Kapitel 1 - Integriertes Organisch-chemisches Praktikum

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1. Substitutionsreaktionen am sp 3 -Kohlenstoff I.O.C-<strong>Praktikum</strong> 1.2.5 Veresterung von trans-4-tert-Butylcyclohexanol mit 4-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid) zu trans-4-tert-Butylcyclohexyltoslat (5) C(CH 3 ) 3 CH 3 C(CH 3 ) 3 + DABCO OH O S Cl O OTs 5
1.2 Substitution von Halogenalkanen und Tosylestern mit Sauerstoffnucleophilen I.O.C-<strong>Praktikum</strong> Einführung • Die Ether-Synthese nach Williamson [1] ist nach wie vor die beste allgemeine Methode zur Synthese symmetrischer wie unsymmetrischer Ether: [2] R CH 2 X + OR' Na R CH 2 OR' + NaX X = Cl, Br, I; R' = Alkyl, Aryl • Die Phasentransfer-Katalyse führt meist in sehr guten Ausbeuten unter milden Bedingungen sowohl zu Alkyl- wie Phenolethern. [3] • Weitere Alkylierungsmittel für die Ethersynthese sind Dialkylsulfate ((RO) 2 SO 2 ) und Aryl- bzw. Methansulfonsäureester: O R O S (ROTs), Toluolsulfonsäureester = Tosylate O O R O S CH 3 (ROMes), Methansulfonsäureester = Mesylate O Dimethylcarbonat (H 3 CO) 2 C=O ist als Alkylierungsmittel ebenfalls geeignet. • Als S N 2-Reaktion wird die Geschwindigkeit der Ethersynthese durch die Qualität der Abgangsgruppe im Alkylierungsmittel beeinflusst: O O O X = O S CF 3 > O S CH 3 > O S CH 3 > I > Br > OH 2 ~ Cl O O O Triflate Tosylate Mesylate Die Darstellung der am häufigsten eingesetzten Tosylate gelingt durch Umsetzung primärer und sekundärer Alkohole mit Tosylchlorid in Pyridin oder 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO). [6] Tertiäre Alkohole bilden keine Tosylate. Mesylate lassen sich unter besonders milden Bedingungen (bis –70 °C) darstellen, da sich aus Mesylchlorid / Triethylamin intermediär ein reaktives Sulfen bildet: [7] H 3 C O S O O + NEt 3 Cl H 2 C S − HNEt 3 Cl O Sulfen + R−OH H 3 C O S O O R
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