.<br />
• La estructura secundaria de una proteína se obtiene por las interacciones de<br />
puentes de hidrógeno entre los átomos que forman el enlace peptídico<br />
a lo largo de la cadena polipeptídica. Puede ser α-hélice o β-lámina<br />
plegada.<br />
• La estructura terciaria es la disposición de la estructura secundaria en el<br />
espacio. Puede ser globular o fibrosa.<br />
• La función biológica de una proteína tiene directa relación con su<br />
estructura molecular.<br />
Glu 270 Tir 248<br />
-OOC H–O–H<br />
CH–C–N–C–R<br />
R O COO- Zn +2<br />
O<br />
H<br />
N<br />
Arg 145<br />
His 196 Glu 72<br />
His 69<br />
Representación del sitio activo de<br />
la enzima carboxipeptidasa.<br />
Las enzimas regulan las reacciones<br />
bioquímicas ofreciendo un entorno<br />
tridimensional a los sustratos sobre los<br />
que actúan. Los aminoácidos<br />
estructurales, de unión y catalíticos<br />
explican la anatomía de una enzima, la<br />
que se modifica por un cambio<br />
conformacional, para crear el sitio<br />
activo apropiado que acomoda al<br />
sustrato sobre el que actúa. Cualquier<br />
cambio en estos aminoácidos,<br />
produce la disminución e incluso la<br />
pérdida total de la actividad<br />
enzimática. Averigua sobre la acción<br />
de algunas enzimas en nuestro<br />
organismo; puedes vincular la<br />
información recopilada con los temas<br />
afines que estás estudiando en<br />
Biología.<br />
<strong>Química</strong> 53
CONTENIDO<br />
pentosa base<br />
fosfato<br />
pentosa base<br />
fosfato<br />
Estructura simplificada de un<br />
fragmento de ácido nucleico.<br />
NH2 C N<br />
N C<br />
CH<br />
HC C<br />
N NH<br />
Adenina (ADN y ARN)<br />
El ADN y el ARN contienen el<br />
grupo fosfato. Se diferencian en las<br />
pentosas: el ADN tiene desoxirribosa<br />
mientras que el ARN, ribosa.<br />
El ADN y el ARN tienen tres bases<br />
nitrogenadas comunes: adenina,<br />
citosina y guanina. Se diferencian en<br />
que el ADN tiene, además, timina y<br />
el ARN, uracilo.<br />
54 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Los ácidos nucleicos<br />
Los ácidos nucleicos son biopolímeros que se encuentran en el núcleo y en el<br />
citoplasma de la célula. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico<br />
(ADN) y ácido ribonucleico (ARN).<br />
El ADN es el encargado de mantener “en clave” la información para que<br />
una especie se perpetúe, de generación en generación, sin alterar mayormente<br />
su aspecto global. El ARN, en tanto, tiene el rol de “leer y traducir”<br />
la información genética que proviene de los progenitores en su ADN.<br />
Los ácidos nucleicos están constitutidos por los monómeros llamados<br />
nucléotidos, que constan de tres componentes: una base nitrogenada, una<br />
pentosa y una molécula de ácido fosfórico.<br />
• Base nitrogenada. Es una estructura carbonada cíclica con propiedades<br />
básicas llamada base heterocíclica. Hay cinco bases heterocíclicas comunes<br />
que se encuentran en las moléculas de ADN y/o ARN.<br />
O<br />
C N<br />
HN C<br />
CH<br />
H2N–C C<br />
N NH<br />
Guanina (ADN y ARN)<br />
O<br />
C<br />
HN CH<br />
O=C CH<br />
NH<br />
Uracilo (ARN)<br />
Ribosa (ARN)<br />
NH 2<br />
C<br />
N CH<br />
O=C CH<br />
NH<br />
Citosina (ADN y ARN)<br />
O<br />
O<br />
Ácido fosfórico Grupo fosfato (ADN y ARN)<br />
O<br />
C<br />
HN C–CH3<br />
O=C CH<br />
NH<br />
Timina (ADN)<br />
• Pentosa. Es un monosacárido de 5 átomos de carbono. En el ADN, la pentosa<br />
es la desoxirribosa; mientras que en el ARN, la pentosa es la ribosa.<br />
Base<br />
5´<br />
HO–CH O<br />
2<br />
1´<br />
H H<br />
H 3´ H<br />
OH OH<br />
Base<br />
5´<br />
HO–CH O<br />
2<br />
1´<br />
H H<br />
H 3´ H<br />
OH H<br />
Desoxirribosa (ADN)<br />
• Molécula de ácido fosfórico. Es una molécula inorgánica formada por<br />
hidrógeno, fósforo y oxígeno (H 3PO 4), que está presente en ambos ácidos<br />
nucleicos. Se encuentra unida a la pentosa como grupo fosfato.<br />
OH<br />
HO–P–OH<br />
OH<br />
HO–P–O–<br />
Pentosa<br />
La polimerización de los nucleótidos, catalizada por enzimas, da lugar al<br />
polinucleótido o ácido nucleico. Estos polímeros poseen una ”columna vertebral”<br />
de fosfato-pentosa a la cual están unidas covalentemente las bases<br />
heterocíclicas.
