Chemia zbiór zadań Liceum i technikum Zakres podstawowy i rozszerzony 3

2019
CHEMIA
ZBIÓR ZADAŃ
LICEUM I TECHNIKUM ● ZAKRES PODSTAWOWY I ROZSZERZONY
3

CHEMIA
LICEUM I TECHNIKUM ZAKRES PODSTAWOWY I ROZSZERZONY
3

.................................................................................................. 5
............................................................................................. 11
............................................................................................ 23
.............................................................................. 30
............................................................................................... 38
........................................................................................................................... 40
.............................................................................................................................. 50
............................................................................................... 56
.......................................................................................................................... 58
.............................................................................................................................. 65
............................................................................................... 73
....................................................................................................... 76
.............................................................................. 86
............................................................................................... 94
................................................................................................................................. 98
........................................................................................................................... 113
............................................................................................... 125
...................................................................................... 128
.................................................................................................................... 138
.......................................................................................................................................... 206

6
-
Reakcja chemiczna przebiegająca zgodnie z równaniem:
CH 3 CH 2 Cl + KOH CH 3 CH 2 OH + KCl
zachodzi
w środowisku alkoholu etylowego.
pod wpływem promieniowania UV.
w środowisku wodnym.
po dodaniu H 2 SO 4 .
Wskaż nazwę związku o najwyższej temperaturze wrzenia spośród podanych
poniżej.
butan
butan-1-ol
2-metylopropan
pentan-1-ol
Do czterech probówek zawierających świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
wprowadzono cztery alkohole: etano-1,2-diol, propano-1,3-diol, propano-1,2,3-triol,
cis-cykloheksano-1,2-diol. Doświadczenie pozwoli na zidentyfikowanie
etano-1,2-diolu.
propano-1,3-diolu.
propano-1,2,3-triolu.
cis-cykloheksano-1,2-diolu.
Wskaż nazwę związku, który nie jest alkoholem.
prop-2-en-1-ol
gliceryna
cykloheksanol
2-metyloprop-1-en-1-ol
40

W reakcjach alkoholi z innymi związkami chemicznymi rozerwaniu nie mogą
ulegać wiązania
węgiel–węgiel.
węgiel–tlen.
węgiel–węgiel.
tlen–wodór.
Wybierz zdanie prawdziwe dotyczące właściwości metanolu i jego związków.
Metanol, podobnie jak metoksylany (metanolany), nie ulega w roztworze wodnym
dysocjacji elektrolitycznej.
Metanol można otrzymać w reakcji substytucji nukleofilowej z udziałem jodku
metylu i wodorotlenku litu.
Roztwór wodny metoksylanu sodu (metanolanu sodu) ma odczyn obojętny.
Metoksylan sodu w roztworze wodnym nie ulega hydrolizie.
Etano-1,2-diol można otrzymać w reakcji
fermentacji alkoholowej.
etanu z wodorotlenkiem potasu.
utleniania etenu manganianem(VII) potasu.
1,2-dichloroetanu z wodorotlenkiem sodu w obecności etanolu.
Alkohol pelargonowy jest substancją o zapachu róż, stosowaną m.in. do produkcji
perfum, wód kolońskich i mydeł o zapachu różanym, a jego wzór sumaryczny to
C 9 H 20 O. Wybierz zdanie prawdziwe dotyczące tego alkoholu.
Jest to alkohol nienasycony.
Wśród izomerów tego związku występują alkohole 3°.
W wyniku reakcji tego alkoholu z zasadą sodową powstaje mydło.
Długi łańcuch węglowy powoduje, że alkohol pelargonowy jest niepalny.
Systematyczna nazwa linalolu, związku występującego w olejku lawendowym
i kolendrowym, brzmi: 3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol. Wskaż liczbę, która pokazuje,
ile jest różnych izomerów tego związku należących do alkoholi, różniących się jedynie
położeniem grupy hydroksylowej (bez zmiany łańcucha węglowodorowego). W odpowiedzi
nie uwzględniaj izomerów optycznych i samego linalolu.
8 7 5 3
W dwóch niepodpisanych probówkach znajdują się dwa alkohole: etanol i glicerol.
Związki te można zidentyfikować, ponieważ
po dodaniu fenoloftaleiny wodny roztwór etanolu zabarwi się na malinowo, a wodny
roztwór gliceryny pozostanie bezbarwny.
znacznie różnią się gęstością.
tylko etanol reaguje z potasem.
różnią się barwą.
41

