Protokoll Praktikum OC-I

In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflusskühler mit Calciumchloridrohr, Innenthermometer
und Tropftrichter wurden zu einem Gemisch aus 0.056 mol (8.4 g, 9.06 ml) Dimethylanilin und
0.169 mol (12.4 g) Dimethylformamit 0.056 mol (8.66 g) Phosphorylchlorid unter Kühlung so
zugetropft, dass die Temperatur 20 °C nicht überstieg. Anschließend wurde die Reaktionsmischung
im Wasserbad 3 Stunden auf 90 °C erhitzt.
Zur Zersetzung des Reaktionsproduktes wurden 60 ml Eis unter Kühlung zur Reaktionsmischung
gebracht und alles durch Zusatz von 5 N Natronlauge (20 g NaOH auf 100 ml Wasser) auf pH 6
gebracht. Das fest ausgefallene 4-Dimethylbenzaldehyd wurde abgesaugt und in verdünntem Ethanol
umkristallisiert.
Meine Ausbeute beträgt 0.035 mol (6.2 g). Das entspricht 62.6 % (Literaturwert 80 %). Der
Schmelzpunkt liegt bei 72.3 °C (Literaturwert 73 °C).
Diskussion:
Die Ausbeutedifferenz von 17.4 % kann auf das nicht angegebene Wasser/Ethanol-Verhältnis
zurückgeführt werden. Bei der Zugabe von wenigen Tropfen Wasser fiel das Reaktionsprodukt aus
und konnte erst nach Zugabe einer großen Menge Ethanol wieder gelöst werden. Es ist also möglich,
dass ich das optimale Wasser/Ethanol-Verhältnis nicht getroffen habe. Auch die Bestimmung des
pH-Wertes ist mit dem pH-Papier nur grob möglich gewesen.
Literatur:
Organikum; Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig; 20. Auflage; S. 363 - 365