ACTIVIDAD<br />
CONSTRUCCIÓN DE UNA CADENA DE ADN<br />
1. Analiza la reacción de formación de una cadena de ADN, representada por la ecuación. Considera<br />
los siguientes principios:<br />
• La unión de la desoxirribosa con una base nitrogenada forma un nucleósido (A).<br />
• El nucleósido A reacciona con el ácido fosfórico y origina un nucleótido (B).<br />
• Cada cadena de ADN tiene una estructura determinada por una dupla nucleósido y nucleótido,<br />
ambas estructuras unidas a un grupo fosfato.<br />
NH2<br />
OH N<br />
HO–P=O<br />
O N<br />
OH H<br />
HOH2C OH<br />
O<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
OH<br />
OH O<br />
OH–P=O HN<br />
OH O N<br />
H<br />
HO<br />
O OH<br />
OH<br />
CH 3<br />
OH NH2 HO–P=O N<br />
O<br />
O N<br />
O<br />
O O<br />
HO–P=O HN CH B<br />
5´<br />
3´<br />
A<br />
3<br />
O<br />
O N<br />
5´ O<br />
Importante: Los monómeros, desoxirribonucleótidos en el caso del ADN, se unen por puentes<br />
fosfodiéster que se forman entre el carbono 5´ de un nucleótido y el carbono 3´ del nucleótido<br />
siguiente. Las bases nitrogenadas no participan directamente en la unión de los nucleótidos.<br />
a) Marca con colores distintos la unión entre la desoxirribosa y el grupo fosfato, y la unión entre<br />
la base nitrogenada y la desoxirribosa.<br />
b) ¿Qué ocurre en todos los procesos de unión?<br />
c) ¿Por qué podemos llamar al ADN polinucleótido?<br />
d) ¿A qué tipo de reacción de polimerización (adición o condensación) corresponde la formación<br />
del ADN? Explica.<br />
2. Utilizando materiales concretos, construye una cadena de ADN. Por ejemplo, puedes usar<br />
mostacillas de colores, esferas de plumavit o piezas de cartón corrugado que puedes unir con<br />
mondadientes.<br />
3. Los ácidos nucleicos, como las proteínas, también presentan distintos niveles de organización<br />
estructural. En la estructura secundaria del ADN, dos cadenas de polinucleótidos se enfrentan y se<br />
enrollan una sobre otra formando una espiral, es decir, una doble hélice. Representa con cintas de<br />
colores la estructura secundaria del ADN descrita.<br />
3´<br />
OH<br />
+ n H 2O<br />
<strong>Química</strong> 55
CONTENIDO<br />
base<br />
base<br />
base<br />
base<br />
base<br />
El eje de cada hebra de ADN<br />
consiste en partes alternadas del<br />
monosacárido (S) y un grupo<br />
fosfato (P). Las bases nitrogenadas<br />
se han simbolizado por su inicial<br />
en la representación de la doble<br />
hélice.<br />
El cromosoma es una hélice lineal<br />
compuesta de ADN y proteína que<br />
se encuentra en el núcleo de la célula<br />
eucarionte y que contiene los genes.<br />
El gen es la unidad de herencia que<br />
corresponde a un segmento de<br />
ADN.<br />
56 <strong>Química</strong><br />
5´<br />
3´<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Estructura de los ácidos nucleicos<br />
Los ácidos nucleicos se construyen de nucleótidos de un modo bastante similar<br />
a la manera como las proteínas se construyen de aminoácidos. Así, presentan<br />
diferentes niveles de organización estructural: estructuras primaria,<br />
secundaria y terciaria.<br />
• Estructura primaria. Es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o<br />
hebra.<br />
• Estructura secundaria. Es la disposición espacial de dos hebras de polinucleótidos<br />
antiparalelas (en sentido contrario), complementarias (con las<br />
bases nitrogenadas enfrentadas y unidas mediante puentes de hidrógeno)<br />
y enrolladas una sobre otra, formando una espiral o doble hélice. La<br />
flexibilidad y la estabilidad de la estructura en doble hélice del ADN se<br />
deben a la complementariedad de sus dos hebras y al gran número de<br />
interacciones que se establecen entre ellas por puentes de hidrógeno.<br />
• Estructura terciaria. Son los diferentes niveles de empaquetamiento de la<br />
doble hélice del ADN para formar los cromosomas. Generalmente, se asocia<br />
el ADN con proteínas especiales para lograr un mayor grado de compactación<br />
que tiene por objeto conseguir que estas gigantescas moléculas<br />
quepan dentro del núcleo.<br />
En la molécula de ADN se establecen pares de bases nitrogenadas complementarias,<br />
unidas mediante puentes de hidrógeno. El par adenina y timina<br />
se une por dos puentes de hidrógeno, y el par citosina y guanina, por tres,<br />
tal como se muestra en la siguiente ilustración.<br />
5´<br />
3´<br />
5´3´<br />
