Protokoll Praktikum OC-I
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Einführung:<br />
Syntheseschema:<br />
N(Et) 2<br />
<strong>Protokoll</strong> <strong>Praktikum</strong> <strong>OC</strong>-I<br />
Präparat: p-Diemethylaminobenzaldeyd aus N, N-Dimethylanilin<br />
Reaktionsmechanismus:<br />
Die Synthese von p-Dimethylaminobenzaldehyd folgt dem Mechanismus der Vilsmeier-Synthese.<br />
Durchführung:<br />
+ (CH3) 2N CHO<br />
P<strong>OC</strong>l 3, DMF, ∆,<br />
H 2O<br />
N(Et) 2<br />
CHO<br />
(CH3) 2N CHO + P<strong>OC</strong>l3 (CH3) 2N<br />
O<br />
CH<br />
H<br />
O<br />
(CH3) 2N C<br />
H<br />
(Et) 2N<br />
O<br />
P<br />
Cl<br />
Cl<br />
=<br />
HC<br />
O<br />
+ (CH3) 2N C<br />
H<br />
(Et) 2N<br />
(Et) 2N<br />
H 2O<br />
R<br />
O R<br />
N(Et) 2<br />
Cl<br />
CH<br />
N(CH3) 2<br />
O<br />
O R<br />
+ HN(Et) 2 + H3PO4 + HCl<br />
O<br />
P Cl<br />
O<br />
Cl<br />
Cl (CH3) 2N CH<br />
H<br />
(Et) 2N<br />
(Et) 2N<br />
CH + HN(Et) 2 + H3PO4 +<br />
3 HCl<br />
H<br />
O R<br />
CH<br />
N(CH3) 2<br />
H<br />
O R<br />
CH<br />
N(CH3) 2<br />
(Et) 2N<br />
(Et) 2N<br />
O<br />
P<br />
Cl<br />
Cl<br />
Cl<br />
H<br />
O R<br />
CH<br />
N(CH3) 2<br />
H<br />
O R<br />
CH<br />
N(CH3) 2
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflusskühler mit Calciumchloridrohr, Innenthermometer<br />
und Tropftrichter wurden zu einem Gemisch aus 0.056 mol (8.4 g, 9.06 ml) Dimethylanilin und<br />
0.169 mol (12.4 g) Dimethylformamit 0.056 mol (8.66 g) Phosphorylchlorid unter Kühlung so<br />
zugetropft, dass die Temperatur 20 °C nicht überstieg. Anschließend wurde die Reaktionsmischung<br />
im Wasserbad 3 Stunden auf 90 °C erhitzt.<br />
Zur Zersetzung des Reaktionsproduktes wurden 60 ml Eis unter Kühlung zur Reaktionsmischung<br />
gebracht und alles durch Zusatz von 5 N Natronlauge (20 g NaOH auf 100 ml Wasser) auf pH 6<br />
gebracht. Das fest ausgefallene 4-Dimethylbenzaldehyd wurde abgesaugt und in verdünntem Ethanol<br />
umkristallisiert.<br />
Meine Ausbeute beträgt 0.035 mol (6.2 g). Das entspricht 62.6 % (Literaturwert 80 %). Der<br />
Schmelzpunkt liegt bei 72.3 °C (Literaturwert 73 °C).<br />
Diskussion:<br />
Die Ausbeutedifferenz von 17.4 % kann auf das nicht angegebene Wasser/Ethanol-Verhältnis<br />
zurückgeführt werden. Bei der Zugabe von wenigen Tropfen Wasser fiel das Reaktionsprodukt aus<br />
und konnte erst nach Zugabe einer großen Menge Ethanol wieder gelöst werden. Es ist also möglich,<br />
dass ich das optimale Wasser/Ethanol-Verhältnis nicht getroffen habe. Auch die Bestimmung des<br />
pH-Wertes ist mit dem pH-Papier nur grob möglich gewesen.<br />
Literatur:<br />
Organikum; Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig; 20. Auflage; S. 363 - 365