W wyniku spalania 92 g etanolu otrzymano dwa produkty: 4 mole substancji,
w której stosunek masowy węgla do tlenu wynosi 3 : 8, oraz parę wodną. Zaznacz
informacje prawdziwe.
Spalanie było całkowite.
Spalono 4 mole etanolu.
Stosunek molowy produktów wynosi 2 : 3.
Minimalna ilość tlenu, jakiej należało użyć do tego spalania, wynosiła 6 dm 3
(w przeliczeniu na warunki normalne).
Propan-2-ol można otrzymać w wyniku reakcji
addycji wody do propenu.
redukcji acetonu wodorem.
redukcji propanalu wodorem.
wodorotlenku potasu z 2-chloropropanem w obecności bezwodnego etanolu.
Po wprowadzeniu do metanolu pewnej substancji zaobserwowano wydzielanie
się gazu. Ta substancja to np.
lit.
miedź.
sód.
tlenek miedzi(II).
Podstawową formą witaminy A jest retinol, związek organiczny o podanym
niżej wzorze.
CH 3
H 3 C CH 3 CH 3
OH
CH 3
Związek ten znalazł bardzo szerokie zastosowanie w kosmetologii. Wybierz zdania
prawdziwe dotyczące retinolu.
Można go utlenić do aldehydu.
Jest nienasyconym alkoholem.
Ulega reakcji nitrowania w obecności stężonego HNO 3 .
Aby otrzymać z retinolu związek nasycony, należy przeprowadzić jego reakcję z wodorem
w stosunku molowym 1 : 5.
Związek o podanym obok wzorze
CH 2 OH
to fenylometanol.
jest alkoholem aromatycznym.
może ulegać reakcji nitrowania.
można utlenić do kwasu benzoesowego tlenkiem miedzi(II).
42

Poniżej zapisano równanie reakcji metanolu z kwasem metanowym oraz podano
równanie kinetyczne i znak zmiany entalpii dla tej reakcji.
CH 3 OH (c) + HCOOH (c) H 2 SO 4
HCOOCH 3(c) + H 2 O (c)
ΔH > 0;
v = k · c alkoholu · c kwasu
Wybierz zdania prawdziwe.
Całkowity rząd reakcji wynosi 2.
Stałą równowagi tej reakcji wyraża się wzorem K =
[HCOOCH 3 ]
[HCOOH] · [CH 3 OH] .
W celu zwiększenia wydajności otrzymywania estru z układu oddestylowuje się
mrówczan metylu.
Jeżeli w danej temperaturze wartość stałej K wynosi 2,25, a stężenia początkowe
alkoholu i kwasu mrówkowego były równe odpowiednio 1 mol/dm 3 i 2 mol/dm 3 ,
to stężenie równowagowe estru wynosi w tych warunkach 0,779 mol/dm 3 .
Mentol to krystaliczne ciało stałe o intensywnym zapachu CH 3
mięty, którego rozpuszczalność w temperaturze 25°C wynosi
0,046 g/100 g wody. Wzór mentolu przedstawiono obok.
Wybierz zdania prawdziwe.
OH
Mentol nie należy do alkoholi, ponieważ jego grupa hydroksylowa
jest połączona z atomem węgla w pierścieniu. H 3 C CH 3
Nie da się przygotować roztworu wodnego mentolu o temperaturze
25°C i stężeniu 0,5%.
Stopień utlenienia atomu węgla połączonego z grupą OH w mentolu wynosi 0.
Stopień nienasycenia mentolu wynosi 1.
Przez pewną substancję organiczną przepuszczano gazowy bromowodór. Po
zakończeniu reakcji stwierdzono, że przyrost masy w przeliczeniu na każdą 0,1 mola
związku organicznego wyniósł 16,2 g. Na tej podstawie można stwierdzić, że związkiem
organicznym
mógł być alken.
mógł być glikol etylenowy.
na pewno nie był nasycony alkohol monohydroksylowy.
mógł być węglowodór łańcuchowy o stopniu nienasycenia równym 2.
Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego w nasyconych alkoholach
monohydroksylowych
maleje ich gęstość.
maleje polarność cząsteczki.
wzrasta ich temperatura wrzenia.
maleje ich rozpuszczalność w wodzie.
43

Metaliczna miedź powstanie w wyniku reakcji tlenku miedzi(II) w podwyższonej
temperaturze z
propan-1-olem.
2-metylopropan-2-olem.
3-chloropentan-3-olem.
3-metylocykloheksan-1-olem.
Do ciemnego naczynia zamkniętego korkiem z rurką odprowadzającą wprowadzono
1 kg sacharozy, 10 dkg drożdży i 4 dm 3 wody. Rurkę odprowadzającą wprowadzono
do wody wapiennej, a następnie tak przygotowany zestaw pozostawiono
w laboratorium. Po upływie 3 tygodni zaobserwowano, że roztwór wody wapiennej
zmętniał, a uniwersalny papierek wskaźnikowy zanurzony w roztworze otrzymanym
w ciemnym naczyniu zabarwił się na kolor czerwony.
Wybierz poprawne uzupełnienie zdania. Oprócz tlenku węgla(IV) w wyniku fermentacji
I
beztlenowej w naczyniu
powstał tylko etanol,
A
naczynie było szczelnie zamknięte.
II
III
beztlenowej w naczyniu
powstał tylko metanol,
tlenowej w naczyniu powstał
m.in. kwas octowy,
ponieważ
B
naczynie zamknięte korkiem było
nieszczelne.
woda wapienna została zassana
do środka naczynia z drożdżami.
IV
tlenowej w naczyniu powstał
tylko kwas węglowy,
D
drożdże pobierają tlen z powietrza
i produkują tlenek węgla(IV).
Wybierz poprawne uzupełnienie zdania. Wodny roztwór metanolu ma odczyn
I kwasowy,
A
II obojętny, ponieważ B
metanol dysocjuje z odszczepieniem anionu
wodorotlenkowego.
pod wpływem wody z grupy OH odszczepia się
kation wodoru.
III zasadowy, alkohole nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.
Wybierz poprawne uzupełnienie zdania. Roztwór wodny etoksylanu sodu (etanolanu
sodu) wykazuje odczyn
I
II
III
kwasowy,
obojętny,
zasadowy,
ponieważ
w roztworze
wodnym
związek ten
A
B
D
ulega hydrolizie.
ulega dysocjacji elektrolitycznej.
nie ulega dysocjacji.
zmienia barwę uniwersalnego papierka wskaźnikowego
na niebieski.
44

