X - Darwin

Direção Editorial:
Autoria:
Coordenação Pedagógica e Revisão Técnica:
Coordenação de Produção:
Coordenação de Revisão:
Projeto Gráfico e Capas:
Imagem Capa:
Projeto Gráfico e Capas – Assistência Editorial:
NESTE VOLUME
Todos os direitos reservados.
É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, seja eletrônico,
mecânico ou qualquer outro, sem a autorização prévia, por escrito, das editoras.
Pesquisa Iconográfica:
Ilustração:
Clayton Lima
Francisco Eudásio Ferreira Batista e
Felipe Lopes Custódio
Eudásio Batista e Neima Custódio
Irapuan Moreira e Solange Gomes
Adriana Sampaio
Eduardo Gomes
Shutterstock e Stock.xchng
Irapuan Moreira, Solange Gomes,
Edwaldo Jr. e Feliciano Magalhães Jr.
Feliciano Magalhães Jr. e Solange Gomes
Maurício Magalhães e Rodrigo Enéas
Editoração Eletrônica: Maurício Magalhães e Márcio Magalhães
Revisão Gráfica: Daniel Aguiar, Eliézer Araújo, Jivago Oliveira,
Raimundo Filho, Sócrates Abreu e Tatyanne Pereira
Impressão: Tecnograf Gráfica e Editora
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)
Bibliotecária: Camila Stela Pereira Nunes CRB 3ª Região 861
B333 Batista, Francisco Eudásio Ferreira.
Química: Resolução de Exercícios / Francisco Eudásio
Ferreira Batista / Felipe Lopes Custódio. – Fortaleza: Smile Editorial,
2012.
3 v. ; 32 p. – (Coleção Pré-Universitário em Fascículos, 115)
Obra em fascículos.
ISBN 978-85-8002-423-4
1. Química: Resolução de Exercícios. Título.
Índice para catálogo sistemático:
1. Química 540
Ano 2012
CDD 540
QUÍMICA I ..........................................................................................................................................01
QUÍMICA II .........................................................................................................................................07
QUÍMICA III........................................................................................................................................17
QUÍMICA IV .......................................................................................................................................26
Editora Ipiranga
Rua Pereira Filgueiras, 15
CEP: 60.160 -150 � Fortaleza � Ceará � Brasil
ipiranga@editoraipiranga.com.br
Smile Editorial
Rua Pereira Filgueiras, 15 � Salas de 101 a 108 e 201
CEP: 60.160 -150 � Fortaleza � Ceará � Brasil
smile@smileeditorial.com.br

Capítulo
08
+
Resoluções de Exercícios
HO CH2 CH2 OH
EA – EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM EH – EXERCITANDO HABILIDADES TC – TAREFA DE CASA
EA – BLOCO 01
EA – BLOCO 02
Compostos de Carbono
Macromoléculas Naturais e Sintéticas. Noções
Básicas Sobre Polímeros. Amido, Glicogênio e
Celulose. Borracha Natural e Sintética.
Polietileno, Poliestireno, PVC, Teflon, Náilon
01 E
O que garante a condutividade elétrica nesses polímeros é a conjugação
(alternância) das ligações duplas. As ligações duplas implicam que cada
átomo de carbono tem um orbital não híbrido do tipo p. Estes orbitais
formam a segunda ligação da dupla, que pode ser feita com um ou outro
vizinho. O elétron deste orbital pode então se deslocar ao longo da sequência
de átomos de carbono, isto é, ao longo da molécula, colaborando
para a corrente elétrica.
02 B
Artificial – não é natural.
Sintético – produzido em laboratório.
Natural – encontrado na natureza.
Reciclado – reutilizado.
Tipo PET – polímero sintetizado na indústria petroquímica a partir de
derivados do petróleo.
03 C
H
O
HOH2C O
H
H
HO
H
NH 2
C
H
Quitosana
H
HO
H
NH2 H
C
O
O
H
amina
CH2OH H
álcool
A quitosana tem a vantagem de ser biocompatível e biodegradável quando
comparado aos produtos petroquímicos.