Las líneas representan el sentido en que se ubican las hebras complementarias de ADN en el<br />
espacio.<br />
3´<br />
3´<br />
5´
3´<br />
5´<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Transferencia de la información genética<br />
La continuidad de la información genética desde una célula madre a cada<br />
célula hija es una de las propiedades más importantes de los seres vivos. Esta<br />
resulta de un proceso que asegura que el ADN sea ”copiado” antes de cada<br />
división celular, una vez que se ha formado el cigoto que dará origen al<br />
embrión.<br />
La replicación es el proceso de copia del<br />
ADN antes de cada división celular.<br />
Durante la replicación, la doble hélice del<br />
ADN se abre y sobre cada una de estas<br />
hebras comienza a sintetizarse la cadena<br />
complementaria: frente a cada adeninacitosina-timina-guanina<br />
debe ubicarse<br />
una timina-guanina-adenina-citosina,<br />
respectivamente. De esta manera, la<br />
estructura del ADN hace posible su replicación<br />
con fidelidad casi perfecta. En el<br />
proceso participan varias enzimas con<br />
funciones muy diferentes. El resultado<br />
son dos hélices dobles nuevas de ADN,<br />
cada una compuesta de una cadena original<br />
y de una cadena hija, que es una<br />
copia exacta de la otra cadena original.<br />
La expresión de la información genética<br />
necesita que el mensaje del ADN se copie<br />
en moléculas parecidas, conocidas como<br />
ácidos ribonucleicos (ARN).<br />
La transcripción es el proceso por el cual<br />
la información contenida en el ADN de<br />
un gen específico, se ”copia” en el ARN.<br />
Después de la transcripción, en la célula<br />
continúa un complejo mecanismo para sintetizar proteínas. La información<br />
genética está codificada por secuencias de tres nucleótidos (codón), es decir,<br />
cada aminoácido de los 20 que se necesitan para sintetizar las proteínas, está<br />
codificado en secuencias de tres nucleótidos. Así, el mensaje finalmente es<br />
traducido en un conjunto de proteínas que se expresan, materialmente, en lo<br />
que la persona es, por ejemplo, su contextura física o su color de ojos.<br />
La traducción es la síntesis de una proteína con la secuencia de aminoácidos<br />
que especifica la secuencia de nucleótidos del gen; el código genético<br />
se expresa.<br />
A<br />
Factor de<br />
transcripción<br />
B<br />
ARN<br />
polimerasa<br />
ARNm<br />
Embrión<br />
Enzima que separa las<br />
hebras de ADN (helicasa)<br />
Secuencia de nucleótidos de inicio<br />
Secuencia de término<br />
ADN<br />
Proceso de transcripción. Se<br />
separan las hebras de ADN; un<br />
factor de transcripción se une a<br />
una de las hebras de ADN, cerca<br />
de la secuencia de nucleótidos de<br />
inicio (A). Luego, comienza la<br />
síntesis de ARNm, hasta llegar a la<br />
secuencia de término (B).<br />
<strong>Química</strong> 57
PROYECTO<br />
Proyecto genoma humano<br />
A TRABAJAR EN EQUIPO<br />
58 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Apenas hemos comenzado el tercer milenio y ya estamos viviendo la<br />
vorágine de una revolución científico-tecnológica de impredecibles<br />
consecuencias para el ser humano y su entorno. En el ámbito de la<br />
salud, la búsqueda de nuevos métodos de diagnóstico y tratamiento<br />
de las enfermedades parecen conducirnos a un nuevo mundo,<br />
donde la inmortalidad aparece como una utopía alcanzable.<br />
El conocimiento del genoma humano permitirá comprender realmente<br />
los mecanismos moleculares de la salud y de la enfermedad.<br />
Con el tiempo, se entenderá perfectamente la acción de los<br />
genes, su expresión y, por tanto, cómo, cuándo y por<br />
qué “dan órdenes” a las células para que sinteticen las<br />
proteínas que hacen que nuestro organismo esté sano<br />
o enfermo.<br />
Uno de los proyectos actuales tiene como finalidad la<br />
creación de un biochips de ADN, que es un dispositivo<br />
en donde se han puesto las mutaciones más<br />
habituales de una enfermedad, bastará solo una<br />
gota de sangre de una persona para saber las<br />
posibles alteraciones que presenta o que presentará<br />
en el futuro.<br />
El estudio del genoma humano tiene<br />
consecuencias sociales, políticas,<br />
económicas y culturales que van mucho<br />
más allá de lo que tradicionalmente ha<br />
preocupado a la ciencia, debido a las<br />
consecuencias beneficiosas, y también<br />
nefastas, que puede tener su<br />