Określ, czy poniższe zdania są prawdziwe czy fałszywe. Wybierz P, jeśli zdanie
jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1
Wprowadzenie 2-metylopropan-2-olu do zakwaszonego roztworu
dichromianu(VI) potasu spowoduje zmianę barwy roztworu z pomarańczowej
na zieloną.
P
F
2 Etanol reaguje z HCl zgodnie z mechanizmem substytucji elektrofilowej. P F
3
Jeżeli stopień nienasycenia pewnego alkoholu wynosi 0, to można wnioskować,
że jest to alkohol nasycony.
P
F
4
Wodny roztwór organicznego produktu utleniania propan-1-olu
manganianem(VII) potasu ma odczyn kwasowy.
P
F
5
W roztworze wodnym powstałym przez zmieszanie metanolu z zasadą
sodową obecne są jony CH 3 O – .
P
F
Wybierz w każdym zdaniu właściwe uzupełnienie tak, aby zdania były
prawdziwe.
Przeprowadzono reakcję metanolu z sodem, w stosunku masowym 2 : 1. Na tej podstawie
możemy stwierdzić, że (reakcja przebiegała w stosunku stechiometrycznym /
do reakcji użyto nadmiaru alkoholu / do reakcji użyto nadmiaru metalu). Po dodaniu
wody i kilku kropli fenoloftaleiny do mieszaniny poreakcyjnej barwa roztworu (zmieni
się / nie ulegnie zmianie), ponieważ anion metoksylanowy (metanolanowy) (nie ulega
hydrolizie / ulega hydrolizie kationowej / ulega hydrolizie anionowej). Reakcja metanolu
z sodem jest reakcją (odwracalną / nieodwracalną). Jeżeli zamiast reakcji z sodem
przeprowadzimy reakcję metanolu z potasem w takim samym stosunku masowym, to
w wyniku reakcji wydzieli się (tyle samo / mniej / więcej) moli wodoru.
Przeprowadzono sześć doświadczeń chemicznych. W kolumnie pierwszej podano
odczynniki zastosowane w tych doświadczeniach, a w kolumnie drugiej zapisano
obserwacje. Połącz odczynniki z właściwą obserwacją.
Odczynniki
etano-1,2-diol + Cu(OH) 2
2-metylopropan-1-ol + rozgrzany CuO
butan-2-ol + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4
propano-1,2,3-triol + K
propano-1,3-diol + Cu(OH) 2
kwas butanowy + butan-1-ol + H 2 SO 4
Obserwacje
Nie obserwuje się zmian.
Powstaje roztwór o zielonej barwie.
Powstaje substancja o zapachu ananasów.
Niebieski osad roztwarza się i powstaje
szafirowy roztwór.
Ciało stałe roztwarza się i wydziela się
gaz.
Powstaje ciało stałe barwy różowej.
45

Na podstawie poniższych informacji uzupełnij tabele dotyczące związków X,
Y i Z.
Związek X
• Jest alkoholem.
• Reakcja tego związku z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) nie zachodzi.
• Liczba atomów węgla w jego cząsteczce jest taka sama jak liczba naturalnych izotopów
wodoru, a liczba atomów tlenu jest taka sama jak liczba atomowa wodoru.
• Po wprowadzeniu związku X do roztworu bromu w rozpuszczalniku organicznym
obserwuje się odbarwienie mieszaniny.
Wzór półstrukturalny związku X
Nazwa systematyczna związku X
Nazwa systematyczna produktu reakcji związku X z bromem
Wzór półstrukturalny produktu organicznego otrzymanego
w reakcji związku X z rozgrzanym tlenkiem miedzi(II)
Związek Y
• Jego cząsteczka ma masę 1,229 · 10 –22 g.
• Tlen stanowi 21,62% masowych tego związku.
• W jego cząsteczce występują jedynie wiązania typu .
• W jego cząsteczce tylko jeden atom węgla ma stopień utlenienia ‒III.
Wzór półstrukturalny związku Y
Nazwa systematyczna związku Y
Liczba izomerów z uwzględnieniem związku Y
Stan skupienia w 20°C, jeżeli wiadomo, że t wrzenia = 118°C
Związek Z
• Ciało stałe o kamforowym zapachu, stosowane m.in. jako konserwant. W kosmetykach
występuje w stężeniach do 0,50%.
• Jego stopień nienasycenia wynosi 0.
• Jest to alkohol 3°.
• Liczba atomów węgla w cząsteczce związku Z jest równa sumie współczynników
stechiometrycznych w reakcji kwasu metanowego z alkoholem etylowym.
• Liczba atomów wodoru w cząsteczce związku Z jest równa sumie współczynników
stechiometrycznych danych najmniejszymi liczbami całkowitymi w reakcji
metanolu z potasem.
46