04 C
O único polímero que pode formar ligações de hidrogênio com o álcool
polivinílico é a celulose, pois esta apresenta grupos OH em sua estrutura.
01 B
Como as tintas e vernizes são materiais apolares, podem ser dissolvidos
pelo ciclo-hexano, também apolar. Materiais apolares “tendem” a dissolver
seus semelhantes.
02 D
O composto C é um poliéster produzido pela policondensação de um
diéster e um diálcool, esta reação também é conhecida como transesterificação.
Observe a representação esquemática:
O
A
H3C O C
C O CH3 O
+
HO CH2 CH2 OH
B
n
01 A
O grupo amina reage com o grupo carboxila formando o grupo amida:
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
26 O
O
QUÍMICA – Volume 03 Química IV
O C
C O
CH2 CH2 n n CH3OH +
O
A
H3C O C
C O CH3 O
B
O
O
O C
C O
CH2 CH2 n n CH3OH +
C D
03 D
O nylon é um polímero de condensação e apresenta grupo funcional de
amida.
04 C
A reciclagem dos plásticos é importante, pois eles demoram muito tempo
para sofrer degradação na natureza.
05 C
Os plásticos demoram bastante tempo para a decomposição na natureza.
TC – BLOCO 01
O
O
R C +
OH
H2N R’ R C
NH
+ H2O R’
02 D
Teremos:
O
F C + NaOH F C + H2O CH2 OH
CH2 O – Na +
03 C
O gás natural é uma mistura de gases aprisionada em bolsões no subsolo
de algumas regiões, geralmente aparece junto com o petróleo.
04 E
Na combustão incompleta nos motores é formado CO (monóxido de
carbono).
05 C
O álcool etílico (etanol), em nosso organismo, sofre oxidação parcial,
formando etanal, que é um aldeído.
06 E
O etanol é oxidado à ácido etanoico e o dicromato de potássio é reduzido
à cromato de cromo III. Nesse processo de oxirredução estão envolvidos
12 elétrons.
07 E
I. (V); II. (V); III. (V)
08 B
A reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a
uma reação de eliminação de água ou desidratação.
H 3 C CH
CH 3
OH HO CH CH 3
H 2 SO 4
CH 3
H3C CH
H2O +
O CH CH3 CH 3
CH 3
O

09 B
A enzima envolvida nessa reação realiza um processo de oxidação.
OH
– O O –
O O
– O O
TC – BLOCO 02
Álcool
secundário
01 A) C)
NAD(P) +
NAD(P)H + H
– O O –
+
enzima
Cetona
O
O O
– O O
10 C
Teremos:
Composto da Coluna Y por uma reação do tipo indicado na Coluna Z.
I.
II.
III.
IV.
COLUNA X COLUNA Y COLUNA Z
H 3 C OH H C
O
OH
H3C CH NHH3C CH2NH2 O
OH
H3C C CH3 H3C C
H
CH3 O
O
CH3 C
OH
CH3 C
H
Oxidação
Adição
Oxidação Redução
Oxidação Redução
11 A
Os gases CFCs são os principais destruidores da camada de ozônio. Nos
últimos anos esses gases foram substituídos em propelentes pelo gás
butano, mas eles continuam sendo utilizados como gases refrigerantes.
12 B
Como a testosterona apresenta grupo funcional de álcool, na presença de
um oxidante forte (K 2 Cr 2 O 7 ) ocorre reação de oxidação.
13 C
I. eliminação II. oxidação III. adição
14 E
I. Adição III. Desidrogenação (eliminação)
II. Substituição
15 D
I. Adição II. Substituição III. Eliminação
B)
N
N
O
CH CH 2
O
HC CH 2
n N
O
HC CH 2
Dupla etilênica
que sofre a adição
na polimerização
02 A) H 2 C = CH 2 B) F 2 C = CF 2 C)
03 D
I. V
II. V
III. F, o polímero não é um composto iônico.
N
O
CH CH 2
H 2 C CH
CH 3
04 C
No monômero há a presença do etenil (vinil) –CH 2 –CH 2 – ligado ao anel
pirrolidínico. E a ligação dupla entre os carbonos que garante a reação
de polimerização.
n
05 A
O nomex tem alta estabilidade térmica e por isso é um polímero termofixo.
