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β- 酮 酸 酯 和 丙 二 酸 酯 合 成 法 是 有 机 合 成 中 极 有 用 的 合 成 法 , 在
应 用 中 根 据 目 标 分 子 的 要 求 , 可 以 灵 活 运 用 ,
1. EtONa / EtOH
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5
2. H 3 O
O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CCHCO 2 C 2 H 5
CH 2 CH 2 CH 3
1. KOH / H2O / 70~80 o C
2. H 3 O
O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CCH
CH 2 CH 2 CH 3
CO 2 Et
1. NaOEt / EtOH
CO 2 Et 2. H / H 2 O
O
CO 2 Et
1. EtONa / EtOH
2. CH 3 CH 2 CH 2 Br
O
CO 2 Et
HCl(Conc.)
O
H
R C CH 2 + CH 2 (CO 2 Et) 2 R
CHCH 2 CHCO 2 C 2 H 5
O
O C O
如 用 适 当 的 二 卤 代 烃 作 试 剂 , 则 可 以 合 成 脂 环 族 化 合 物 :
CH 2 (CO 2 Et) 2
1. EtONa / EtOH
2. BrCH 2 CH 2 CH 2 Br
CO 2 Et
1. KOH / EtOH
CO 2 Et
2. H 3 O
CO 2 Et
环 丁 基 甲 酸 42~44%
烷 基 化 总 是 在 活 化 基 的 α- 位 :
CH 3 CH 2 CH C(CO 2 C 2 H 5 ) 2
C 2 H 5 O
CH 3 CHCH C(CO 2 C 2 H 5 ) 2
CH 3 CH
CHC(CO 2 C 2 H 5 ) 2
n-C 3 H 7 I
CH 3 CH CHC(CO 2 C 2 H 5 ) 2
C 3 H 7
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