• Jego masa molowa wynosi 177,5 g/mol.
• Atom węgla, który nie znajduje się w łańcuchu głównym cząsteczki związku Z,
nie jest połączony z atomami wodoru.
• W skład cząsteczki związku Z wchodzą cztery różne pierwiastki.
Wzór półstrukturalny związku Z
Liczba wolnych par elektronowych w cząsteczce
Liczba wiązań typu
Maksymalna masa związku Z w 150 g kosmetyku
Zapisz równania reakcji etanolu (1–9) lub jego otrzymywania (10–13) przedstawione
na schemacie. Podaj nazwy organicznych produktów reakcji (jeżeli dany
związek pojawia się wielokrotnie, jego nazwę podaj tylko raz).
spalanie
O 2 /bakt. octowe
K
HBr (stęż.) /H 2 SO 4 /ogrz.
Al 2 O 3 /ogrzew.
CH 3 COOH/H 2 SO 4
H 3 BO 3 /H 2 SO 4
C 2 H 5 OH
CuO (rozgrz.)
KMnO 4 /H 2 SO 4
H 2 O/H +
drożdże
NaOH (aq)
H 2 /kat.
Poniżej podano wzory sześciu związków organicznych. Wybierz te, które są
alkoholami, określ ich rzędowość i podaj nazwy systematyczne.
I.
CH 3 CH 2 CH
OH
CH 3
II.
OH
III.
OH
OH
IV.
CH 2 OH
V.
CH 2 CH OH
VI.
47

Poniżej podano nazwy ośmiu alkoholi.
pentan-1-ol
cyklopent-2-en-1-ol
pentan-2-ol
3-fenylopropan-1-ol
cyklopentanol
but-3-en-1-ol
heks-2-en-1,4-diol
3-bromopentan-2-ol
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz numery związków, dla których poniższe stwierdzenia
są prawdziwe.
Reagują z metalicznym potasem
Są alkoholami drugorzędowymi
Odbarwiają wodę bromową
Ulegają reakcji nitrowania
Są palne
Utleniane słabymi utleniaczami tworzą aldehydy
Poniżej zapisano w sposób schematyczny ciąg czterech reakcji prowadzących
do otrzymania związku X.
CH 3
CH 2 Cl
C 2 H 2
C 6 H 6 2 3 4
1
KOH (aq)
X
Zapisz równania reakcji chemicznych przedstawionych na schemacie.
Związek X w obecności silnego utleniacza w środowisku kwasowym tworzy odpowiedni
kwas karboksylowy. Spośród związków podanych poniżej wybierz utleniacz,
który można zastosować w tym przypadku, a następnie zapisz równanie jonowe
skrócone zachodzącej reakcji i uzgodnij je metodą bilansu jonowo-elektronowego.
MnO 2
• KNO 2
• Na 2 SO 3
• CrCl 3
• K 2 Cr 2 O 7
Tiole (tioalkohole) to związki organiczne, w cząsteczkach których występuje
grupa SH (analogicznie jak grupa OH w alkoholach). Wzór ogólny tioli to R–SH.
Związki te w reakcjach chemicznych zachowują się podobnie do alkoholi.
Zapisz równanie reakcji etanotiolu z potasem.
Zapisz równanie reakcji metanotiolu z bromowodorem.
Wartość pK a dla etanotiolu wynosi 10,6, dla etanolu 15,9, a dla wody 15,7.
Odpowiedz na pytanie: „Czy na podstawie podanych wartości pK a można uzasadnić
fakt, że etanotiol reaguje z roztworem wodnym wodorotlenku sodu, a etanol
nie?”. Odpowiedź uzasadnij.
48