utilización.<br />
1. Averigüen qué es el genoma humano y cómo los científicos han logrado dilucidarlo. Puedes consultar<br />
la siguiente página: http://www.bbc.co.uk/spanish/extra0006genomaa1.htm<br />
2. Entrevisten a sus padres y otros familiares sobre las enfermedades que han sido más frecuentes en<br />
su grupo familiar. Reúnan estos datos en una tabla y calculen la frecuencia de las enfermedades más<br />
recurrentes.<br />
3. Existen diversos factores, como la exposición a la radiación solar, el consumo de tabaco y de otros<br />
agentes nocivos, que pueden aumentar la probabilidad de mutaciones en el ADN, que dan curso al<br />
desarrollo de ciertas enfermedades, por ejemplo, el cáncer a la piel. Analicen en el grupo sus hábitos<br />
de vida respecto a los llamados agentes cancerígenos y decidan cómo cambiar su actitud al respecto.<br />
4. Si el genoma de cada persona es una información que sería conocida fácilmente, ¿podría alguien<br />
hacer negocio con estos datos? ¿De qué modo podría encauzarse el buen uso de esta valiosa información?<br />
¿Qué ocurriría con las compañías aseguradoras: aceptarían clientes de riesgo? ¿Qué pasaría<br />
si estos conocimientos cayeran en manos de comunidades ultra nacionalistas o racistas? ¿Cuál es<br />
su posición al respecto?
POLÍMEROS NATURALES<br />
RESUMEN<br />
PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLEICOS<br />
CARBOHIDRATOS<br />
COMPOSICIÓN<br />
COMPOSICIÓN<br />
COMPOSICIÓN<br />
• Los ácidos nucleicos son biopolímeros formados<br />
por nucleótidos (monómeros).<br />
• Hay dos tipos de ácidos nucleicos:<br />
desoxirribonucleico (ADN) y ribonucleico (ARN).<br />
• Los nucleótidos están formados por: una base<br />
nitrogenada; una pentosa (monosacárido); y una<br />
molécula de ácido fosfórico (grupo fosfato).<br />
• Las proteínas son biopolímeros formados por<br />
unidades monoméricas llamadas aminoácidos.<br />
• Los aminoácidos presentan dos grupos<br />
funcionales: amino (–NH2) y carboxilo (–COOH).<br />
• Los polipéptidos se forman por la unión de varios<br />
aminoácidos, con una masa molecular inferior a<br />
10.000 unidades; si la masa es superior se habla<br />
de proteínas.<br />
• Los carbohidratos están formados por monómeros<br />
llamados monosacáridos.<br />
• Los monosacáridos presentan en su estructura el<br />
grupo hidroxilo (–OH) y el grupo carbonilo (–C=O),<br />
como aldehído (–CHO) o de cetona (–CO–).<br />
• La glucosa es un monosacárido (con solo una<br />
unidad monomérica); la sacarosa es un disacárido<br />
(dos unidades); el almidón es un polisacárido (con<br />
cientos y miles de unidades).<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
FUNCIONES<br />
• Se encargan del almacenamiento y transmisión de<br />
la información genética de una generación a otra;<br />
así como de la síntesis de proteínas.<br />
FUNCIONES<br />
FUNCIONES<br />
ESTRUCTURA<br />
• Las proteínas son los componentes estructurales<br />
principales de todos los tejidos vivos.<br />
• Según la función que cumplen en el cuerpo, hay<br />
proteínas: estructurales (colágeno), de transporte<br />
(hemoglobina), reguladoras (hormonas) y<br />
protectoras.<br />
• Los carbohidratos cumplen una función estructural<br />
y de reserva energética.<br />
• Los polisacáridos son los biopolímeros más<br />
abundantes en la naturaleza (almidón, glucógeno y<br />
celulosa).<br />
• El ADN y el ARN tienen el grupo fosfato. Se<br />
diferencian en las pentosas (ADN: desoxirribosa;<br />
ARN: ribosa). Ambos tienen tres bases comunes;<br />
adenina, citosina y guanina.<br />
• Los nucleótidos se unen por puentes fosfodiéster<br />
que se forman entre el carbono 5´ de un<br />
nucleótido y el carbono 3´ del nucleótido siguiente.<br />
CH2<br />
O<br />
Base<br />
H H H 5´<br />
Desoxirribosa<br />
3´ H<br />
O H<br />
Ácido fosfórico O=P–OH<br />
O<br />
5´<br />
CH O<br />
2 Base<br />
ESTRUCTURA<br />
ESTRUCTURA<br />
• Las unidades estructurales de las proteínas son<br />
20 aminoácidos.<br />
• La combinación de dos moléculas de aminoácidos<br />
con pérdida de una molécula de agua, forma el<br />
enlace peptídico, (reacción de condensación).<br />
• Los monosacáridos se unen mediante el enlace<br />
glucosídico, en el que un átomo de oxígeno hace<br />
de puente entre dos unidades.<br />
O<br />
H<br />
R<br />
H<br />
C<br />
C<br />
C C<br />
<strong>Química</strong> 59<br />
H H H 3´ H<br />
OH H<br />
R H<br />
O<br />
Formación de un dipéptido.
