Les rÃ©actions d'addition sur les alcynes - Orgapolym

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Hatem BEN ROMDHANEFaculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcynes‣ Alcynes vrais : acidité et réactions des alcynuresL'hydrogène de l'acétylène ou en général des alcynes vrais (de formule générale R-C≡C-H) est plusacide (mobile) que celui de l'éthylène ou l'éthane. En effet on montre que l'électronégativité ducarbone augmente avec le caractère s entrant dans son état d'hybridation.H H H HH C C H C C H C C HH H H HpK a = 25 pK a = 44 pK a = 50s =50% (dans sp) s =33% (dans sp 2 ) s =25% (dans sp 3 )Les ions alcynures de sodium peuvent se préparer dans l'ammoniac liquide à partir d'alcynes vrais etl'amidure de sodium, considéré comme étant une base forte.Exemple:CH 3 –C≡C–H + NaNH 2liq. NH 3CH 3 –C≡C: – Na + + NH 3D'autres procédés de synthèse d'alcynures existent:R–C≡C–H + Na R–C≡C: – Na + + 1/2 H 2R–C≡C–H + R'-MgXR–C≡C-MgX + R'-HLes alcynures sont des intermédiaires intéressants pouvant être utilisés dans plusieurs réactions.• Synthèse d'autres alcynesR C C − Na + + R'CH 2 Br R C C CH 2 R' + NaBrHalogénure d'alkyleprimaireAcétylènesubstituéCH 3 CH 2 C C − Na + + CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 +NaBr• Réactions de substitutionR'RC C − HC BrNa + HsubstitutionnucleophileRC C CH 2 R' + NaBrLes Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – LFSNA 231page 4
Hatem BEN ROMDHANEFaculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcynes• Réactions d'éliminationAvec des halogénures secondaires ou tertiaires c'est plutôt des réactions d'élimination qui ont lieu.L'alcynure se comporte plutôt comme une base et le produit majoritaire sera celui d'une élimination.HR'RC C − H CéliminationC BrHR''halogénure secondaireRC CH + R'CH CHR'' + Br −• Réactions d'addition nucléophileLes alcynures peuvent s'additionner sur les composés carbonylés ou sur des époxydes pourconduire après une hydrolyse acide à des alcools.additionRC C − C O RC C C O − H 3 ORC C C OHRC C − RC C CH 2 O − H 3 OCH RC 2C CH 2 CH 2 OHOépoxydeLes Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – LFSNA 231page 5
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