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Der Chemie-Lehrplan der Jahrgangsstufe 11 - ISB - Bayern

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Stereoisomerie<br />

C <strong>11</strong>.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 33<br />

Überlegungen zur Umsetzung des <strong>Lehrplan</strong>s<br />

Grundlagen in den Lehrplänen <strong>der</strong> Jgst. 8-<strong>11</strong><br />

CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften<br />

<strong>der</strong> Kohlenwasserstoffe: Isomerie: Konstitutionsisomerie und<br />

E/Z-Isomerie<br />

C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe:<br />

Konstitutionsisomerie<br />

Vorschläge zu Inhalten und Niveau<br />

Phänomen <strong>der</strong> optischen Aktivität (Stoffebene): Drehwinkelbestimmung von<br />

Lösungen optisch aktiver Stoffe mit linear polarisiertem Licht in einem Polarimeter<br />

(Bau eines Polarimeters und Berechnung des Drehwinkels nicht abiturrelevant)<br />

Isomerie (Teilchenebene): Unterschiede in <strong>der</strong> Molekülkonfiguration als Ursache<br />

<strong>der</strong> optischen Aktivität (Struktur chiraler organischer Moleküle (z. B.<br />

CBrClHI, Milchsäure, Arbeiten mit Molekülsteckmodellen), Chiralität (asymmetrische<br />

Kohlenstoff-Atome als Chiralitätszentren), Enantiomerie und Diastereomerie<br />

als Formen <strong>der</strong> Stereoisomerie (ohne Berücksichtigung: Spiegelebenen,<br />

meso-Formen, Berechnung <strong>der</strong> Zahl möglicher Isomere)<br />

1:1-Gemische von Enantiomeren als optisch inaktive Lösungen<br />

Fischer-Projektion: Regeln zum Zeichnen von Fischer-Projektionsformeln,<br />

D/L-Nomenklatur (Verwendung nur im Zusammenhang mit Trivialnamen,<br />

v. a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren), Üben an alltagsrelevanten Beispielen<br />

(Milchsäure, Glucose, Alanin, Weinsäure), keine R/S-Nomenklatur<br />

biologische Auswirkungen: Wirkung von Medikamenten (z. B. Contergan,<br />

Ibuprofen), Enzymen (z. B. Herstellung von reinen Enantiomeren), Geschmack-<br />

und Geruchsstoffen (z. B. Asparagin, Limonen)<br />

Basiskonzepte und Kompetenzorientierung<br />

optische Aktivität – Molekülchiralität: Unterscheidung zwischen Betrachtungen<br />

auf <strong>der</strong> Stoff- und auf <strong>der</strong> Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept)<br />

Unterschiede in <strong>der</strong> Molekülkonfiguration bewirken unterschiedliche Eigenschaften.<br />

(Struktur-Eigenschafts-Konzept)<br />

Arbeiten mit Molekülmodellen (Erkenntnisgewinnung)<br />

Vorschläge für Experimente<br />

Messungen mit dem Polarimeter: Lösungen von D-(+)-Milchsäure, D-(+)-<br />

Glucose, D-(-)-Fructose

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