Química 4

CONTENIDO
Representación de la
estructura iónica de un
aminoácido
H
-
H2N–C–CO2 R
Anión
H +
H
H3N + –C–CO- 2
R
Anfótero
H +
H
H3N + –C–CO2H R
Catión
Ácido es toda sustancia capaz de
ceder un protón (H + ).
Alifáticos son los hidrocarburos que
no contienen anillos de benceno en
su estructura.
Base es toda sustancia capaz de
captar un protón.
Polaridad es el desplazamiento de
los electrones compartidos en un
enlace covalente, hacia el átomo más
electronegativo.
42 Química
Unidad 2 Macromoléculas vitales
Propiedades de los aminoácidos
Los aminoácidos se distinguen de otras sustancias orgánicas porque tienen
propiedades peculiares. A temperatura ambiente, son sólidos, tienen puntos
de fusión superiores a los 200 ºC, en tanto que los compuestos orgánicos
de similar masa molecular son líquidos. Además, son bastante solubles
en agua, y muy poco solubles en solventes orgánicos, al igual que los compuestos
iónicos. También, los aminoácidos son menos ácidos que los ácidos
carboxílicos y menos básicos que las aminas.
La razón que explica estas propiedades es que un aminoácido contiene en
la misma molécula un grupo carboxilo (carácter ácido) y un grupo amino
(carácter básico). La solubilidad en agua y sus propiedades ácido-base son,
por lo tanto, una consecuencia de la presencia de estos grupos.
Un aminoácido será más soluble en agua cuanto mayor sea la polaridad del
radical R.
En medio neutro, un aminoácido se encuentra en forma dipolar (dos polos):
el grupo carboxilo está desprotonado, es decir, es el polo negativo, mientras
que el grupo amino está protonado: es el polo positivo. Debido a esto, los
aminoácidos son anfóteros, es decir, pueden comportarse como ácidos (A) o
bases (B), según las siguientes ecuaciones:
(A) H3N + –CH–COO - + H 2O H 2N–CH–COO - + H 3O +
R R
Ácido (cede un H + ) Anión
(B) H 3N + –CH–COO - + H 2O H 3N + –CH–COOH + OH -
R R
Base (capta un H + ) Catión
Un aminoácido podrá aumentar o disminuir su carácter ácido o básico,
mientras el radical R contenga a su vez otros grupos carboxilo o amino.
¿CÓMO VOY?
AMINOÁCIDOS
Marca con un la alternativa correcta.
1. Los aminoácidos deben su nombre a los grupos funcionales:
amino y aldehído. amino y carboxilo. amino y carbonilo.
2. Si en un aminoácido, R = –CH 2OH, entonces debería ser:
una sustancia apolar. un líquido. soluble en agua.
3. En el aminoácido ácido aspártico, R = –CH 2–COOH, entonces es:
ácido. básico. líquido.