Apresenta nitrogênio ligado à carbonila que caracteriza função amida.
06 A
A decomposição do teflon libera ácido trifluoroacético e perfluorocarboxilatos.
F F
F F
n C C
C C
F F
F F n
Tetrafluoreto de vinila Politetrafluoreto de vinila (Teflon)
07 B
O polímero solúvel em água é o poliacrilato de sódio.
08 D
Latinhas de alumínio – inorgânicos.
Embalagens de PET – polímeros orgânicos.
09 D
Polímeros com cloro, quando incinerados, liberam substâncias tóxicas.
10 A
O polietileno é formado a partir da quebra da dupla ligação do etileno:
nH C = CH 2 2
PT ,
–(CH – CH )n–
2 2
etileno polietileno
11 A
O PEAD (polietileno de alta densidade), é um termoplástico semicristalino,
apresenta alta densidade, baixo nível de ramificações e forças
intermoleculares elevadas. Possui elevada resistência à tensão; compressão
e tração.
O PEBD (polietileno de baixa densidade): termoplástico semicristalino
apresenta baixa densidade e estrutura ramificada. Possui elevada resistência
química.
O PELBD (polietileno linear de baixa densidade): possui ramificações
curtas induzidas, pouca ou nenhuma ramificação de cadeia longa. As suas
propriedades e aplicações são idênticas ao do PEBD.
12 D
É necessário a presença da ligação dupla para que ocorra a reação de
polimerização.
13 E
O único monômero que tem o cloro é o do item E.
14 D
Quando os dois grupos são colocados em contato, um de cabeça para
cima e o outro de cabeça para baixo, são formados quatro interações por
ligações de hidrogênio.
15 D
A) F, a soda cáustica NaOH não tem nitrogênio.
B) F, o etileno e o propileno são gases.
C) F, o ácido sulfúrico é um ácido forte.
TC – BLOCO 03
01 C
Policarbonato – vidro à prova de bala; Fórmicas – móveis para a cozinha;
Kevlar – coletes à prova de bala; Resina Epóxi – adesivos e pisos; Silicone
– verniz marítimo; Poliuretano – pranchas de surfe.
02 D
O plástico biodegradável é um recurso renovável, pois é decomposto
por micro-organismos existentes no solo, enquanto o plástico oriundo
do pétroleo não é renovável.
03 C
A decomposição da estrutura polimérica leva à formação de substâncias
tóxicas.
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
Química IV QUÍMICA – Volume 03 27

04 D
Os metais não são renováveis e a queima do lixo libera substâncias
tóxicas. Portanto, o processo mais adequado seria estimular a produção
de plásticos recicláveis, diminuindo a demanda de matéria-prima e o
acúmulo de lixo.
05 D
O tratamento da água evita a liberação de produtos tóxicos na volta dessa
água para o ambiente.
06 D
O PET é um polímero.
07 A
O aumento da temperatura desloca o equilíbrio no sentido endotérmico,
diminuindo a solubilidade.
08 C
Os elastômeros (borrachas) apresentam elevada elasticidade e capacidade
de deformação.
09 C
A borracha VMQ vulcaniza mais rapidamente que a borracha MQ como
consequência da introdução de insaturação no polímero, pois quanto maior
o número de insaturações, maior o quantidade de adições.
10 C
Teremos:
O
O
... C (CH2 ) 4 C NH (CH2 ) 6 NH
Náilon
C (CH2 ) 4 C NH
O
O
(CH 2 ) 6
11 A
Polímeros de condensação são obtidos pela reação de dois monômeros,
com eliminação de uma substância mais simples.
12 D
CH2OH H
H
O OH
OH
OH H
H
H OH
H
CH2OH O
O
O OH H
H
H OH
Glicose Celulose
H
H
OH
H
O
CH2OH OH
CH2OH H H O
H
H
O
OH
H
H
H
OH
13 D
Análise das alternativas:
A) Alternativa correta. A reação de adição orgânica é soma de moléculas
pequenas (monômeros) todas iguais entre si.