Erytrytol to zwyczajowa nazwa
butano-1,2,3,4-tetraolu. Alkohol ten
występuje m.in. w wodorostach i drożdżach.
Stosowany jest w kosmetyce
jako antyseptyk, a także jako korektor
smakowy w pastach do zębów oraz jako
składnik kremów nawilżających.
Wykonaj następujące polecenia.
Narysuj wzór półstrukturalny tego
alkoholu.
Odpowiedz na pytanie: „Czy można odróżnić erytrytol od gliceryny za pomocą
świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)?”. Odpowiedź uzasadnij.
Oblicz stężenie procentowe roztworu erytrytolu, jeżeli wiadomo, że w 500 g wody
rozpuszczono 16 g tego alkoholu. Wynik podaj z dokładnością do jednego miejsca
po przecinku.
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli odróżnić butan-2-ol od 2-metylobutan-2-olu.
Do dyspozycji masz fenoloftaleinę, metaliczny sód, zasadę sodową i tlenek
miedzi(II). Opisz tok postępowania, przewidywane obserwacje i wnioski.
W wyniku reakcji gliceryny
ze stężonym kwasem azotowym(V)
powstaje triazotan(V) gliceryny, popularnie
zwany nitrogliceryną. Jest to
bardzo wrażliwy na uderzenia materiał
wybuchowy oraz lek stosowany w leczeniu
chorób układu krążenia. W lekach
nitrogliceryna stosowana jest w formie
1-procentowego roztworu w etanolu,
ponieważ w większych stężeniach może być toksyczna.
Zapisz równanie reakcji gliceryny z kwasem azotowym(V), a następnie oblicz, ile
gramów nitrogliceryny można otrzymać z 2,3 g gliceryny, jeżeli założymy 80-procentową
wydajność reakcji. Wynik podaj z dokładnością do dwóch miejsc po
przecinku.
Ile gramów roztworu nitrogliceryny w etanolu można maksymalnie otrzymać z ilości
uzyskanej w podpunkcie a), aby roztwór mógł być stosowany do produkcji leku?
Uszereguj izomery monochloropochodnych propanolu zgodnie ze wzrastającym
pH ich wodnych roztworów. W odpowiedzi podaj wzory tych substancji – uwzględnij
tylko alkohole 1°.
Zaproponuj ciąg reakcji, które pozwolą otrzymać etanol z metanu.
49

7.29. Z uwagi na to, iż obecność fenolu w wodach przyczynia się do wysokiej śmiertelności
organizmów wodnych, jego dopuszczalną ilość w wodzie reguluje Rozporządzenie
Ministra Środowiska (Dz.U. nr 32, poz. 284). W tabeli zebrano wartości graniczne
wskaźników jakości wody w odniesieniu do jakości wód powierzchniowych. Wskaż
na podstawie odpowiednich obliczeń, z jakiej jakości wodą mamy do czynienia, jeżeli
wiadomo, że liczba moli fenolu obecna w 60 ml tej wody odpowiada liczbie moli atomów
zawartych w 1,505 · 10 15 cząsteczek nitrobenzenu.
Jakość wody bardzo dobra dobra zadowalająca niezadowalająca zła
Indeks
fenolowy, mg/l
0,001 0,005 0,01 0,05 > 0,05
7.30. Uszereguj podane poniżej związki chemiczne zgodnie z malejącą zasadowością
ich wodnych roztworów.
amoniak • kwas solny • fenol • etanol • kwas węglowy
8
Rozwiązanie zadań podsumowujących pomoże ci w sprawdzeniu stopnia opanowania
wiadomości i umiejętności z działu Hydroksylowe pochodne węglowodorów oraz działu
poprzedniego.
Informacja do zadań 8.1–8.5
Poniżej podano chemograf opisujący 16 reakcji chemicznych.
7
6
KOH (aq)
HBr
H 2 /kat.
4
+
AlBr 3
11
trimeryzacja
3
8
Br 2 /UV
12
Cl 2 /FeCl 3
13
14
NaOH (aq)
CuO (rozgrz.)
KOH/
etanol
15
16
polimeryzacja/p, temp.
5
H 2 O/H +
2
H 2 O
9
KOH (aq) /p, temp.
1 C/ogrzew. 10 HCl (aq)
CaO
56

Zapisz równania reakcji chemicznych 1–16.
Określ typ i mechanizm reakcji oznaczonych numerami 5, 7, 8, 11, 12 i 13.
Podaj, jakim numerem oznaczono reakcję eliminacji.
Podaj rzędowość alkoholu aromatycznego.
Podaj odczyn wodnych roztworów produktów organicznych reakcji oznaczonych
numerami 9, 10 i 13.
Informacja do zadań 8.6–8.8
Rezorcyna (1,3-dihydroksybenzen) znalazła zastosowanie
w lekach i kosmetykach. Jednocześnie
substancja ta jest niebezpieczna dla środowiska
wodnego, w związku z czym istnieje konieczność
kontroli jej zawartości w produktach dostępnych na
rynku. Aby wyznaczyć zawartość rezorcyny w danym
produkcie, do roztworu badanego produktu
dodaje się zakwaszony kwasem siarkowym(VI)
roztwór bromianu(V) potasu oraz roztwór bromku
potasu, a następnie stały jodek potasu. Powstały
roztwór miareczkuje się roztworem tiosiarczanu
sodu (Na 2 S 2 O 3 ) w obecności skrobi modyfikowanej
rozpuszczonej w wodzie.
-
Zapisz równania kolejnych reakcji zachodzących podczas oznaczania rezorcyny,
jeżeli wiadomo, że:
• pierwsza reakcja jest reakcją synproporcjonowania, a jej produktem jest brom;
• w drugiej reakcji wydzielony brom reaguje z rezorcyną i tworzy tribromopochodną
jako jedyny produkt organiczny;
• w trzeciej reakcji nadmiar bromu obecny w roztworze reaguje z jodkiem potasu;
• w czwartej reakcji powstały na poprzednim etapie pierwiastek chemiczny reaguje
z tiosiarczanem sodu, a jednym z produktów tej reakcji jest sól o wzorze Na 2 S 4 O 6 .
Pierwszą reakcję uzgodnij metodą bilansu jonowo-elektronowego.
Określ barwę roztworu tuż po wprowadzeniu skrobi do analitu oraz po osiągnięciu
przez układ punktu końcowego miareczkowania.
Oblicz z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku zawartość procentową
rezorcyny w próbce kosmetyku o masie 0,25 g, jeżeli wiadomo, że do jej oznaczenia
zużyto 25,0 cm 3 roztworu bromianu(V) potasu o stężeniu 0,0167 mol/dm 3 oraz 23 cm 3
roztworu tiosiarczanu sodu o stężeniu 0,1 mol/dm 3 .
57

