TRAKYA ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ KALİKS[4 ...

2.8.1.4. p-Klormetilasyon Metodu
24
Kaliksarenlerin türevlendirilmesinde bilinen yöntemlerden bir diğeri de p-klor
metillemedir. Kaliks[4]arenin oktil klormetil eter ve SnCl4 ile reaksiyonundan %80
verimle p-klor metil kaliks[4]aren elde edilir.
Şekil 2.20: p-klor metilleme reaksiyonu
Tüm bu metodları aşağıdaki gibi özetleyebiliriz ;
E
OH 4
Elektrofilik Substitüsyon
R = COCH 3
R = COC 6H 5
R
R = CH2CH 2NH2 R = CH2CH 2CN
R = CHO
R = CH=NOH
OH 4
p-Claisen Çevrilmesi
t-Bu
OR 4
Esterlesme
OH 4
CH 2R
R = H
R = CH 3
R = C 6H 5
OH 4
p-Klor Metilasyon
CH2Nu tBu
OH 4
p-Kinon Metit Metodu
OR 4
Williamson Eter Sentezi
Nu = CN
Nu = OCH 3
Nu = N 3
Nu = H
R = CH 2COR
R = CH 2COOR
R = CH 2COONH 2