B) Alternativa correta. O polietileno é usado para confecção de toalhas,
cortinas, sacos plásticos, rolhas, baldes, canecas, garrafas, canos plásticos
etc.
C) Alternativa correta. O polietileno é um polímero vinílico, pois o seu
monômero apresenta o grupo vinila
(CH 2 = CH –).
D) Alternativa incorreta. O polietileno, o polipropileno, o poliestireno,
o teflon, são polímeros de adição, mas o poliéster e o náilon são
polímeros de condensação.
E) Alternativa correta. O polietileno é largamente utilizado como isolante
elétrico.
14 D
X – polietileno
Y – polipropileno
Z – Poliestireno
15 A
I. (V); II. (V); III. (V); IV. (V)
TC – BLOCO 04
01 B
ác. maléico → cis (polar); ác. fumárico → trans (apolar)
O
02 A
I. (V)
II. (V), CH 3 CH 2 OH (etanol) CH 3 –O–CH 3 (éter dimetílico) apresentam a
mesma fórmula molecular, C 2 H 6 O, e pertencem a funções orgânicas
diferentes. Portanto, são isômeros de função.
III. (F), são isômeros de função.
IV. (F), como são biocombustíveis, no processo global, liberam menos
CO 2 na atmosfera.
03 A
CH 3 –CH 2 –CH 2 –COOH → ácido carboxílico
CH 3 –COO–CH 2 –CH 3 → éster
04 D
O ácido oleico é o isômero cis, o elaídico é o trans e o esteárico é saturado.
05 C
A figura representa o isômero cis (grupos iguais do mesmo lado) e a figura
II representa o isômero trans (grupos iguais de lados diferentes).
06 E
I. Verdadeiro
II. Verdadeiro
III. Verdadeiro
Todas as afirmações são verdadeiras. Na primeira etapa, caso haja contaminação
com querosene, haverá formação de um sal de sódio, solúvel
em água (cis). Este sal, em presença de luz ultravioleta, se transforma no
isômero trans, que apresenta fluorescência.
07 B
A indústria farmacêutica não teve o
cuidado de investigar as propriedades
dos dois isômeros ópticos da talidomida.
Atualmente, estes testes sempre
são feitos.
carbono assimétrico
08 D
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas
moleculares:
H 2 C CH
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
28 QUÍMICA – Volume 03 Química IV
HO
C
CH 2 CH C
CH 2
CH 3
Linalol
C 10 H 18 O
CH2 C C
H2C CH
CH C
O
H
Eugenol
C 10 H 12 O 2
CH CH
H 3 C
O
OH
CH 3
CH 3
C CH2 CH CH2 CH2 CH C
H 3 C O
CH3
Citronelal
C 10 H 18 O
CH CH
C C CH CH CH 3
CH CH
Anetol
C 10 H 12 O
CH 3
CH 3
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular
(C 10 H 18 O).
O
O
N
O
NH
O

09 D
Teremos:
O –
O
10 B
O aminoácido que não apresenta carbono assimétrico é a glicina.
11 D
Podemos observar a presença de carbono assimétrico ou quiral na
estrutura:
12 B
Capítulo
09
EA – BLOCO 03
O
N
O –
O –
Compostos de Carbono
Óleos e Gorduras. Sabões e Detergentes
Sintéticos. Proteínas e Enzimas
01 A
Como o consumidor é ativista do Greenpeace tem preocupação ambiental
e, portanto, ele deve comprar o detergente biodegradável que não agride
o meio ambiente.
02 A
Como o ácido carboxílico formado é pouco eficiente na remoção de
sujeiras, o equilíbrio:
O –
CH 3 (CH 2 ) 16 COO – + H 2 O → CH 3 (CH 2 ) 16 COOH + OH –
O
NH 2
HO
O
N N
HO
P O
Carbono quiral
H3C assimétrico
H 21 C 14
H
C C
C 4 H 5 O
H
Luz
N
O
O
O –
Fumarato
Fumarato (trans)
H 21 C 14
H
C C
Cis Trans
13 E
H 3 C – CH(Br) – CH 2 – Cl (os dois enantiômeros)
H 3 C – CH(Cl) – CH 2 – Br (os dois enantiômeros)
HC(Br)(Cl) – CH 2 – CH 3 (os dois enantiômeros)
O
H
O – + H 2
C 4 H 5 O
14 B
O álcool e o éter fazem isomeria de função. A diferença nos pontos de
ebulição se dá por causa das forças intermoleculares que no álcool são as
ligações de hidrogênio e no éter dipolo permanente-dipolo permanente.
