1. introduzione - FedOA - Università degli Studi di Napoli Federico II

COMPOSTO SEQUENZA
TECA 63 H-S-ψ[CH2NH]-F-L-L-R-N-NH2
TECA 64 H-S- F-ψ[CH2NH]-L-L-R-N- NH2
TECA 65 H-S-F-L-ψ[CH2NH]-L-R-N- NH2
TECA 66 H-S-F-L-L- ψ[CH2NH]-R-N- NH2
TECA 67 H-S-F-L-L-R- ψ[CH2NH]-N- NH2
Tabella 8 - Struttura dei composti peptidomimetici analoghi del PAR-
1AP caratterizzati dal legame metilenamminico.
2.8 IL NUCLEO 1,2,4-OSSADIAZOLICO
Nuclei eterociclici come gli 1,2,4-ossaadiazoli e gli 1,3,4-
ossadiazoli possono essere introdotti in sequenze peptidiche come isosteri
del legame peptidico.
Il nucleo 1,2,4-ossadiazolico presenta interessanti requisiti spaziali
e funzionali (Figura 12), esso infatti è stericamente vincolato e può essere
opportunamente funzionalizzato con i gruppi farmacoforici ritenuti
responsabili dell’attivazione recettoriale.
Come modello di questo nucleo, al fine di ottimizzarne le
condizioni di reazione e preparazione e di introdurlo successivamente
nelle posizioni prescelte della sequenza attivante il recettore PAR-1, è
stato da noi sintetizzato sia in soluzione che in assenza di solvente
mediante irraggiamento a microonde [23].
H 3C
N
N
30
O
X= H, NO 2, OCH 2-CH 3
Figura 12 - Struttura del nucleo 1,2,4-ossadiazolico
X