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β- 酮 酸 : 最 简 单 的 β- 酮 酸 是 乙 酰 乙 酸 , 它 是 脂 肪 代 谢 的 产<br />
物 。 糖 尿 病 患 者 脂 肪 的 新 陈 代 谢 不 能 正 常 进 行 , 在 尿 中 排 泄 出<br />
乙 酰 乙 酸 和 丙 酮 来 。<br />
乙 酰 乙 酸 和 其 他 的 β- 酮 酸 是 不 稳 定 的 化 合 物 , 稍 受 热 容 易 脱<br />
羧 而 变 成 酮 ( 羧 酸 的 脱 羧 反 应 :α- 位 有 吸 电 子 取 代 基 的 羧 酸 容<br />
易 脱 羧 )。<br />
γ- 酮 酸 :4- 戊 酮 酸 是 最 简 单 的 γ- 酮 酸 。 为 无 色 晶 体 , 熔 点<br />
34ºC, 加 热 时 脱 水 生 成 烯 内 酯 :<br />
CH 3<br />
C<br />
O<br />
C<br />
OH<br />
O<br />
CH 3<br />
HO<br />
O<br />
O<br />
+<br />
CH<br />
O<br />
3 CH<br />
O<br />
3 O O<br />
§16.4 β- 酮 酸 酯 (β- 二 羰 基 化 合 物 ) 及 其 在 合 成 中 的 应 用<br />
β- 酮 酸 酯 分 子 中 羰 基 和 酯 基 之 间 的 亚 甲 基 , 受 两 个 吸 电 子 基<br />
团 的 影 响 而 有 很 高 的 反 应 活 性 , 称 为 活 性 亚 甲 基 。β- 酮 酸 酯<br />
可 以 在 活 性 亚 甲 基 上 起 烃 化 或 酰 化 反 应 , 从 而 转 变 成 多 种 类<br />
型 的 化 合 物 , 在 合 成 上 有 重 要 用 途 。<br />
一 、β- 酮 酸 酯 的 合 成<br />
可 用 酯 缩 合 反 应 (Claisen Condensation) 合 成 。 乙 酸 乙 酯 在 乙 醇<br />
钠 的 作 用 下 , 两 分 子 缩 合 , 酸 化 后 得 乙 酰 乙 酸 乙 酯 :<br />
1. NaOEt / EtOH<br />
2 CH 3 COOC 2 H 5 CH 3 COCH 2 CO 2 C 2 H 5 + C 2 H 5 OH<br />
2. H / H 2 O<br />
bp. 181 o C, 75%<br />
其 他 有 两 个 α- 氢 的 酯 也 可 以 缩 合 :<br />
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