Organische Chemie macchiato - ISBN 978-3-8689 ... - Pearson Schule

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Eigenschaften der Alkene Aufgrund der Tatsache, dass Alkene aus den gleichen Atomen aufge- baut sind wie die Alkane, können all die besprochenen Eigenschaften direkt auch auf die Alkene übertragen werden. Alkene sind reine Kohlenwasserstoffe und somit unpolare Verbindungen. Sie verhalten sich hydrophob, also wasser- abweisend. Zwischen den Molekülen können demnach nur Van-der-Waals-Kräfte wirken, die mit der Kettenlänge stärker werden. Kurzkettige Alkene sind somit bei Raumtemperatur gasförmig, die mit- telkettigen flüssig und die langkettigen fest. Sie besitzen ebenfalls eine hohe Neigung, mit Sauerstoff zu reagieren, und sie verbrennen wie die Alkane zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Aber einen Unterschied gibt es und der ist von großer Bedeutung. Warum die Doppelbindung so bestimmend ist Die Doppelbindung bildet im Alken das Reaktivitätszentrum und wird daher auch als funktionelle Gruppe bezeichnet. Funktionelle Gruppen sind für die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten von entscheiden- der Bedeutung. Und wie so oft sind die Elektronen der Doppelbindung für das typische Verhalten dieser Stoffklasse verantwortlich. Alkene Grundsätzlich gehen von jedem C-Atom vier Bindungselektronen weg. Im Fall einer C=C-Doppelbindung sind allerdings nur drei dieser Elekt- ronen von gleicher Natur (Sigmabindungen) und bilden drei Elektrone- norbitale, die in einer Ebene liegen und den größtmöglichen Abstand 3 51
52 3 cis-trans-Isomerie – kleiner Unterschied mit großer Wirkung besitzen. Die mit diesen Orbitalen überlappten Bindungspartner sind wie bei den Alkanen sehr intensiv überlappt und somit sehr stabil, also kaum zu brechen. Das vierte Elektronenorbital des Kohlenstoffs, das an der Doppelbin- dung beteiligt ist, nimmt die Form einer Hantel an und steht senkrecht zu der eben erwähnten Ebene der anderen drei Elektronen. Da jedes Elektron einen Partner besitzen möchte, überlappen sich die beiden senkrecht stehen Orbitale parallel zueinander. Diese Bindung ist sehr schwach und kann als eine Art Zweckbindung gesehen werden. Solan- ge kein besserer Partner zur Verfügung steht, bleiben die beiden Orbita- le überlappt. Da diese Bindung von ganz anderer Natur ist, sprechen wir auch von einer π-Bindung. Über die spezIelle Natur der C=C-Doppelbindung findet man noch mehr im Internet auf unserer Companion Website. cis-trans-Isomerie – kleiner Unterschied mit großer Wirkung Eine Besonderheit der Doppelbindung ist, dass die Drehbarkeit der C=C- Atome blockiert ist. Somit sind die Positionen der Bindungspartner an der C=C-Doppelbindung fixiert. Hierdurch ergibt sich die Ausbildung geometrischer Isomere wie zum Beispiel der sehr bedeutenden cis-trans-Isomere. Sie besitzen die glei- che Summenformel und die gleichen Bindungsverhältnisse, unterschei- den sich jedoch in der räumlichen Anordnung ihrer Atome. Obwohl der Unterschied im Molekülaufbau sehr gering ist, zeigen cis-trans-Isomere oft gravierende Unterschiede im Reaktionsverhalten. Dies geht sogar so weit, dass ein cis-Isomer für unseren Körper gesund sein kann, während die trans-Form gesundheitsschädlich ist, oder umgekehrt.
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