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第十六章带官能团的羧酸衍生物

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COOH<br />

H<br />

H<br />

H<br />

H<br />

油 酸 , mp.16 o C<br />

COOH<br />

反 油 酸 , mp.51 o C<br />

HOOC<br />

H<br />

HOOC<br />

COOH<br />

H<br />

COOH<br />

富 马 酸<br />

Fumaric acid mp.287 o C<br />

H<br />

H<br />

马 来 酸<br />

Maleic acid mp.131 o C<br />

不 饱 和 羧 酸 的 制 法 : 可 以 看 成 有 两 条 路 线 : 双 键 导 入 法 和 羧 基<br />

导 入 法 , 具 体 方 法 很 多 , 从 下 面 的 一 些 例 子 可 以 体 会 一 些 不 饱<br />

和 羧 酸 的 制 备 方 法 :<br />

CH 2 CHCH 2 Cl CN CH 2 CHCH 2 CN H 2O<br />

CH 2 CHCH 2 CO 2 H + NH 3<br />

CH 2<br />

CHCH 2 Br<br />

Mg/Et 2 O<br />

CO 2<br />

CH 2 CHCH 2 MgBr CH 2 CHCH 2 CO 2 H<br />

CH 3<br />

喹 啉<br />

CH 3 (CH 2 ) 9 C CO 2 CH 3<br />

CH<br />

160~170<br />

Br<br />

o 3 (CH) 8 CH C CO 2CH 3<br />

C<br />

CH 3<br />

2- 甲 基 -2- 十 二 碳 烯 酸 甲 酯 , 70~85%<br />

O<br />

C 6 H 5 CH O + (CH 3 C) 2 O<br />

CH 3CO 2 Na<br />

C 6 H 5 CH CHCO 2 H<br />

(E)- 肉 桂 酸 , 55%<br />

这 是 一 个 人 名 反 应 , 称 为 Perkin 反 应 , 其 机 理 如 下 :<br />

2

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