RESUMEN<br />
Proyección de los niveles estructurales de las proteínas. ADN: Estructura de doble hélice.<br />
60 <strong>Química</strong><br />
I II III IV<br />
• Los ácidos nucleicos son estructuras de gran<br />
complejidad, capaces de almacenar la<br />
información genética que define a un organismo.<br />
• El ADN guarda la información genética en la<br />
secuencia de bases que constituyen su molécula.<br />
• El ADN tiene la capacidad de replicarse,<br />
formando moléculas hijas idénticas, y de<br />
transcribirse, originando moléculas de ARN,<br />
encargadas de traducir la información del ADN,<br />
al dirigir la síntesis de proteínas.<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
• La función que desempeñan las proteínas en el organismo<br />
está íntimamente relacionada con su estructura molecular.<br />
• Las enzimas presentan una estructura terciaria que les<br />
otorga la propiedad de especificidad de acción.<br />
• La desnaturalización de una proteína ocurre por factores<br />
externos que alteran o destruyen su organización estructural,<br />
causando la pérdida de su actividad biológica.<br />
RELACIÓN ESTRUCTURA - FUNCIÓN<br />
RELACIÓN ESTRUCTURA - FUNCIÓN<br />
• La estructura primaria es la secuencia de aminoácidos de la<br />
proteína.<br />
• La estructura secundaria es la disposición de la secuencia de<br />
aminoácidos en el espacio (α-hélice o β-lámina plegada).<br />
• La estructura terciaria es la disposición de toda la estructura<br />
secundaria en el espacio (conformación de la proteína).<br />
• La estructura cuaternaria está presente solo en las proteínas<br />
que tienen más de una cadena polipeptídica.<br />
• El ADN está formado por cadenas de<br />
desoxirribonucleótidos unidos entre sí por<br />
enlaces covalentes, y, de igual forma, el ARN<br />
está formado por cadenas de ribonucleótidos.<br />
• La estructura primaria es la secuencia de<br />
nucleótidos de una sola cadena.<br />
• La estructura secundaria es la disposición<br />
espacial de dos cadenas de polinucleótidos<br />
antiparalelas (en sentido contrario),<br />
complementarias (con las bases nitrogenadas<br />
enfrentadas y unidas mediante puentes de<br />
hidrógeno) y enrolladas una sobre otra,<br />
formando una espiral o doble hélice.<br />
• La estructura terciaria corresponde a los<br />
diferentes niveles de empaquetamiento de la<br />
doble hélice del ADN para formar los<br />
cromosomas.<br />
ESTRUCTURAS<br />
ESTRUCTURAS<br />
PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLEICOS<br />
NIVELES DE ORGANIZACIÓN ESTRUCTURAL
RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />
Enlace peptídico<br />
1<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
1. El dipéptido alanilglicina puede unirse al aminoácido cisteína para formar<br />
dos tripéptidos distintos. a) Escribe la ecuación que representa la<br />
formación de los dipéptidos. b) Anota la secuencia de aminoácidos<br />
usando letras.<br />
2<br />
3<br />
4<br />
O O O<br />
H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–OH CH3 CH2 SH<br />
Alanilglicina (ala-gly) Cisteína (cys)<br />
– Debemos representar la formación de dos tripéptidos mediante<br />
una ecuación y escribir las secuencia de aminoácidos usando letras.<br />
– Contamos con la fórmula estructural del dipéptido y del aminoácido.<br />
– Sabemos que la unión entre el dipéptido y el aminoácido debe ser<br />
un enlace peptídico.<br />
– Enfrentamos las fórmulas estructurales del dipéptido y del aminoácido<br />
separadas por un signo +, que son los reactantes.<br />
– Unimos el aminoácido por el lado del grupo H2N– del dipéptido y<br />
escribimos la fórmula del primer tripéptido.<br />