W tym dziale zapoznasz się z przykładowymi zadaniami, pochodzącymi z arkuszy
maturalnych z lat 2015–2020.
Kompletne arkusze maturalne są dostępne na stronie Centralnej Komisji Egzaminacyjnej:
www.cke.gov.pl.
CKE, maj 2020, zadanie 22
Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka
jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru
A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B
ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy
z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.
Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A:
....................................................................................................................................................
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:
....................................................................................................................................................
CKE, maj 2017, zadanie 22
Spośród izomerycznych alkenów o wzorze sumarycznym C 6 H 12 tylko alkeny A i B
utworzyły w reakcji z HCl (jako produkt główny) halogenek alkilowy o wzorze:
Cl
CH 3 CH 2 C
CH 3
CH 2 CH 3
O tych alkenach wiadomo także, że alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych
cis–trans, a alken B – nie.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken
B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.
Wzór alkenu A
Wzór alkenu B
Wyjaśnienie: ....................................................................................................................
128

CKE, maj 2018, zadanie 29
Temperatura topnienia butylolitu (C 4 H 9 Li) jest znacznie niższa od 0°C.
Na podstawie różnicy elektroujemności między litem a węglem oraz informacji
wprowadzającej dotyczącej temperatury topnienia butylolitu określ rodzaj wiązania
węgiel–lit.
CKE, maj 2020, zadanie 23
Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C 4 H 8
przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1 : 1. W wyniku opisanej
przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje
w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.
CKE, maj 2020, zadanie 23.1
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X
z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne:
....................................................................................................................................................
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne:
....................................................................................................................................................
CKE, maj 2020, zadanie 23.2
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.
C C
Informacja do zadań 5.–6.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono
poniżej.
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C
CH CH3
H 3 C
OH
CH
H 3 C
C
OH
I II III IV V
-terpinen terpinen-4-ol terpineol terpinolen p-cymen
CH3
H 3 C
C
CH3
H 3 C
CH
129

3.1 D
3.2 A
H 2 C CH C C CH CH 2
Wzór sumaryczny obu związków to C 6 H 6 .
3.3 C
3.4 A
3.5 A
3.6 D
3.7 B, D
3.8 B, D
Odpowiedzi niepoprawne:
A, B – Grupa metylowa jest podstawnikiem kierującym w pozycje orto i para.
D – Ilości produktów orto i para powstające w reakcjach substytucji
elektrofilowej nigdy nie są jednakowe.
Odpowiedzi niepoprawne:
B – Benzen nie reaguje z KMnO 4 .
C – Cząsteczka benzenu jest złożeniem dwóch struktur rezonansowych
(I i II), przy czym żaden z pojedynczych wzorów nie oddaje rzeczywistej
budowy cząsteczki benzenu.
D – Addycja wodoru do benzenu zachodzi w obecności katalizatora
(Ni lub Pt) w odpowiednio wysokiej temperaturze i pod odpowiednim
ciśnieniem.
W obecności światła zachodzi substytucja rodnikowa do wyżej rzędowego
atomu węgla łańcucha alifatycznego.
Cząsteczki tych związków są cykliczne, płaskie i zawierają liczbę
elektronów zgodną z regułą Hückla (4n + 2) dla n = 2.
CH 3
+ Br 2
CH 2 Br
światło
+ HBr
3.9
B
CH 3
Br
CH 3 + HBr
FeBr 3
+ Br CH
2
3
+ HBr
C
Organiczne produkty obu reakcji są izomerami, więc ich masa molowa jest
taka sama.
Br
148

3.10 A, C, D
NO 2 NO 2
temp., p, kat. HNO
3 HC CH
3 /H 2 SO 4 Cl 2 /FeCl 3
Cl
3.11 C, D
3.12
A, B,
C, D
3.13 I C, II A, III D, IV E, V B
3.14 1 D, 2 A, 3 C, 4 B
3.15
1. P
2. F FeCl 3 jest kwasem Lewisa, ponieważ jest elektronobiorcą.
3. P
NO
4. F
2 jest podstawnikiem II rodzaju, kierującym kolejny podstawnik
w pozycję meta.
5. P
6. P
7. F
8. F
Cząsteczka jest cykliczna, płaska i spełnia regułę Hückla, ponieważ
atom siarki dostarcza do pierścienia dodatkową parę elektronową.
Żeby powstały izomery orto i para, w pierścieniu musi być wcześniej
obecny podstawnik I rodzaju.
O 2
Br 2
CO 2
FeBr 3 lub Fe
NO 2 HNO 3(stęż.)
H 2 SO 4(stęż.)
H 2 SO 4(stęż.)
Br
SO 3 H
CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 Cl
H 2
Ni
AlCl 3
149

CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
1-etylo-2-metylobenzen
(o-etylotoluen)
H 3 C CH 2
1-etylo-4-metylobenzen
(p-etylotoluen)
CH 3
1-etylo-3-metylobenzen
(m-etylotoluen)
CH 2 CH 2 CH 3
H 3 C
CH CH 3
propylobenzen
(1-fenylopropan)
(propan-2-ylo)benzen
(2-fenylopropan)
CH 3
Cl
CH
CH 3
CH 3
CH 3
Cl
CH
Cl
CH
CH 2 CH 3
Cl
H 3 C CH Cl H 3 C C CH 3
CH 3
H 3 C
CH CH 3
wzór związku A:
(2-chloropropan-2-ylo)benzen (2-chloro-2-fenylopropan)
H 3 C CH CH 3
H 3 C CH CH 3
+ 3 Br Fe lub FeBr 3
Br Br
2 + 3 HBr
Równania reakcji:
Br
1. CH 3 COONa + NaOH stapianie CH 4 + Na 2 CO 3
2. CH 4 + Cl światło 2 CH 3 Cl + HCl
3. 2 CH 3 Cl + 2 Na ogrzewanie CH 3 CH 3 + 2 NaCl
4. CH 3 CH ogrzewanie, kat. 3 HC CH + 2 H 2
kat.
5. 2 HC CH HC C CH CH 2
150

6. 3 HC CH
p, temp.
NO 2
+ H 2 O
7. + HNO 3(stęż.) H 2 SO 4(stęż.)
NO 2
+ Cl 2 AlCl 3
NO 2
8.
+ HCl
Cl
9. HC CH + H 2 O Hg2+ /H + CH 3 CHO
2, 8
7, 8
5
6
Tak, jest dipolem z biegunem ujemnym zlokalizowanym po stronie atomu chloru i biegunem
dodatnim zlokalizowanym po stronie grupy metylowej. Cząsteczka ma niezerowy moment dipolowy.
CO 2– 3 + H 2 O HCO – 3 + OH –
H
H
C
H
H
10 moli H 2 — 25%
x — 100% x = 40 moli H 2 , co odpowiada 20 molom C 2 H 6 .
pV = nRT w temperaturze 900°C i pod ciśnieniem 998 hPa V CH3 CH 3
≈ 1954 dm 3
Odpowiedź: Zużyto 1954 dm 3 etanu.
but-1-en-3-yn
ΔH° x = 3 mole · (–1300 kJ/mol) + 1 mol ∙ (3279 kJ/mol) = – 621 kJ
Odpowiedź: Entalpia reakcji numer 6 wynosi –621 kJ/mol C 6 H 6 .
CH 3
+ 2 KMnO 4
COOH
+ 2 MnO 2 + 2 KOH
proces utleniania: C 6 H 5 CH 3 + 2 H 2 O C 6 H 5 COOH + 6e + 6 H +
proces redukcji: MnO 4 – + 3e + 2 H 2 O MnO 2 + 4 OH –
Fioletowy roztwór odbarwia się, wytrąca się brunatny osad.
związek A: np.
CH 3 CH CH metylocyklobutan; związek B: np. 2 3
3-etylocyklopenten; związek C:
CH 3
metylobenzen
151

Przykładowe rozwiązanie:
kat., temp.
+ 3 H 2
CH 2 CH 3
+ HCl
+ CH 3 CH 2 Cl FeCl 3
CH 2 CH 3
kat., temp.
CH CH 2
+ H 2
H 2 C
CH
[ CH 2
CH
] n
n
temp., p, kat.
[ CH 2
CH
] n
masa cząsteczkowa 1 meru
= 104 u n = 56
CH CH 2
+ Br 2
CHBr
CH 2 Br
masa 56 moli Br 2 = 8960 g V = 2,87 dm 3
Odpowiedź: Do rozpuszczalnika organicznego należy wprowadzić 2,87 dm 3 bromu.
4.1 C
1,1-dichlorobutan, 1,2-dichlorobutan, 1,3-dichlorobutan,
1,4-dichlorobutan, 2,2-dichlorobutan, 2,3-dichlorobutan
CH 3 CH CH CH 2 CH 3
4.2 D
CH 3 CH 3
Cząsteczka związku zawiera łącznie 7 atomów węgla, z których 2
(zaznaczone kolorem czerwonym) są równocenne, więc istnieje 6
monobromopochodnych.
152

