Les réactions d'addition sur les alcynes - Orgapolym

Hatem BEN ROMDHANEFaculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcynes• Hydrogénation des alcynesSelon qu'on opère avec 1 mole d'hydrogène pour une mole d'alcyne ou 2 moles d'hydrogène pourune mole d'alcyne et qu'on utilise un catalyseur empoisonné ou non, on peut obtenir selon les casl'alcène de configuration Z, ou l'hydrogénation peut continuer jusqu'au stade alcane.Exemple:HH 2 /Pd(Hg) 3 CH 2 C CH 2 CH 3CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 C Caddition synH HHex-3-yne (Z)-Hex-3-èneEn utilisant le platine ou le Nickel de Raney comme catalyseurs, la réaction peut conduiredirectement à l'alcane correspondant.CH 3 C≡CCH 3Pt [CH 3 CH=CHCH 3 ] Pt CH 3 CH 2 CH 2 CH 3H 2 H 2‣ Oxydation des alcynesLe traitement des alcynes par l'ozone ou par le permanganate de potassium en milieu basiqueprovoque la coupure de la liaison triple.R C C R'1. O 32. CH 3 CO 2 HRCO 2 H+R'CO 2 HR C C R'1. KMnO 4, OH2. H 3 ORCO 2 H+R'CO 2 HDans des conditions d'oxydation douce, KMnO 4 dilué à froid, il y a formation d'une dicétone.H 3 C C C CH 2 CH 3KMnO 4H 2 OOOH 3 C C C CH 2 CH 3Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – LFSNA 231page 3