Der Chemie-Lehrplan der Jahrgangsstufe 11 - ISB - Bayern

C 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 4
Benzol als Aromat: Eigenschaften, Verwendung
Überlegungen zur Umsetzung des Lehrplans
Grundlagen in den Lehrplänen der Jgst. 8-11
CNTG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften
der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten
und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten
der Kohlenwasserstoffe
C 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe
Vorschläge zu Inhalten und Niveau
Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der
Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Reaktion
mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene
reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig.
Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse:
- evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol
(Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.)
- Vergleich der Struktur von „Cyclohexa-1,3,5-trien“ (planar, unterschiedliche
Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstrukturanalyse
von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge)
Röntgenstrukturanalyse
erwartet gefunden
„Cyclohexa-1,3,5-trien“ Benzol
Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die
C-C-Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. Einführung eines
neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme)
- Die Betrachtung der MO-Theorie (mit HOMO und LUMO), Hybridisierungszustände
sowie - und -Bindungen sind nicht im Lehrplan.
- Vergleich der Hydrier-Energien von Cyclohexan, Cyclohexa-1,3-dien mit
dem hypothetischem „Cyclohexa-1,3,5-trien“: Benzol ist kein „Cyclohexa-
1,3,5-trien“.