thesis - Theses

1 Obsah
1 OBSAH ......................................................................................................................... 1
2 ÚVOD ............................................................................................................................ 3
3 TEORETICKÁ ČÁST ................................................................................................. 4
3.1 KOORDINAČNÍ CHEMIE A KOORDINAČNÍ SLOUČENINY ............................................ 4
3.2 KOORDINAČNÍ SLOUČENINY MĚDI ........................................................................... 5
3.2.1 Chemická charakteristika mědi a její role v biologických procesech ............... 5
3.2.2 Měď z pohledu koordinační chemie ................................................................... 8
3.2.3 Biologicky aktivní koordinační sloučeniny mědi ............................................... 9
3.2.4 Fyziologické účinky koordinačních sloučenin mědi ........................................ 20
4 EXPERIMENTÁLNÍ ČÁST ..................................................................................... 29
4.1 POUŽÍVANÉ PŘÍSTROJE .......................................................................................... 29
4.2 SYNTÉZA (2–FENYL)–3–HYDROXY–4(1H)–CHINOLONŮ....................................... 29
4.2.1 BROMACE ACETOFENONU ......................................................................... 29
4.2.2 ESTERIFIKACE ............................................................................................... 30
4.2.3 CYKLIZACE ..................................................................................................... 30
4.3 PŘÍPRAVY JEDNOTLIVÝCH CHINOLONŮ .................................................. 31
4.3.1 2–fenyl–3–hydroxy–4(1H)–chinolon (Q1)....................................................... 32
4.3.2 2–(4–methyl)fenyl–3–hydroxy–4(1H)–chinolon (Q2) ..................................... 32
4.3.3 2–(4–methoxy)fenyl–3–hydroxy–4(1H)–chinolon (Q3)................................... 33
4.3.4 2–(4–fluoro)fenyl–3–hydroxy–4(1H)–chinolon (Q4) ...................................... 33
4.3.5 2–(4–chlor)fenyl–3–hydroxy–4(1H)–chinolon (5) .......................................... 33
4.3.6 2–(4–amino–3,5–dichloro)fenyl–3–hydroxy–4(1H)–chinolon (Q6) ............... 34
4.4 SYNTÉZA KOORDINAČNÍCH SLOUČENIN MĚDI A 2–FENYL–3–
HYDROXY–4(1H)–CHINOLONOVÝCH DERIVÁTŮ................................................ 34
5 VÝSLEDKY A DISKUZE ........................................................................................ 36
5.1 FYZIKÁLNĚ CHEMICKÁ CHARAKTERISTIKA PŘIPRAVENÝCH KOMPLEXŮ MĚDI ....... 37
5.1.1 Bis–[3–(hydroxy–O)–2–fenyl–4(1H)–chinolinonato–O 4 ]měďnatý komplex
(1) 37
5.1.2 Bis–[3–(hydroxy–O)–2–(4–methyl)fenyl–4(1H)–chinolinonato–O 4 ]měďnatý
komplex (2) .................................................................................................................. 38
5.1.3 Bis–[3–(hydroxy–O)–2–(4–methoxy)fenyl–4(1H)–chinolinonato–
O 4 ]měďnatý komplex (3)............................................................................................ 38
5.1.4 Bis–[3–(hydroxy–O)–2–(4–fluoro)fenyl–4(1H)–chinolinonato–O 4 ]měďnatý
komplex (4) .................................................................................................................. 39
5.1.5 Bis–[3–(hydroxy–O)–2–(chloro)fenyl–4(1H)–chinolinonato–O 4 ]měďnatý
komplex (5) .................................................................................................................. 40
5.1.6 Bis–[3–(hydroxy–O)–2–(4,6–dichloro–5–amino)fenyl–4(1H)–chinolinonato–
O 4 ]měďnatý komplex (6)............................................................................................ 41
5.2 STANOVENÍ ANTIMIKROBIÁLNÍ AKTIVITY ............................................................. 42
6 ZÁVĚR ....................................................................................................................... 45
7 LITERATURA ........................................................................................................... 46
1