7.2.5: 1-Phenylazo-2-naphthol
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7. Substitutionen an Aromaten und Heterocyclen www.ioc-praktikum.de<br />
UV-Spektrum von 5 (Ethanol):<br />
λ max (ε) = 410 nm (12850), 480 (1050).<br />
350 400 450 500 600<br />
10 5 cm -1<br />
ε<br />
10 4<br />
10 3<br />
30000 25000 20000<br />
15000<br />
* Formulieren Sie den zu 5 führenden Reaktionsmechanismus.<br />
Weitere denkbare Reaktionsprodukte:<br />
OH<br />
OH<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N<br />
N N OH<br />
N<br />
N<br />
A B C<br />
* Mit welchen spektroskopischen Daten lassen sich A–C ausschließen?<br />
* Diskutieren Sie die denkbaren Reaktionsmechanismen (mit den σ-Komplexen als Zwischenstufen).<br />
Literatur, allgemeine Anwendbarkeit der Methode<br />
Die Azokupplung ist eine allgemein anwendbare Methode zur Darstellung von Azofarbstoffen. Die Kupplungskomponente<br />
muss aber durch Donor-Substituenten aktiviert sein, damit die Kupplungsreaktion bereits bei<br />
tieferer Temperatur (geringe Stabilität des Diazoniumsalzes) ablaufen kann. Durch unterschiedliche Substituenten<br />
und weitgehende Variation der aromatischen Reste können Farbstoffe nahezu aller Farbnuancen<br />
hergestellt werden.<br />
Versuch <strong>7.2.5</strong>, Rev. 1.0 3
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