4.3
B
CH 2 (Br) CH(Br) CH 3 + Zn CH 2 CH CH 3 + ZnBr 2
propen
Odpowiedzi niepoprawne:
A: [ CH 2 CH 2
] temp. n n CH 2 CH 2
polietylen
eten, zwyczajowo zwany etylenem
C: CH 3 C(Cl 2 ) CH NaOH / alkohol NaOH / alkohol
3 CH 2 C(Cl) CH 3
NaOH / alkohol
CH C CH 3
D: C n H 2n+1 X + KOH alkohol C n H 2n + KX + H 2 O
4.4 C Podczas spalania PVC powstaje m.in. chlorowodór.
4.5 C heksan, 2,3-dimetylobutan, 2-metylopentan
4.6 D
H
4.7 B C*
Cl
CH 3
Br
4.8 C CH 2 (Cl) CH 2 CH 2 CH(Cl) CH 3 + Zn temp. CH 3
+ ZnCl2
4.9 C
temp. / OH–
CH 3 CH(Br) CH(Br) CH 3
temp. / OH – CH 3 CH C(Br) CH temp. / OH– 3 CH 3 C C CH 3
4.10 C
4.11 C, D
4.12 A, D
4.13
Odpowiedzi niepoprawne:
A – C 3 H 7 Br nie tworzy ani izomerów optycznych, ani szkieletowych.
B – C 2 H 4 BrI tworzy izomer optyczny, ale nie tworzy izomerów
szkieletowych.
D – C 3 H 4 BrCl tworzy izomer optyczny, ale nie tworzy izomerów
szkieletowych.
A, B, C,
D
CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH etanol CH 3 CH CH CH 3 + KCl + H 2 O
produkt główny
Cl
A CH 3 CH CH CH 3 + Cl 2 CH 3 CH(Cl) CH(Cl) CH 3
4.14
4.15
C
A, B, C,
D
CH 3 CH 2 CH(OH) CH Al 2 O 3 / ogrz.
3 CH 3 CH CH CH 3 + H 2 O
Reakcja z Cl 2 jak w odpowiedzi A.
153

K pK K pK
HI jodowodorowy 1,0 · 10 10 –10,00 – –
HBr bromowodorowy 3,0 · 10 9 –9,48 – –
HCl solny 1,0 · 10 7 –7,00 – –
HClO 3 chlorowy(V) 5,0 · 10 2 –2,70 – –
HNO 3 azotowy(V) 27,5 –1,44 – –
H 2 SO 4 siarkowy(VI) 1 0,00 1,2 · 10 –2 1,92
H 2 SO 3 siarkowy(IV) 1,5 · 10 –2 1,80 6,4 · 10 –8 7,20
HClO 2 chlorowy(III) 1,1 · 10 –2 1,96 – –
HF fluorowodorowy 6,3 · 10 –4 3,20 – –
HNO 2 azotowy(III) 5,1 · 10 –4 3,29 – –
H 2 CO 3 węglowy 4,5 · 10 –7 6,35 4,7 · 10 –11 10,33
H 2 S siarkowodorowy 1,0 · 10 –7 7,00 1,0 · 10 –13 13,00
HClO chlorowy(I) 5,0 · 10 –8 7,30 – –
HBrO bromowy(I) 2,0 · 10 –9 8,7 – –
HCN cyjanowodorowy 4,9 · 10 –10 9,3 – –
206

K K K K
CCl 3 COOH trichlorooctowy 2,32 · 10 –1 0,63 – –
CHCl 2 COOH dichlorooctowy 6,31 · 10 –2 1,20 – –
(COOH) 2 szczawiowy 5,6 · 10 –2 1,25 5,42 · 10 –5 4,27
CH 3 COCOOH pirogronowy 3,24 · 10 –3 2,49 – –
CH 2 FCOOH fluorooctowy 2,59 · 10 –3 2,59 – –
CH 2 (COOH) 2 malonowy 1,42 · 10 –3 2,85 2,01 · 10 –6 5,70
CH 2 ClCOOH chlorooctowy 1,36 · 10 –3 2,87 – –
CH 2 BrCOOH bromooctowy 1,23 · 10 –3 2,91 – –
o-C 6 H 4 (COOH) 2 o-ftalowy 1,12 · 10 –3 2,95 3,91 · 10 –6 5,41
o-C 6 H 4 (OH)COOH salicylowy 1,07 · 10 –3 2,97 1,58 · 10 –14 13,80
CH 2 ICOOH jodooctowy 6,61 · 10 –4 3,18 – –
HCOOH mrówkowy 1,83 · 10 –4 3,74 – –
CH 3 CH(OH)COOH mlekowy 1,35 · 10 –4 3,87 – –
C 6 H 5 COOH benzoesowy 6,27 · 10 –5 4,20 – –
(CH 2 ) 2 (COOH) 2 bursztynowy 6,17 · 10 –5 4,21 2,19 · 10 –6 5,66
CH 3 COOH octowy 1,75 · 10 –5 4,76 – –
CH 3 CH 2 COOH propionowy 1,34 · 10 –5 4,87 – –
C 6 H 5 OH fenol 1,3 · 10 –10 9,89 – –
207