– Unimos el aminoácido por el lado del grupo –COOH del dipéptido<br />
y escribimos la fórmula del segundo tripéptido.<br />
– Anotamos las secuencias de aminoácidos en cada tripéptido.<br />
Ecuación para la formación de los tripéptidos:<br />
O O O<br />
H2N–CH–C–NH–CH2–C–OH + H2N–CH–C–OH CH3 CH2 1 2<br />
SH<br />
O O O O O O<br />
H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH2–C–OH H2N–CH–C–NH–CH2–C–NH–CH–C–OH CH2 CH3 CH3 CH2 SH SH<br />
Tripéptido 1: cys-ala-gly Tripéptido 2: ala-gly-cys<br />
Respuesta:<br />
Cuando el aminoácido se une por el lado del grupo amino del dipéptido<br />
se forma el tripéptido cys-ala-gly; cuando lo hace por el lado del grupo<br />
carboxilo, se forma el tripéptido ala-gly-cys. Observa que si los tres aminoácidos<br />
(ala, gly, cys) estuvieran en forma independiente, se podrían formar<br />
9 tripéptidos distintos.<br />
PROBLEMAS<br />
RESUELTOS<br />
Entender el problema e<br />
identificar la incógnita<br />
Anotar los datos que nos<br />
entrega el problema<br />
Diseñar un plan de acción<br />
Ejecutar el plan<br />
La descomposición de un cadáver<br />
permite liberar al ambiente los<br />
compuestos nitrogenados<br />
presentes en las proteínas que lo<br />
forman.<br />
<strong>Química</strong> 61
RESOLUCIÓN DE PROBLEMAS<br />
La estructura primaria de la<br />
insulina. La molécula de insulina<br />
consta de dos cadenas de<br />
aminoácidos. Las cisteínas forman<br />
puentes disulfuro dentro y entre<br />
las cadenas.<br />
PROBLEMAS<br />
PROPUESTOS<br />
La secuencia de aminoácidos se<br />
escribe de izquierda a derecha,<br />
comenzando con el grupo amino del<br />
primer aminoácido y terminando con<br />
el grupo carboxilo del último<br />
aminoácido.<br />
62 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
2. La insulina es una hormona que se produce en el páncreas. Después de<br />
ingerir un alimento, la insulina transmite señales a las células del cuerpo<br />
para que capten y utilicen la glucosa en la sangre; esto regula las<br />
concentraciones de glucosa en la sangre. El dibujo muestra la estructura<br />
primaria de la insulina. Usando las fórmulas estructurales (ver la página<br />
41), escribe la secuencia del comienzo de una de las cadenas: phe-valasn-gln-his-leu-cys.<br />
1<br />
2<br />
3<br />
Datos: Valina (val) = R: –CH–(CH3) 2;<br />
Asparagina (asn) = R: –CH2–CO–NH2; Histidina (his) = R: –CH2–C HN CH<br />
HC=N<br />
– Debemos escribir una secuencia de aminoácidos usando sus fórmulas<br />
estructurales.<br />
– Contamos con las fórmulas estructurales de los aminoácidos phe,<br />
gln, leu y cys, y con los R de los aminoácidos val, asn e his.<br />
– Unimos los aminoácidos mediante enlaces peptídicos, siguiendo la<br />
secuencia dada.<br />
4 – Secuencia de aminoácidos:<br />
O O O O O O O<br />
H2N–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–NH–CH–C–OH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H3C CH3 C=O CH2 C CH2 SH<br />
NH2 C=O HN CH CH<br />
NH2 HC=N H3CCH3 Respuesta:<br />
La secuencia de aminoácidos phe-val-asn-gln-his-leu-cys presenta 6 enlaces<br />
peptídicos.<br />
1. Usando las fórmulas estructurales, escribe la secuencia del término de<br />
una de las cadenas: phe-phe-tyr-thr-glu-lys-thr.<br />
Datos: Tirosina (tyr) = R: –CH 2– –OH; Treonina (thr) = R: HO–C–H<br />
Ácido glutámico (glu) = R: CH 2<br />
CH 2<br />
COOH<br />
2. La pepsina es una enzima digestiva encargada de descomponer proteínas<br />
en péptidos más pequeños. Parte de la estructura primaria de esta proteína<br />
tiene la siguiente secuencia: phe-val-asn-gln-his-leu-cys-phe-phe-tyr.<br />
Escribe la secuencia usando fórmulas estructurales.
