Lehrerinfo: Vom Erdöl zum GoreTex® (Teflon ... - Chik.die-sinis.de
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Reihe „Alles Plastik? - Kleidung aus Kunststoffen“<br />
<strong>Lehrerinfo</strong>: <strong>Vom</strong> Erdöl <strong>zum</strong> GoreTex<br />
<strong>Lehrerinfo</strong>: <strong>Vom</strong> Erdöl <strong>zum</strong> GoreTex ®<br />
(<strong>Teflon</strong> ® / Polytetrafluorethylen / PTFE)<br />
1 Methan<br />
Methan ist <strong>de</strong>r Hauptbestandteil von Erdgas und wird auch bei <strong>de</strong>r Raffination von Erdöl<br />
gewonnen. Es entsteht auch durch gezielte Gärungsprozesse (Biogas).<br />
2 Methan Trichlormethan<br />
Direkte Chlorierung <strong>de</strong>s Methans in <strong>de</strong>r Gasphase.<br />
Die Reaktion von Methan zu Trichlormethan verläuft nach <strong>de</strong>m Mechanismus <strong>de</strong>r radikalischen<br />
Substitution.<br />
Bei <strong>de</strong>r Chlorierung entsteht bei ausreichend langer Belichtung und genügend "Chlor und<br />
Alkan-Angebot" durch Mehrfachsubstitution ein Gemisch von Halogenalkanen.<br />
CH 4 + Cl 2 HCl + CH 3 Cl<br />
CH 3 Cl + Cl 2 HCl + CH 2 Cl 2<br />
CH 2 Cl 2 + Cl 2 HCl + CHCl 3<br />
CHCl 3 + Cl 2 HCl + CCl 4<br />
Die gezielte Darstellung einer bestimmten chlorierten Methanverbindung ist schwierig, da<br />
sich <strong>die</strong> an<strong>de</strong>ren drei Verbindungen ebenfalls bil<strong>de</strong>n. Jedoch bereitet <strong>die</strong> Trennung <strong>de</strong>r einzelnen<br />
Komponenten <strong>die</strong>ses Gemisches durch Destillation keine Schwierigkeit, da <strong>die</strong> Sie<strong>de</strong>temperaturen<br />
sich um jeweils mehr als 15° unterschei<strong>de</strong>n.<br />
Durch Variation <strong>de</strong>r Versuchsbedingungen (Photohalogenierung, thermische bzw. katalytische<br />
Halogenierung) o<strong>de</strong>r Zugabe von Inhibitoren kann eines <strong>de</strong>r chlorierten Methan<strong>de</strong>rivate<br />
<strong>zum</strong> Hauptprodukt wer<strong>de</strong>n.<br />
3 Trichlormethan Chlordifluormethan<br />
Die Herstellung von Chlordifluormethan erfolgt normalerweise in flüssiger Phase entwe<strong>de</strong>r<br />
über Tetrachlormethan o<strong>de</strong>r über Trichlormethan und Fluorwasserstoff über einem Antimon-<br />
Halogenid-Katalysator<br />
CHCl 3 + 2HF(SbCl 3 ) CHClF 2 + 2 HCl<br />
4 Chlordifluormethan Tetrafluorethylen<br />
Tetrafluorethylen wird durch Pyrolyse (700-800°C) von Chlordifluormethan dargestellt:<br />
2 CHClF 2 2 [CF 2 -Diradikal] + 2 HCl F 2 C=CF 2<br />
2 [CF 2 -Diradikal] F 2 C=CF 2<br />
5 Tetrafluorethylen (TFE) <strong>Teflon</strong> (PTFE)<br />
Herstellung durch radikalische Polymerisation von Tetrafluorethylen.
n F 2 C=CF 2 [- CF 2 - CF 2 - CF 2 - CF 2 - CF 2 -] n/2<br />
Zum Start <strong>de</strong>r Reaktion kann Benzoylperoxid o<strong>de</strong>r Azobisisobutyronitril eingesetzt wer<strong>de</strong>n.<br />
Gearbeitet wird im Überdruck. (Angaben: 20-100°C (an an<strong>de</strong>rer Stelle 600-800°C) und 0,2-<br />
1,5mPa.<br />
Benzoylperoxid zerfällt beim Erwärmen in 2 Phenyl-Radikale und Kohlenstoffdioxid (erst homolytische<br />
Spaltung <strong>de</strong>r Peroxid-Bindung, dann Abspaltung von CO 2 )<br />
Quellen:<br />
Beyer/Walter: Lehrbuch <strong>de</strong>r Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart, 1988<br />
http://www.hpwt.<strong>de</strong>/Chemie/Organik.htm<br />
http://chempage.alp.dillingen.<strong>de</strong>/organ/an/radsub.htm<br />
http://72.14.207.104/search?q=cache:rJG_6DqEr8J:www.waermepumpe.ch/fe/Fr_LCA_SB_Anh.pdf+Trichlormethan+chlordifluormethan&hl=<strong>de</strong>&ct<br />
=clnk&cd=3&lr=lang_<strong>de</strong><br />
http://www.umwelt-online.<strong>de</strong>/recht/t_regeln/trgs/trgs900/901/an107.htm<br />
http://forum.chemikalien.<strong>de</strong>/ntopic3468.html<br />
http://www-oc.chemie.uni-regensburg.<strong>de</strong>/Reiser/ChemieAlltag/<strong>Teflon</strong>.pdf<br />
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