15 C
A estrutura I apresenta um carbono quiral ou assimétrico, enquanto a
estrutura II apresenta dois.
deverá ser deslocado para a esquerda, no sentido de ionizar o ácido.
Consequentemente a concentração de ânions hidróxido (OH-) deverá
aumentar. Isto significa que os sabões atuam de maneira mais eficiente
em pH básico.
EH – BLOCO 01
01 D
As estruturas I e II são biodegradáveis porque suas cadeias são lineares
(não ramificadas) e por isso não agridem o ambiente.
02 D
Os micro-organismos provocam a decomposição somente dos compostos
de cadeias lineares.
TC – BLOCO 05
01 A) X é o monóxido de carbono (CO), Y é o benzeno, Z é, possivelmente,
o tri-hexadecenoato de glicerila.
B) O metanol é usado como combustível de veículos motorizados, na
fabricação do formol. Gordura saturada é usada na fabricação de
sabão.
02 Observe a figura de resolução:
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
Química IV QUÍMICA – Volume 03 29
OH
R1 C O
O Na +
H C OH
A) B) H C OH1,1,2
– propanotriol
H C H
03 A) 40 gramas de margarina.
B) Diferentemente dos insaturados, os ácidos graxos saturados não
contém ligações duplas, portanto não podem apresentar isomeria
cis-trans.
04 Observe as fórmulas estruturais a seguir:
C
CH3 (CH2 ) 14 C ,
OK
CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 C
CH 3 (CH 2 ) 16 C
05 E
Teremos:
06 E
I. (V); II. (V); III. (V)
C
,
OK
Interação com a gordura
(cadeia lipofílica)
07 E
I. (V); II. (V); III. (V); IV. (V)
H
C
,
OK
laurato de sódio
Interação com a água
(extremidade hidrofílica)
O
O – Na +
08 D
Os óleos apresentam em suas composições ácidos graxos insaturados
que, por diminuírem as interações intermoleculares, deixam os óleos
no estado líquido.

09 D
O ácido graxo vem do óleo vegetal e a soda cáustica pode ser obtida a
partir da salmoura.
10 D
Na hidrogenação catalítica, os átomos de hidrogênio são adicionados até
a total saturação do composto, o que está representado no item D.
11 A
I. (V)
II. (F), o ácido oleico não apresenta isomeria cis/trans porque não possui
ligação dupla entre carbonos.
III. (F), o ácido esteárico, por apresentar ligação dupla, é menos resistente
à corrosão.
12 B
O ácido erúcico é sólido, pois tem temperatura de fusão 34 o C, acima de
20 o C, e insaturado porque sua fórmula geral fica C n H 2n .
13 A
Os detergentes são substâncias anfipáticas, ou seja, possuem uma parte da
estrutura apolar e outra parte polar, garantindo solubilidade em solventes
polares e apolares.
14 C
Os sais orgânicos de cadeias carbônicas grandes podem ser utilizados
como detergente.
TC – BLOCO 06
01 C
A estrutura primária indica a ordem com que os aminoácidos aparecem
na estrutura.
02 D
Aminoácidos são os constituintes básicos para a produção de novas proteínas.
03 C
Tem-se um aminoácido com os grupos funcionais de ácido carboxílico
e amina.
04 B
A banha de porco é gordura animal e as cinzas de carvão vegetal contêm
substâncias de caráter básico.
05 A
Óleo de soja – Éster de ácido graxo insaturado
Amido – Glicose
Hemoglobina – Aminoácidos
06 C
Como a pesquisa indica que o maior problema na alimentação da população
carente é, além da falta de alimentos, a ausência de aminoácidos;
há uma carência em proteínas.