QUÉ APRENDISTE<br />
I. Encierra en un círculo la alternativa correcta.<br />
1. Las macromoléculas de interés biológico<br />
proceden de moléculas simples, como:<br />
A. SO 3, H 2 y CO<br />
B. CO 2, H 2O y N 2<br />
C. CaCO 3 y N 2<br />
D. C y H 2O<br />
E. C y CH 4<br />
2. Los biopolímeros que se emplean, en primer<br />
lugar, como reserva energética son:<br />
A. carbohidratos.<br />
B. proteínas.<br />
C. ADN.<br />
D. ARN.<br />
E. enzimas.<br />
3. Las proteínas se caracterizan porque:<br />
A. son polímeros de aminoácidos.<br />
B. contienen bases nitrogenadas en su<br />
estructura.<br />
C. todas cumplen una función enzimática.<br />
D. presentan una estructura primaria de<br />
α-hélice.<br />
E. resisten cambios de pH y temperatura.<br />
4. La estructura terciaria de una proteína<br />
corresponde a la:<br />
A. secuencia de los aminoácidos en la cadena.<br />
B. unión de dos o más cadenas peptídicas.<br />
C. estructura tridimensional completa.<br />
D. función biológica que cumple en el<br />
organismo.<br />
E. la acción enzimática de la proteína.<br />
5. Podemos decir que la desnaturalización es el<br />
proceso de:<br />
A. precipitación reversible de una proteína.<br />
B. cambio, por lo general irreversible, de la<br />
estructura proteica.<br />
C. mutación del ADN.<br />
D. ruptura del enlace glucosídico de los<br />
carbohidratos.<br />
E. desdoblamiento del ADN.<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
6. La siguiente estructura tridimensional:<br />
corresponde a:<br />
A. H 2N–CH 2–CH 2–CH 2–COOH<br />
B. CH 3–CH 2–CH 2–CHNH–CO 2H<br />
C. HOCH 2–CHOH–CHO<br />
D. CH 3–CH 2–CH 2–CHNH 2–CO 2H<br />
E. HOCH 2–CHOH–CHOH–CHO<br />
7. Las enzimas se caracterizan porque:<br />
A. regulan reacciones químicas vitales en<br />
nuestro organismo.<br />
B. todas son capaces de transformar un solo<br />
sustrato.<br />
C. tienen una composición química diferente a<br />
las proteínas.<br />
D. son estables a temperaturas altas.<br />
E. su biosíntesis no está controlada por el ADN.<br />
8. La unión de estos tres elementos da origen a:<br />
NH2 OH HO<br />
OOH HO–P=O<br />
OH<br />
OH<br />
N<br />
O N<br />
H<br />
Fosfato Pentosa Citosina<br />
A. nucleótido de ARN.<br />
B. nucleósido de ARN.<br />
C. nucleótido de ADN.<br />
D. nucleósido de ADN.<br />
E. Ninguna de las anteriores.<br />
Revisa tus respuestas en el Solucionario<br />
(página 185).<br />
<strong>Química</strong> 63
ANALIZA Y APLICA<br />
Responde en tu cuaderno.<br />
1. Se colocaron unos trocitos de pescado en un<br />
tubo de ensayo y luego se les adicionó jugo de<br />
limón hasta que los trozos quedaran<br />
sumergidos. Se dejaron reposar durante media<br />
hora y finalmente se agregó unas gotas de<br />
solución de bicarbonato de sodio.<br />
a) ¿Qué debería suceder al agregar jugo de<br />
limón a la carne de pescado?<br />
b) ¿Qué factor es el responsable del cambio?<br />
2. Para evitar el ennegrecimiento de las papas, se<br />
pueden almacenar prefritas.<br />
a) ¿En qué propiedad de las proteínas se basa<br />
este hecho?<br />
b) Explica si sería una buena alternativa el<br />
mantenerlas sumergidas en agua.<br />
c) ¿Por qué crees que la adición de disoluciones<br />
salinas puede hacer disminuir la actividad<br />
enzimática?<br />
3. Interpreta la siguiente aseveración: La gran<br />
diversidad de seres vivos en la Tierra nos impide<br />
imaginar que estamos formados por las mismas<br />
moléculas elementales (aminoácidos y<br />
nucleótidos), las diferencias no son de fondo,<br />
estos ladrillos básicos son los mismos, pero…<br />
dispuestos de otra manera.<br />
4. Muchas bacterias pueden digerir la celulosa. Por<br />
esta razón el papel y la madera son<br />
biodegradables. ¿Por qué crees que las bacterias<br />
pueden hacer lo que los seres humanos no<br />
podemos?<br />
64 <strong>Química</strong><br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
5. Identifica qué gráfico representa el efecto de<br />
una enzima sobre la energía de activación de<br />
una transformación química. Fundamenta tu<br />
elección.<br />
Energía<br />
E a<br />
Tiempo<br />
Energía<br />
Gráfico A Gráfico B<br />
Explica los siguientes efectos sobre la actividad<br />
enzimática:<br />
a) Si durante la reacción la temperatura<br />
