1. introduzione - FedOA - Università degli Studi di Napoli Federico II
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f + c<br />
DMAP<br />
pirroli<strong>di</strong>na, CH 2O<br />
CH 3COOH<br />
Z<br />
N<br />
N NH<br />
Z<br />
36<br />
O<br />
N NH<br />
Schema 5<br />
3.3 DERIVATO 5-AMINO INDOLICO<br />
l<br />
Arg(NO 2)-Leu-NH 2<br />
O<br />
Arg(NO 2)-Leu-NH 2<br />
TECA 5-19<br />
I derivati 5-aminoindolici sono stati sintetizzati come riportato nello<br />
Schema 6. La 2-metil indolo-3-carbossialdeide, sciolta in <strong>di</strong>cloroetano e<br />
acido acetico glaciale, è stata trattata con pirroli<strong>di</strong>na e NaBH4.<br />
Sull’interme<strong>di</strong>o m, così ottenuto è stata effettuata una nitrazione selettiva<br />
in posizione 5 dell’anello indolico in presenza <strong>di</strong> nitronio<br />
tetrafluoroborato, in acetonitrile. L’interme<strong>di</strong>o indolico n è stato<br />
successivamente sottoposto alle medesime reazioni <strong>di</strong> condensazione<br />
previste per i composti della serie 6-amino indolica (Schema 6).
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