Les réactions d'addition sur les alcynes - Orgapolym
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Hatem BEN ROMDHANEFaculté des Sciences de Tunis <strong>Les</strong> fonctions chimiques <strong>Les</strong> <strong>alcynes</strong>C 4 H 9 CCHHBrC 4 H 9 C CH 2Br2-Bromohex-1-èneHBrBrC 4 H 9 C CH 3Br2,2-DibromohexaneComme dans le cas des alcènes, l'addition anti-Markovnikov de HBr <strong>sur</strong> <strong>les</strong> <strong>alcynes</strong> a lieu enprésence de peroxydes.HBrCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CHCHperoxides 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHBr(74%)• Hydratation des <strong>alcynes</strong>C'est une réaction qui a lieu en présence de sels mercuriques comme catalyseurs. En général <strong>les</strong>ystème H 2 SO 4 /Hg est utilisé.C'est une addition dont le bilan global obéit à la règle de Markovnikov. L'hydrogène de l'eau se fixe<strong>sur</strong> le carbone le plus hydrogéné.Exemple:H 3 C C CH + H 2 O HgSO 4OHH 3 C C CHTautomérieO HH 3 C C CHHEnolHCétone• Halogénation des <strong>alcynes</strong>CCBrBr 2C CCCl 4BrDibromoalcèneBr 2CCl 4Br BrC CBr BrTetrabromoalcaneCCClCl2C CCCl 4ClDichloroalcèneCl 2CCl 4Cl ClC CCl ClTetrachloroalcaneLa plupart de ces additions sont anti et conduisent à des alcènes de configuration E.HOBr 2 C Br2HO 2 C C C CO 2 HC CBr CO 2 Hacide Acethylène dicarboxylique<strong>Les</strong> Cahiers de Chimie Organique pour <strong>les</strong> Étudiants en Licences fondamenta<strong>les</strong> ou appliquées – LFSNA 231page 2
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