aumenta considerablemente, la velocidad de<br />
la reacción podría no aumentar ya que es<br />
muy probable que la actividad enzimática<br />
cese.<br />
b) Si el pH del medio supera los dos valores<br />
límites permitidos (pH óptimo en el que la<br />
enzima es activa), es muy probable que se<br />
detenga la actividad biológica de la enzima.<br />
6. Para extraer el ADN de un tejido se puede<br />
seguir el siguiente procedimiento: Se trituran<br />
10 g de hígado de pollo con 50 mL de agua<br />
potable en una licuadora. Luego se filtra varias<br />
veces sobre papel filtro. Se añade al filtrado un<br />
volumen igual de una solución acuosa 2 M de<br />
NaCl. A continuación se añade 1 mL de<br />
detergente al 20% para formar un complejo<br />
con las proteínas y separarlas del ADN. Se<br />
añaden 50 mL de alcohol de 96°. En la interfase<br />
precipita el ADN.<br />
a) ¿Qué crees que se logra al triturar el tejido<br />
con agua en la licuadora?<br />
b) ¿Cuál es el objetivo al adicionar la solución<br />
acuosa de NaCl 2 M?<br />
c) ¿Por qué se deberá agregar alcohol de 96°?<br />
E a<br />
Tiempo
QUÍMICA-TECNOLOGÍA-SOCIEDAD<br />
Quizá nunca se ha<br />
apreciado tan<br />
claramente como en<br />
la actualidad el papel<br />
que desempeñan los<br />
alimentos en la<br />
conservación de una<br />
buena salud. Pero…<br />
¿sabemos realmente<br />
qué alimentos<br />
debemos comer y en<br />
qué cantidades para<br />
alcanzar una vida<br />
sana?<br />
GLOSARIO<br />
Unidad 2 Macromoléculas vitales<br />
Dieta equilibrada<br />
Biopolímeros en los alimentos<br />
<strong>Química</strong>mente, los<br />
alimentos corresponden<br />
a macromoléculas<br />
especializadas, entre las<br />
que destacan los<br />
carbohidratos y las<br />
proteínas, que participan<br />
en las funciones vitales,<br />
como el mantenimiento<br />
de los tejidos y el<br />
crecimiento corporal.<br />
Para mantener estas<br />
funciones en buen<br />
estado, se recomienda<br />
que consumamos 58%<br />
Ácidos nucleicos: Biopolímeros formados por<br />
nucleótidos; se encargan de almacenar y<br />
transcribir la información genética que define<br />
un organismo.<br />
Aminoácidos: Moléculas con un grupo amino en<br />
el carbono adyacente al grupo carboxilo.<br />
Biopolímeros: Macromoléculas orgánicas que<br />
cumplen un rol biológico.<br />
Desnaturalización: Perturbación estructural de<br />
una proteína con pérdida de su función.<br />
Enlace glucosídico: Enlace que se forma por la<br />
unión de dos monosacáridos, en el que un<br />
átomo de oxígeno hace de puente entre dos<br />
unidades.<br />
Enlace peptídico: Enlace que se forma por la<br />
unión de dos aminoácidos; corresponde al<br />
grupo funcional amida.<br />
Enzima: Proteína encargada de acelerar reacciones<br />
químicas específicas.<br />
Genoma: Estructura genética completa de un<br />
organismo.<br />
de carbohidratos, 12%<br />
de proteínas y 30% de<br />
grasas al día. De estos<br />
nutrientes obtenemos la<br />
materia y la energía que<br />
necesitamos para<br />
realizar las múltiples<br />
actividades diarias, y, a<br />
partir de ellos, el<br />
organismo puede<br />
también sintetizar las<br />
sustancias que regulan<br />
todos los procesos que<br />
nos mantienen vivos.<br />
Una clave en el<br />
funcionamiento de nuestra<br />
máquina corporal es la<br />
síntesis de proteínas.<br />
Carbohidratos: Macromoléculas orgánicas o<br />
biopolímeros formados por C, H y O.<br />
Código genético: Secuencia específica de bases<br />
en el ADN de un organismo.<br />
Monosacáridos: Monómeros de los carbohidratos;<br />
contienen en su estructura los grupos<br />
hidroxilo (–OH) y carbonilo (–CO–), en forma de<br />
aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas).<br />
Mutación: Alteración que se produce en el ADN.<br />
Nucleótidos: Monómeros de los ácidos nucleicos;<br />
constan de una base nitrogenada, una pentosa<br />
(desoxirribosa o ribosa) y un grupo fosfato.<br />
Proteínas: Macromoléculas orgánicas o<br />
biopolímeros formados por varios aminoácidos<br />
unidos por enlaces peptídicos.<br />
Replicación: Proceso de duplicación del ADN.<br />
Sitio activo: Zona funcional de una enzima.<br />
Transcripción: Proceso de copia del ADN en una<br />
molécula de ARN.<br />
<strong>Química</strong> 65