Química 4

ACTIVIDAD
CONSTRUYENDO UN DIPÉPTIDO
Unidad 2 Macromoléculas vitales
Enlace peptídico: unión entre aminoácidos
Las reacciones de polimerización que forman las proteínas son reacciones de
condensación. Cuando dos aminoácidos se unen entre sí, forman el llamado
enlace peptídico, dando como resultado un grupo amida, que caracteriza a
las proteínas.
La formación del grupo amida se representa por la siguiente ecuación:
Enlace peptídico
HO HHO HOHHO H2N–C–C–OH + H–N–C–C–OH H2N–C–C–N–C–C–OH + H2O R1 R2 R1 R2 Dipéptido
El grupo hidroxilo (–OH) del grupo carboxilo de un aminoácido se combina
con un hidrógeno (–H) del grupo amino del otro aminoácido para formar
una molécula de agua.
El dipéptido presenta un grupo amino y un grupo carboxilo. Cualquier otro
aminoácido puede reaccionar con uno de estos grupos para alargar la cadena.
PARA ARCHIVAR
• Los carbohidratos y proteínas son considerados biopolímeros.
• Los monosacáridos son los monómeros de los carbohidratos.
• La función biológica principal de los carbohidratos es que son fuentes
de energía.
• Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas.
• Los aminoácidos son sólidos, solubles en agua y anfóteros.
• Las proteínas sirven de soporte estructural y entre otras funciones, participan
en reacciones metabólicas y componen moléculas funcionales
como las enzimas y las hormonas.
H
R
C
*
*
*
*
La figura muestra el modelo
molecular del enlace peptídico.
Los átomos señalados con un
asterisco se sitúan en un mismo
plano, con distancias y ángulos
fijos. Solamente es posible una
libre rotación entre los carbonos
señalados por las flechas de color
rojo. Además, el grupo R de uno
de los aminoácidos va hacia
delante y en el otro aminoácido,
el mismo grupo se dirige hacia
atrás; de este modo se disminuye
el efecto estérico entre ellos.
El efecto estérico es la repulsión
debida al efecto ejercido por el
volumen de los sustituyentes en torno
a un carbono o un enlace
determinado. Para lograr una mayor
estabilidad la molécula adopta una
distribución espacial en la que estos
grupos se ubican lo más alejados
entre sí.
H
*
R
*
C C
1. Utilizando esferas de plumavit construye el modelo del enlace peptídico de un dipéptido, tal como
muestra la figura de arriba.
a) Con tu modelo prueba la libre rotación de los enlaces vecinos a los enlaces C–N y el efecto
estérico de los grupos R.
b) El enlace C–N peptídico es más corto que otros enlaces C–N y, por tanto, tiene un carácter
parcial de doble enlace. Explica por qué no puede haber libre rotación en torno a este enlace.
O
H
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O
C