TRAKYA ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ KALİKS[4 ...

More documents

Recommendations

Info

22 Ayrıca nitrolama, (Verboom 1992), bromlama, (Gutsche 1985, Hamada 1990) iyotlama, (Arduini 1990, Timmerman 1994), sülfolama (Gutsche 1985, Shinkai 1986), klor sülfolama, (Morzherin 1993), klor metilleme , (Almi 1989, Nagasaki 1993) açilleme (Gutsche1986), diazolama (Morita 1992, Deligöz 2002) ve formilasyon, (Arduini 1991), ve aminometilleme (Alam 1994) gibi kısmi substitüsyon reaksiyonları da gerçekleştirilmiştir. 2.8.1.2. p-Claisen Çevrimi Kaliksaren türevlerini sentezlemek için kullanılan diğer bir alternatif yol ise p- Claisen çevrilmesidir. Kaliks[4]arenin bazik ortamda allil bromür ile reaksiyonundan kaliks[4]aren tetraallil eteri oluşur. Bu bileşik N,N-dimetil anilin ile geri soğutucu altında ısıtılırsa, %75 verimle p-allil kaliks[4]aren elde edilir. p-allil kaliks[4]aren sülfonilklorür ile etkileştirilerek fenolik oksijeni korunur. Bundan sonra kaliks[4]arenlere çeşitli fonksiyonel gruplar bağlanabilir (Gutsche 1982, 1986) (Şekil 2.18). Şekil 2.18: p-Claisen çevrimi ile kaliksarenlerin fonksiyonlandırılması
2.8.1.3. p-Kinonmetit Metodu 23 Kaliksaren türevlerini elde etmenin bir diğer yolu da, fenolatların p- pozisyonunun nükleofilik reaksiyon verme özelliğinden yararlanılan p-kinonmetit metodudur. Kaliks[n]aren THF-asetik asit çözücüsü içerisinde çözünmüş dialkil amin ve formaldehit ile reaksiyona sokulursa, p-alkil amino kaliks[n]aren bileşikleri elde edilir. Bu bileşiğin metil iyodürle reaksiyonundan kuaterner amonyum tuzu meydana gelir. Daha sonra çeşitli nükleofillerle etkileştirilerek kaliksaren türevleri sentezlenir (Gutsche 1985,1986,1982). H OH CH 2 4 HCHO R 2NH CH 2 O Nu CH 2 4 CH 2Nu OR CH 2 4 Şekil 2.19: p-Kinonmetit metodu ile kaliksaren türevi bileşiklerin eldesi Z OH CH 2 4 CH 3I Nu Nu= CN R= H Nu= OCH 3 R= H Nu= N 3 R= H Z= NMe 2 Z= NEt 2 Z= N(CH 2CH=CH 2) 2 CH 3NR 2 CH 2 O H CH 2 4
Page 1 and 2: TRAKYA ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİM
Page 3 and 4: Yüksek Lisans Tezi Trakya Ünivers
Page 5 and 6: iii TEŞEKKÜR Tez yöneticiliğimi
Page 7 and 8: 2.8.1.3. p-Kinonmetit Metodu 23 2.8
Page 9 and 10: 1.GİRİŞ 1 Fenol ve formaldehitin
Page 11 and 12: R 3 Kaliksarenlerin aşağıda gös
Page 13 and 14: 5 siklik tetramerleri, biyoorganik
Page 15 and 16: 2.4. Kaliksarenlerin Sentezi 2.4.1.
Page 17 and 18: 9 stokiyometrik oranda baz kullanı
Page 19 and 20: R OH Şekil 2.6: Hidroksimetil feno
Page 21 and 22: H 2C Şekil 2.10: Kaliks[8]arenin k
Page 23 and 24: 2 OH 2 OH OH HO OH R CH 2OH OH 15 O
Page 25 and 26: 17 2.6.2.2. Nükleer Magnetik Rezon
Page 27 and 28: 19 asetonitril gibi polar çözüc
Page 29: 2.8.1. Kaliksarenlerin üst kenarla
Page 33 and 34: 2.9. Kaliksarenlerin Kullanım Alan
Page 35 and 36: 27 Şekil 2.24: Kaliksarenlerin kom
Page 37 and 38: O HN NH t-Bu N O O HO HO t-Bu t-Bu
Page 39 and 40: O 31 S S N C H CH 2 4 OC8H17 Şekil
Page 41 and 42: XH 2C O H 2C OH OH 33 Blanda ve Ado
Page 43 and 44: tub-t 4 35 X CH2 CH Şekil 2.35: Ka
Page 45 and 46: 3. BİLGİSAYARLI KİMYA (MOLEKÜLE
Page 47 and 48: 39 Φ, Slater determinantıdır, va
Page 49 and 50: 41 Diğer farmakolojik etkilerinden
Page 51 and 52: 43 3.2.1. Paraler ve Anti Paralel
Page 53 and 54: 45 Amino asitleri ilk olarak tek te
Page 55 and 56: 47 Bu sonuçlar da bize geometri op
Page 57 and 58: 49 Açı Ölçüsü Zincir I 180 o
Page 59 and 60: 51 Açı Ölçüsü Zincir I -141.1
Page 61 and 62: 4. MATERYAL VE METOD 4.1. Kullanıl
Page 63 and 64: 4.3. Çalışmalarda Kullanılan Y
Page 65 and 66: 5. BULGULAR 5.1 Deneysel Bölüm 57
Page 67 and 68: 59 5.2 IR ve NMR Spektrumlarının
Page 69 and 70: O H3C C O H H H 61 Şekil 5.4: 3-o-
Page 71 and 72: OH 63 Şekil 5.6: 5,11,17,23-tetra-
Page 73 and 74: KAYNAKLAR 65 Charles J. Pedersen 19
Page 75 and 76: J. Phys. Rev. A, , 140, 1133 67 Per
Page 77 and 78: 69 C. David Gutsche, Jeffrey A. Lev

TRAKYA ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ KALİKS[4 ...

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?