07 A
Os triglicerídeos são obtidos a partir da reação do glicerol com ácidos de
cadeias longas e ele está representado no item A.
08 B
I. (F), são misturas de ácidos saturados e insaturados.
II. (V)
II. (V)
IV. (F), os óleos citados são sólidos.
09 A
Triglicerídeos saturados são gorduras saturadas, ou seja, gordura animal.
10 B
I. (F), a parte que se liga a água é a parte polar e não a cadeia carbônica
apolar.
II. (V)
III. (F), o surfactante diminui a tensão superficial da água.
IV. (V)
11 A
A parte A é apolar e a parte B é polar.
12 C
A cadeia carbônica longa é apolar e portanto hidrofóbica, ou seja, não
interage com a água.
13 A) I. Primeiro obtemos o derivado ramificado do benzeno onde o catalisador
(AlCl 3 ) realiza um ataque eletrófilo e o radical orgânico é
orto-para dirigente.
B) Observe a estrutura a seguir:
A) CH3 (CH2 ) 3 (CH2 ) 3CH3 B)
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
30 QUÍMICA – Volume 03 Química IV
SO 3 H
SO 3 H
(CH 2 ) 3 CH 3
(CH 2 ) 3 CH 3
14 1. (V)
2. (F), o detergente da figura II é não biodegradável porque sua cadeia
é ramificada.
3. (F), para formar sabão, a cadeia do ácido tem que ser grande.
4. (V)
15 C
Nessa estrutura há uma cadeia carbônica grande (apolar) e uma extremidade
polar.
16 D
O hidrogênio é obtido a partir da reforma catalítica do metano e os
triglicerídeos vêm da gordura animal.
17 D
Além dos produtos mostrados, também é produzido água nas duas
reações.
18 B
O detergente é aniônico quando a parte negativa está localizada na parte
orgânica.
19 B
A parte apolar do sabão solubiliza a gordura e a parte polar garante a
solubilidade do sabão em água.
20 D
0,250 mol 1.000 ml
x 40 ml
x = 0,001 mol
1 mol 256 g
0,01 mol y
Y = 2,56 g
21 C
I. (F), os sabões e detergentes diminuem a tensão superficial da água.
II. (V)
III. (V)
IV. (F), os sabões são obtidos a partir da reação de saponificação entre
um éster e uma base (normalmente hidróxido de sódio).
22 C
O carboidrato por hidrólise produz os isômeros de fórmula C 6 H 12 O 6 e o
peptídeo por hidrólise produz os aminoácidos.
23 C
A estrutura primária é mantida por ligações covalentes.

24 E
I. (F), é um sal de sódio, solúvel em água.
II. (V)
III. (V)
25 E
Ligação peptídica ou amida é característica dos aminoácidos.
26 E
I. (F), na ligação peptídica há grupos amidas que não aparecem nas
estruturas.
II. (V)
III. (V)
27 E
HN N N
F COOH
O
Anel aromático Grupo carboxila
28 A
As estruturas I e V são aminoácidos e, por isso, formam ligação peptídica.
29 D
NH 2
O
OH
Amina primária Ácido carboxílico
30 A
I. (V)
II. (F), os aminoácidos têm comportamento de ácido (doam H + ) e de
base (recebem H + ).
III. (V)
IV. (F), as enzimas aumentam as velocidades das reações sem participarem
das mesmas.
V. (V)
31 C
I. Incorreta. O aspartame não é considerado um glicídio CX(H 2 O)Y.
II. Incorreta. As proteínas são formadas a partir de aminoácidos, o que
não é o caso do aspartame.
III. Correta. Teremos:
H 2 N C
HO 2 C
O
H2N C
HO 2 C
Aspartame
O
OH
H
N
H
N
H
HO 2 CCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H
O
O
OCH 3
OCH 3
Ciências da Natureza e suas Tecnologias
Química IV QUÍMICA – Volume 03 31

Ciências da Natureza e suas Tecnologias
32 QUÍMICA – Volume 03 Química IV

Fascículo 115